有机化学中国药科大学生科基地班chap4烯烃
中国药科大学有机化学— 有机含氮化合物PPT学习教案
CF3 NH2
CF3 2,5-bis(trifluoromethyl)benzenamine
2,5-双 (三 氟 甲 基 )苯 胺
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3、胺盐和四级铵化合物的命名：
CH3NH2 HCl methylamine hydrochloride
CH3CH2NH2 HOAc ethylamine acetate
定 义 ： 1o, 2o, 3o胺 与磺酰 氯的反 应称为 兴斯堡 反应。 反 应 现 象 分 析：
1o胺 + 磺 酰 氯 2o胺 + 磺 酰 氯 3o胺 + 磺 酰 氯
（2）磺酰化---兴斯堡反应
沉淀 沉 淀 （ 既 不 溶于酸 ，又不 溶于碱 ）
NaOH
沉淀溶解
H+
3° 胺 油 状 物 + TsO-的 水 溶液 + NaCl
脂肪族硝基化合物是无色有香味的液体。芳香 族硝基化合物多为淡黄色固体，有杏仁儿气味 并有毒。硝基化合物比重大于一，硝基越多比 重越大；不溶于水，溶于有机溶剂；分子的极 性较大，沸点较高。多硝基化合物受热时以分 解爆炸。
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（三）化学反应
１ 、α- H 的 反 应
（ 1） 酸 性
例 如 硝 基 甲 烷、硝 基乙烷 、硝基 丙烷的 pKa值 分别为 ：10.2、 8.5、 7.8 。
R-NH-N=O
互变异构
R-N=N-OH
H+
+
R-N=N-OH2
-H2O
+
R-N N
R+ + N2
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2o胺与HNO2反应的反应机理
HO-N=O + H +
第三章_不饱和脂肪烃
50
§3－１ 烯烃
五、烯烃的主要制备方法
醇的脱水 卤代烃脱卤化氢
炔烃的还原
51
§3－１ 烯烃
六、自然界的烯烃
重要的烯烃
• 1、乙烯 为稍有甜味的无色气体。当空气中含乙 烯3℅-33.5℅时，则形成爆炸性的混合物，遇火星发 生爆炸。在医药上，乙烯与氧的混合物可作麻醉剂。 工业上，乙烯可以用来制备乙醇，环氧乙烷，苯乙烯。 • 2、丙烯 为无色气体，燃烧时产生明亮的火焰。 在工业上大量地用丙烯来制备异丙醇和丙酮。另外， 可用空气直接氧化丙烯生成丙烯醛。
*d.重排
34
35
烯烃的自由基加成反应（补充）
当有过氧化物存在时，不对称烯烃与HBr的加成反马氏规则， 氢原子主要加到含氢较少的碳上，这种效应称为过氧化合 物效应（只限于溴化氢）。
反马氏规则 过氧化物通式：R-O-O-H或R-O-O-R。如：
36
*自由基加成机理：
37
四、烯烃的化学性质
1、加成反应
点
都是指分子中的原子或原子团在空间的不同排布形象
11
§3－１ 烯烃
一、烯烃的结构
(二)、烯烃的同分异构现象
1.碳架异构 ： CH3CH2CH=CH2 和（ CH3）2C=CH2 2.位置异构：在烯烃中还有由于双键的位置不同而引起的异 构。CH3CH2CH=CH2 和 CH3CH=CHCH3 3.顺反异构：由于双键两侧的基团在空间的位置不同而引起 的异构。 顺式：两个相同的基团处于双键同侧。 反式：两个相同的基团处于双键反侧（异侧）。
一些常见基团的诱导效应顺序如下：
吸电子基团(electron-withdrawing group)：
给电子基团(electron-donating group)：
有机化学：金属参与催化的有机化学反应
R3 R1
H R2
+ R4 X
[Pd] Base
R3
R1
R4
R2
BHX-
B H
LnPd X
氧化加成
RX LnPd(0)
R LnPd
X
-H消除
R3 R2
R R1
R1 R2 H LnPd R R3
R1
H
R2
R3
碳碳双键对 碳钯键的插入
Sonogashira偶联反应
RX + H
PdCl2(PPh3)2/ CuI
1、配体的配位与解离
S (solvent) MLn
S MLn-1 + L
配体的解离（溶剂化）
MLn + L'
MLnL'
[ MLnL' ]
K=
[ MLn] [L']
配体的配位，K值越大，配合物越稳定，活性小； K值越小，配合物越不稳定
2、过渡金属和烯烃的配位 Chatt-Dewar-Duncanson模型 以乙烯和过渡金属配位为例
碱基配对
核糖
CH3 O
N
N
H
O
H
H
N
N
N
N
N
核糖
(胸腺嘧啶) T (脲嘧啶) U
A(腺嘌呤) A(腺嘌呤)
核糖
H
N
H
N
N
O
H N
O
H NN
H
N N
核糖
(胞嘧啶) C
G(鸟嘌呤)
金属参与/催化的有机化学反应
过渡金属有机化合物的基元反应
过渡金属 有机化合 物基元反 应的类型
1. 配体的配位与解离反应 2. 氧化加成和还原消除反应 3. 插入反应和消除反应 4. 和金属络合物的配体反应
大学理学专业介绍：生命科学与技术基地班
主干学科：
主要课程：
专业概况
教学实践
云南大学：本基地实行三学期制（每年有3个学期），加强实验技能和创新能力培养和训练。
优秀学生推荐免试攻读研究生的比例高于普通班级。
学生管理实行双向流动滚动淘汰制。
培养目标
本基地班主要培养掌握生物技术及相关学科的基础理论、基本知识和基本技能，掌握科学研究的基本方法，了解学科发展前沿和动态，能在高等院校、科研单位、医药卫生业、农牧业、食品和环保等企、事业单位从事应用研究、技术开发和管理工作的中高级专门人才。
培养要求
培养出的学生具有较强的综合素质，掌握扎实的生物学基本知识、基本技能和现代生物技术理论。
具有从事相关生物技术产品研发的能力，了解和熟悉产业化过程及我国生物技术发展的战略目标、重点领域、有关政策法规和对人才的要求等，使学生主动适应国家、社会的需要。
就业方向
云南大学：
毕业生可在高等院校、科研单位、医药卫生业、农牧业、食品和环保等企、事业单位从事应用研究、技术开发和管理工作。
开设院校 [湖北]武汉大学 [上海]上海交通大学[吉林]吉林大学 [陕西]西安交通大学 [江苏]江南大学 [甘肃]兰州大学 [陕西]西北大学[云南]云南大学 [江苏]南京农业大学 [江苏]中国药科大学 [湖北]华中农业大学。
有机化学课件第四版详解演示文稿
H3C C
C CH3
H
H
顺–2–丁烯
b.p: 3.7℃
H3C C
H C
H
CH3
反–2–丁烯 b.p: 0.9 ℃
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反–2–丁烯
顺–2–丁烯 图 3.6 2–丁烯顺反异构体的模型
第14页，共95页。
构型和构象都是用来描述分子 中各原子或基团在空间的不同的 排列，但，其涵义不同。
选择含碳碳双键在内的连续最长碳链作为母 体，根据其碳原子的个数称“某烯”。
• 编号
使碳碳双键的编号最小；即碳原子的编号从距离双键 最近的一端开始。
• 指出取代基的位次、数目、名称 此步骤与烷烃同。
• 当碳原子数超过10时，称“某碳烯”。
CH3CH2
C CH3CH2CH2
C
H H
2–乙基–1–戊烯
CH3
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1、加成反应 通式：
CC +
Y--Z
1、1个π 键 2个σ键； 2、sp2杂化的碳 sp3杂化的碳； 3、构型的改变：平面 四面体。
CC YZ
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(1) 烯烃的催化氢化（还原反应）
烯烃在催化剂存在下，与氢气进行加成反 应，生成烷烃：
CC
+
H2
催化剂 室温
HH CC
有机化学课件第四版详解演示 文稿
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优选有机化学课件第四版
第2页，共95页。
3-1 烯烃的结构
一、碳碳双键的组成
基态
激发态
2p
2p
sp2 杂化态
2p
sp2
2s
2s
1s
1s
中国药科大学有机化学-题库合并
前言为了更好的配合课堂教学，有机化学组十余名课堂教学经验丰富的教师，根据教学大纲的要求和教材内容，编写了本套题库。
含盖了命名、名词解释、反应、机理、推结构以及合成这六大类型的千余道习题。
题库内容突出专业需要，覆盖面广而又不失重点，注重基础知识的演练而又有一定程度的拔高，紧密结合上课内容而又注意知识的扩展延伸，使同学们在做题的过程中能加深对相关章节知识的理解和掌握，更好的学习有机化学这门重要课程。
练习题是有机化学中的重要环节，是课堂和课本学习知识的初步运用与时间，通过思考和训练，不但能够考察对知识的理解和运用的程度，巩固书本知识，并且培养了科学的思维方法和分析，解决问题的能力。
如果仅仅是为了完成作业，应付考试，舍身于题海，则会劳多益少，趣味索然。
反之，如果能够直奔主题举一反三，可以收事半功倍之效，品其中之乐。
鉴于是首次组织编写网络题库，虽然经过了认真的校对和编排，但难免存在错误和不妥之处，还请各位专家和读者不吝赐教和指正，以便我们在今后的工作中加以改进，不胜感谢最后，向编写本套题库的广大专家同事表示感谢！有机化学教研组2006年7月10日第一大题：命名题 第二章1CH 3CH(C 2H 5)CH(CH 3)CH 2CH 32(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)23CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH(CH 3)24CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 35(C 2H 5)4C6CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 37CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 38910Cl第三章1CC(CH 3)2CHCH 3CH 2H 2CH 2CH 32C CHCH 3CH 3CH 2Cl 3CCCH 3CH 2HH2CH 2CH 34(CH 3)3CCHCH 2第四章1CH CH 2BrHC 2H 52HCl C 2H 5CH 3H CH 2Cl3CH 3ClHBrC 2H 5H 4CH 3H HHCl Br Br C 2H 51CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3BrCH 2Cl2CH 2CH 2CHCHCHBr 2BrCH 3CH 33(CH 3)2CHCCH(CH 3)2CH 3Cl4CH 3Cl ClClCH 3H 5Br H36CH 3H HCl BrCH 2CH 2CH 3'第五章1C CH 2CH 2CH 2OH2CH 2CHCHCHCH 3CH 2CH 2CH 3OH3HHOH CH 2CH 34CH 3OH OH H HCH 2CH 3]5OCH 2CHCH 2CH 3CH 36OHCH 3CH 3OH