南开大学有机化学课后答案06
有机化学第三版答案上册南开大学出版社
Cl
∣CH3 CH3CHC∣HCH2CH3
Cl
26.5%
∣CH3 CH3CHCH2∣CHCH3
26.5%
Cl
∣CH3
CH3CHCH2CH2∣CH2
10%
Cl
3) 2,2-二甲基丁烷
∣CH3 ∣CH2∣CCH2CH3 Cl CH3
45%
∣CH3 CH3∣CCH2CH3
CH3
∣CH3 CH3-∣C-∣CHCH3
∣CH3
2） CH3CH2C∣H-∣C-CH2CH3
CH3CH2 CH3
3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane
∣CH3
3) CH3-C∣H-∣CH-CH2CH2-∣C-CH2CH3
H3C CH3
CH2CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane
CH3-CH2 Cl
CH3-CH3 + CH2-CH3
Cl + Cl
Cl2
CH3-CH2-CH2-CH3
记住： 自由基反应三部曲 引发、增长、链终止。 无论是自由基取代还是自由基加成都是遵 循这个模式。
7、 1）把下列三个透视式改写成纽曼投影 式，它们是不是相同的构象。
Cl H
H FH
H Cl H
5） ∣CH3 ∣CH3
CH3CHCH2CHCH3
∣CH3
6） CH3∣CCH2CH2CH3
CH3
7）
∣CH3 CH3CH2∣ CCH2CH3
CH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编
11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
1 2 4 C-O-CH 解：化合物为： 7 2-CH3 3 分子中有7种化学环境不同的碳从右到左 依次为：1、2、6、5、7、4、3
6
5
O
12. ,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找 出下列a,b,c图相应的结构式。
A
CH3O CH3O
O CHCH2CCH3
O B OHCCH CCH 2 3
CH3O CH3O CH3O CH3O O OHCCH2CCH3
O CHCH2CCH3 O CHCH2CCH3 稀H2SO4 I2 NaOH
CH3O CH3O O
O CHCH2CCONa + CHI3
OHCCH2CCH3 O
R
Br
(3).
CH2
(1)B2H6 (2)H2O2/OH (1)Mg
CH2OH
PBr3
CH2Br
(2)CO2
CH2COOH
CH2CO2H (4). CH=CHCH2CHO
CH2CO2H MnO2,CH2Cl2,15℃ 或Ag2O/-OH 或Cu2+/-OH
CH=CHCH2COOH
均可将醛基氧化为羧基而双键不被氧化 CH2CO2H LiAlH4 CH=CHCH2CHO CH2CO2H H2 Ni CH=CHCH2CHO CH2CH2CH2CH2OH CH2CH2OH 说明： LiAlH4为负氢离子给予体只还 原极性不饱和键而不还原C=C CH=CHCH2CH2OH CH2CO2H
习题与解答
1.化合物C7H14O2的1H NMR谱图如下，它是下列结构式中的那一种？ a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3； b. CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2； c. (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3
大学有机化学课后答案
习题解答（参考）1-1 写出下列分子或离子的Lewis结构式：Answers:1-2 写出下列物种的共振结构式：Answers:1-3 下列各组共振结构中哪一个对共振杂化体贡献最大？Answers:(1)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a所含有的共价键最多，且所有原子均为电中性，能量最低，最稳定。
(2)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a中含有八隅体结构的原子多，含有的共价键也多，且每个原子均为电中性，因此共振式a结构最稳定。
(3)b对共振杂化体贡献最大。
因为共振式b中含有的共价键多，且碳原子和氧原子均为八隅体结构，更加稳定。
(4)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a中除了氢原子以外的原子都符合八隅体结构，并且都是电中性，结构稳定。
1-4指出下列各组共振结构中不正确的共振式：Answers：（1）b、c为不正确的共振式。
不同电负性原子形成的双键，其π电子流向电负性较大的原子，因此碳氧双键中的π电子应该流向氧原子。
正确的共振式应该为（2）b、c为不正确的共振式。
由相同电负性原子形成的双键，其 电子流向正电荷。
因此正确的共振式应该为：（3）c为不正确的共振式。
因为所有的共振式结构中未成对的电子数应该相同，但是共振式c中有两个未成对电子，而共振式a、b中没有未成对电子，因此共振式c为错误结构。
（4）d为不正确的共振式。
因为中间的碳原子不符合价键理论，已经超过了四价。
习题解答（参考）2-1 写出分子式为C7H16的所有异构体，并用系统命名法命名。
Answers：正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷2,4-二甲基戊烷2,3-二甲基戊烷3,3-二甲基戊烷2,2-二甲基戊烷3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-2 用系统命名法命名下列化合物（双键和取代环烷烃的构型用顺/反或Z/E标记）：Answers：（1）(E)-3-异丙基-2-辛烯-5-炔(E)-3-isopropyloct-2-en-5-yne（2）(E)-1-氘-3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯(E)-1-D-2-ethyl-3,3-dimethyl-1-butene（3）(Z)-7-甲基-6-乙基-3-辛烯(Z)-6-ethyl-7-methyloct-3-ene（4） 3-甲基环己烯3-methylcyclohex-1-ene（5） 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷cis-1-ethyl-3-methylcyclopentane（6） 10,10-二甲基-7-溴-二环[4,3,2]-十一-3-烯7-bromo-10,10-dimethylbicyclo[4.3.2]undec-3-ene（7） 6-甲基-螺[4,5]-癸烷6-methylspiro[4.5]decane（8） 8-溴-螺[2,5]-辛-5-烯8-bromospiro[2.5]oct-5-ene（9） 7-甲基-二环[2,2,1]-庚烷7-methylbicyclo[2.2.1]heptane2-3 写出下列化合物的结构式：（1）反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 （2）(2E,4Z)-2,4-庚二烯 （3）3,3-二甲基戊烷 （4）1-庚烯-4-炔（5）2,6-二甲基螺[3.4]辛-5-烯 （6）3,4-二甲基-5-（2-甲基丁基）十二-1-烯(1)(2)(3)(4)(5)(6)3)32-4 将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式，并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。
