有机物分子式、结构式的确定
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专题一 第二单元 科学家怎样研究有机物
一、有机化合物组成的研究
确定有机物化学式的一般步骤：
确定组成 定性 分子式 的元素 定量
定性 定量
结构式
在日常生活中，我们经常见到 有机物燃烧。有机物燃烧的产物能 给我们提供哪些有机物组成方面的 信息？
有机物组成元素的判断
1 定性方法确定元素种类（燃烧法）
核磁共振谱（1H－NMR）进行分析。有机物分子中的 H原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现出 的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图 中横坐标（化学位移）的位置也就不同。 例如：分子式为C2H6O的两种有机物1H的核磁共振谱 图（教材P9）
峰的高度与H原子的个 数成正比
例1 已知某有机物的分子式为C4H10，其核磁共振谱图如下所示， 请写出它的结构式
（2）直接计算法 直接求算出1mol有机物中各元素原子
的物质的量，即可确定分子式。
补充：有机物相对分子质量的确定
1.标态密度法：
根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相 对分子质量：M＝22.4×ρ
2.相对密度法：
根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气 体的相对分子质量：MA＝D×MB
3.混合物的平均相对分子质量：
练习3、2.3 g某有机物完全燃烧后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的 相对密度是1.6，求该化合物的分子式 。
练习4、A、B两种烃的最简式相同。7.8 g A完 全燃烧后的产物通入足量澄清石灰水中，得到 干燥的沉淀60 g。A不能使酸性KMnO4溶液褪 色，B却可以使之褪色。在标准状况下0.5 mol B完全燃烧生成了22.4 L CO2，A、B在相同善 下蒸气密度比为3︰1。求A、B的分子式和结构 简式。
（1）李比希法
C→CO2 H→H2O N →N2 Cl →HCl （2） 钠熔法确定N、Cl、Br、S等元素
N → NaCN
Br →NaBr
Cl →NaCl
S →Na2S
（3）铜丝燃烧法确定卤素
将一根纯铜丝加热至红色ห้องสมุดไป่ตู้蘸取试样，放在火 焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色
有机物分子式的确定
2 定量方法确定有机物分子式（李比希法）
练习2、取8 g某有机物A（相对分子质量为32） 在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，则A中一定含有______元素，其分子式 是______；误服A会使人中毒失明甚至死亡，其 化学名称为______，写出此物质在空气中燃烧的 化学方程式________________________。
M ＝ m总 n总
例2 某有机物A 3.0g在4.48LO2中充分燃烧， 产物只有CO2、CO、H2O，将产物依次通过 浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重3.6g，碱石灰 增重4.4g，求该有机物的分子式。
欲判断该有机物中是否含氧元素：
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)， H2O中氢元素质量为m(H)。若
NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结 构简式可能为___C_H_3_C_O_O_C_H__3_, 若给出峰的强度 为3:2:1，则可能为__________________。
CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 CH3COCH2OH
诺贝尔化学奖与物质结构分析
斯德格尔摩时间10月9日，北京时间10月9日，瑞典皇家科学 院决定将2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.芬、 日本科学家Koichi Tanaka和瑞士科学家库尔特.伍斯里奇。
例2 已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁共振谱图如下所 示，请写出它的结构式
例2、某有机物由C、H、O三种元素组成， 它的红外吸收光谱表明有羟基O－H键和烃基 上 C－H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢 原子个数比为2︰1 ，它们的相对分子质量为 62，试写出该有机物的结构简式。
练习5、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-
二、有机化合物结构的研究
德国化学家李比希（1803～1873 ）
1832年和维勒合作提出 “基团论”：有机化合物由 “基”组成，这类稳定的“ 基”是有机化合物的基础。
1838年李比希还提出了 “基”的定义
1 有机物中的基团 有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是
不带电的。有机物的性质可以看作是各种基团性质的 加和。
瑞典皇家科学院称赞约翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作 “发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”。瑞典皇家科学院 对库尔特.伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物大分子在溶液 中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学”。
3 手性分子 （1）手性分子 如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相 同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里 不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构 体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对 称中心的分子为非手性的） （2）手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳 原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的 化合物存在手性异构体。
利用CuO在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳 H→H2O 高氯酸镁吸收 C→CO2 碱石棉吸收
确定C、H的量。
例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%， 含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密 度为15。求该化合物的分子式。
（1）最简式法 确定各元素原子个数比，求出最简式
根据有机物的M求出分子式
例如： —COOH具有酸性 —NH2具有碱性
2 有机物中基团种类的确定——红外光谱法 红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸
收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红 外光谱吸收情况。它可以初步判断该有机物中含有那 些基团。
例如下图是乙醇的红外光谱图：
3 核磁共振谱图——确定有机物的结构 在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H
m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元
素
m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元
素
练习1、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中， 碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分 数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余 为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300， 则吗啡的相对分子质量为______，28吗5啡的分子式 为_______C__17_H_。19O3N