HH 5C 27CH 3CH CHCHCHCH 2CH 3CH 2OHClCH 3CH 38CH 2CH 2CHCH 2CH 3OH CH 2OH1ClCH 3CH 32CH 3CH 33CH 3CH 34CH 3第六章1(CH 3)2CHCH 2CCH 2CH 3CH 22(CH 3)2CHCH CHCH 2CH 33CH 3CH 2C CHCH(CH 3)CH 2CH 3CH 2CH 34(CH 3)3CCHCHCH 2CH 35CH 3CH 2CCH(CH 3)2CHCH 36C CC 2H 5CH 3HCH 3789CCClHCH 3CH 2H10C CHCH 2CH 32CH 3第七章11(CH 3)2CHCH CH(CH 3)2CCH2CH 3CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CCH3CH 2C(CH 3)C CCH 2CH CH 2CCC 2H 5CHCH 2(CH 3)2CHCCH45CCH HCH 3CH 2CH 2CCCH 2CH 3CH 3CH 36C CCH 3CH 321CH 3CH CHCH 2CH 2CH CH 22CH 3CH CHCH 2C CH3CH 3CH CHC(CH 3)CHCH 34(CH 3)2C CHC CCH 35CH 2CCCCH 3CH CH 3CH 2CH 36CH 3CCCHCHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3C CH CH 3第八章 11CH 2CH 2CCH2COOHNO 2Br3C C2CH 3H 3CH4SO 3H CH 35NO 26(CH 3)2CHCHCH(CH 3)27ClNO 2SO 3H8C 2H 5C 2H 521CH 3CH 3CH 32CH 3CH 3CH 3C H 33CH 34CH 2CHCH 3CH 25CH 2CH(CH 3)26CH 3CH 37CH 3Br8CH(CH 3)2C H 3第九章 羰基化合物第十章酚醌第十一章羧酸和取代羧酸第十二章羧酸衍生物第十三章含氮化合物第十四章杂环化合物第二章（1）3，4-二甲基己烷（2）2，4-二甲基戊烷（3）2，4-二甲基-3-乙基戊烷（4）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（5）3，3-二乙基戊烷（6）4-异丙基-5-丁基癸烷（7）2-甲基双环[4.4.0]庚烷（8）1-甲基-4-氯螺[2.4]癸烷（9）2-氯双环[2.2.1]庚烷（10）环己基环己烷第三章（1）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯（2）顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯（3）3，3-二甲基-1-丁烯（4）Z-3-庚烯第四章1（1）（3R）-3-溴-1-戊烯（2）（2S,3R）-1,3-二氯-2-甲基戊烷(3) （2S,3S）-2-氯-3-溴戊烷(4) (2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷2（1）2-溴-3-氯甲基庚烷（2）1，1，5-三溴-2，3-二甲基戊烷（3）3-氯2，3，4-三甲基戊烷（4）（S）-2，2，3-三氯丁烷（5）（S）-1-氯-1-溴乙烷（6）（2R，3S）-2-氯-3-溴己烷第五章1（1）3-苯基-3-丁烯-1-醇（2）3-丙基-4-戊烯-2-醇（3）(1S,2R)-2-乙基环己醇（4）(2S,3R)-2，3-戊二醇（5）2,6-二甲苯基烯丙基醚（6）(3R)-2-甲基-2，3-戊二醇（7）3-氯-2,4,5-三甲基-1-庚醇（8）2-乙基1,4-丁二醇2 （1）1-氯-3，4-二甲基-双环[4. 4. 0]-3-癸烯（2）1，7-二甲基螺[4. 5]癸烷（3）顺-1，2-二甲基环己烷（4）3-甲基环己烯第六章1（1）4-甲基-2-乙基-1-戊烯（2）2-甲基-2-己烯（3）5-甲基-3-乙基- -3-庚烯（4）Z-2,2-二甲基-3-己烯（5）4-甲基-3-乙基-2-戊烯（6）顺（或E）-3-甲基-2-戊烯（7）5-甲基-3-乙基-3-庚烯（8）Z（或顺）-5-甲基-4-乙基-2-己烯（9）顺（或Z）-1-氯-1-丁烯（10）E-3-乙基-1,3-戊二烯第七章1（1）4-甲基-3-异丙基-1-戊炔（2）5，6-二甲基-3-正丁基-1-庚炔（3）1，6-庚二烯-3-炔（4）Z-3-乙基-4-异丙基-1，3-己二烯-5-炔（5）1-甲基-3-（1-丙炔基）环己烷（6）（2E，5Z）-6-甲基-2，5-壬二烯2(1)1，5-庚二烯（2）4-己稀-1-炔（3）3-甲基-2，4-己二烯（4）2-甲基-2-己稀-4-炔（5）2-仲丁基-1-戊稀-3-炔（6）4，7-二甲基-6-乙基-4-壬烯-2-炔第八章1(1)4-苯基-1-丁炔(2)3-硝基-4-溴苯甲酸(3)E-2-苯基-2-戊烯(4)2-甲基-1-萘磺酸(5)9-硝基蒽(6)2,4-二甲基-3-苯基戊烷(7)2-氯-3-硝基苯磺酸(8)2,2′-二乙基联苯2（1）1,3,5-三甲苯（2）1,2,4,5-四甲苯（3）1-甲基萘（4）1-甲基-4烯丙基苯（5）异丁基苯（6）2，6-二甲基萘（7）4-溴苯甲烷（8）对异丙基苯甲烷第九章(1)丙酮腙（2）笨甲醛（3）环己酮缩二乙醇（4）（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮(5) 二苯甲酮（6）苯乙酮（或乙酰苯）（7）丁酰苯（8）2-羟基环己酮（9）1-环己基-2-丁酮（10）环戊基甲醛（11）3-羟基丁醛（12）3-氯-3-甲基-2-戊酮（13）5-己烯醛（14）丙二醛（15）5-甲基-4-己烯醛（16）3-甲基环戊酮（17）3-乙基-2，4-戊二酮（18）3-（3，3-二甲基环己基）-丙醛（19）（3R）-3-氯-3-苯基-2-丁酮第十章(1)4,8－二甲基－1－萘酚(2)2,4,6－三硝基苯酚(3)2－萘酚或β－萘酚(4)5－甲基－2－异丙基苯酚(5)对－苯二酚或1,4－苯二酚(10)6－溴代－1,4－萘醌第十一章（1）（2S,3S）-2,3-二氯丁二酸(2) 2-氨基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸（3）（2Z,4E）-5-甲基-4异丙基-6-羟基-2，4-己二烯酸（3）（2R）-2-乙烯基己酸(4) 3-羟基-环戊烷羧酸（5）4-溴丁酸（6）3-丁酮酸（7）4-甲基-4-苯基-3己酮酸（8）2-戊烯酸（9）2-甲基-2-丙烯酸（10）顺丁烯二酸（11）3-羟基-苯甲酸（12）3-甲基戊酸（13）(1R,3R)-1,3环己烷二羧酸（14）3-羟基-3羧基戊二酸（14）2-氨基4-甲硫基丁酸第十二章（1）邻氨甲酰基苯甲酸甲酯（2）1-氯代甲酸苄酯（3）(2R, 3S）-2, 3-二羟基丁二酸二乙酯(4) 丁酰氯（5）6-乙酰基-2-萘甲酰胺（6）戊二酰亚胺第十三章2-丙胺环己胺氯化三丙基苄铵1，4-丁二胺甲基乙基胺苯胺N-甲基苯胺1，2-乙二胺N，N-二甲基苯胺氯化四甲铵4-甲基-2-戊胺2-甲氨基-4-甲基戊烷乙基异丙基胺3-甲基N,N-二甲基苯胺二乙胺4-氨基苯甲酸乙酯2-(3,4-二羟基苯基)乙胺4-苯胺基苯胺溴化三甲基苄铵三乙胺2-乙酰氨基-3-硫基丙酸4,4’-二溴偶氮苯2，3-二甲氨基己烷2，4-二甲基-2-氨基-3-甲氨基戊烷第十四章4-溴-2-乙酰基呋喃N-甲基--乙基吡咯5-乙酰基噻唑2-甲基-7羟基-吲哚2-羟基-6硝基-8羟基嘌呤1-苄基-5，7-二甲氧基-异喹啉2，6-二羟基-9H-嘌呤4-氯甲基咪唑2-（2-噻吩基）乙醇2，4-二羟基-5甲基嘧啶1-甲基-6-氯异喹啉吡啶并嘧啶噻吩并吡咯吡唑并噁唑噻吩并[2，3-b]呋喃噻吩并[3，2-b] 噁唑咪唑并[2,1-b]噻唑吡唑并[4,5-d] 噁唑第二大题：名词解释（用结构式或反应式表示）：第二章烷烃和环烷烃甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基甲基游离基乙基游离基正丙基游离基异丙基游离基叔丁基游离基3-甲基戊烷2,3,4-三甲基癸烷异己烷4-异丙基十一烷新戊基反-1-甲基-4-叔丁基环己烷环戊基甲基二环[3.3.0]辛烷第三章立体化学基础对映体非对映体内消旋体外消旋体对称中心对称面手性碳原子手性分子第四章卤代烷甲基碳正离子乙基碳正离子二级碳正离子三级碳正离子叔丁基碳正离子格氏试剂瓦尔登(Walden)转化S N2反应中间体E2反应中间体扎衣采夫(Saytzeff)规则二碘二溴甲烷1-氯-2-苯基乙烷（S）-2-碘己烷新戊基氯乙基溴化镁第五章醇和醚氯化亚砜欧芬脑尔(Oppenauer)氧化卢卡斯(Lucas)试剂沙瑞特(Sarret)试剂琼斯(Jones)试剂(S)-1-苯基-2-丙烯醇(1S,2R)-2-氯环己醇2,3-二巯基丙醇丙烯基烯丙基醚3-甲氧基戊烷苯甲硫醚第六章烯烃丙烯基烯丙基烯丙基游离基烯丙基碳正离子NBS 2-丁烯基叔丁基碳正离子异丁烯亲电加成反应过氧化物效应马氏(Markovnikov’s) 规则2,4,4-三甲基-2-戊烯顺-3,4-二甲基-3-己烯E-3-甲基-4-异己基-3-癸烯（2-）反,（4-）顺-2,4-己二烯第七章炔烃和二烯烃林德拉(Lindlar)试剂狄尔斯-阿尔特(Diels-Alder)反应1，4-己二炔环丙基乙炔3，3-二甲基-2-己炔3-乙基-2-戊烯-4-炔互变异构第八章芳烃苯基苄基苄基游离基苄基碳正离子联苯傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应克来门森(Cemmensen)还原3,5-二硝基苯磺酸2,10-二甲基蒽2-氨基-5-溴-3-硝基苯甲酸Z-1-苯基-2-乙基-3-甲基-1-丁烯1,2-二苯乙烷2-氨基-5-羟基苯甲醛2,6-二甲基萘9-硝基菲第九章羰基化合物碘仿碘仿反应羟醛缩合反应（aldol condensation）西佛碱（Schiff’s base）杜伦(Tollens)试剂斐林Fecheling试剂克来门森(Cemmensen)还原乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙(Wolff- Kishner-Huang Minglong)还原法DMSO 麦尔外因-彭杜尔夫（Meerwein-Ponndorf）还原氢化锂铝硼氢化钠康尼查罗(Cannizzaro)反应交叉康尼查罗(Cannizzaro)反应魏悌希（Witting）反应磷叶立德（phosphorus ylide）达尔森（Darzen）反应盖特曼-柯赫（Gettermann-Koch）反应麦克尔加成（Michael addition）丙酮苯腙苯甲醛肟环己酮缩二乙醇乙烯酮（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮（2S，3S）-2，3-二溴丁醛（用Fisher投影式表示）第十章酚和醌苦味酸水杨酸β-萘酚克莱森（Claisen）重排傅瑞斯（Fries）重排柯尔柏一施密特（Kolbe-R.Schmitt）反应瑞穆尔—梯曼（Reimer-Timann ）反应对苯醌邻苯醌第十一章羧酸和取代羧酸氯化亚砜酯化反应（esterification）赫尔-乌尔哈-泽林斯基（Hell-Volhard-Zelinsky）反应克脑文格尔（Knoevenagel）反应交酯雷福尔马茨基（Reformatsky）反应反-4-羟基环已烷羧酸（优势构象）(2S,3R)-2-羟基-3-苯基丁酸(Z,E,E)-9,11,13-十八碳三烯酸(R)-2-苯氧基丁酸第十二章羧酸衍生物罗森孟德（Rosenmund）反应克莱森缩合反应（Claisen condensation）交叉酯缩合（crossed ester condensation）狄克曼（Dieckmann）缩合霍夫曼重排（Hofmann rearrangement）光气脲硫脲胍胍基脒基3-甲基戊二腈邻乙酰氧基苯乙酸苯酯2-对羟基苯丙烯酸甲酯三乙酸甘油酯2.5-环已二烯基甲酰氯3-甲基邻苯二甲酸酐3-戊酮酸乙酯N-甲基-δ-戊内酰胺第十三章含氮化合物联苯胺重排（benzidine rearrangement）加布瑞尔（Gabriel）合成法霍夫曼（Hofmann）消除桑德迈尔（Sandmeyer）反应席曼（Schiemann）反应偶氮苯重氮甲烷卡宾(碳烯) (R)-仲丁胺二乙胺双-(2-氯乙基)-胺乙二胺N-甲基-N-乙基环已胺2-氨基乙醇1-萘甲胺4-联苯胺(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸第十四章杂环化合物“缺”芳杂环“多”芳杂环斯克劳普(Z.H.Shraup)合成-甲基噻吩5-甲基恶唑N-甲基四氢吡咯3-甲基吲哚5-硝基-8-羟基喹啉5, 6-苯并异喹啉2, 6-二甲基嘌呤吡啶并[2, 3-d]嘧啶3-吲哚乙酸8-溴异喹啉2-甲基-5-苯基吡嗪5-硝基-2-呋喃甲醛4,6-二甲基-2-吡喃酮第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（简介）α-氨基酸内盐(偶极离子) 等电点二肽肽键第十七章糖类D-葡萄糖差向异构体D-吡喃葡萄糖端基异构体苷糖脎还原糖非还原糖第十九章类脂异戊二烯“异戊二烯规则”单萜二萜樟脑(-莰酮) 甾烷雌甾烷雄甾烷孕甾烷胆烷胆甾烷正系(5型) 别系(5型)第三大题：选择题（一）1.下面四个同分异构体中哪一种沸点最高?(A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷(C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷2. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是:(A) 环丙烷 (B) 环丁烷(C) 环戊烷 (D) 环己烷3.光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?(A) 碳正离子 (B) 自由基(C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体4. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体?(A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种5.在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应?(A) 甲烷与氯气在室温下混合(B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合(C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合(D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合6. 下列一对化合物是什么异构体?(A) 非对映体 (B) 构型异构体(C) 对映体 (D) 构造异构体7.与相互关系是:(A) 对映体 (B) 非对映体(C) 构型异构体 (D) 构造异构体8.下列化合物中哪些可能有顺反异构体?(A) CHCl =CHCl (B) CH 2=CCl 2(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯9．构造式为CH 3CHClCH =CHCH 3的立体异构体数目是:(A) 2种 (B) 4种 (C) 3种 (D) 1种10．下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体?(A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯HCH3CH 3HH H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3H CH 311．实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键,其反应历程是:(A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成(C) 协同反应(D) 亲电取代反应12．(CH 3)2C =CH 2 产物主要是:(A) (CH 3)2CHCH 2Cl (B) (CH 3)2CClCH 3(C) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (D) CH 3CHClCH 2CH 313．CF 3CH =CH 2 + HCl :(A) CF 3CHClCH 3 (B) CF 3CH 2CH 2Cl(C) CF 3CHClCH 3与 CF 3CH 2CH 2Cl 相差不多 (D) 不能反应14．CH 3CH =CH 2 + Cl 2 + H 2O 主要产物为:(A) CH 3CHClCH 2Cl + CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CHOHCH 2Cl + CH 3CHClCH 2Cl(C) CH 3CHClCH 3 + CH 3CHClCH 2OH (D) CH 3CHClCH 2Cl15．某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH 3COCH 3,该烯烃为:(A) (CH 3)2C =CHCH 3(B) CH 3CH =CH 2(C) (CH 3)2C =C(CH 3)2(D) (CH 3)2C =CH 216．CH 3CH =CHCH 2CH =CHCF 3 + Br 2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH 3CHBrCHBrCH 2CH =CHCF 3 (B) CH 3CH =CHCH 2CHBrCHBrCF 3(C) CH 3CHBrCH =CHCH 2CHBrCF 3 (D) CH 3CHBrCH =CHCHBrCH 2CF 317．异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH(C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O18．下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A) 萘(B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯 19．二氯丙烷可能的异构体数目有多少?(A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 520．下列化合物进行S N 2反应时,哪个反应速率最快?21．下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?CH 2C CH 3CH CH 2(A)I Br (C)Cl (B)F (D) (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br(B) CH 3CHCH 2CH Br CH 3222．在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为: (A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV23．(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是: (A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2(C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 324．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl 25．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚26．(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 是什么异构体? (A) 碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构27．(R )-2-氯丁烷与(S )-2-氯丁烷的哪种性质不同? (A) 熔点 (B) 沸点 (C) 折射率 (D) 比旋光度 28． 与一对化合物的相互关系是:(A) 对映异构体(B) 非对映异构体 (C) 相同化合物 (D) 不同的化合物 29． 主要产物是:30．C 2H 5CH 3Br H Br CH 3C 2H 5H CH 3CH 2C CH 3Cl CH 2CH 3+NaOH (A) CH 3CH 2C CH 3CHCH 3(B) CH 3CH 2C CH 2CH 3CH 2(C) CH 3CH 2C CH 2CH 3OH CH 3(D) CH 3CH 2( IV)( III )( II )( I )CHOCH 3CH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OHCHOH CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OHCH 2OH沸点升高的顺序是: (A) I,II,III,IV (B) IV,III,II,I (C) I,II,IV,III (D) III,IV,II,I 31．环氧乙烷 + NH 3───> 产物是: (A) (B) NH(CH 2CH 2OH)2 (C) N(CH 2CH 2OH)3 (D) 全都有 32．ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3──> 主要产物为: (A) BrCH 2CH 2CH 2OH (B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2(D) ClCH 2CH 2CH 2Br33．乙醇与二甲醚是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构34．Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法? (A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚35．下列化合物HOH(I),CH 3OH(II),(CH 3)2CHOH(III),(CH 3)3COH(IV)的酸性大小顺序是: (A) I>II>III>IV (B) I>III>II>IV (C) I>II>IV>III (D) I>IV>II>III36．为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇?37．为了合成烯烃CH 3CH 2CH 2CH =CH 2,应采用何种醇?38．下列反应应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 239．用Grignard 试剂合成 ,不能使用的方法是什么?40．冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠CH 2CH 2OH NH 2CH 3CH 2CHCH 3OH (C)(CH 3)2CHCH 2OH(A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D)(CH 3)3COH (B)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH(CH 3)2CHCHCH 3OH (C)(D)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH C OH CH 2CH 3(CH 3)2(A)(B)COOH CH 2OH (A) C 6H 5COCH 3CH 3CH 2MgBr (B) CH 3CH 2CCH 3O C 6H 5MgBr (C) C 6H 5CCH 2CH 3O CH 3MgI(D) C 6H 5MgBr CH 3CHO ++++C 6H5C CH 3OH CH 2CH 3-6最容易络合的离子是: (A) Li + (B) Na + (C) K + (D) Mg 2+41．分子式为C 5H 10的开链烯烃异构体数目应为: (A) 5种 (B) 4种 (C) 6种 (D) 7种 42．1,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有：(A) 2种 (B) 4种 (C) 6种 (D) 3种43．下列化合物有对映异构的应是:(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (4) (D) (3)(4) 44．下列化合物有对映异构的应是:45．上述构型的正确命名是: （A ）(1)R (2)R (3)S （B ）(1)R (2)S (3)S （C ）(1)S (2)S (3)S （D ）(1)R (2)R (3)R 46．H O HM eC H 2O H H O H 化合物的构型正确命名是：(A) 2R , 3R (B) 2R , 3S (C) 2S , 3R (D) 2S , 3S47．用来表示下列药物假麻黄碱的投影式应是:CH 3COCH 3 CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3(4)(3)(2)(1)C CC Me Me MeH O2O 2Br Br N N O2Br Br Br N CH 3CHDC 2H 5(1)(2)(3)(4)(A) (1),(2) (B) (1),(3) (C) (1),(4) (D) (2),(4)H NH 2CH 3Ph Br CH 2OH CH 3H Cl CH 2NH 2CH 2NHCH 3Br (1)(2)(3)PhMe H NHMe OHH Ph48．薄荷醇理论上所具有的立体异构体数目应为:(A) 8种 (B) 16种 (C) 2种 (D) 4种49．2，3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是:50．1,2-二甲基环丙烷有几个立体异构体? (A) 无立体异构体 (B) 二个，一对对映体 (C) 三个，一对对映体和一个内消旋体 (D) 四个，二对对映体51．判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:52．BrCH 2CH 2Br 的优势构象是: (A) 全重叠构象 (B) 部分重叠构象 (C) 邻交叉构象 (D) 对交叉构象OH (D)(C)(B)(A)CH 3HH 3C CH 3HCH 3CH 3CH 3HH H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3CH 3CH 3H H CH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)I I HO 2C CO 2H Br Br I ClI Br IIHO 2C CO 2H II53．下列构象的稳定性顺序为: _.54．在下列化合物中，属于手性分子的是：55．在下列化合物中, (R )-2-碘己烷的对映体是:(D )(C )(B )(A )___C H 3C C 4H 9n I H C 2H 5C n C 3H 7H IC 2H 5C C 3H 7 n I H _C H 3Cn C 4H 9HI 56．下列化合物中, 与(R )-2-甲基丁酸不相同的化合物是:(A) (a)>(b)>(c)>(d) (B) (b)>(a)>(d)>(c)(C) (c)>(b)>(a)>(d) (D) (d)>(a)>(b)>(c) (b)(d)(c)(a)H Br C 2H 5H 3C BrH Br Br H HCH 3C 2H 52H 5H 3CH 3C 2H 5BrH Br H (D)(C)(B)(A)6H 5C CH 3H 23C COOH Br 6H 5C HH CH 6H5CH 2C CH 3H 2(D)(C)(B)(A)C CH 3HOOC 2CH3C COOHCH 3CH 23C HCH 32CH 3C CH 3CH 3CH 257．下列各组投影式中, 两个投影式相同的组是:58．下列化合物中, 无光学活性的是:59. α, β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应? (A) Hofmann 反应 (B) Sandmeyer 反应 (C) Diels-Alder 反应 (D) Perkin 反应60. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物? (A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH (C) HCHO + CH 3COCHO(D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O61. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物? (A) 萘(B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C)(D) 对二甲苯62.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体?(C)(A)(D)(B)CHO CHO CH 3COOH H 2N H COOH H CH 3NH 2CH 2NH 2H OH H C 2H 5HOCH 2Br CH 3C 2H 5Br HCH 2OH OH H CH 2NH 2COOH C 6H 5Cl COOH C 6H 5Cl CH 3(D)(C)(B)(A)C C C CH 3C 2H 5BrBrC C C C H H Cl H C C C Cl Cl I BrC C C Cl Cl I I CH 2C CH 3CH CH 2CH 3CH CH CH 2(C)CH 2CH 2CH CH 2(D)CH 3CH CH CH 2(B)(A)CH 3CH CH CH 2+++_68.一个天然醇C 6H 12O 比旋光度[ ]25 = +69.5°,催化氢化后吸收一分子氢得到一个新的醇,比旋光度为0,则该天然醇结构是:64.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和反-1,2-环戊二醇? (A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂 65.哪一种化合物不能用于干燥甲醇? (A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 66.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是: (A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原 67.碳数相同的化合物乙醇(I),乙硫醇(II),二甲醚(III)的沸点次序是: (A) II>I>III (B) I>II>III (C) I>III>II (D) II>III>I 68.下列有机溶剂,具有最大火灾危险的是: (A)乙醇 (B)二乙醚 (C)四氯化碳 (D)煤油 69.下列化合物碱性大小的顺序为：① CH 3O -② (CH 3)2CHO -③ CH 3CH 2O -④ (CH 3)3CO -(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ④ > ② > ③ > ① (C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ② > ③ > ④ 70.氧化为的氧化剂应是：(A) ①② (B) ①③(C) ①④ (D) ②④71.(D)(B)OH CH 3CH 3CH 2CH CH 2OH CH CH 2(C)(A)CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH OHOH OHO PhCO 3H KM n O 4/H +CrO 3/ MnO 2②③ ④吡啶新鲜 ①下列醇的酸性大小顺序为：① CH 3CH 2OH ② CH 3CHOHCH 3③ PhCH 2OH ④ (CH 3)3C ─OH (A) ③ > ① > ② > ④ (B) ① > ② > ③ > ④ (C) ③ > ② > ① > ④ (D) ① > ③ > ② > ④ 72.