中科院考研《有机化学》合成必考
中科院研究生有机化学试卷
COO
COO
3. H3N H 和 H3N H 的绝对构型是
。
CH3
CH2SH
a. R和R b. R和S c. S和R d. S和S
4.
CH2OH 用H3PO4处理得到的产物是
。
a.
CH2OCH2
b.
CH2 c.
5. 在无水AlCl3存在下苯与 1－氯丙烷反应得到
。
CH=CHCH3 CH3 CH CH3 CH2CH2CH3
E
F
Me Me
Me
O
2.
NH2
+O N H
EtOH
G
155℃，2h 195℃,1.5h
COOMe
NO
N H
HO
H
I
NO J
N
N
N
H
H
二，（共 20 分，每题 4 分）用常见试剂，完成下列合成
1.
OHC COOH
13
2. CO2
Ph13C CH
Cl Cl
3. C S O
S CHO
4. Me
5. CH3COCH2CH2CH2COCH3 Me
Pd(OH)2,NaH
SO2
4.
O MeOCH=PPh3
S CHOMe H
CHOH
CHO
5.
COMe Mg -Hg
Me OH KHSO4
Me
COMe
OH - H2O Me
Me
三，反应机理（共 12 分，每题 4 分）：
1.
(1) 用D代H得光学活性
H PhCCl
看产物是反转还是消旋化；
D
(2) 测反应速度，SN2依赖于［RX］和［OH］，而SN1只依赖于［RX］，
中科院考研有机化学真题
中科院考研有机化学真题中科院考研有机化学真题考研是许多大学生的梦想，尤其对于有机化学专业的学生来说，中科院考研无疑是他们的热门选择之一。
中科院考研有机化学真题是考生备战的重要资料之一，通过研究往年的真题，可以更好地了解考试的难度和出题思路，为备考提供指导。
本文将对中科院考研有机化学真题进行分析和解读，帮助考生更好地应对考试。
首先，我们需要了解中科院考研有机化学真题的特点。
中科院考研有机化学真题通常涵盖了有机化学的各个方面，包括有机合成、有机反应机理、有机分析等内容。
题目形式多样，有选择题、填空题、简答题和论述题等。
难度适中，既考察了对基本概念的掌握，又要求考生具备一定的分析和解决问题的能力。
其次，我们可以通过具体的例子来分析中科院考研有机化学真题。
以往的真题中，有一道选择题如下："下列化合物中，具有最强酸性的是：A. 乙酸B. 苯甲酸C. 甲酸D. 丙酸"这道题考察了对有机酸性的理解。
正确答案是C. 甲酸。
甲酸的酸性最强，是因为甲酸的共轭碱（甲酸根离子）稳定性最低，其共轭碱在水溶液中能够迅速失去H+，形成H3O+和甲酸根离子。
乙酸、苯甲酸和丙酸的酸性次之，其共轭碱稳定性较高，不容易失去H+。
通过这道题，我们可以看出，中科院考研有机化学真题注重考察对基本概念的理解和应用能力。
考生需要熟练掌握有机化学的基本原理和反应机理，才能正确解答类似的问题。
此外，中科院考研有机化学真题还涉及到一些实际应用。
例如，有一道填空题如下："利用AIBN引发剂，以下反应中生成的自由基是______。
CH3CH2CH2COOH → CH3CH2CH2COO• + H•"这道题考察了对有机自由基反应的理解。
通过AIBN引发剂的作用，可以将有机酸转化为相应的自由基。
考生需要了解AIBN的结构和作用机理，才能正确填写答案。
通过以上两个例子，我们可以看出，中科院考研有机化学真题既考察了对基础知识的掌握，又注重考察对实际应用的理解和分析能力。
中科院有机化学考研常考机理25个
Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例Cannizzaro 反应凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β-羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇：反应机理醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
反应实例Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。
