杂环化合物的命名-DICP

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a) 尽可能使所含的杂原子编号最低,在保证编号最低的前提下,再 考虑按O、S、NH、N的顺序编号。
3 2N
1N H
N4
5 O6
4 5N
6N H
N3
2 O1
b) 共用杂原子都要编号,共用碳原子一般不编号,如需要编号时, 用前面相邻的位号加a、b…表示。
4
5
3b 3a 3
6 7
8
2
N 8a N1
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名
一、杂环母核的命名
杂环化合物的命名比较复杂。我国采用“音译法”,按照英文名 称的读音,选用同音汉字加“口”旁组成音译名,其中“口”代表环
的结构。
1. 含一个杂原子的杂环:
含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
2. 含两个或多个杂原子的杂环:
含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小,并 按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子,
5
4 3d
c N
e
b
6 N 2 Na
1
吡啶并[3,2-e]嘧啶
次序相反
4 3d e
2 1
4 5 N 3d e
c
6
N N 2bN a
1
吡嗪并[2,3-c]哒嗪
4 3d c
1 2b
次序相同
杂环化合物的命名
3. 周边编号:
为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置,需要对整个 稠杂环的环系进行编号,称为周边编号或大环编号。
杂环化合物的命名
举例:
1
7
3 4
5
2a
1N
b
c N2
d
6 543
3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
基本环:吡啶 附加环:吡咯 标 氢:-稠合边:[1,2-a] (次序相同) 取代基:3-甲基 命 名:3-甲基吡咯并[1,2-a]吡啶
Ph
6
7N
5
8
a
4
4 5
3 bc d 2
1
3
O
1
2
6-phenyl-5H-benzo[d]benzofuro
[3,2-b]azepine
基本环:氮卓环 附加环:苯并呋喃环,苯环 标 氢:5H 稠合边:[3,2-b], [d](次序相反) 取代基:6-苯基 命 名:6-苯基-5H-苯并[d]苯并呋 喃[3,2-b]氮卓
6
7
1N
5N
8
2 N 4 N9
3
H
9H-嘌呤
H
N
N
N
N
7H-嘌呤
杂环化合物的命名
4. 标氢:
即杂环中拥有最多数目的非聚集双键(已经含有最多的双键)。 当杂环满足了这个条件后,环中仍然有饱和的碳原子或氮原子,则这 个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。用其编 号加H (大写斜体)表示。
S 2N
1
H
噻吩并[2,3-b]吡咯
基本环的选择原则: a) 碳环与杂环组成的稠杂环,选杂环为基本环。
杂环化合物的命名
b) 由大小不同的两个杂环组成的稠杂环,以大环为基本环;大小 相同的两个杂环组成的稠杂环,基本环按所含杂原子N、O、S顺序确 定。
N
N H
SO
吡咯并吡啶
噻吩并呋喃
c) 两环大小相同,杂原子个数不同时,选杂原子多的为基本环; 杂原子数目也相同时,选杂原子种类多的为基本环;
举例:
1
H
N
2 bc ad
3N
N7
2
1 5
6
34
4
5
Ph
2-methyl-4-phenyl-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine
基本环:嘧啶 附加环:吡咯 标 氢:7H 稠合边:[2,3-d] (次序相同) 取代基:2-甲基,4-苯基 命 名:2-甲基-4-苯基-7H-吡咯并
[2,3-d]嘧啶
4
5 6
5 4
3
12Nba c
d
3 2
Ph
N
S
7
1
6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro imidazo[2,1-b]thiazole
基本环:噻唑 附加环:咪唑 标 氢:-稠合边:[2,1-b] (次序相反) 取代基:6-苯基 命 名:6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并
[2,1-b]噻唑
4
6
2
N1
N
O
O
H
1
1H-吡咯
2H-吡咯 2H-吡喃 4H-吡喃
若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键(并非含有最多的双
键),则多出的氢原子称为外加氢。命名时要指出氢的位置及数目,
全饱和时可不标明位置。
N H
1,2,3,4-四氢喹啉
N H
2,5-二氢吡咯
杂环化合物的命名
二、无特定名称稠杂环的命名
43
5
N2
N1
H
4 N3
5
2
O1
4 N3
5
2
S1
杂环化合物的命名
3. 有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序:
苯并杂环的稠杂环化合物,编号方式与稠环芳烃相同,但编号一 般从杂原子开始,然后再编杂环。
5 6
7 8
4 3
2 1
5 6
7 8
4
5
36
27
N1
8
4 3
N2 1
少数稠杂环化合物有另外的编号顺序。
如果环大小、杂原子个数都相同时,以稠合前杂原子编号较低者 为基本环。
NN
N
NN
ON H
N
N NN
吡啶并嘧啶
咪唑并噁唑
吡嗪并哒嗪
杂环化合物的命名
2. 稠合边的表示方法:
基本环按照原杂环的编号顺序,将环上各边用英文字母a、b、c…表 示(编号在1,2之间为a;2,3之间b…)。附加环按原杂环的编号顺序,以 阿拉伯数字标注各原子。当有选择时,应使稠合边的编号尽可能小。表 示稠合边位置时。(阿拉伯数字在前,中间用逗号隔开,附加环)。英文 字母(基本环)在后,中间用短线相连。阿拉伯数字排列顺序相比英文字 母顺序,若次序相同时数字从小到大,相反时从大到小。
绝大多数稠杂环无特定名称,可看成是两个单杂环并合在一起 (也可以是一个碳环与一个杂环并合),并以此为基础进行命名。
1. 基本环与附加环的确定:
稠杂环命名时,先将稠合环分为两个环系,一个环系定为基本环 或母环;另一个为附加环或取代部分。命名时附加环名称在前,基本 环名称在后,中间用“并”字相连。
3
bcd ae
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