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是： ① KMnO 4/H +② CrO 3/H + ③ CrO 3/吡啶④新鲜 MnO 2(A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③ 73.欲从制备, 应选用哪种反应条件?(A) CH 3OH/CH 3ONa(B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O(D) CH 3OCH 3 74.在碱性条件下, 可发生分子内S N 反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇：75.乙醇和甲醚互为什么异构体?(A) 碳架异构体 (B) 互变异构体 (C) 官能团异构体 (D) 价键异构体 76.C 3H 6O 有几种稳定的同分异构体? (A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种 77.下面反应的主要产物是:(A) (B)CH 2CH 3CH CH 3CHCH 2OCH 3 OH 22Br2Br 2(B)(A)2Br 2(D)(C)CH 3CH CCH 3CH 3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H CH 3CH 3CH 2C CH 3O C CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2C CH 3OH CH 350%H 2SO 4(C) (D)78. 下面反应的主要产物是:79.下述反应能用来制备伯醇的是: (A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解 (C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解 80.下面哪种试剂只能将烯丙位、苯甲位的伯醇、仲醇氧化成相应的醛和酮： (A) 过氧酸 (B) 琼斯试剂 (C) 新制的MnO 2 (D) 费兹纳-莫发特试剂 81.RMgX 与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳： (A) (B)(C) (D)82.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 83.下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 84.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OHDMFRCl C 6H 5SO 2ClCH CH 2C 2H 5C OH CH 3CH 3C CH 2C Cl OH CH 3C 2H 5(D)C CH 2CH Cl C 2H 5CH 3(C)C 2H 5CCH 2CH Cl (B)(A)Cl CH 2CH C CH 3C 2H 5 吡啶CH 3CH 2OH CH 3CH 2XOC 2H 5COC 2H 5O(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 85乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成:86.用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 87在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 88.下列四个反应,哪一个不能用来制备醛: (A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4蒸馏(C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt 89.Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 : (A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 90.Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是: (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C 91.黄鸣龙还原是指: (A) Na 或Li 还原苯环成为非共轭二烯 (B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇 (C) Na 使酮双分子还原(D) NH 2NH 2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基 92下列四个反应,不能用于制备酮的是:93.下列四个试剂,不跟CH 3CH 2COCH 2CH 3反应的是: (A) RMgX (B) NaHSO 3饱和水溶液 (C) PCl 5 (D) LiAlH 4 94.完成下面的转变,需要哪组试剂?(A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH(A) R 2CHOH,CrO 3/H 2SO 4 (B) RCOCHR'CO 2C 2H 5,①OH -,(2)H 3O +/ (C) ArH,RCONH 2/AlCl 3 (D) R 2C =CR 2,①O 3,②H 3O +/Zn?CH3CH=CH(CH2)2CH=O ───→HOOCCH2CH2CH=O(A)KMnO4(B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO4 (3)H3O+(C)K2Cr2O7(D)HNO395.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K2Cr2O7/H+(B) CrO3·吡啶(C) Ag(NH3)2+(D) 稀、冷KMnO4CH O CO2H96.Tollens 试剂的组成是：(A) CrO3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH3)2+·OH-(D) 新鲜MnO297.还原C=O 为CH2的试剂应是：(A) Na/EtOH (B) H2N-NH2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl98.下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO(C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO99.Tollens 试剂的组成是：(A) CrO3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH3)2+·OH-(D) 新鲜MnO2100.还原C=O 为CH2的试剂应是：(A) Na/EtOH (B) H2N-NH2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl101下面化合物羰基活性最差的是：(A) PhCHO (B) CH3CHO(C) PhCOCH3(D) CH3COCH3102下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO(C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO 103.的产物是：104C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: (A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III 105硝化反应的主要产物是:106苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?107苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?(A) PhCHCH 2COCMe 3Et (B) PhCH CH C(OH)CMe 3Et (C) PhCHCH 2CHCMe 3OH Et (D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3Et (2)H 3+(1)EtMgBrPhCH CHCOCMe 3NO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO108苯乙烯催化加氢,在室温低压下得到什么产物? (A) 无变化 (B) 乙苯 (C) 甲苯 (D) 乙基环己烷 109苯乙烯催化加氢,高温高压下得到什么产物? (A) 乙苯 (B) 甲苯 (C) 环己烷+乙烷 (D) 乙基环己烷 110C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2Cl ? (A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3 (C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D) Ph(CH 2)3CH 3111傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 112 用KMnO 4氧化的产物是:113 由───→最好的路线是:(A) 先硝化,再磺化,最后卤代 (B) 先磺化,再硝化,最后卤代 (C) 先卤代,再磺化,最后硝化 (D) 先卤代,再硝化,最后磺化 114.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯(C) 氨基脲 (D) 苯肼 115.下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 116.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OHAlCl 3CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHOC(CH 3)3(D)(C)(B)(A)Cl O 2N NO 2SO 3H(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 117.乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成:主要产物是:(A)(B)118. (C) (D) 119用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 120主要产物是:(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3(D) C 6H 5CH =CHCOOH121.