02-单糖的结构课件

二、构型
• 碳水化合物的构型常用D/L表示法：
D-甘油醛
D-葡萄糖 D-果糖
单糖的开链式
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
CHO CH2OH
三、环状结构、变旋光现wenku.baidu.com和糖苷
1、环状结构
1）葡萄糖的甲基化产物无醛的性质； 2）甲基化产物中的五个甲基不等同，水解时只有一个成醇； 3）水解后的四甲基葡萄糖有醛的性质； 4）有变旋现象（Mutarotation） ：比旋光度发生变化的现
CH2OH H CHO
H OH
β －D－葡 萄糖
α －D－葡 萄糖
（哈沃斯式，Haworth projections）
HOHO HO
COH2OH OH
α-D-葡萄糖
HOHO HO
COH2OH
OH
β-D-葡萄糖
差向异构体：除碳1构型不同外，其余手性碳的构型相同。
β－异构体：C－1羟基在环平面上方。 α－异构体：C－1羟基在环平面下方。
碳水化合物
1 由来与分类
一、由来
碳水化合物又称糖，许多化合物的组成可 用Cx（H2O）y来表示。
例如醋酸CH3COOH，即C2(H2O)2
二、分类
1、单糖：不能水解为更简单的多羟基醛的化合物， 如葡萄糖、果糖，有甜味，易溶于水。
2、低聚糖：水解后每分子能生成2－10个单糖分子的 碳水化合物。如蔗糖、麦芽糖，晶体，有甜味，易 溶于水。
象。
CHO
H HO
H H
OH H OH
OH
横置
CH2OH
H H OH H CHO
OH OHH OH
CH2OH
CH2OOHH
C4-C5 外旋 120° H H
H
OHOH H C O
H OH
CH2
OH O
HH
OH
OHOH H H
H OH
H
CH2OOH H
H
OHOH H OH
H OH
H
H OH OHOH
异头体：半缩醛碳原子构型不同的差向异构体，半缩醛的碳 叫做异头碳。
糖的哈沃斯结构和吡喃相似，所以，六元
环单糖又称为吡喃型单糖。果糖有呋喃糖和吡 喃糖两种。
吡喃
呋喃糖
D-葡萄糖
α -D-呋喃葡萄糖
β -D-呋喃葡萄糖
D-果糖
α -D-呋喃果糖
β -D-呋喃果糖
2、糖苷
3、多糖：水解后每分子能生成10个以上单糖分子的 碳水化合物。如淀粉、纤维素，无定形固体，无甜 味，难溶于水。
2 单糖的结构
一、开链结构 单糖是多羟基醛或酮，依据：
1、钠汞齐还原生成己六醇，HI进一步还原得正己烷 碳链骨架；
2、可与羟胺、苯肼等羰基试剂反应 羰基
用溴水氧化后，得到含六个碳的羧基化合物 含醛基； 3、与乙酐作用，生成五乙酰基衍生物， 含五个羟基，并分别在不同的碳上。 4、葡萄糖是开链的五羟基己醛。果糖是开链的五羟基-2-己酮。 可分为醛糖和酮糖：葡萄糖为醛糖，果糖为酮糖。