实验十二 苯亚甲基苯乙酮的制备

实验十二 苯亚甲基苯乙酮的制备

一、实验目的

1、掌握羟醛缩合反应原理和方法；

2、掌握反应温度控制方法；巩固滴液漏斗、搅拌器的使用。

3、巩固产物重结晶的方法。 二、反应原理

NaOH -H

2O

C 6H 5CHO + CH 3COC 6H 5 C 6H 5CHOHCH 2COC 6H 5 C 6H 5CH=CHCOC 6H 5 反应历程:

OH +H 2C O

H H 2C O

+C

H 2C O

C O

C O

CH 2

O O

+C

CH 2

O O C

CH 2

O OH

+OH

C 6H 5CH=CHCOC 6H 5

-H 2O

四、实验装置图

五、反应步骤

苯亚甲基苯乙酮是由苯甲醛与苯乙酮在10%氢氧化钠溶液催化下缩合而合成。为了使反应顺利进行和控制苯甲醛的滴加速度,通常在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三颈瓶中进行。

在装有搅拌器、温度计和恒压漏斗的250ml三口烧瓶中，加入25mL10%氢氧化钠溶液、50mL 95%乙醇和12ml苯乙酮。保持反应温度在20~250C之间，搅拌下由恒压漏斗滴加10mL 苯甲醛，控制滴加速度（5-10min滴完）。滴加完毕后，继续保持此温度搅拌搅拌1~1.5h，即有固体析出。反应结束后将三口烧瓶置于冰水浴中冷却15~30min，使结晶完全。

抽滤收集产物，用水充分洗涤，至洗涤液对PH 试纸显中性，得苯亚甲基苯乙酮粗品。粗产物用95%乙醇重结晶（每克产物约需4~5mL溶剂），若溶液颜色较深可加少量活性炭脱色，得浅黄色片状结晶产物，熔点56~570C。

六、实验流程

七、注意要点

（1）稀碱最好新配（浓度要够）。

（2）控制好反应温度，温度过低产物发粘，过高副反应多。

（3）洗涤要充分，可转移至烧杯中进行。

（3）产物熔点较低，重结晶加热时易呈熔融状，故须加乙醇作溶剂使呈均相。

八、思考题

1．本实验中如何避免副反应的发生？

答：先将苯乙酮与碱混合，产生碳负离子，控制低温，防止苯乙酮的自身缩合；采取控温滴加与搅拌，有利于发生交叉羟醛缩合而防止苯甲醛的岐化。

3．本实验中，苯甲醛与苯乙酮加成后为什么不稳定并会立即失水？

答：生成的反式烯烃稳定，或者说亚甲基氢受羰基和羟基的影响比较活泼，易于消除。