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 122三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是: (A) 三聚氰胺与甲醛 (B) 三聚异氰酸与甲胺 (C) 尿素与甲醛 (D) 尿素 + 丙二酸酯 123有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是: (A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液(B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液 (C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液 (D) CuSO 4与NH 3水的溶液 124.氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,分子中的四个氢原子都能进行反应,这类反应的特点是: (A) 能产生氢正离子 (B) 能产生氢负离子 (C) 能产生氢自由基 (D) 铝或硼提供电子 125下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5OC CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3CC 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OHC 6H 5CCH 3O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4蒸馏 (C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt 126Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 : (A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 127Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是: (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C 128黄鸣龙还原是指: (A) Na 或Li 还原苯环成为非共轭二烯 (B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇 (C) Na 使酮双分子还原(D) NH 2NH 2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基 129下列四个反应,不能用于制备酮的是:130根据关键一步确定有机反应属于哪种类型: (A) 亲电反应 (B) 亲核反应 (C) 自由基反应 (D) 周环反应请用A ～D 字母代号判别下列反应:131CH 3(CH 2)5CHO CH 3(CH 2)5CH 2OH 应选用什么试剂: (A) Fe + HOAc (B) NH 2NH 2/KOH/二缩乙二醇/ (C) ①Mg(Hg) ②H 2O (D) Na + EtOH 132在下列化合物中,能被2,4-二硝基苯肼鉴别出的是: (A) 丁酮 (B) 丁醇 (C) 丁胺 (D) 丁腈 133下面反应属于何种缩合反应?(A) Claisen 缩合 (B) Perkin 缩合 (C) Dieckmann 缩合 (D) 半缩醛 134下面四个化合物中,能给出银镜反应的是:(A) R 2CHOH,CrO 3/H 2SO 4 (B) RCOCHR'CO 2C 2H 5,①OH -,(2)H 3O +/ (C) ArH,RCONH 2/AlCl 3 (D) R 2C =CR 2,①O 3,②H 3O +/Zn HCN(CH 3)2C CH 2COCH 3CN(CH 3)2C CHCOCH H+O OH H OH CH O(A)Ⅱ(B)Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ(C)Ⅰ(D)Ⅱ和Ⅲ135完成下面的转变,需要哪组试剂??CH3CH=CH(CH2)2CH=O ───→HOOCCH2CH2CH=O(A)KMnO4(B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO4 (3)H3O+(C)K2Cr2O7(D)HNO3136下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K2Cr2O7/H+(B) CrO3·吡啶(C) Ag(NH3)2+(D) 稀、冷KMnO4 137Tollens 试剂的组成是：(A) CrO3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH3)2+·OH-(D) 新鲜MnO2138还原C=O 为CH2的试剂应是：(A) Na/EtOH (B) H2N-NH2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl139下面化合物羰基活性最差的是：(A) PhCHO (B) CH3CHO(C) PhCOCH3(D) CH3COCH3140下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO(C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO141羟胺与醛酮发生亲核加成的产物是：(A) 腙(B) 西佛碱 (C) 肟(D) 缩氨脲142的产物是：CH O CO2H(A) PhCHCH2COCMe3Et (B) PhCH CH C(OH)CMe3Et(C) PhCHCH2CHCMe3OHEt(D) PhCH2CH2C(OH)CMe3Et(2)H3+(1)EtMgBrPhCH CHCOCMe3143.用Mg 将丙酮还原制备频哪醇时, 应选用哪个溶剂? (A) H 2O (B) C 2H 5OH (C)苯 (D)(CH 3)2CH ─OH 144下列化合物中, 哪个化合物有多于1组的等性原子? 145下列哪个化合物的红外光谱不可能出现羟基吸收峰。
南开大学智慧树知到“药学”《有机化学》网课测试题答案_2
南开大学智慧树知到“药学”《有机化学》网课测试题答案（图片大小可自由调整）第1卷一.综合考核(共10题)1.Rosenmund还原使用受过部分毒化的钯催化剂进行酰氯的还原反应。
()A.正确B.错误2.烯烃加浓硫酸的反应过程中，质子对CC双键进行()，形成碳正离子。
A.亲电加成B.自由基加成C.亲核加成3.比较下列烃类化合物的沸点(按从高到低顺序)：(1)3,3-二甲基戊烷 (2)正庚烷 (3)2-甲基庚烷 (4)正戊烷 (5)2-甲基己烷4.萘的亲电取代反应主要发生在β位。
()A.正确B.错误5.叔碳离子连有三个烃基，通过电子诱导效应()其能量。
A.降低B.升高C.稳定6.萘的亲电取代反应主要发生在{图}。
()A.正确B.错误7.烷烃系统命名中，应选取()的碳链作为母体。
A.水平的B.垂直的C.支链最多的D.最长的8.原子的电负性越大，原子半径越小，那么它对外围电子的束缚能力就越强，该原子形成的共价键的可极化性也就越小。
()A.正确B.错误9.苯酚与溴水在室温下反应，可生成三溴苯酚。
该反应可用于苯酚的定性检验。
()A.正确B.错误10.环己烷上的氢分为两类，()氢和()氢。
A.a键B.b键C.c键D.d键E.e键第1卷参考答案一.综合考核1.参考答案：A2.参考答案：A3.参考答案：3；2；5；1；44.参考答案：B5.参考答案：A6.参考答案：B7.参考答案：CD8.参考答案：A9.参考答案：A10.参考答案：AE。
2023全国药学专业大学排名及分数线(最新)
2023全国药学专业大学排名及分数线(最新)药学专业就业方向有哪些药学就业方向主要有：医疗机构：药物制剂、药品管理、药剂师;制药类企业：药物研发、药品生产、药品加工、药品销售;药检类单位：药物质检等。
1.药学专业做科研人员对处方组成、工艺、药学、药剂学、药理、毒理学的研究。
对于具有选择性药理效应的药物，在进行临床试验前还需测定药物在动物体内的吸收，分布及消除过程。
2.药学专业做医院药剂师1.指导和参加药品调配工作;2.负责药品检验鉴定和药检仪器的使用保养，保证药品质量符合药典规定;3.配合临床研究，制作新药及中草药提纯;4.检查毒、麻、限、剧、贵重药品和其他药品的使用、管理情况。
3.药学专业做药检人员药检员分中药药检员和西药药检员。
参照中国药典最新版进行：1.常规检验：分剂型，装量/重量差异、水分、崩解时限、溶散时限、微生物限度等。
2.理化鉴别：都是理化反应之类的鉴别，中药跑TLC多。
3.含量测定：一般是有效成分，或者指标性成分。
药学专业毕业生就业前景分析现如今，药学可以说是发展较为迅速的门类之一。
医药公司的年经济效益增长率已经高于国家的经济增长速度。
并且，由于它关系着每个人的健康，越来越受到国家和社会的重视。
我国的药学事业近几年的发展也是非常迅猛的，许多药品都得到了国际市场的认可，也与外国企业建立了合作关系，但在专业人才方面有稀缺，这表明药学专业有很广阔的发展前景。
女生学药学毕业工资能有多少1.得看你从事哪个方面的工作。
对于刚毕业的药学学生来说，如果你到大型医院的药房工作，可能有两三千块钱的工资;如果你到药物研究所或者制药企业工作，可能更少一些，慢慢会有涨工资的机会。
2.药学要想有前途，有稳定的工资收入，第一你要有高学历本科以上，最好博士，那样位置也就越高，坐的越稳收入越高。
你要是只想稳定的话，不要求什么高的职位中层基层，那除非你有多年从药经验，有执业药师证，等级越高越稳定。
但是工资就要看你所在单位的销售业绩，如果是药店的话遇到销售旺季或者销路好的话那你就有稳定的工资，你要是遇到销路不好，销售淡季那你的月工资就下滑的比较厉害。
中国药科大学药物合成反应讲义第二章 烃化反应
H2N H2N
C X (X=O或S) [环合]
R1 CONH CX
R2 CONH
O
C2H5
NH O
CH3CHCH2CH2
NH
CH3
O
异戊巴比妥 Amobarbital
O
C2H5 C6H5
NH O
NH
O
苯巴比妥 Phenobarbital
能否用上例的方法， why？？？
引入两个仲烃基：
说明什么？？？？
NaNO2, HCl
N
Cu2Cl2
Cl
CL
BrCH2CH(OEt)2
N
NaNH2,C6H5CH3
O O N
HCOOH,DMF H2O
Cl
CH3
Cl CHCOOH
CH3
N
O
N
CH3
N
CHCOOH
C6H5CH3
CH3
.
