有机化学课件：第一章绪论

棒球模型
锲线式
CH3 CH3 C CH2CH3
H
CH3
C
H3C
C2H5 H
第二节 共 价 键
一、经典共价键理论 1. 要点：原子间通过共用电子对满足八隅体电子结构。 2. 表示：Lewis结构式。
写出 CH3CN、CH3OH、CH3NH2、-NO2 的Lewis结构式。
H HCC N
H
:
CH3 ··O·· H
依据分子骨架分类 依据官能团分类
开链化合物
芳香族化合物
碳环化合物
环状化合物
脂环化合物
杂环化合物
官能团：分子中能体现一类化合物性质的原子或基团。
有机化合物的常见官能团（ p.8表1-3 ）
O
CC
CC
X
OH
SH
C
R
NHR
RO R
CO
COOH
NH2
巯基 酰基 氨基
二、有机化合物反应的类型 （一）共价键的断裂方式
讨论：( p.9 问题1-2 )。 HCl + NH3
Cl + NH4+
反应物：酸HCl，碱NH3；产物：碱Cl-，酸NH4+
∵ NH4+ 的Ka小，酸性： HCl > NH4+ ∴ 酸碱反应正向进行
二、Lewis酸碱理论
讨论 p.11 习题1-8
酸：能接受一对电子形成共价键的物质。
包括缺电子的分子、原子和正离子等。
2s
2p
（激发态）
sp2 杂化态 2pz
（三）sp 杂化轨道
2s
2p
（基态）
spn 杂化与分子的空间构型
2s
2p
（激发态）
sp杂化态 2py 2pz
杂化类型
sp
sp2
sp3
杂化轨道数
2
3
4
杂化轨道间夹角 180°
几何构型
直线型
120° 平面三角形
109º28′ 正四面体
讨论p.11习题1-5。
四、共价键的属性
碱：能提供一对电子形成共价键的物质。
一般指具有孤对电子的化合物。
第六节 分子轨道和共振理论基本要点（自阅）
一、分子轨道理论 ⒈ 原子轨道线性组合形成分子轨道。
其条件为： 能量相近、电子云最大重叠、对称性匹配。
2. 分子轨道数 = 参加线性组合的原子轨道数。
3. 分子轨道的类型： σ分子轨道（成键轨道、反键轨道） π分子轨道（成键轨道、反键轨道）
有机化学
Organic Chemistry
• 全 国 高 等 医 药 教 材第8版 主编 陆阳 刘俊义
• 有机化学实验与指导 主编 罗一鸣 唐瑞仁
授课学时：72
理论 48学时 实验 24学时
有机化学课程考核
平时作业 有机实验 期末考试
10% 20% 70%
1. 抓紧课堂每一个45分钟
2. 做好每一次实验
讨论p.5问题1-1及p.11习题1-6。
键长、键角、键能、共价键的极性。
δ+ δH3C — Cl
第三节 分子的极性和分子间作用力
一、分子的极性
⒈ 极性分子和非极性分子
正、负电荷重心不重合的分子称为极性分子 正、负电荷重心重合的分子称为非极性分子
双原子分子的极性与键的极性一致， 多原子分子的极性取决于分子的空间构型。
⑴ 认真预习 ⑵ 细致观察 ⑶ 遵守纪律 ⑷ 写好报告
《有机化学》课程内容
Ⅰ 有机化学总论 系统表述重要的有机化学基本理论、基本方法等
Ⅱ 有机化学各论 按官能团分类，学习烃类、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、 胺、杂环及其衍生物的结构、命名、性质、应用等 Ⅲ 重要的生物有机化学 学习脂类、糖类、蛋白质、核酸等重要的生物有机化合 物的结构特征及其特性等
2. 电偶极矩μ
d ：偶极距离
q ： 电荷值
+q
-q
d
μ= q·d
二、分子间作用力 • 极性分子间的偶极 – 偶极作用力（取向力） • 极性分子与非极性分子间的偶极 – 偶极作用（诱导力） • 氢键 • 非极性分子瞬时偶极间的作用力（色散力）
第四节 有机化合物的分类和有机反应类型 一、有机化合物的分类
四、碳原子的杂化轨道
（一）sp3 杂化轨道
6C
2s
2p
（基态）
↑
2s
2p
（激发态）
（sp3杂化态）
CH4 的形成
CH4 分子的结构
C的 sp3 与4个H进行 s - sp3重叠
杂化态
4个σ键
H 正四面体
H
C 109˚28´
H H
（二） sp2 杂化轨道
H C
H
H C
H
2s
2p
（基态）
乙烯分子的结构
二、现代共价键理论
H
CH3 ·N·H
·O·:
N
+
··O··-:
1. 自旋相反的成单电子相互接近时，可形成稳定的共价键。
电子成单(必要条件) 自旋相反(充分条件)
原子轨道重叠 (电子云重叠)
2. 最大重叠原理
“负电荷桥”
体系能量降低 共价键
C 的基态价电子组态为 2s2 2p2 ，2个成单电子， 为何能形成 4个共价键？
三、杂化轨道理论 （一）杂化的原因？ 使成键能力增强！ （二）杂化的条件？ 碳、氮、氧等中心原子的能量相近的原子轨道在形成共价键的 过程中进行杂化，以杂化轨道参与σ共价键的形成 （三）杂化轨道的数目 等于参加杂化的原子轨道数目 （四）杂化轨道的类型及其空间构型
杂化类型 sp 空间构型 直线型 轨道间夹角 180º
sp2
sp3
平面三角形 四面体
120º
109º28′
分子
CH4
BF3
BeCl2 NH3
H2O
空间构型 正四面体 平面三角形 直线型 三角锥形 V字形
键角
109º28′ 120º 180º 107º18′ 104º45′
中心原子
C
B
Be
N
O
基态电子排布 2s22p2 2s22p1
2s2
2s22p3 2s22p4
N2
[KK
( 2s
)2 (
2s
)2
(
2
pY
)2
(
2
pZ
)2
(
2
pX
)2
]
O2
[KK
( 2s
)2 (
2s
)2
( 2
pX
)2
(
2
pY
)2 (
2
pZ
)2 (
2 pY
)1(
2 pZ
)1 ]
二、共振理论
用两个或两个以上具有相同的原子键合顺序，不同的电子排 列位置的共振式代表分子或离子的真实结构。共振杂化体
第一章 绪 论 （ Preface ）
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
第一节 有机化合物和有机化学
有机化合物：含碳元素的化合物。 有机化学的研究对象：碳氢化合物及其衍生物。研究有机化 合物的命名、结构、性质、应用及结构与性质间的关系。
有机化合物结构的表示
构造表示式： 缩写式
丁烷
CH3CH2CH2CH3
键线式
3-甲基-1-丁烯 CH3CHCH CH2 CH3
均裂：
C：Y
C ·+ ·Y
自由基：带有单电子的原子或基团。
异裂： C：Y
正碳离子
C+ +
-
Y
C： Y
负碳离子
C-+
+ Y
（二）有机反应类型 1. 自由基反应 2. 离子型反应
亲核反应 亲电反应
第五节 有机酸碱概念（自学）
一、酸碱质子理论
讨论 p.11 习题1-7
酸碱的定义、共轭酸碱对、酸碱的强度、酸碱反应的方向