中科院有机化学考研常考机理25个
理机应反
。原还应反龙鸣黄 -renhsiK-ffloW用可物合化的定稳碱对而定稳不酸对。物合化的定稳酸对于用适只法此
�基甲亚为原还酸盐浓和齐汞锌被基羰的中子分类酮或类醛
原还 nesnemmelC
例实应反
。应反环关生发易不则�时位对的基氨于在存团 基位定位对、邻强当但�生发易容应反环关�时在存团基位定位对、邻的强有位间的基氨在
原还 cnalB---tluaevuoB
:醇的应相到得�原还法本用以可也酮醛
例实应反
� : Ⅳ� 胺亚或 �Ⅲ� 酮为构异变互步一下行进再们它 � �Ⅵ� 胺烯或 �Ⅱ� 醇烯到得上键双的环到成 加钠氢酸硫亚是都�始开向方个哪从论无�步一第的应反�程过除消成加为理机的应反本
理机应反
。得而氨去除沸煮经�碱入加再�中钠氢酸硫亚的热到入 加其将可 �酚萘制胺萘有如 。胺萘级三或级二得制则应反酚萘与胺级二或胺级一用如时应反
例实应反
。醇的应相到得化
酸再�钠成原还骤步的同相过经再醛�醛为成基氧烷除消�子离负成生子电个一得钠从再�基
由自为变转子质个一取夺中醇从后然�子离负基由自为原还子电个一得获钠属金从酯先首
理机应反
。响影受不可键双的轭共非 �用使被地泛广 �前以现发法方的酯原还铝锂化氢在法本 。低较率收但 �应反本行进可也酯酸香芳 。醇和饱的应相得原还酯酸羧和饱不-β�α。醇级一得原还醇和钠属金用可酯酸羧族肪脂
�下如应反 vozubrA 则��R = 'R 即�同相基烷的 P3)OR( 酯基烷三酸磷亚和基烷的 X'R 烷代卤的用所应反果如
�得制应反磷化氯三与醇由以可酯基烷三酸磷亚为因�法方好很的烷代卤备制醇由是应反本 。团基的少最数子原碳含除脱先是总�时同相不 各基烷个三中酯基烷三酸亚当。应反行进以可也等酯酸磺苯甲对、酯酸代卤-b 或 -a、醚代卤-a 、物化卤型丙炔或型丙烯�外烷代卤了除。lC'R> rB'R> I'R�为序次性活其�时应反烷代卤
中科院有机化学
SOCl2
?
5.
CH3 OH
H
CH3
?
6.
OH
OH
CH3 H CH3
?
OH
CH3
7.
CH3 H3O
?
OH
化合物中哪一个N原子碱性较强
8.
HNO3,H2SO4
?
NN H CH3
H2O2 PhCHO
? ?
NaOH
OH
9.
C H PhCOCl CH3 CO2Et
?
TsCl
?
PhCO2
?
10.
NH2 过量CH3I ? AgOH
) Na ( NH3
)
3. (CH3)3CCH2OH H2SO4 浓 （
）
4.
CH3 KMnO4 冷稀 ( ) CrO3 (
)
OH
HOAc
O
5.
t -BuOK + ClCH2CO2Et t -BuOH
(
)
( 6. CH2=CH(CH2)3COCH3
) CH2=CH(CH2)3CH2CH3
Cl
Cl 7.
δ7.1(5H)多重峰
推断（A），（B）的结构是什么？
3.某化合物的元素分析与 UV，IR，NMR 和 MS 的分析如下，推测其结构。
元素分析：C 77.8%，H 7.5%。 UV：（0.536mg 样品溶在 50ml95%的乙醇中）λ220（强），λ280（弱） IR：（液体薄膜）1600cm-1,1480cm-1,1250cm-1,1050cm-1,780cm-1,710cm-1。 NMR：（溶剂：CCl4）δ3.8(3H,s),δ6.9(3H,m),δ7.1(2H,m) MS：M/e 65,77,78,93,105(M+)。
历年有机化学考研试题
(每小题6分,共30分)
四,对下列转变提出合理的反应机理.(每小题6分,共24分)
五,芥子气(ClCH2CH2SCH2CH2Cl)是一种由环氧乙烷及H2S等合成得到的糜烂性素毒剂,其主要特征是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活,从而破坏细胞,造成糜烂.①请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因(提示:将酶结构简化为○酶-NH2)②使用某些漂白剂(如NaOCl)使芥子气失活,请解释其原因.(本题共6分).