OH
N
OH
O
扑尔敏
烃基的异构化
AlCl3 + CH3CH2CH2Br
n-Pr
i-Pr
• 第二章 烃化反应
Hydrocarbylation Reaction , Alkylation
教学目的
1.了解O-、N-烃化在保护反应的地位和应用， 有机金属化合物在C-烃化中的应用；
2.掌握C、N、O原子上的烃化反应，包括 反应机理、影响因素、常用的烃化剂、重 要的人名反应；
3.重点掌握C、N、O原子上烃化反应的反 应机理，相转移催化烃化反应的原理。
7、还原烃化
醛、酮在还原剂存在下，与氨或伯胺、仲 胺反应，使氮原子上引入烃基的反应称为 还原烃化反应。
主要特点是没有季铵盐生成。 可使用的还原剂：催化氢化、金属钠和乙
中国药科大学组织及社团简介
校级学生组织介绍校学生会，三大校级组织之一。
举办活动主要针对学生生活方面。
校学生会由主席团领导，下设秘书处、文艺部、体育部、学习部、生活部、民族事务部、治保部、宣传部、网络部、外联部、实践部等部门。
各部门举办的活动有：迎新晚会、校园十佳歌手大赛、新生杯（面向大一新生的体育比赛）、院部杯（面向全校学生的体育赛事）、校园辩论赛、“闪药灯塔”经验交流会、跳蚤市场活动（在毕业季为大四同学提供物品交易场所）、3.15维权活动、古尔邦节（少数民族文艺晚会）、点灯节（少数民族文艺晚会）、药赢冲冲冲”安全游戏大赛、安全信息员培训、校园安全讲座和“药大魂，正能量”征文大赛、云南白药招聘会、复星医药夏令营、“先声杯”营销企划大赛。
新学期，校学生会定会秉承服务学生的宗旨，敞开怀抱，迎接又一届新生的到来。
校大学生科协，三大校级组织之一。
主要举办科技学术类活动。
设有主席团及办公室、外联部、宣传部、网络部、创新创业部、科普部、国际文化交流部八个部门，以及二级社团——留留学国际菁英英语俱乐部。
特色活动：“校友大讲堂”（邀请优秀校友与广大在校同学共享成功喜悦、分享人生感悟）、开学第一季（开启成功大学生活的第一堂课，药大名师基础课程点拨，解密大学学习制胜的神秘配方）、班旗班徽设计大赛、“我的世界风”（包括外企讲座，知名教授讲座和留学生party，想出国留学和进入外企的同学可多关注）、实验技能操作大赛、“脑力冲击波”（药大最强阵容、最高级别的知识竞赛）、“挑战杯”系列活动（“挑战杯”大学生创业计划大赛与“挑战杯”课外学术科技作品大赛，是全国性的大学生课外学术实践竞赛）等。
亲爱的新生朋友们，欢迎你们来到这所位于古城金陵的美丽校园里读书，希望在这里可以尽情挥洒你们的青春活力和才情，希望在这里可以快乐的拥有你们的青春回忆，同时也衷心的希望你们可以加入我们并融入这片乐土，一起续写灿烂的科协篇章！中国药科大学社团联合会，三大校级组织之一，主要管理社团和组织社团活动。
北京中医药大学 中药专业期末复习资料 有机化学12
1. 烷烃与cl2在光照下发生 自由基 取代反应。
2. 碳正离子最稳定的是：叔碳正离子（3°）>仲碳正离子（2°）>伯碳正离子（1°）>甲基碳正离子3.R 越多给电子越稳定，叔（H R 3）>仲（22H R ）>伯（3RH ）>甲基（3CH ）4. HCL CL CH CL CH +−−−−→−+324紫外光或高温1.烯烃分子之间，除了存在碳链异构，还可能存在 位置异构 和 顺反异构 。
2.烯烃与Br2在CCL4中发生 亲电加成反应 。
3.在过氧化物存在的条件下，烯烃与溴化氢发生 自由基加成反应 ，遵循 反马氏规则 。
4. 烯烃的亲电加成反应，符合 马氏规则 。
（氢多加氢）5. 3|23223CH C CH CH CH CH CH CH BrHBr−−→−=-1. 1,3丁二烯分子之间存在 π-π 共轭，氯乙烯分子之间存在 p -π 共轭。
2. ↓≡−→−+≡+CAg C CH CH NH A CH C CH CH 232323)(g 3. ↓≡−→−+≡+CAg AgC NH Ag CH HC 23)(1. 取代基的定位效应是指：苯环上已有的基团，对后进入基团进入苯环的 位置 和 反应速度 具有 制约 作用。
2. 常见的领、对位定位基有：X H C OCH CH NH OH ------、、、、、56333 常见的间位定位基有：H SO CN NO CHO COOH 32-----、、、、卤素既是 领对位定位基 ，又起 致钝作用 。
3. Huckel 规则：如果一个具有 平面、环状、共轭 体系，其π（P ）电子数为 4n+2 时，该体系具有芳香性。
4. 3NH 是 邻对位定位基、致活作用 ，2NO 是 间位定位基、致钝作用 ，OH 是 邻对位定位基、致活作用 ，Cl/Br 是 邻对位定位基、致钝作用 。
1. cl C CH CH ClFeorFecl CH -+−−−→−+|||2|3333l 苯环苯环苯环（邻对位都要画出来）2. 2|||3|-HNO 332423NO CH CH NO SO H CH 苯环苯环苯环+−−→−+（邻对位都要画出来）3. 32223223()(3CH CH CH CH CH Cl CH CH CH AlCl-+-−−→−+苯环主要产物）苯环苯环4.||4322COOH KMnO CH CH CH 苯环苯环−−→−（氧化反应，无论C 链多长生成酸，只有含有α-H 才能被氧化） 1. 乙烷的稳定构象是 交叉式 构象。
南开大学智慧树知到“药学”《有机化学》网课测试题答案1
南开大学智慧树知到“药学”《有机化学》网课测试题答案（图片大小可自由调整）第1卷一.综合考核(共15题)1.非对称的酮发生Baeyer-Villiger氧化时，有生成两种酯的可能。
()A.正确B.错误2.烯烃命名时，从()双键的一端开始对主链编号确定双键与取代基的位置。
A.远离B.靠近3.碳正离子中的p轨道为()。
A.空轨道B.含单电子C.含一对电子4.醛在干燥氯化氢气体或无水强酸催化剂存在下，能和醇发生加成，生成半缩醛。
()A.正确B.错误5.苯酚具有酸性，其酸性介于水和碳酸之间。
()A.正确B.错误6.Friedel-Craft酰基化反应是制备芳酮的重要方法。
其优点是产物单一，产率高，不发生碳骨架的重排。
()A.正确B.错误7.具有一定构型的分子若不可与其镜像重合，则该分子具有()。
8.苯的亲电取代反应中，第二类基团为()定位基团。
A.间位B.邻位C.对位9.E2消去反应的立体化学特征为()A.顺式消去B.邻位消去C.反式共平面消去10.两个原子轨道沿轴向交盖生成的键叫做()。
A.键B.键C.配位键D.氢键11.通过烯烃的氢化热可以衡量氢键的稳定性取代基少的烯烃最稳定。
()A.正确B.错误12.烯烃系统命名时，选择含双键的最长碳链为主链，根据其链上碳原子数称为某烯。
()A.正确B.错误13.炔烃通过硼氢化-氧化的方法也可得到马氏产物。
()A.正确B.错误14.根据酸碱理论，强酸的共轭碱一定为()。
A.弱碱B.强酸C.强碱D.弱酸15.胺中的N原子以sp3杂化轨道与其他原子成键。
()A.正确B.错误第2卷一.综合考核(共15题)1.键角与分子的空间结构密切相关，受成键原子及周围原子或基团的影响。
()A.正确B.错误2.两个原子共有一对电子，这样形成的化学键叫做()。
A.离子键B.共价键C.氢键D.范德华力3.水也可以和羰基进行亲核加成，但由于水的亲核性比较弱，所以绝大多数羰基化合物水合反应的平衡常数都很小。
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一、烯烃的结构第四章 烯烃Chapter 4 . Alkene含C＝C官能团的碳氢化合物(CnH2n)碳原子的sp2杂化2p 2p杂化E2s激发态sp23个sp2杂化 轨道1个未杂化的 2p轨道碳原子的sp2杂化中轨道的能量变化1 2yyy乙烯(CH2=CH2)的成键示意图x z z x z xHp轨道CH H H C H H C H1s轨道2px轨道2pz轨道2py轨道sp 轨道sp2杂化H2+Cp轨道C120°(a)(b)碳原子sp2杂化 (a) sp2杂化轨道 ( b)未参与杂化的p轨道34结构：与双键相连的原子在同一平面上1.34 Å二、同分异构4个碳以上烯烃存在同分异构，例如C4H8:Hsp2π σH C C H1.1 ÅHoH116.7 oHH 121.6 H同平面可最大交叠π键与σ键相比具有的特征： 1、不如σ键牢固，容易断裂 2、构成π键的碳原子不 能围绕键轴自由旋转 3、π电子受核束缚力小，易发生 化学反应H CH3 C C H CH3 旋转90o1-丁烯 12-丁烯 2异丁烯 3环丁烷 甲基环丙烷 4 5官能团位置异构：1与2 构造异构 碳架异构：1与3, 2与3 官能团异构：烯烃与环烷烃H CH3CH3 C H5612-丁烯的两种异构体相同 基团 位于 同侧产生顺反异构的条件H3C H 相同 基团 C C 位于 H CH3 异侧反-2-丁烯 0.9 -106 0 (1)刚性结构，使分子中原子或基团在空间的 排列被固定，如双键、环。