一、有机化合物组成的研究
确定有机物化学式的一般步骤：
确定组成 定性 分子式 的元素 定量
定性 定量
结构式
在日常生活中，我们经常见到 有机物燃烧。有机物燃烧的产物能 给我们提供哪些有机物组成方面的 信息？
有机物组成元素的判断
1 定性方法确定元素种类（燃烧法）
核磁共振谱（1H－NMR）进行分析。有机物分子中的 H原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现出 的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图 中横坐标（化学位移）的位置也就不同。 例如：分子式为C2H6O的两种有机物1H的核磁共振谱 图（教材P9）
峰的高度与H原子的个 数成正比
例1 已知某有机物的分子式为C4H10，其核磁共振谱图如下所示， 请写出它的结构式
（2）直接计算法 直接求算出1mol有机物中各元素原子
的物质的量，即可确定分子式。
补充：有机物相对分子质量的确定
1.标态密度法：
根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相 对分子质量：M＝22.4×ρ
2.相对密度法：
根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气 体的相对分子质量：MA＝D×MB
3.混合物的平均相对分子质量：
练习3、2.3 g某有机物完全燃烧后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的 相对密度是1.6，求该化合物的分子式 。
练习4、A、B两种烃的最简式相同。7.8 g A完 全燃烧后的产物通入足量澄清石灰水中，得到 干燥的沉淀60 g。A不能使酸性KMnO4溶液褪 色，B却可以使之褪色。在标准状况下0.5 mol B完全燃烧生成了22.4 L CO2，A、B在相同善 下蒸气密度比为3︰1。求A、B的分子式和结构 简式。
（1）李比希法
C→CO2 H→H2O N →N2 Cl →HCl （2） 钠熔法确定N、Cl、Br、S等元素
N → NaCN
Br →NaBr
Cl →NaCl
S →Na2S
（3）铜丝燃烧法确定卤素
将一根纯铜丝加热至红色ห้องสมุดไป่ตู้蘸取试样，放在火 焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色
有机物分子式的确定
2 定量方法确定有机物分子式（李比希法）
练习2、取8 g某有机物A（相对分子质量为32） 在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，则A中一定含有______元素，其分子式 是______；误服A会使人中毒失明甚至死亡，其 化学名称为______，写出此物质在空气中燃烧的 化学方程式________________________。
M ＝ m总 n总
例2 某有机物A 3.0g在4.48LO2中充分燃烧， 产物只有CO2、CO、H2O，将产物依次通过 浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重3.6g，碱石灰 增重4.4g，求该有机物的分子式。
欲判断该有机物中是否含氧元素：
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)， H2O中氢元素质量为m(H)。若
NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结 构简式可能为___C_H_3_C_O_O_C_H__3_, 若给出峰的强度 为3:2:1，则可能为__________________。
CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 CH3COCH2OH
诺贝尔化学奖与物质结构分析
斯德格尔摩时间10月9日，北京时间10月9日，瑞典皇家科学 院决定将2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.芬、 日本科学家Koichi Tanaka和瑞士科学家库尔特.伍斯里奇。
例2 已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁共振谱图如下所 示，请写出它的结构式
例2、某有机物由C、H、O三种元素组成， 它的红外吸收光谱表明有羟基O－H键和烃基 上 C－H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢 原子个数比为2︰1 ，它们的相对分子质量为 62，试写出该有机物的结构简式。
练习5、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-
二、有机化合物结构的研究
德国化学家李比希（1803～1873 ）
1832年和维勒合作提出 “基团论”：有机化合物由 “基”组成，这类稳定的“ 基”是有机化合物的基础。
1838年李比希还提出了 “基”的定义
1 有机物中的基团 有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是
不带电的。有机物的性质可以看作是各种基团性质的 加和。
瑞典皇家科学院称赞约翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作 “发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”。瑞典皇家科学院 对库尔特.伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物大分子在溶液 中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学”。
3 手性分子 （1）手性分子 如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相 同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里 不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构 体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对 称中心的分子为非手性的） （2）手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳 原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的 化合物存在手性异构体。
利用CuO在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳 H→H2O 高氯酸镁吸收 C→CO2 碱石棉吸收
确定C、H的量。
例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%， 含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密 度为15。求该化合物的分子式。
（1）最简式法 确定各元素原子个数比，求出最简式
根据有机物的M求出分子式
例如： —COOH具有酸性 —NH2具有碱性
2 有机物中基团种类的确定——红外光谱法 红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸
收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红 外光谱吸收情况。它可以初步判断该有机物中含有那 些基团。
例如下图是乙醇的红外光谱图：
3 核磁共振谱图——确定有机物的结构 在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H
m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元
素
m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元
素
练习1、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中， 碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分 数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余 为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300， 则吗啡的相对分子质量为______，28吗5啡的分子式 为_______C__17_H_。19O3N