《有机化学》课程教学大纲(徐寿昌)

《有机化学》课程教学大纲

学时：60 学分：4.0 适用专业：食品科学与工程

第一部分大纲说明

一、本课程的目的和任务

有机化学是食品专业一门重要的专业基础课。通过本课程的学习，将使学生在中学化学的基础上，对有机化学的基本概念、基本原理和基本技能有进一步的了解和掌握。了解有机化学烷、烯、炔、脂环烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、卤代烃、芳香烃、羧酸及其衍生物、硝基化合物和胺、杂环化合物、碳水化合物、蛋白质、核酸等物质的结构、来源和制备、物理及化学性质及种类有机化合物的重要代表，以及立体化学、波谱分析等基本内容；掌握各类有机化合物的结构与性质，为以后学习食品专业中的生物化学、食品分析、食品工艺、食品化学等专业课打下一定的化学基础。二、本课程的重点和基本要求

1．本课程的重点、难点：

重点：各类有机化合物的结构和化学性质。

难点：共价键的形成理论及应用，有机化合物的反映机理。

2．对学生的要求：

通过本门课的教学，要求学生掌握各大类有机化合物的基本结构和化学性质；了解各大类有机化合物的来源与制备、物理性质及重要代表物；初步学习阅读课外参考书，逐步提高独立思考和解决问题的能力。

通过实验，进一步熟练实验技能，为专业实验课打下坚实的基础。

三、学时分配表：（总60学时，理论学时）

四、选用教材及主要参考书

选用教材：《有机化学》，徐寿昌编。

主要参考书：《有机化学》，天津大学、华东石油学院有机化学教研室编。

《有机化学》，吉林师大等五所院校编。

《基础有机化学》，邢其毅编。

《有机化学》，汪小兰编。

实验课参考书：《有机化学实验》，兰州大学、复旦大学编。

五、教学方法和手段的建议

大学有机化学课程内容理论性强，化合物种类多，化学反应繁杂，因此学生掌握起来有一定难度。在教学过程中，可运用启发式教学方法，调动学生的学习积极性，让学生主动参与教学过程，培养学生的学习兴趣。采用多媒体教学。

对本课程的重点，教师可通过对各类有机化合物结构的分析，首先总结其应有特性，然后逐一讲解化学性质，让学生主动参与教学过程，加深对授课内容的理解。

对本课程的难点，可采取多次重复的讲授方法，在绪论中，首先集中介绍共价键的形成理论，及在C—C、C=C、C≡C中的具体表现，然后在每章中再重复讲解，这样可加深学生的印象。对有机化学的反应机理，可从化合物所具结构（官能团）入手介绍分析，并进行各类化合物的横向比较，使学生对烷烃的自由基取代、烯烃的亲电加成、卤代烃的亲核取代和醛和酮的亲核加成等几大类主要的反应机理有初步了解和掌握。

六、与有关课程的衔接和分工

有机化学可在学完无机化学课程后学，也可与无机化学并列学习。它以中学化学课程和部分无机化学内容为基础，进一步探讨有机化合物的结构与性质。

在以后的学习中，有机化学与生物化学、食品分析、食品化学等专业课程相衔接，与食品工艺、营养与卫生、食品添加剂、仪器分析等课程联系也比较紧密，是多门专业课的基础，尤其是高分子有机化学更是与食品密切相关。因此打好有机化学课程的基础，有利于以后多门专业课的学习。

第二部分课程内容大纲

第一章绪论

一、目的与要求

1．了解有机化合物的分类。

2．熟悉有机化合物中的共价键和有机化合物的特点。

3．掌握杂化轨道理论。

二、内容提要

离子键、共价键、金属键及分子间作用力的形成与区别；共价键理论（电子配对法、轨道杂化理论），共价键键参数含义，共价键的均裂，有机化合物的性质（与无机化合物对比）及有机物的分类；分子轨道理论。

