有机化合物结构与溶解度的关系

引导学生提出问题
1．比较表 1 中化合物 1、2、3、4、5、6 在水中的溶解度，可得出什么规律？ 2．比较表 1 中化合物 4、7、11、12；5、9、14 在水中的溶解度，可得出什么规律？
分析原始数据得到的一般结论
1．直链伯醇在水中的溶解度随着碳链的增长迅速减小； 2．同分异构的醇，分支愈多，在水中的溶解度越大。
序号
7 8 9 10 11 12 13 14
化合物
(CH3)3COH CH3CHOHCH3 CH3C(CH3)2COH (CH3)3CCH2OH CH3CH2CHOHCH3 (CH3)2CHCH2OH (CH3CH2)2CHOH CH3(CH2)2CHOHCH3
溶解度
（在水中）
∞ ∞ ∞ ∞ 12.5 11.1 5.6 4.9
支持结论与理论解释的实例 （略）
31
序号
1 2 3 4 5 6 7 8 9
表 2 羧Байду номын сангаас结构与溶解度（g/100ml）的关系
化合物
甲酸 乙酸 丙酸 丁酸 戊酸 己酸 庚酸 辛酸 壬酸
溶解度
（在水中）
∞ ∞ ∞ ∞ 4.97 0.968 0.244 0.068 0.026
序号
10 11 12 13 14 15 16 17 18
化合物
癸酸 十一酸 十二酸 十三酸 十四酸 十五酸 十六酸 十七酸 十八酸
溶解度
（在水中）
0.015 0.0093 0.0055 0.0033 0.0020 0.0015 0.00072 0.00042 0.00029
32
理论解释
烃基是憎水基团，羟基是亲水基团。碳链增长，碳链之间的作用力增大，即憎水作用 增大，所以直链伯醇在水中的溶解度随着碳链的增长迅速减小；当羟基向链中间移动时， 相对于羟基来说对称性增大，使得碳链接近球形，这样碳链之间的作用力减小，即憎水作 用减小，相对来说，羟基与水的作用力增大，即亲水作用增大，故其在水中的溶解度也增 大，尤其是叔醇，相对其同分异构体来说，烷基部分更接近球形，且碳链也更短，故在水 中的溶解度显著增大。
18 有机化合物结构与溶解度的关系
原始数据（曲线图表）
表 1 醇的结构与溶解度（g/100ml）的关系
序号
1 2 3 4 5 6
化合物
CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3(CH2)2CH2OH CH3(CH2)3CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
溶解度
（在水中）
∞ ∞ ∞ 8.0 2.2 0.7