烯烃教案

教学要求及教学内容提纲

1.掌握烯烃的结构特征、通式和命名

2.理解烯烃的同分异构现象

3.了解烯烃的物理、化学性质

重点与难点：

重点：

1.烯烃的结构特征：π键的形成和特点；顺反异构的构型标记及次序规则

2.烯烃的化学性质

难点：

烯烃的结构特征

教学实施手段：

讲授、讨论、提问、讲评

推荐参考书及预复习任务：

参考书

参考书：《药用有机化学》郭扬主编，第一版，中国医药科技出版社

复习总结新课重点、难点内容

1.烯烃的定义

2.烯烃的分类

3.烯烃的异构现象：构造异构（碳链异构，位置异构）；立体异构（顺反异构）

4.烯烃的性质：加成、氧化、聚合反应

教学过程

【引言】：

复习上节课的内容；

由烷烃的结构、命名、性质导入新课，并引入不饱和烃的概念。 【教师】：

如果烃分子中只有单键，则叫做饱和烃，饱和链烃称为烷烃，烷就是“完”全的意思，分子内只有单键且成链状。

如果各键没有被氢原子占满，富余的键会和其他碳原子组成双键或三键，就是不饱和烃。 不饱和烃中有双键的叫“烯”，是氢原子“稀”少的意思；有三键的为“炔”，是氢原子“缺”乏的意思。除此之外还有芳香烃，例如“苯”。不饱和烃的双键和三键不太牢固，比较容易断裂，容易发生化学反应。

{分类见教材25页} 【板书】：第一节 烯烃 【教师】：

烯烃是指分子中含有碳碳双键C=C 键的不饱和烃，根据含有碳碳双键的数目又可分为单烯烃、二烯烃和多烯烃。如果不加说明，通常所说的烯烃是指含有一个碳碳双键的单烯烃。

在单烯烃分子中，含有一个碳碳双键，所以它比相同碳数的烷烃少两个氢原子，单烯烃的通式为CnH2n 。 【板书】：(一)：烯烃的结构 【教师】：

最简单的烯烃是乙烯。医药上，乙烯与氧的化合物可以作为麻醉剂。 以乙烯为例，介绍烯烃的结构特征。

H

H

H C C

双键基团是烯烃分子中的官能团，具有反应活性。

双键的表示方法：双键一般用两条短线来表示，如：C=C ， 【教师】：

现代物理方法研究表明：乙烯分子中的碳碳双键的键能为610kJ.mol -1

，键长为134pm ，

而乙烷分子中碳碳单键的键能为345kJ.mol -1

，键长为154pm 。比较可知，双键并不是单键的简单的加合。

【教师】：乙烯分子中，两个碳原子和四个氢原子都在一个平面上，即乙烯分子为平面分子。 【板书】：展示乙烯的分子结构{PPT 有动态版}

【板书】：烯烃的命名

【教师】：

烯烃的系统命名法与烷烃相似，但由于烯烃分子中含有碳碳双键，比烷烃的命名复杂，其命名原则如下：

1)以含双键的最长碳链为主链，命名为某烯，十个碳以上的烯烃称某碳烯，如十一碳烯。

2)编号：从近双键的一端开始编号。若双键正好在中间，则主链编号从靠近取代基的一段

开始。即首先考虑双键具有最低位次，然后考虑取代基具有最低位次。

3)双键的位次写于母体名称之前,加一短线: n-某烯

4)取代基位次及名称写于母体名称之前，表示方式跟烷烃相同。

【图示】：

H2C CH2CH3

CH2CH2CH3C H3C C H C H C

C H3

C H3

2-乙基-1-戊烷 4, 4-二甲基-2-戊烷

【板书】：烯烃的异构现象

【教师】：

烯烃具有双键，其异构现象较烷烃复杂，主要包括“碳链异构”，双键位置不同引起的（官能团）“位置异构”，及双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构“（立体异构）”。

碳链异构和位置异构为构造异构；顺反异构为立体异构。

【图示】：碳链异构；位置异构

(I)与(Ⅱ)则是双键位置异构，(I)与(Ⅲ)是碳链异构

【板书】：顺反异构

【教师】：

顺反异构的定义：分子的构造相同，原子或基团在π键平面两边排列方式不同产生的异构现象，称为顺反(几何)异构现象。两个相同的基团排列在双键同侧的称为顺式构型，而两个相同的基团分别排列在双键异侧的称为反式异构。

产生的原因：碳碳双键不能自由旋转

条件：当两个双键的每个碳上所带有的两个基团都不同时，有顺反异构现象。

【图示】：

【板书】：药物中的顺反异构体

【教师】：

化学与药物：药物中的顺反异构体具有不同的生理活性

(I)雌激素类药物中，合成的己烯雌酚，反式异构体生理活性较大，顺式则很低；

(II)维生素A的结构中具有四个双键，全部是反式结构；

(III)具有降血脂作用的亚油酸和花生四烯酸则全部为顺式结构。

【板书】：烯烃的性质

【教师】：烯烃的物理性质（自学）

【教师】：烯烃的化学性质

烯烃的化学性质比较活泼。这是因为结构决定性质。在烯烃分子中，官能团是碳碳双键，碳碳双键是由一个σ键和一个π键组成的。

π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂；而且电子云密度较高，容易受缺电子试剂进攻。

因此，烯烃可以发生加成、氧化、聚合反应。烯烃的特征反应都发生在官能团 C=C 和α-H 上。

（一）：加成反应

加成反应是烯烃的主要性质之一。 （1）：催化加氢

2

CH 2R

H

2+Ni or Pt RCH CHR

定义：烯烃与氢在催化剂（Pt,Pd,Ni ）存在的条件下发生加成反应，生成相应的饱和烷

烃。

用途：定量分子中双键的数目。由于该反应能够定量的完成，可以根据反应吸收氢的量来确定分子中双键的数目。 （2）亲电加成反应

定义：由亲电试剂进攻所引起的加成反应。

亲电试剂：相对缺电子的试剂，如X2, H+, 碳正离子C+等。

1）加卤素

烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法：

CH2=CH2+X2→CH2X CH2X

(I) 应用：这个反应在室温下就能迅速反应，实验室用它鉴别烯烃的存在（溴的四

氯化碳溶液是红棕色，溴消耗后变成无色）。

(II) 不同的卤素反应活性规律：氟反应激烈，不易控制；碘是可逆反应，平衡偏向

烯烃边；常用的卤素是Cl2和Br2，且反应活性：F2＞Cl2＞Br2＞I2（常见加Cl2和Br2）。

(III) 烯烃与溴反应得到的是反式加成产物，产物是外消旋体。 2）加卤化氢

定义：烯烃与卤化氢发生反应，生成卤代烷。

X C C H

X

C C +

(X ＝ Cl, Br, I; 活性： HI > HBr > HCl )

举例：

o