第二章烷烃

一、目的与要求

1．了解烷烃的构象。

2．熟悉自由基反应的历程。

3．掌握系统命名法、SP3杂化、自由基的稳定性，烷烃的化学性质。

二、内容提要

烷烃的系统命名法，烷烃的结构（分子结构、原子电子排布及共价键单键的组成），乙烷、丙烷、丁烷的构象（用纽曼投影式表示）及各种构象之间的互变，烷烃沸点、熔点的变化规律，烷烃的氯代反应历程；烷烃的命名法和衍生物命名法，烷烃氯代反应过程中的能量变化，烷烃的氧化反应、异构化反应、裂化反应，伯、仲、叔氢氧原子在氯代反应中的反应活性，烷烃的天然来源。

第三章烯烃

一、目的与要求

1．了解乙烯的结构、烯烃的物理性质，烷基的诱导效应。

2．熟悉伯、仲、叔碳正离子的稳定性。

3．熟练掌握顺反异构体的命名，烯烃的化学性质。

二、内容提要

烯烃的命名、烯烃的结构（碳碳双键），顺反异构体的Z、E命名法，烯烃实验室制法，烯烃的亲电加成反应及反应历程（马尔科夫尼科夫定律），诱导反应，烯烃的氧化及ɑ—氢原子的反应，亲电加成反应能量变化，顺反异构体熔沸点规律，自由基加成反应。

第四章炔烃及二烯烃

一、目的与要求

1．了解乙炔的结构。

2．熟悉共轭效应和超共轭效应。

3．掌握炔烃和共轭二烯烃的命名，炔烃和二烯烃的化学性质。

二、内容提要

炔烃的命名，结构（碳碳叁键），物理性质，叁键碳上氢原子的反应，亲电加成，分子重排的能量变化；亲核加成、氧化和聚合反应。

共轭二烯烃的结构、共轭效应，1，2-加成和1，4-加成，聚合反应；了解超共轭效应，双烯合成。

第五章脂环烃

一、目的与要求

1．了解脂环烃的结构。

2．熟悉脂环烃的命名。

3．熟练掌握脂环烃的构象和化学性质。

二、内容提要

脂环烃的命名及顺反异构体的命名和表示方法，脂环烃的取代反应，开环加成反应，环丙烷、环乙烷的结构；脂环烃的氧化反应，环丁烷、环戊烷的结构。

第六章单环芳香烃

一、目的与要求

1．了解苯环的大∏键，单环芳烃的来源和制法。

2．熟悉单环芳烃的物理性质。

3．掌握单环芳烃的命名、化学性质、亲电取代反应历程，苯环上亲电取代反应的定位规律。二、内容提要

单环芳烃的构造异构体和命名，苯的结构，取代反应，亲电取代反应的定位规律；单环芳烃的物理性质，亲电取代反应历程，加成反应，侧链氧化和氯代反应，三元取代反应的定位规律。

第七章多环芳烃和非苯芳烃

一、目的与要求

1．了解联苯及其衍生物。

2．熟悉休克而规则。

3．掌握奈的结构和化学性质。

二、内容提要

稠环芳烃主要代表物的结构与命名，萘的取代反应，蒽、菲的氧化与还原，非苯芳烃的结构；萘的加成与氧化，环丙烯正离子、环戊二烯负离子和轮烯的结构。

第八章立体化学

一、目的与要求

1．了解平性分子、对映体和非对映体外消旋体内消旋体。

2．熟悉环状化合物的立体异构。

3．掌握两种构型的D—L标记法、R—S标记法，外消旋体内消旋体。

二、内容提要

手性、手性分子、对映（异构）体、旋光性、比旋光度的基本概念，对映异构体的命名和表示方法（R/S标记及菲舍尔投影式），一个以上手性碳原子的对映异构体的判别法；了解外消旋的拆分、环状化合物的立体异构及立体化学在研究反应历程中应用。

第九章卤代烃

一、目的与要求

1．了解卤代烃的物理性质、卤代烃的制法和多卤代烃。