有机化学课后习题参考答案
I 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与KBr各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH₄及CCl₄各1mol 混在一起，与CHCl₃及CH₃Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案：NaCl与KBr 各1mol与NaBr 及KCl 各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na, K*,Br,CI 离子各1mol。
由于CH₄与CCl₄及CHCl₃与CH₃Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷 (CH₄) 时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：CCHH2px 2p,2pz2sCH4 中C 中有4个电子与氢成键为SP³杂化轨道，正四面体结构CH₄SP³杂化1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H4b.CH;Clc.NHsd.H₂Se. HNO₃f.HCHOg.H₃PO₄h.C₂H₆i.C₂H₂ j.H₂SO₄答案：..或H:C;:C:HH Hf.C.H或..H-C=C-H j.或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
id ea ..bga.I₂b.CH₂Cl₂c.HBrd.CHCl₃e.CH₃OHf.CH₃OCH₃答案：1.6 根据S 与O 的电负性差别，H₂O 与H₂S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案：电负性O>S,H₂O 与H₂S 相比，H₂O有较强的偶极作用及氢键。
1.7 下列分子中那些可以形成氢键?答案：d.CH₃NH₂e.CH₃CH₂OH1.8 醋酸分子式为CH₃COOH, 它是否能溶于水?为什么?答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社
H3C CH3
CH2CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane
4）
∣ CH3 ∣ CH3 CH3CH2CH2-∣ CH-∣ C-CH2-CHCH2CH3
H3C CH3
3,5,5,6-四甲基壬烷 3,5,5,6-tetramethylnonace
HH H H
H
H
HH
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。
H HC O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪 个是sp2杂化？
CH3 - CH = CH2
sp3
sp2 sp2
6、试写出丁二烯分子中的键型：
σ-键 σ-键 σ-键
CH2 = CH - CH = CH2
2、写出下列化合物的汉英对照的名称：
1）CH3C ∣ CH HC 3H2CH2CH3
2-甲基戊烷 2-methylpentane
∣ CH3
2） CH3CH2C∣H-∣ C-CH2CH3
CH3CH2CH3
3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane
∣ CH3
3) CH3-C ∣ H-∣ CH-CH2CH2-∣ C-CH2CH3
•
15、一年之计，莫如树谷；十年之计 ，莫如 树木； 终身之 计，莫 如树人 。2021年6月2021/6/292021/6/292021/6/296/29/2021
•
16、提出一个问题往往比解决一个更 重要。 因为解 决问题 也许仅 是一个 数学上 或实验 上的技 能而已 ，而提 出新的 问题， 却需要 有创造 性的想 像力， 而且标 志着科 学的真 正进步 。2021/6/292021/6/29J une 29, 2021
《有机化学》第三版王积涛课后习题答案南开大学无水印版本
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
第六章有机化学课后习题答案
第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失水反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
有机化学课后习题参考答案(全)
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+, K+, Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
第一章
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物
共价键化合物熔沸点高 Nhomakorabea低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
有机化学课后习题参考答案完整版
目录第一章绪论 0第二章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学第三版答案南开大学出版社第6章
Fe
NO2 Br
OH OCH3
Br2 Fe
OH OCH3 + Br OCH3
Br
2013/4/19
宁夏大学化学化工学院
13
OH ( 10 )
OH
CH3
Br2 Fe
OH Br CH3
OH
+
CH3 Br
CH3
( 11 )
NH3HSO3
NH3HSO3
Br2 Fe
NH3HSO3
Br
2013/4/19 宁夏大学化学化工学院 14
CH3 Br CCl3 + + CCl3 HBr + C2Cl6
有机化学课后习题参考答案完整版
NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：稳定性c>a>b
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
2-甲基-1-丁烯2-Methyl-1-butene别名：2-甲基丁烯；1-甲-1-乙基乙烯；γ-异戊烯；1-异戊烯
2-甲基-2-丁烯2-Methyl-2-butene
3-甲基-1-丁烯3-Methyl-1-butene别名：异丙基乙烯；3-甲基-丁烯；α-异戊烯
题外补充：C5H10的同分异构体除了以上6种烯烃，还有以下6种环烷烃：
a. CH3Br b. CH2Cl2c. CH3CH2CH3
答案：
a. b. c.