2．根据下列化合物的结构，判断哪一个名称是正确的？（ ）
A．Z－1－氟－1－氯－2－溴乙烯B．E－1－氟－1－氯－2－溴乙烯
C．反式－1－氟－1－氯－2－溴乙烯D．顺式－1－氟－1－氯－2－溴乙烯
3．下列哪一个化合物与强酸、强碱和强氧化剂等都不发生化学反应？（ ）
A．己烷B．己烯
C．环己烯D．甲苯
4．下列哪一个化合物分子具有sp杂化碳原子？（ ）
A．甲苯B．硝基苯
C．苯甲酸D．氯苯
11．下列物质中，能与钠反应并生成氢气的是（ ）。
A．溴乙烷B．乙醇
C．丙酮D．苯甲醛
12．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）。
A．氯丙烷B．甲苯
C．硝基苯D．乙醛
13．下列化合物中属于非还原性二糖的是（ ）。
A．葡萄糖B．果糖
C．麦芽糖D．蔗糖
14．戊烷有几个同分异构体?（ ）
四机理10分每题5500chchochcoonachohch五合成题30分每题51以甲苯为原料及必要的有机和无机试剂合成2用苯和不超过两个碳的有机原料和必要的有机无机试剂合成3以小于等于4个碳的有机物为原料和必要的有机无机试剂合成4以邻苯二甲酰亚胺及cich2ch2sch3为原料和必要的有机无机试剂合成ch3sch2ch2chcoonh35以环已酮及小于等于3个碳的有机物为原料和必要的有机无机试剂合成6用不超过三个碳的有机物及必要的无机试剂合成ch3cch2ch2ch2ch2cooh南开大学1989年研究生入学考试试题有机化学chocncchohchclclcochcooh一命名下列化合物或写出其结构5分ohchohcoohohhohiocoohcn10ch11
有机合成题精选及参考答案
有机化学合成题1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成：OH 3CCH 2CH 3解：CH 3CH 3CH 2Cl + CH 2O + HCl2( I )2+2CH 2(COOEt)225-CH(COOEt)2Na +( I )H 3C CH 2CH(COOEt)225(2) C 2H 5BrH 3C CH 2C(COOEt)2CH 2CH 3H 3CCH 2CHCOOHCH 2CH 32H 3CCH 2CHCH 2CH 3COCl3CH 3OCH 2CH 3(TM)2、由C 3或C 3以下有机物合成：O COOHO解： CH 3CCH 3O2(CH 3)2C=CHCCH 3O(II)CH 2(COOEt)2(2) ( II )(1) NaOEt (CH 3)2C CH 2CCH 3OCH(COOEt)22+(2) ∆ , -CO 2(CH 3)2CCH 2CCH 3OCH 2COOHOO CN2CC CH 3OHOO CHO CN CH 3HOOH 2O/H ∆OO COOH3、由乙炔、C 2或C 2以下有机物合成：OH (叶醇，一种香料)解：CH 3CH 2CCMgBrO 干醚H 2O CH 3CH 2C CCH 2CH 2OHH 2lindlarC=CHHCH 2CH 2OH CH 3CH 2CH CHCH CNa CH CCH 2CH 33C H Br25(TM)4、由Br 为有机原料合成：COOCH 3解：BrNaCNCNH 2O +COOHCOClCHO2H/Pd-BaSOBr COOHCOOCH 3Br3+4COOCH 3ZnBrCHO干醚H 2O COOCH 3OH2∆COOCH 3(TM)5、由O合成3解：OCH3OHCH3 CH MgI H2O24(1) B H22CH3HOHH(TM)6、由丙二酸二乙酯合成COO-N+H3解：Br∆Br CH(COOEt)2CH2(COOEt)2NH OO KOHNKOONCH(COOEt)2OO(1) C H ONa322NC(COOEt)2OOCH2CH(CH3)22+2(CH3)2CHCH2CHCOOHNH2NH3COO-+即：7、由苯合成I ClClCl解：NO2NH2NHCOCH3 3H2SO432Fe + HClNHCOCH 3NH 2NHCOCH 3NH 2Cl ClFe + HCl2NaNO 2+过量HCl。
中科院有机合成试题答案
中科院有机合成试题答案一、选择题1. 在有机合成中，以下哪种反应不是碳-碳键的形成反应？A. Friedel-Crafts烷基化反应B. Diels-Alder反应C. 酯化反应D. 碳化物的还原反应答案：C2. 以下哪种催化剂常用于促进Heck反应？A. Pd(OAc)2B. Wilkinson's catalyst [RhCl(PPh3)3]C. PtO2D. CuI答案：A3. 在合成含有季碳中心的分子时，哪种反应最为有效？A. Grignard反应B. Darzens缩合反应C. 碳化物的偶联反应D. 羟醛缩合反应答案：C4. 以下哪种溶剂对促进Suzuki-Miyaura偶联反应至关重要？A. 四氢呋喃（THF）B. 乙醇C. 水D. 二甲基亚砜（DMSO）答案：D5. 在有机合成中，哪个术语描述了通过分子内反应形成环状结构的过程？A. 环化B. 偶联C. 取代D. 重排答案：A二、简答题1. 请简述Williamson合成法的基本原理及其在糖化学中的应用。
Williamson合成法是一种通过醇盐和卤代烃之间的亲核取代反应来合成醚的方法。
在糖化学中，该方法被用于合成糖苷，即通过将糖的醇基与另一分子的卤代烃部分反应，形成糖苷键。
这种方法对于合成天然产物和生物活性分子具有重要意义。
2. 请解释为什么在有机合成中，立体化学控制是重要的？立体化学控制在有机合成中至关重要，因为它确保了所需产物的立体构型与预期相符。
立体构型直接影响分子的物理和化学性质，以及生物活性。
在药物开发中，立体化学的控制尤为重要，因为药物分子的生物活性通常依赖于其精确的三维结构。
