有机化学课件：第一章绪论

均裂：
C：Y
C ·+ ·Y
自由基：带有单电子的原子或基团。
异裂： C：Y
正碳离子
C+ +
-
Y
C： Y
负碳离子
C-+
+ Y
（二）有机反应类型 1. 自由基反应 2. 离子型反应
亲核反应 亲电反应
第五节 有机酸碱概念（自学）
一、酸碱质子理论
讨论 p.11 习题1-7
酸碱的定义、共轭酸碱对、酸碱的强度、酸碱反应的方向
三、杂化轨道理论 （一）杂化的原因？ 使成键能力增强！ （二）杂化的条件？ 碳、氮、氧等中心原子的能量相近的原子轨道在形成共价键的 过程中进行杂化，以杂化轨道参与σ共价键的形成 （三）杂化轨道的数目 等于参加杂化的原子轨道数目 （四）杂化轨道的类型及其空间构型
杂化类型 sp 空间构型 直线型 轨道间夹角 180º
碱：能提供一对电子形成共价键的物质。
一般指具有孤对电子的化合物。
第六节 分子轨道和共振理论基本要点（自阅）
一、分子轨道理论 ⒈ 原子轨道线性组合形成分子轨道。
其条件为： 能量相近、电子云最大重叠、对称性匹配。
2. 分子轨道数 = 参加线性组合的原子轨道数。
3. 分子轨道的类型： σ分子轨道（成键轨道、反键轨道） π分子轨道（成键轨道、反键轨道）
⑴ 认真预习 ⑵ 细致观察 ⑶ 遵守纪律 ⑷ 写好报告
《有机化学》课程内容
Ⅰ 有机化学总论 系统表述重要的有机化学基本理论、基本方法等
Ⅱ 有机化学各论 按官能团分类，学习烃类、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、 胺、杂环及其衍生物的结构、命名、性质、应用等 Ⅲ 重要的生物有机化学 学习脂类、糖类、蛋白质、核酸等重要的生物有机化合 物的结构特征及其特性等
sp2
sp3
平面三角形 四面体
120º
109º28′
分子
CH4
BF3
BeCl2 NH3
H2O
空间构型 正四面体 平面三角形 直线型 三角锥形 V字形
键角
109º28′ 120º 180º 107º18′ 104º45′
中心原子
C
B
Be
N
O
基态电子排布 2s22p2 2s22p1
2s2
2s22p3 2s22p4
棒球模型
锲线式
CH3 CH3 C CH2CH3
H
CH3
C
H3C
C2H5 H
第二节 共 价 键
一、经典共价键理论 1. 要点：原子间通过共用电子对满足八隅体电子结构。 2. 表示：Lewis结构式。
写出 CH3CN、CH3OH、CH3NH2、-NO2 的Lewis结构式。
H HCC N
H
:
CH3 ··O·· H
有机化学
Organic Chemistry
• 全 国 高 等 医 药 教 材第8版 主编 陆阳 刘俊义
• 有机化学实验与指导 主编 罗一鸣 唐瑞仁
授课学时：72
理论 48学时 实验 24学时
有机化学课程考核
平时作业 有机实验 期末考试
10% 20% 70%
1. 抓紧课堂每一个45分钟
2. 做好每一次实验
N2
[KK
( 2s
)2 (
2s
)2
(
2
pY
)2
(
2
pZ
)2
(
2
pX
)2
]
O2
[KK
( 2s
)2 (
2s
)2
( 2
pX
)2
(
2
pY
)2 (
2
pZ
)2 (
2 pY
)1(
2 pZ
)1 ]
二、共振理论
用两个或两个以上具有相同的原子键合顺序，不同的电子排 列位置的共振式代表分子或离子的真实结构。共振杂化体
讨论p.5问题1-1及p.11习题1-6。
键长、键角、键能、共价键的极性。
δ+ δH3C — Cl
第三节 分子的极性和分子间作用力
一、分子的极性
⒈ 极性分子和非极性分子
正、负电荷重心不重合的分子称为极性分子 正、负电荷重心重合的分子称为非极性分子
双原子Hale Waihona Puke Baidu子的极性与键的极性一致， 多原子分子的极性取决于分子的空间构型。
依据分子骨架分类 依据官能团分类
开链化合物
芳香族化合物
碳环化合物
环状化合物
脂环化合物
杂环化合物
官能团：分子中能体现一类化合物性质的原子或基团。
有机化合物的常见官能团（ p.8表1-3 ）
O
CC
CC
X
OH
SH
C
R
NHR
RO R
CO
COOH
NH2
巯基 酰基 氨基
二、有机化合物反应的类型 （一）共价键的断裂方式
四、碳原子的杂化轨道
（一）sp3 杂化轨道
6C
2s
2p
（基态）
↑
2s
2p
（激发态）
（sp3杂化态）
CH4 的形成
CH4 分子的结构
C的 sp3 与4个H进行 s - sp3重叠
杂化态
4个σ键
H 正四面体
H
C 109˚28´
H H
（二） sp2 杂化轨道
H C
H
H C
H
2s
2p
（基态）
乙烯分子的结构
讨论：( p.9 问题1-2 )。 HCl + NH3
Cl + NH4+
反应物：酸HCl，碱NH3；产物：碱Cl-，酸NH4+
∵ NH4+ 的Ka小，酸性： HCl > NH4+ ∴ 酸碱反应正向进行
二、Lewis酸碱理论
讨论 p.11 习题1-8
酸：能接受一对电子形成共价键的物质。
包括缺电子的分子、原子和正离子等。
二、现代共价键理论
H
CH3 ·N·H
·O·:
N
+
··O··-:
1. 自旋相反的成单电子相互接近时，可形成稳定的共价键。
电子成单(必要条件) 自旋相反(充分条件)
原子轨道重叠 (电子云重叠)
2. 最大重叠原理
“负电荷桥”
体系能量降低 共价键
C 的基态价电子组态为 2s2 2p2 ，2个成单电子， 为何能形成 4个共价键？
2s
2p
（激发态）
sp2 杂化态 2pz
（三）sp 杂化轨道
2s
2p
（基态）
spn 杂化与分子的空间构型
2s
2p
（激发态）
sp杂化态 2py 2pz
杂化类型
sp
sp2
sp3
杂化轨道数
2
3
4
杂化轨道间夹角 180°
几何构型
直线型
120° 平面三角形
109º28′ 正四面体
讨论p.11习题1-5。
四、共价键的属性
2. 电偶极矩μ
d ：偶极距离
q ： 电荷值
+q
-q
d
μ= q·d
二、分子间作用力 • 极性分子间的偶极 – 偶极作用力（取向力） • 极性分子与非极性分子间的偶极 – 偶极作用（诱导力） • 氢键 • 非极性分子瞬时偶极间的作用力（色散力）
第四节 有机化合物的分类和有机反应类型 一、有机化合物的分类
第一章 绪 论 （ Preface ）
第一节 有机化合物和有机化学
有机化合物：含碳元素的化合物。 有机化学的研究对象：碳氢化合物及其衍生物。研究有机化 合物的命名、结构、性质、应用及结构与性质间的关系。
有机化合物结构的表示
构造表示式： 缩写式
丁烷
CH3CH2CH2CH3
键线式
3-甲基-1-丁烯 CH3CHCH CH2 CH3