(2)同一烯碳原子连有不同的原子或原子团H3CCH3 C C H H顺-2-丁烯 沸点℃ 3.5 熔点℃ -139 偶极矩C·m 1.1 ×10-30a C b7a (c) C b (d)8a≠b c≠d产生原因：π键不能自由旋转 二者为顺反异构(几何异构)判断以下分子是否存在顺反异构？顺反异构体不仅理化性质上有差别，它们 的生理和药学活性有很大区别。
HO C2H5 C2H5 C2H5 HO OH OH C2H5(1) CH3CH2CH CHCH2CH3 (2) (CH3)2CHCH CHCH3 (3) CH3CH2CH C(CH2CH3)2有效己烯雌酚9无效只有反式异构体治疗某些妇科病有效10三、命名1、普通命名法CH3 H2C CH2 H2C C CH32、系统命名法（在烷烃基础上补充如下)选主链：选含双键在内的最长链为主链，据 碳原子数称某烯。
编号：从最靠近双键一端对主链依次编号， 使双键的位次最小，其次照顾取代基。
命名：注明双键的最小位次 环状化合物选含双键的环为母环乙烯 ethylene异丁烯 isobutene异戊二烯11122例：12 3 43 23、顺反异构的命名15两双键碳上有相同取代基： 在双键同侧---顺 异侧---反(H3C)2HC H C(CH3)3 H Cl Br H Cl2-乙基-1-戊烯3-甲基环戊烯顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯反-1, 2-二氯-1-溴乙烯 trans-1-bromo-1, 2-dichloroethylene2-十二碳烯cis-2, 2, 5-trimethyl-3-hexene5, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]-2-庚烯2 113两双键碳上无相同取代基： 按次序规则，用 Z 或 E 型标记 Z 型：双键碳上两个优先基团(或原子)在同侧。
E 型：双键碳上两个优先基团(或原子)在两侧。
14次序规则(1) 比较直接与双键碳相连的原子的原子序数， 原子序数高者次序优先; I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H>孤对电子 D>HH3C Br Cl C C H(2)若与双键碳原子相连的两个原子相同时，则 比较连在这两个原子上的其他原子，原子序数 较大者优先，若所有第二个原子都相同，则比 较第三个原子，依次类推。
H3C C H CH2CH3 C (C,H,H) CH3 (H,H,H)HCH2CH2CH3 C C CH2CH3CH3(E)-1-氯-2-溴丙烯15(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-乙基-2-己烯16(3)若与双键碳原子相连的基团具有双键或叁键 时，可将其看作是连接两个或三个相同的原子(C) (C) C C 看作 C C (C) (C) C CH 看作 C C H (C) (C)CH3CH2 CH CH2 CH3CH2CH2 C CH C C C C H CH(CH3)2 CH3CH2 CH(CH3)2 (Z)-3-异丙基-1,3-己二烯(Z)-4-乙基-3-异丙基-3-庚烯-1-炔CC O 看作 HO C C O H看作C H C H（4）取代基互为对映异构体时，R构型先于S 构型；取代基互为顺反异构时，Z型先于E型。
17183注：Z/E命名法与顺/反命名法不能等同H C C CH3顺-2-丁烯 (Z)-2-丁烯常见烯基：CH2 CH CH乙烯基(vinyl) 丙烯基(1-propenyl) 烯丙基(allyl)H CH3Br C C ClCl HCH3 CH CH2反-1,2-二氯溴乙烯 (Z)-1,2-二氯溴乙烯CH CH2Br C C ClF H(Z)-2-氟-1-氯-1-溴乙烯 不能用顺反命名19CH3 H2C C异丙烯基(isopropenyl)20四、烯烃的化学性质H Cα（一）、烯烃的催化氢化——还原反应 催化加氢 亲电加成 硼氢化氧化 过氧化物效应 氧化反应 α-H的反应催化剂CCC C+ H2C C H H放热卤代加成和氧化实验室常用催化剂:Pt, Pd (用活性炭、 CaCO3、BaSO4等负载)，Raney Ni (骨架镍)2122The Nobel Prize in Chemistry 1912反应机理——顺式加氢 Syn stereochemistryPaul Sabatier (1854 ~ 1941)"for his method of hydrogenating organic compounds in the presence of finely disintegrated metals whereby the progress of organic chemistry has been greatly advanced in recent years"H H吸附H HCCH HCC催化剂H H C C H H C C H C C H催化剂的作用：降低反应的活化能，一定条件下 可作为脱氢催化剂（催化氢化是可逆反应）。
美味的人造奶油，得益于萨巴蒂埃23 244立体选择性——顺式加氢为主(位阻的影响)CH3 CH3Pt/H2CH3CH3+CH3 CH3催化氢化反应的应用：烯烃稳定性的测定 1mol烯烃氢化时所放出的热量称氢化热△H , 氢化热越高，分子内能高，原烯烃越不稳定。
H C2H5 H CH3 H C2H5 CH3 H70-85％H H H H H H15-30％位阻较小CH3 CH3 HPt/H2CH H 3 CH3主要△HKJ/mol126120116位阻较大H 3C CH3 H 3C CH3 H CH3H2 Pd/CH H CH3 H H烯烃的相对稳定性：双键两端碳原子上连的 排斥 烷基越多越稳定 反式＞顺式 R R25 26烯烃相对稳定性的次序如下：CH2 CH2 < RCH CH2 < CH2 CR2 ~ RCH CHR < R2C CHR < R2C CR2常见烯烃的亲电加成反应H H HδX OSO2OH OHδC XC H卤代烷C C H OSO3H硫酸氢酯（二）烯烃的亲电加成反应C C + Eδ δHYC YC EE = electrophiles 亲电试剂27XXX OH (X2/H2O or X2/OH )C C OH H C C X X C C OH X醇 邻二卤代烷 β-卤代烷281、烯烃与卤化氢的反应 （1）对称烯烃CH2 CH2Mechanism第一步CH3CH2Cl+ HCl150 - 250 oCCHC+ H慢决速步H C C+H C C XAlCl3 or FeCl3- 30 oC CHCl3第二步CH3CH2 CH2CH3 C C + HBr H H KI H3PO4, 80 CoC C+ + X快CH3CH2CH2CHCH2CH3 Br76 %I势 能C Cδ+HXδ−C Cδ−δ+XH88 - 90 %C C + H XC C HC C X H反应活性顺序：HI > HBr >HCl >> HF29反应分两步进行 经历碳正离子中间体 碳正离子的形成是决速 步30反应进程5（2） 不对称烯烃2 1 CH3CH2CH CH2 HBr acetic acid机理(Mechanisim)：？较稳定 2o 正碳离子1o 正碳离子CH CH2 HCH3CH2CH2CH2 + CH3CH2CHCH3 Br Br 20 % 80 %Markovnikov规则： 不对称烯烃与HX加成时H 总是加在含 H 较多 的双键碳上，其他部分加到另一个碳原子上。
2 1 HBr CH3CH2 CH CH2 CH3CH2 CH CH2 + CH3CH2 H Br Br CH3CH2 CH CH2 CH3CH2 Br H main productCH CH2 H Br加成的区域选择性反应产物来自于较稳定的碳正离子31 32不同类型碳正离子的能量和相对稳定性（3）碳正离子结构及其稳定性C sp2 C结构：中心碳原子sp2杂化;平面型结构； 空P轨道垂直于此平面，键角120o 。
碳正离子稳定性次序： 碳正离子稳定性: 3o C+ > 2o C+ > 1oC+ >CH3+3o C+ > 2o C+ > 1oC+ >CH3+why?33 34电荷越分散越稳定解释一：烷基的给电子作用CH3 C CH3 3o CH3 > CH3 2o C2H5 C H > H 1o CH3 C > H H H C解释二：C-Hσ电子的离域Hσp HCC HHH H给电子的烷基使正电荷分散，碳正离子稳定， 且碳正离子所连的烷基越多越稳定。
吸电子基使正电荷更集中，碳正离子不稳定。
35烷基的C-Hσ键与邻近碳原子的空p轨道发 生部分重叠，使得C-Hσ键电子云部分离域 到带正电荷的p轨道中(σ-p 超共轭)，分散了 正电荷，稳定了碳正离子。
366σ-p 超共轭：C-Hσ键与相邻原子上的P轨道之间的电 子离域。