三、合成题给定以下起始物料和试剂，请设计合成路径合成目标分子：起始物料：苯甲醛试剂：甲醇、氢氧化钠、氯化钠、乙烯、Pd(OAc)2、三乙胺、溴代烃目标分子：4-甲基-3-戊烯-2-酮合成步骤：步骤一：通过苯甲醛与甲醇的加成反应，使用氢氧化钠作为催化剂，生成苯甲醇。
中科院2023有机化学考研题
一、导言2023年中科院有机化学考研题目已经公布，本篇文章将对这些题目进行解析，并探讨相关的知识点和解题技巧。
本次考研题目涉及到了有机化学的多个方面，包括有机合成、反应机理、结构鉴定等内容。
通过对这些题目的深入解析，希望能够帮助考生更好地备战考试，取得优异的成绩。
二、有机合成题目1. 请设计一种合成路径，将苯乙酮转化为对羟基苯乙酸。
2. 请设计一种合成路径，将对氨基苯甲酸转化为N-甲基对氨基苯甲酸。
3. 请设计一种合成路径，将4-氨基苯甲酸转化为对硝基苯甲酸。
三、反应机理题目1. 请解释某种还原剂对酮类化合物的还原机理。
2. 请解释Friedel-Crafts反应中Lewis酸的作用机制。
3. 请解释亲核取代反应中卤代烃的亲核试剂的选择。
四、结构鉴定题目1. 已知某化合物的质谱图和红外光谱图，请推导其分子式。
2. 通过核磁共振光谱图分析，确定某化合物的结构。
3. 通过化合物的元素分析、红外光谱和质谱分析，确定其结构。
五、解题技巧有机化学作为考研科目中的重要部分，考生在备战考试过程中需要掌握一定的解题技巧。
要熟练掌握有机合成的常见反应途径和条件，可以通过总结归纳的方法加深对反应的理解。
要多做题，尤其是结构鉴定类的题目，通过多维度的题目练习，加深对结构鉴定方法的理解和应用。
要注重对反应机理的掌握，理解反应机理有助于理解和预测反应的进行和结果。
要熟练掌握仪器分析方法，如核磁共振、质谱等，这对于结构鉴定具有重要意义。
六、总结通过对2023年中科院有机化学考研题目的解析和相关知识点的探讨，希望可以帮助考生更好地备战考试，加深对有机化学这一重要学科的理解。
在备战考试的过程中，考生需要注重对知识点的掌握和对解题技巧的熟练运用，相信严密的备考准备一定会取得优异的成绩。
祝愿所有参加有机化学考研的考生都能取得理想的成绩，顺利迈向科研生涯的新阶段。
七、有机合成题目解析1. 针对第一个题目，苯乙酮转化为对羟基苯乙酸，可以采用芳香核取代反应的方式进行合成。
考研合成题第套个习题与解答
C6H5
CH2OH
49、由丙酸乙酯合成：
CH3 OH
O
51、由苯酚为起始原料合成：
COOEt O
52、由“三乙”、丙烯酸乙酯合成：
OH O
OH O
CH3
53、由 C3 或 C3 以下有机原料合成： CH2CH2CH-CH-C-OCH2CH-OCH2CH3
CH3
O Ph CH3 54、由苯、丙酸、二甲胺、乙醇为有机原料合成： CH3CH2C-O-C--CH-CH2N(CH3)3
NK
O NCH(COOEt)2
O O
NC(COOEt)2
(1) H2O/H+
O CH2CH(CH3)2 (2) ∆ , -CO2
O
(CH3)2CHCH2CHCOOH NH2
即：
COO-
+
NH3
NO2
Fe + HCl
NH2
(CH3CO)2O
NHCOCH3
HNO3 H2SO4
NHCOCH3
Fe + HCl
8、由苯合成 I
Cl
Cl
COON+H3
KI
Cl
I
(TM) Cl Cl
O
9、由邻苯二甲酸酐、丙二酸二乙酯合成： N H
C-OH
HO
10、由 C4 或 C4 以下有机物合成：
HO
CH2OH CH2OH
11、由苯甲醛、C3 或 C3 以下有机物合成：
NH2 CH2CHCH3
12、由苯、C3 或 C3 以下有机物合成： CH3CH2CH2
OH
H2O H+
PhCHCH2CH2CHO
(TM)
18 解：
研究生入学考试有机化学合成类题型要点精讲 84页PPT文档
17 15 13 11
18
10
H2OC
OH
9
24 68
O C
+
H
HH
HO2C
H
蓖麻酸的热裂解（由大变小）
格氏反应(Grignard Reaction)
Grignard
反应通式：
- +
C O RMXg
RCOM X g
ClMg HCH O 3 O + H E t2 O
O CH3MgBr +
如硼、硅、磷、硫、砷等元素参与的为中心的元素有机化学； 卤代烷中的氟代物，无论是单氟代，还是多氟代都有特殊的性质， 就形成了有机氟化学。 有机金属化学（尤其是过渡金属的有机分子络合物）的兴起，不 仅在有机化学和有机合成化学方面做出了很大的贡献，而且在无机 与有机之间构筑了一座广宽的桥梁。 就涉及元素的种类来说，有机化学和无机化学已逐步接近。
Et2O H3O+
O MgBr +
Et2O H3O+
O MgBr +
Et2O H3O+
C2 O HH
OH CH3 OH CH3 OH CH3
有机合成设计
2.2 有机合成路线设计的基本方法
要做好有机合成路线设计，除了对有机合 成技术要熟练掌握以外，很重要的是要有科学 的思维方法，即要有逻辑思维。这方面也有一 些固定的原则和成熟的方法。
２.1 有机合成的要点
• 以周期表为依据 • 以羰基化合物为中心 • 键结（bonding）的方式和键的极性 • 对等性（Equivalent） • 氧化态
• 反应的种类
有机合成设计
２.1 有机合成的要点
2020中科院考研有机化学答案
2020中科院考研有机化学答案1、与水不分层的溶剂是（）[单选题] *A正丁醇B石油醚C三氯甲烷D丙酮(正确答案)2、没有挥发性也不能升华的是（）[单选题] *A香豆素苷类(正确答案)B游离蒽醌类C樟脑D游离香豆素豆素类3、由两个苯环通过三碳链相互连接成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物是（）[单选题] *A苷类B黄酮类(正确答案)C醌类D生物碱类4、药材虎杖中的醌结构类型为（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类C蒽醌类(正确答案)D菲醌类5、在溶剂提取法中，更换新鲜溶剂可以创造新的（），从而使有效成分能够继续被提取出来。
