2017秋鲁教版高中化学选修五导学案：第1章 第2节 有机

第2课时有机化合物的同分异构现象

[目标定位] 会说出有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。

一有机化合物的同分异构现象

1．C5H12的同分异构体有三种，它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、

；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳骨架结构不同。

2．两种有机物CH3CH2CH2OH与，它们共同的类别是醇，结构上的相同点是官能团同为—OH，结构上的不同点是官能团位置不同，二者互为同分异构体。

3．有下列两种有机物：

①、②，回答下列问题：

(1)有机物①的分子式是C3H6O2，类别是羧酸，官能团是。

(2)有机物②的分子式是C3H6O2，类别是酯，官能团是；

(3)①与②是(填“是”或“不是”)同分异构体。

同分异构体的类别

(1)碳骨架异构

由于碳链骨架不同，产生的异构现象。

如：CH3CH2CH2CH3与。

(2)官能团异构

①位置异构

由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象，如CH3CH2CH==CH2与CH3—CH==CH—CH3。

②类型异构

分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与CH3—O—CH3。(3)立体异构

1．下列说法正确的是( )

A．和

不是同分异构体

B．苹果酸的结构简式为，HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体

C．乙醇与乙醛互为同分异构体

D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体

答案 D

解析A项，两种有机物的分子式均为C10H14O，但结构不同，故两者互为同分异构体；B项，两者是同一种物质；C项，乙醇分子式为C2H6O，乙醛分子式为C2H4O，两者不是同分异构体；D项，两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯，两者是同分异构体。

2．下列选项属于碳骨架异构的是( )

A．CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CH

B．和CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

C．和

D．CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH3

答案 B

解析碳骨架异构是碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而形成的异构。A、D选项属于官能团位置异构，C选项是官能团类型异构，选项B是碳骨架异构。

二同分异构体的书写方法和数目判断

1．烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳骨架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明：

(1)确定碳链

①先写直链C—C—C—C—C—C。

②再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置。

、。

③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置

：

、

。

从主链上取下来的碳原子数，不能多于或等于主链所剩部分。

(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。

2．分子式为C5H10的烯烃同分异构体中：

(1)可能的碳链结构有2种。

(2)具有直链结构的同分异构体有2种。

(3)含有支链结构的同分异构体有3种。

3．分子式为C5H12O的醇的同分异构体中：

(1)可能的碳链结构有3种。

(2)具有直链结构的同分异构体有3种。

(3)含有一个支链结构的同分异构体有4种。

(4)含有两个支链结构的同分异构体有1种。

1.有机物同分异构体的书写方法

(1)烷烃(降碳对称法)

⎩⎪

⎨

⎪⎧主链由长到短

支链由整到散

位置由心到边

排布由邻、对到间

(2)烯烃(插入法)⎩⎪⎨⎪

⎧

先写出可能的碳链形式(碳骨架)再将官能团(双键)插入碳链中

(此法也可适用于炔烃、酯等)

(3)醇(取代法)⎩⎪⎨

⎪⎧

先碳骨架异构：写出可能的碳骨架

后位置异构：移动官能团的位置

2．同分异构体的书写顺序

(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。

(2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳骨架异构。 (3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。 3．同分异构体数目判断

(1)先写后判断：根据有机物的分子式结合同分异构体的书写规律，写出同分异构体结构，然后判断数目。 (2)烃的取代产物判断：

①等效氢法：等效氢指的是位置等同的氢原子。连在同一碳原子上的氢原子等效，连在同一碳原子上的甲基的氢原子等效，处于对称位置的氢原子等效。

②换元法：某烃分子式为C x H y ，若该烃的a 元氯代物数目为m ，则(y －a )元氯代物的数目也为m 。

3．分子式为C 4H 9Cl 的有机物同分异构体的数目有( ) A ．1种B ．2种C ．3种D ．4种 答案 D 解析

4．在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中

含有剧毒物质二英，其结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有( )

A．15种B．11种

C．10种D．5种

答案 C

解析解答本题可用换元法：二英的分子式为C 12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。

1．下列不属于有机化合物种类繁多的原因是( )

A．同分异构现象

B．碳原子的结合方式种类多

C．多个碳原子结合时碳链长

D．碳原子的空间排列方式多样

答案 C

2．互为同分异构体的物质不可能( )

A．具有相同的相对分子质量

B．具有相同的熔、沸点和密度

C．具有相同的分子式

D．组成元素相同

答案 B

解析互为同分异构体的物质，其分子式相同(相对分子质量也相同)，但结构不同，因此其物理性质不同。

3．下列各组物质中互为同分异构体的是( )

A.11H和21H

B．O2和O3

C．与