中科院考研《有机化学》合成必考
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1
试题库
1．
3．
a.
b.
c.
COOH
Cl
d.KMnO 4
NO 2
Br
e.
HNO 32
4
COOH
Br NO 2f.
HNO 324
CH 3
NO 2
Br
g.
HNO 324
180℃
H 2
O COOH
NO 2
Br
2.3
CH 3CH 2CH 2OH H
2SO 4Br 2OH HBr HBr NaNH 2170℃-6.CH 3CH 2CH 2OH Na
Me 2CHBr
7.COOH NO 2
KMnO 4
CH 3Br AlBr HNO 3H SO
4.
OH 5.CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4
H H O 8.
2
CH 2=CH 10.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6H 2O 2OH -CH 3CH 2CH 2CH 2OH 11.CH 3CH 2OH Ag H 2O
HCN 12.C 6H 6AlCl COCl CO
13.
OH OH SO 3H
H 2SO 4
浓9.OH O NaBH 414.
H 2SO 4方法一：HgSO 4OH -H 2
15.
15.CH 3CH 2C CH 3
OH CH 3
16.CH 3CH=CHCH H 2O H +KMnO 4OH
-冷CH 3CH-CHCH 3OH
20.HCHO
CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚H 2O H +
HBr
3CH 2CH 2CH 2OH
21.干醚Mg CH 3CH 2CHO
Cl H 3O TM 17.HCl Zn Cl 干醚Mg HCHO ，
CH 2Cl H 3O TM CH 3CHO
18.干醚
Mg HCHO
H 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚
H 2O H +HBr 3CH 2CH 2CH 2OH 21.干醚
H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3
OH CH 3CH 2MgBr 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2O
H +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CHO +方法二：
22.2CH 2OH 23.
3
30．
32．
36．
NBS Mg THF
CH 2CH 2OH CH 3HCHO H 2O H +24.H O
OH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH O O
25.O CO 22COCH 3
2CH 32COCH
26.CH 3EtOH NaOEt 3COCH 2COOEt 27.COCH 3
稀OH CH 3COOC 2H 5NaOEt 3COCH 2COOEt
NaOEt BrCHCOOEt HBr NaOEt HOOCCH-CHCOOEt
CH 3CH 3
CH 3-浓OH
H BrCH 3
28.HCN
H 2O H +
29.NaCN H 2O H +
①
②Mg CH O H 2O H +KMnO 4
Na 2CrO 7H 2O H +
HCN
31.KMnO 4
P 2O 5
方法一：H 2O H +
HBr NaCN 33.KMnO 4
CH 3Br AlCl Br 2Fe 34.H 2SO 4HgSO 4
KMnO 4EtOH H +35.H 2SO 4Na 2CrO 7Ba(OH)
2
37.38.
4
41．
42． 43．
44．
46．
48．
49．
50．
54
CH 3COOH H +H 2O 39.40.(CH 3CO)2O
(CH 3CO)2O 2
45.47.HNO 3
H SO Fe+HCl
Br 2NaNO 2H 2SO 4H 3PO 2+H 2O
52.53.+51.25+2TM
CH 2(COOC 2H 5)23252255.CH 3COCH 256.
5
58
．
59．
CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2
NaOH
H SO α-取代TM
57.NaSH NaOH
CH
3(CH 2)3I
HNO 3
Br 2Fe
CH 3CH
2Br AlCl Br 2Fe
CH 3COCl AlCl Zn / Hg HCl 60.或
2222
61.①EtONa
②BrCH CH COOEt
OH 63.64.H 3O ①②2Br(CH )Br
EtONa Na OH
62.Mg H 3O HOCH 2CH 2OH
O
65.NaOH
①EtONa
CH 3CH 2CH 2Br
①EtONa
②CH I
TM
66.①②
BrCH CH CHMe EtONa Na OH 67.NaOH ①EtONa 2CH 2Br 2
①①EtONa 2CH 2Br
2△
68.69.①EtONa Br(CH
2)3Br
22CH(CH 2)3CH(COOEt)2
NaOH
①②HCl TM
70.71.2472.73.TM
Na OH
①②HCl
△
74.