（）[单选题] *A极性差B压力差C浓度差(正确答案)D体积差6、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是（）[单选题] *A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷7、有机溶剂提取液的浓缩采用的装置是（）[单选题] *A分馏装置B回流装置C蒸馏装置(正确答案)D索氏提取器8、溶剂极性由小到大的是（）[单选题] *A石油醚、乙醚、乙酸乙酯(正确答案)B石油醚、丙酮、乙酸乙酯C石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷D三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚9、在脱铅处理中，一般通入的气体为（）[单选题] * A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳10、很少含有挥发油的植物科为（）[单选题] *A菊科B唇形科C茜草科(正确答案)D姜科11、能提取出中药中的大部分亲水性成分和绝大部分亲脂性成分的溶剂是（）[单选题]* A乙醚B乙醇(正确答案)C水D苯12、中药厚朴中含有的厚朴酚是（）[单选题] *A双环氧木脂素类B联苯环辛烯型木脂素类C环木脂内酯木脂素类D新木脂素类(正确答案)13、以芦丁为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] *A葛根B黄芩C槐花(正确答案)D陈皮14、下列关于香豆素的说法，不正确的是（）[单选题] *A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性，但有升华性(正确答案)15、萃取时，混合物中各成分越易分离是因为（）[单选题] * A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是16、下列溶剂中亲脂性最强的是（）[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮17、在高效液相色谱法中，常用的柱内填料是（）[单选题] * A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素18、牛蒡子属于（）[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D黄酮类19、以下哪种分离方法是利用分子筛的原理的（）[单选题] * A吸附色谱法B萃取法C沉淀法D透析法(正确答案)20、颜色随pH值不同而变化的是（）[单选题] *A黄酮B花青素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮21、挥发油常见属于哪类萜类化学物（）[单选题] *A半萜与单萜B单贴与倍半萜(正确答案)C倍半萜与二萜D二萜与三萜22、处方中厚朴主要化学成分厚朴酚，其结构类型是（）[单选题] *A黄酮B香豆素C木脂素(正确答案)D三萜皂苷23、可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（）[单选题] *A羟基蒽醌类B查耳酮类C香豆素类(正确答案)D二氢黄酮类24、E连续回流提取法(正确答案)能用乙醇作溶剂提取的方法有（多选）（）*A浸渍法(正确答案)B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法(正确答案)25、即有一定亲水性，又能与水分层的是（）[单选题] *A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非26、在结晶溶剂的选择过程中首先要遵循的是（）[单选题] * A成分的纯度(正确答案)B相似相容原理C冷却热饱和原理D以上都不对27、沉淀法的分类不包括以下哪一种方法（）[单选题] *A水提醇沉法B碱提酸沉法C铅盐沉淀法D结晶法(正确答案)28、香豆素母核为（）[单选题] *A苯骈-A-吡喃酮(正确答案)B对羟基桂皮酸C反式邻羟基桂皮酸D顺式邻羟基桂皮酸29、检识黄酮类化合物首选（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应(正确答案)B四氢硼钠反应C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应30、E何首乌生物碱沉淀反应的条件是（）[单选题] * A酸性水溶液(正确答案)B碱性水溶液C中性水溶液D盐水溶液。
2008-2013年中国科学院研究生院820有机化学考研真题及答案
中国科学院研究生院2008年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题科目名称：有机化学一．综合简答及选择题。