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。
a.庚烷与己烷 b壬烷与3-甲基辛烷
答案：
a.庚烷高，碳原子数多沸点高。
b. 壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
南开大学有机化学课后答案
O B r
编辑课件
22
（ 7）
CH3
CHCH3 OH
OH
（ 8） HOCH2CH2CH2Br
HOCH2CH2CH2CHCH3
解：
(1)
ClCH2CH2CHO
H R-OH
OR Mg
ClCH2CH2CH OR
无水乙醚
OR ClMgCH2CH2CH
CH3CHO
OR H H2O
OH
OR
CH3CHCH2CH2CH OR
(3) C6H 5C-CH O
C6H 5CH CO O -
解：
O
OO C-CH +OH-
O H
O OC-C-OH
O- O
质子迁移
CH-C-OH
H OHO CH-C-O-
编辑课件
21
11.完成下列转化：
（ 1） ClCH2CH2CHO
OH CH3CHCH2CH2CHO
（ 2） CH2=CHCH2CHO
(1)
(2)
(3)
(4)
分为两组
显色
OH
第一组：FeCl3
不显色 （6）I2-NaOH
（7）
黄色 不反应
OH CHCH3
CH2CH2OH
编辑课件
8
第二组：
生成Ag
Ag+(NH3)2
不反应
CHO
I2-NaOH
CH3CHO O
CCH3
NaOH
O
I2
CH3CH2CCH2CH3
CHO 不反应
CHI3
为CH3CHO
编辑课件
16
解：(1)鉴别：和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为B，使Br2-
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CH3CH2Br AlCl3 Cl2 Cl CH3-C Cl
15. 写出萘与下列试剂反应主要产物的构造式和名称。
( 1 ) CrO3 ，CH3COOH O
=
CrO3
NO2
CH3CH2 HNO3 H2SO4 +H2O HOCH3CH2 -NO2
NO2
O CH3-C
=
NO2
=
1-4-萘醌
宁夏大学化学化工学院
CH=CH
COOH
COOH Br
CH3
溴化时 ： HOOC
2014-5-9 宁夏大学化学化工学院
23
(2) 其构型是顺式还是反式尚未确定。 ① 测定偶极矩（顺式>反式)。 确定方法: ② 测熔点(反式>顺式)。 ③ 红外光谱(顺式强于反式)。
10.试指出下列化合物哪些有芳香性?并简要说明 理由。
(1) C9H10单环
2014-5-9 宁夏大学化学化工学院 29
(3) 为什么反式的1,2-二苯基乙烯不能转变为顺式1,2二苯基乙烯? 解答: （1）反式更加稳定。因为形成e-Hσ 键(放热)减去断 裂C=C(吸热)等于氢化热。氢化热数值意味着破 坏C=C需要更高的能量。 （2）导致转变的因素 : ①由氢化热值可以看出:反式比顺式稳定。 ②顺式中两个较大基团在双键同侧造成空间拥挤。 过程:以过氧化物 和 HBr为例:
-Br
终止（略）
2014-5-9 宁夏大学化学化工学院 31
(3)在化学反应过程中，体系总是趋向于由较不稳定的 状态转变为较稳定的状态，由于顺式二苯乙烯不如 反式二苯乙烯稳定，所以这个转变不可能。
14．从苯，甲苯，环己烯开始，用恰当的方法合成下列 化合物。（可用任何需要的脂肪族或无机试剂。）
（1）对硝基二苯基甲烷
CN
Br2
=
Br
CN
CH3
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Fe
CH3 Br
11
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NH2 (6)
NH2 NO2
Br2 Fe
NO2
NH2 NO2 Br + Br
NH2 NO2
( 7 ) p-ClC6H4COCH3
O C-CH3
Br2 Fe
Br Cl
O C-CH3
=
=
Cl
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( 11 )
NH3HSO3
NH3HSO3
Br2 Fe
NH3HSO3
Br
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CF3 (12 )
CF3
Br2 Fe
CF3
Br
5.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得 一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和 乙分别主要得到两种一硝基化合物。而丙只得到一种 一硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构。
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甲
CH3
CH2CH2CH3
or
HC
CH3
CH3 CH3
乙
CH2CH3
丙
CH3 CH3
6.比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序：
(1)苯；1,3,5-三甲苯；甲苯；间二甲苯；对二甲苯. 1,3,5-三甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯
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C9H10
无芳香性
因为: ①无法形成环状的π 大键。 ② π 电子数不符合4n+2。
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(2) C9H9+单环 无芳香性
C9H9+
因为﹕π电子=8个,不符合4n+2规则。 (3) C9H9-单环 有芳香性
