有机推断题解题方法详解

有机推断题解题过程详解一、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。

首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）——有什么？2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）——有什么联系？怎么用？3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。

但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。

关系条件提示有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。

关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。

然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。

最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

二、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课前例题展示】1.（2013年四川高考真题、17分）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成路线如下：其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知：请回答下列问题：（1）G的分子式是；G中官能团的名称是。

（2）第①步反应的化学方程式是。

（3）B的名称（系统命名）是。

（4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有（填步骤编号）。

（5）第④步反应的化学方程式是。

（6）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。

①只含一种官能团； ②链状结构且无—O —O —； ③核磁共振氢谱只有2种峰。

【题目分析思路详解】：以框图合成形式考察有机化合物知识。

反应①是加成反应，这点由题目给出反应物是(CH 3)2C=CH 2与HBr ，以及碳碳双键的性质可知。

那生成物A 是什么呢？(CH 3)2CHCH 2Br ？抑或(CH 3)2CBrCH 3？此时可将两种分子式写于A 的上下方，做好标记。

②号反应中，出现了NaOH 溶液，可它是水溶液还是醇溶液呢？未知。

故在其上方做好标记，先进行下一步思考。

由图中的③是氧化反应及生成物是醛类，可推知B 物质必然是醇类，且醇羟基在端点的碳原子上，即B 为(CH 3)2CHCH 2OH 。

因此，②号反应中的溶液是NaOH 水溶液且A 是(CH 3)2CHCH 2Br 。

到此，前面的未确定项目已经明朗。

在往后的推理中，因为信息不全，无法确定C 、D 等物质，但由反应⑤的条件及生成物，可猜D 或许是酯类；E 生产F 可能是双键的加成；而F 受热生成H 2O 和G ，且由题目给出的G 的结构简式可知，G 是带羟基的酯类。

至此，顺推结束，可题目尚未能解决，那我们就逆推试试。

根据反应信息和G 的结构特征，可知F 是同时含有羧基和醇羟基的物质，而F 生成G 的反应就是分子内脱水。

因此F 是 ，E 是 ， D 是 。

而C 是CH 3CH 2OOCCHO 。

D 在溶液中水解生成CH 3CH 2OH 和E ，E 再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。

从以上分析思路中可见，在审题过程中，我们要关注反应的特征条件（这要求我们对各类物质的性质及相关反应都非常熟悉，才能看到条件就能联想到对应物质。

），还要会从前后物质分子式的变化上判断反应的特点，推断物质结构。

另外，题目中给出的分子结构或方程式，也要能代入到框图流程中的对应物质或对应步骤中，结合题目信息特点，才能顺利解决思路结点。

这就是所谓的“用足信息”。

参考答案：（1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分） （2） （3）2-甲基-1-丙醇（2分） （4）②⑤（各1分，共2分） （5） （6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1分，共2分）☆：题眼归纳——反应条件CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5（3分） CH 3 CH 3 OHCHO CH 3C=CH 2 + HBr →CH 3CHCH 2Br （2分）CH 3 CH 3 HOOCCHOH (CH 3)2C —CH 2OH HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO CH 3CH 2(CH 3)2C —CHOCu 或Ag △ 浓H 2SO 4170℃催化剂△Ni △ 浓H 2SO 4 △乙酸、乙酸酐△NaOH△NaOH 醇溶液 △浓NaOH 醇溶液△ 稀H 2SO 4 △[ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H +)或 [ O ] [条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。

如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。

[条件4] 是① 醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；② 醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。

此外酯化反应的条件还可以是： [条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

[条件6] 或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。

[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解[条件8] 或 是醇氧化的条件。

[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。

[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ）。

[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色；与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解出现深蓝色溶液，则有多羟基存在；2沉淀溶解出现蓝色溶液，则有羧基存在；3加热后有红色沉淀出现，则有醛基存在。

2、（2013年北京卷·25．17分） 可降解聚合物P 的恒诚路线如下（1）A 的含氧官能团名称是____________。

（2）羧酸a的电离方程是________________。

（3）B→C的化学方程式是_____________。

（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。

（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。

（6）F的结构简式是_____________。

（7）聚合物P的结构简式是________________。

答案（北京卷）（1）羟基（2）CH3COOHCH3COO-+H+（3）(4)（5）加成反应和取代反应。

（6）（7）【同类题型练习】【新课标全国2】38. [化学——选修5:有机化学基础〕（15分）化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。

I可以用E和H 在一定条件下合成：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；②H2O CH2—C—OC H2 O CH3+ HNO3==CH2—C—OC H2 O CH3NO2+CH2 C H2 O HONa③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：（1）A的化学名称为。

（2）D的结构简式为。

（3）E的分子式为。

（4）F生成G的化学方程式为，该反应类型为。

（5）I的结构简式为。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有种（不考虑立体异构）。

J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式。

本题答案：☆：题眼归纳——物质性质①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”、醇或“苯的同系物”。

③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。

比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

【相关例题展示】【浙江卷】29、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是。

A. 1mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应B. 不发生硝化反应C．可发生水解反应 D. 可与溴发生取代反应（2）写出A→B反应所需的试剂______________。

（3）写出B→C的化学方程式__________________________________。

（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸（）E为（），D为（），C为，B为⑴分析柳胺酚的结构简式可知，在柳胺酚的分子结构中含有苯环结构可以发生苯环上的取代反应，所以能发生硝化反应、与溴发生取代反应；柳胺酚的分子结构中还含有2个酚羟基，1个肽键，肽键可以在NaOH 作用下发生水解反应，所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反应。

柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键(类似于肽键)——发生水解反应。

1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。