（单选）1.吡啶与NaNH2在液氨中的反应生成2-氨基吡啶，反应历程属于（）（A）吡啶负离子历程（B）吡啶炔历程（C）吡啶正离子历程（D）自由基历程2.下列反应中，哪一个涉及到碳正离子中间体（）（A）（B）（C）（D）（E）3.下列碳正离子中最稳定的是（）(A)+CH2CH2CH3(B)+CH2CH2COOH(C)+CH2COOH(D)+CH2NO24.下列化合物与稀碱溶液进行SN2反应速度最慢的化合物为（）(A)(CH3)3CCH2Br(B)(CH3)2CHCH2CH2Br(C)CH3CHClCH2CH(D)CH3CHBrCH2CH35.写出下列常用试剂的结构式：(A)DMSO(B)DMF(C)THF(D)NBS6.下列化合物中亲核性最强的化合物为()(A)(B)t-C4H9Li(C)n-C4H9Li(D)LiN(i-C3H7)27.下列化合物哪一个能用来制备Grignard试剂（）(A)BrCH2CH2CH2CH2OH(B)HC≡CCH2CH2CH2Cl(C)(D)BrCH2COOH8.下列各组化合物进行氧化时，哪一组第一个化合物释放的能量比第二个化合物明显多（）(A)(B)(C)9.下列哪一组最难进行Diels-Alder反应（）(A)(B)(C)(D)10.下列化合物哪个不可能有光学异构体存在（）(A)(B)(C)(D)11.实现下面转化应采取的试剂为（）(A)OsO4，H2O(B)HSO4，H2O(C)1)B2H62)H2O2，OH -(D)H2O,H3PO412.在国计民生中广泛应用的三大合成材料是（）、（）、（）。
二．完成下列反应。
1.2.3.45.6.7.8.9.10.三．合成以下化合物并注意其立体化学、反应条件和试剂比例（允许应用3个碳原子以下的有机化合物作为辅助原料）1.2.从合适的芳香二醇类及3-戊醇（MeCH2CH(OH)CH2Me）出发，合成下列化合物：3.4.5.从环戊二烯和Cl2CHCOCl出发，利用其他常规有机原料或催化剂及温和的反应条件合成下列化合物：注意：DIBAL-H（二异丁基氢化铝）可以还原内酯（-OC=O）为不开环的-O-CH（OH），请参考使用四、试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理，有立体化学及稳定构象必须说明1.2.3.4.五、推测下列化合物的结构1.有环状化合物A（C11H16O2）的IR谱在1714cm-1有强吸收，其它波谱信息如下：1HNMR谱δ（ppm）：6.95（t，1H），~3.16（m，1H），2.59（dd，1H），2.32~2.21（m，3H），2.27（s，3H），2.16（s，3H），1.65~1.52（m，4H）13CNMR谱δ（ppm）：208.6，199.1，142.9，142.3，47.8，29.9，27.9，26.4，26.3，25.8，17.2请利用相关信息推断化合物A的结构。
中科院中科大有机化学历年试题和答案
中科院中科大有机化学历年试题和答案一、试题概述有机化学是化学学科的一个重要分支，涉及碳原子的化合物及其性质、反应和合成。
中国科学院化学研究所（简称中科院化学所）和中国科学技术大学（简称中科大）作为我国有机化学研究的重镇，其研究生招生考试中的有机化学试题具有很高的参考价值。
本文将整理中科院中科大有机化学历年试题，并提供答案及解析。
二、试题内容1. 选择题以下试题为近年来中科院中科大有机化学选择题部分真题：（1）下列化合物中，哪一个化合物在水中的溶解度最小？A. 乙醇B. 乙醚C. 乙醛D. 乙酸答案：B解析：乙醇、乙醛和乙酸都可以与水形成氢键，溶解度较大。
而乙醚由于氧原子与水分子之间的氢键作用较弱，溶解度最小。
（2）下列反应中，哪一个反应不属于亲电加成反应？A. 丙烯与HBr的反应B. 乙烯与Cl2的反应C. 乙炔与H2的反应D. 乙炔与NaNH2的反应答案：D解析：亲电加成反应是指亲电试剂攻击碳-碳双键或三键，形成碳正离子中间体的反应。
A、B、C三项均属于亲电加成反应。
而D项为亲核加成反应。
2. 填空题以下试题为近年来中科院中科大有机化学填空题部分真题：（1）苯的亲电取代反应的活性中间体是______。
答案：碳正离子（2）下列化合物中，哪一个化合物的酸性最强？______。
A. 乙酸B. 苯甲酸C. 丙酸D. 2-氯乙酸答案：D解析：2-氯乙酸中氯原子为吸电子基团，使羧基上的氢原子更易离去，酸性最强。
3. 解答题以下试题为近年来中科院中科大有机化学解答题部分真题：（1）请简述有机化合物中碳-碳双键的性质及其反应特点。
答案：碳-碳双键由一个σ键和一个π键组成，π键较σ键弱，容易断裂。
碳-碳双键的反应特点如下：① 加成反应：碳-碳双键可以发生亲电加成、亲核加成等反应。
② 取代反应：碳-碳双键可以发生亲电取代反应。
③ 转变反应：碳-碳双键可以发生顺反异构化、环化等反应。
（2）请以苯为原料，合成以下化合物：① 乙苯② 间二甲苯答案：① 乙苯的合成路线如下：苯 + 乙烯→ 乙苯② 间二甲苯的合成路线如下：苯 + 2-氯乙烷→ 对二甲苯→ 间二甲苯三、总结本文整理了中科院中科大有机化学历年试题及答案，涵盖了选择题、填空题和解答题等多种题型。
2024年中科院高等有机化学60讲
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生物活性有机化合物
Chapter
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生物碱
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生物碱的定义与分类
生物碱是一类含氮的碱性有机化合物，在生物界分布广泛 。根据其化学结构，可分为吡啶类、嘌呤类、异喹啉类等 。
生物碱的生物活性
生物碱具有多种生物活性，如镇痛、抗菌、抗癌等。例如 ，吗啡是一种具有强镇痛作用的生物碱，而奎宁则具有抗 疟疾活性。
包括胺、酰胺、硝 基化合物、重氮化 合物等。
元素有机化合物
包括有机硅、有机 磷、有机硫等。
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有机化学的发展历史
