2018版高中化学第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用学案

第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用

1．了解有机合成路线的设计。

2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点)

3．掌握简单有机物的合成。(重难点)

1．有机合成路线的设计

(1)正推法

①路线：某种原料分子――→碳链的连接

官能团的安装

目标分子。 ②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。

(2)逆推法

①路线：目标分子――→逆推

原料分子。

②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 (3)优选合成路线依据

①合成路线是否符合化学原理。

②合成操作是否安全可靠。

③绿色合成

绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。

(4)逆推法设计有机合成路线的一般程序

(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线

①合成路线的设计

②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线：

a.

b.

c.

d.

③评价优选合成路线

a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。

2．有机合成的应用

(1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。

(2)在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。

请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。

【提示】

[核心·突破]

1．有机合成题的解题思路

(1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。

(2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。

(3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。

(4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。

2．有机合成常见的三条合成路线

(1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线：

(3)芳香化合物合成路线：

[题组·冲关]

题组1 有机合成路线的设计

1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

回答下列问题：

(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。

(2)① 的反应类型是________，⑦的反应类型是________。

(3)C和D的结构简式分别为________、________。

(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3­丁二烯的合成路线________。

【解析】(1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。

(2)由HC≡CH＋CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3可知，反应①为加成反应；由

可知，反应⑦为醇的消去反应。

(3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为由

聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。

(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，

其结构简式为。

(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、

3种同分异构体。

(6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：

【答案】(1)乙炔碳碳双键和酯基

(2)①加成反应②消去反应

2．化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。

(2)化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是________。

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式

____________________________________________________________

____________________________________________________________。

Ⅰ.分子中含有2个苯环

Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢

H2

(4)已知：RCH2CN――→

RCH2CH2NH2，

催化剂，△

化合物X请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下：