C9H9-
因为﹕①形成了闭合的环状π 大键； ②体系内π 电子=10,符合4n+2。
12
CH3 (8) NO2
Br2
CH3
CH3 Br + NONO2
OCH3
Fe
NO2 Br
OH OCH3
Br2 Fe
OH OCH3 + Br OCH3
Br
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OH ( 10 )
OH
CH3
Br2 Fe
OH Br CH3
OH
+
CH3 Br
CH3
CH3COOH
=
O
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35
（ 2 ） O2，V2O5
O2 V2O5
O
=
O 邻笨二甲酸酐
=
O
( 3 ) Na, CH3CH2OH H
Na, C2H5OH 78℃
H
Na, C2H5OH 150℃
H
H 四氢萘
36
1，4-二氢化萘
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( 4 ) Na, C5H11OH
C(CH3)3
26
CH3 C=O (2) (CH3)3C
(CH3)3COH AlCl3
(CH3)3C CH3 C=O
O CH3 CCl
AlCl3
(CH3)3C
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CH3 (3)
COOH NO2
CH3
COOH
CH3
H2SO4 HNO3
CH3 NO2
KMnO4
习题与解答
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1
1.写出下列化合物的构造式：
（1） 4-甲基-5-（对溴苯基）戊炔
CH3 HC ≡ C-CH2-CH-CH2 Br
(2)
2，4，6-三硝基甲苯
NO2 O2N CH3 NO2
(3) 2-chloro-1-methylnaphthalene
CH3 Cl
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(4) CH3 CH2-CH=CH2
1-甲基萘 1-methylnaphthalene
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对烯丙基甲苯 p-allyltoluene 3-对甲基苯基丙烯 3-p-tolylpropene
5
CH2CH(CH3)2 (5)
(6)
CH3 CH3
异丁基苯 isobulylbenzene 1-苯基-2-甲基丙烷 1-phenyl-3-methylpropane
7.苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚物：
CH3
CH=CH CH CH3
C6H5
推测可能的反应的机理。2-苯基丙烯在同样的反应条 件下生成什么产物？
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(1)
CH=CH2 CH3 H CH CH CH
H+
CH
CH3 CH3
CH=CH2
-H+
CHCH=CH
(2) 苯；溴苯；硝基苯；甲苯
甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯
COOH (3) COOH COOH CH3 COOH CH3
CH3 ＞
CH3 ＞ COOH
COOH ＞
COOH
COOH
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CHCl2 (4)
CCl3
CH2Cl
CH3
CH3 ＞
CH2Cl ＞
CHCl2 ＞
CCl3
Br Cl
NO2
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9
（２）
间二硝基苯
NO2
Br2
NO2
NO2
Fe
Br
NO2
( 3 ) NH2
CH3
Br2 Fe
NH2
CH3
NH2 Br
CH3
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10
( 4 ) O-ClC6H4COCH3
Cl Cl O C-CH3
Br2 Fe
O C-CH3
=
( 5 ) m-CH3C6H4CN
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引发： ROOR RO
传递： H5C6 Br + H 空间位阻大 H5C6 C H Br C C6H5 H C C H
2RO + H - Br
C6H5
ROH
H5C6 C H H5C6 C H Br
+
Br
C6H5 C H H C C6H5 空间位阻小 1800
对氨基苯磺酸
H2N
SO3H
NO2
(10)
2-氨基-3-硝基-5-溴苯甲酸
NH2 HOOC Br NO2
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4
2.用中英文命名下列化合物：
(1) CH3 CH3
CH3 (2)
CH3
CH3 CH3
CH3
1,3,5-三甲苯 均三甲苯 mesitylene
CH3 (3)
1,2,4,5-四甲基苯 1,2,4,5-tetraimethyltoluene
COOH COOH
AlCl3
(2)
CH2CH2CHCH3 Cl
CH3
(3) CH2COCl
AlCl3
C
H
O
H
(4)
+ 2[H]
Na/NH3 C2H5OH
H
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H
7
(5)
CH=CHCH3 + HBr
过氧化物
CH-CHCH3 H Br
(6)
CH=CHCH3
+ HCl
CH-CHCH3 Cl H
CH3
HNO3 H2SO4
CH3
Cl2 加热