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萌芽阶段
18世纪末至19世纪初，有机化学处于萌芽阶段，人们开始从天然产物中分离出有机化合 物并进行研究。
发展阶段
19世纪中期至20世纪初，有机化学得到迅速发展，人们合成了大量新的有机化合物，并 发现了许多重要的反应类型和反应机理。
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周环反应在有机合成中的应用
周环反应在有机合成中具有广泛的应用，可用于构建复杂的碳环和杂环化合物，以及实 现官能团的转化和重排。
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电环化反应
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电环化反应定义
电环化反应是指在光照或加热条件下，共轭体系中的π电子 发生环状流动，从而形成环状化合物的反应。
电环化反应机理
成熟阶段
20世纪中期至今，有机化学进入成熟阶段，研究重点转向合成具有特定功能或性能的有 机材料或药物等应用方面。同时，随着计算机技术的发展和应用，计算化学在有机化学中 也发挥着越来越重要的作用。
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02
基础知识
Chapter
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原子结构与化学键
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1试题库1．3．a.b.c.COOHCld.KMnO 4NO 2Bre.HNO 324COOHBr NO 2f.HNO 324CH 3NO 2Brg.HNO 324180℃H 2O COOHNO 2Br2.3CH 3CH 2CH 2OH H2SO 4Br 2OH HBr HBr NaNH 2170℃-6.CH 3CH 2CH 2OH NaMe 2CHBr7.COOH NO 2KMnO 4CH 3Br AlBr HNO 3H SO4.OH 5.CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4H H O 8.2CH 2=CH 10.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6H 2O 2OH -CH 3CH 2CH 2CH 2OH 11.CH 3CH 2OH Ag H 2OHCN 12.C 6H 6AlCl COCl CO13.OH OH SO 3HH 2SO 4浓9.OH O NaBH 414.H 2SO 4方法一：HgSO 4OH -H 215.15.CH 3CH 2C CH 3OH CH 316.CH 3CH=CHCH H 2O H +KMnO 4OH-冷CH 3CH-CHCH 3OH20.HCHOCH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚H 2O H +HBr3CH 2CH 2CH 2OH21.干醚Mg CH 3CH 2CHOCl H 3O TM 17.HCl Zn Cl 干醚Mg HCHO ，CH 2Cl H 3O TM CH 3CHO18.干醚Mg HCHOH 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚H 2O H +HBr 3CH 2CH 2CH 2OH 21.干醚H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 2MgBr 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2OH +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CHO +方法二：22.2CH 2OH 23.330．32．36．NBS Mg THFCH 2CH 2OH CH 3HCHO H 2O H +24.H OOH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH O O25.O CO 22COCH 32CH 32COCH26.CH 3EtOH NaOEt 3COCH 2COOEt 27.COCH 3稀OH CH 3COOC 2H 5NaOEt 3COCH 2COOEtNaOEt BrCHCOOEt HBr NaOEt HOOCCH-CHCOOEtCH 3CH 3CH 3-浓OHH BrCH 328.HCNH 2O H +29.NaCN H 2O H +①②Mg CH O H 2O H +KMnO 4Na 2CrO 7H 2O H +HCN31.KMnO 4P 2O 5方法一：H 2O H +HBr NaCN 33.KMnO 4CH 3Br AlCl Br 2Fe 34.H 2SO 4HgSO 4KMnO 4EtOH H +35.H 2SO 4Na 2CrO 7Ba(OH)237.38.441．42． 43．44．46．48．49．50．54CH 3COOH H +H 2O 39.40.(CH 3CO)2O(CH 3CO)2O 245.47.HNO 3H SO Fe+HClBr 2NaNO 2H 2SO 4H 3PO 2+H 2O52.53.+51.25+2TMCH 2(COOC 2H 5)23252255.CH 3COCH 256.558．59．CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2NaOHH SO α-取代TM57.NaSH NaOHCH3(CH 2)3IHNO 3Br 2FeCH 3CH2Br AlCl Br 2FeCH 3COCl AlCl Zn / Hg HCl 60.或222261.①EtONa②BrCH CH COOEtOH 63.64.H 3O ①②2Br(CH )BrEtONa Na OH62.Mg H 3O HOCH 2CH 2OHO65.NaOH①EtONaCH 3CH 2CH 2Br①EtONa②CH ITM66.①②BrCH CH CHMe EtONa Na OH 67.NaOH ①EtONa 2CH 2Br 2①①EtONa 2CH 2Br2△68.69.①EtONa Br(CH2)3Br22CH(CH 2)3CH(COOEt)2NaOH①②HCl TM70.71.2472.73.TMNa OH①②HCl△74.6CH 3CH=CH 2HBrCH 3CH 2CH 2Br CH ≡CH NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br NaNH 2CH 3CH 2CH 2BrTM75.78.EtONa CH 2(CH 2Br)2-2NaBr -CO 水解TM 276.CH 3CH 277.CHO 279.Cu 250℃HNO 3BaO △脱羧脱水80.①②C H Br EtONa 81.O Br②OCOOH 82.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OH Br 2CrO 3TM83.①2COOEt EtONa ①2CH I EtONa Na OH TM 85.EtONa CH 3CH 2Cl EtOH EtONa EtOHC 6H 5CH 2Cl ①②HCl Na OH △CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 584.OH CH 2CH 3OH H Ni CrO 3OCH 3CH 2MgBr 2H 3O86.COOH △87.EtONa EtOH Cl-CHCOOC 2H 5CH 3Na OH H 3O △CH 3CCH 2CHCOOHCH 3O88.HOCH 2CH 2OH TM89.CH 3CH 2CH 2Br NaOH 乙醇HBr NaTM91.392.794．CH 2CH 2CH 3BrCH 3CH 2COCl3Br 23Zn-Hg93.24TM CH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBS NaOH 乙醇高温95.B 2H 622-CH 2CH 2 CH 3OHHSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①①/22或96.B 2H 622-CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +CH 3CH 2MgX ①②①/22或97.B 2H 6H 2O 2-CH 2CH 2CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +HBr NaOH CH 3(CH 2)3MgX ①②/①②HSO 4H 2O H +①/2①/H 2O 2或CH 3(CH 2)3MgX 98.B 2H 6H 2O 2H-HSO 4H 2O H +HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX ①①②HSO 4H 2O H +CH 3CH 2CH 2MgX①/2①/H 2O 2或CH 2CH 2 CH 3OH99.①CH 2CH=CH 2Mg 干醚2H HSO 4ONaC ≡CH Na 液氨/CH 2CH=CH 2或Fe 2102.H 2SO 4NBSOH170℃H 2O NaOH Br 2103.CH 2CH 2CH 2Cl Mg 2+H 2O O ①干醚OH -SO 2Cl101.Br 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br (CH 3)3C C H CHCH 3KOH △KOH △Na 液氨104.8109.116. 117.118.119.CH ≡CH NaNH 2EtBr NaNH 2EtBr Pd/C H KMnO 4-CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3OH OH105.TM106.CH 3ZnCl 2，甲苯CH 3CH 2Cl AlCl107.TMH 2SO 4Br 23108.TM (CH 3CH 2CH 2CH)2-CuLi CH 2+CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3110.(CH 3CH)2-CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3111.112.TM 113.H O OH -H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH 170℃HBr TM 114.CH 3CH 2Br OH CH 3BrAlCl Na OH115.+Mg CH 3COCH 3H 3O +TM +Br △TMCH 2=CHCH Br 2CH 2=CHCH 2Cl 2CH 2-CH-CH 2Cl ClCH 2=CHCH HBr CH 3CH 2CH 2Br H O Mg CH 2=CHCH 3COCH H 3O +。