《有机化学》课程教学大纲(徐寿昌)

《有机化学》课程教学大纲学时：60 学分：4.0 适用专业：食品科学与工程第一部分大纲说明一、本课程的目的和任务有机化学是食品专业一门重要的专业基础课。

通过本课程的学习，将使学生在中学化学的基础上，对有机化学的基本概念、基本原理和基本技能有进一步的了解和掌握。

了解有机化学烷、烯、炔、脂环烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、卤代烃、芳香烃、羧酸及其衍生物、硝基化合物和胺、杂环化合物、碳水化合物、蛋白质、核酸等物质的结构、来源和制备、物理及化学性质及种类有机化合物的重要代表，以及立体化学、波谱分析等基本内容；掌握各类有机化合物的结构与性质，为以后学习食品专业中的生物化学、食品分析、食品工艺、食品化学等专业课打下一定的化学基础。

二、本课程的重点和基本要求1．本课程的重点、难点：重点：各类有机化合物的结构和化学性质。

难点：共价键的形成理论及应用，有机化合物的反映机理。

2．对学生的要求：通过本门课的教学，要求学生掌握各大类有机化合物的基本结构和化学性质；了解各大类有机化合物的来源与制备、物理性质及重要代表物；初步学习阅读课外参考书，逐步提高独立思考和解决问题的能力。

通过实验，进一步熟练实验技能，为专业实验课打下坚实的基础。

三、学时分配表：（总60学时，理论学时）四、选用教材及主要参考书选用教材：《有机化学》，徐寿昌编。

主要参考书：《有机化学》，天津大学、华东石油学院有机化学教研室编。

《有机化学》，吉林师大等五所院校编。

《基础有机化学》，邢其毅编。

《有机化学》，汪小兰编。

实验课参考书：《有机化学实验》，兰州大学、复旦大学编。

五、教学方法和手段的建议大学有机化学课程内容理论性强，化合物种类多，化学反应繁杂，因此学生掌握起来有一定难度。

在教学过程中，可运用启发式教学方法，调动学生的学习积极性，让学生主动参与教学过程，培养学生的学习兴趣。

采用多媒体教学。

对本课程的重点，教师可通过对各类有机化合物结构的分析，首先总结其应有特性，然后逐一讲解化学性质，让学生主动参与教学过程，加深对授课内容的理解。

对本课程的难点，可采取多次重复的讲授方法，在绪论中，首先集中介绍共价键的形成理论，及在C—C、C=C、C≡C中的具体表现，然后在每章中再重复讲解，这样可加深学生的印象。

对有机化学的反应机理，可从化合物所具结构（官能团）入手介绍分析，并进行各类化合物的横向比较，使学生对烷烃的自由基取代、烯烃的亲电加成、卤代烃的亲核取代和醛和酮的亲核加成等几大类主要的反应机理有初步了解和掌握。

六、与有关课程的衔接和分工有机化学可在学完无机化学课程后学，也可与无机化学并列学习。

它以中学化学课程和部分无机化学内容为基础，进一步探讨有机化合物的结构与性质。

在以后的学习中，有机化学与生物化学、食品分析、食品化学等专业课程相衔接，与食品工艺、营养与卫生、食品添加剂、仪器分析等课程联系也比较紧密，是多门专业课的基础，尤其是高分子有机化学更是与食品密切相关。

因此打好有机化学课程的基础，有利于以后多门专业课的学习。

第二部分课程内容大纲第一章绪论一、目的与要求1．了解有机化合物的分类。

2．熟悉有机化合物中的共价键和有机化合物的特点。

3．掌握杂化轨道理论。

二、内容提要离子键、共价键、金属键及分子间作用力的形成与区别；共价键理论（电子配对法、轨道杂化理论），共价键键参数含义，共价键的均裂，有机化合物的性质（与无机化合物对比）及有机物的分类；分子轨道理论。

第二章烷烃一、目的与要求1．了解烷烃的构象。

2．熟悉自由基反应的历程。

3．掌握系统命名法、SP3杂化、自由基的稳定性，烷烃的化学性质。

二、内容提要烷烃的系统命名法，烷烃的结构（分子结构、原子电子排布及共价键单键的组成），乙烷、丙烷、丁烷的构象（用纽曼投影式表示）及各种构象之间的互变，烷烃沸点、熔点的变化规律，烷烃的氯代反应历程；烷烃的命名法和衍生物命名法，烷烃氯代反应过程中的能量变化，烷烃的氧化反应、异构化反应、裂化反应，伯、仲、叔氢氧原子在氯代反应中的反应活性，烷烃的天然来源。

第三章烯烃一、目的与要求1．了解乙烯的结构、烯烃的物理性质，烷基的诱导效应。

2．熟悉伯、仲、叔碳正离子的稳定性。

3．熟练掌握顺反异构体的命名，烯烃的化学性质。

二、内容提要烯烃的命名、烯烃的结构（碳碳双键），顺反异构体的Z、E命名法，烯烃实验室制法，烯烃的亲电加成反应及反应历程（马尔科夫尼科夫定律），诱导反应，烯烃的氧化及ɑ—氢原子的反应，亲电加成反应能量变化，顺反异构体熔沸点规律，自由基加成反应。

第四章炔烃及二烯烃一、目的与要求1．了解乙炔的结构。

2．熟悉共轭效应和超共轭效应。

3．掌握炔烃和共轭二烯烃的命名，炔烃和二烯烃的化学性质。

二、内容提要炔烃的命名，结构（碳碳叁键），物理性质，叁键碳上氢原子的反应，亲电加成，分子重排的能量变化；亲核加成、氧化和聚合反应。

共轭二烯烃的结构、共轭效应，1，2-加成和1，4-加成，聚合反应；了解超共轭效应，双烯合成。

第五章脂环烃一、目的与要求1．了解脂环烃的结构。

2．熟悉脂环烃的命名。

3．熟练掌握脂环烃的构象和化学性质。

二、内容提要脂环烃的命名及顺反异构体的命名和表示方法，脂环烃的取代反应，开环加成反应，环丙烷、环乙烷的结构；脂环烃的氧化反应，环丁烷、环戊烷的结构。

第六章单环芳香烃一、目的与要求1．了解苯环的大∏键，单环芳烃的来源和制法。

2．熟悉单环芳烃的物理性质。

3．掌握单环芳烃的命名、化学性质、亲电取代反应历程，苯环上亲电取代反应的定位规律。

二、内容提要单环芳烃的构造异构体和命名，苯的结构，取代反应，亲电取代反应的定位规律；单环芳烃的物理性质，亲电取代反应历程，加成反应，侧链氧化和氯代反应，三元取代反应的定位规律。

第七章多环芳烃和非苯芳烃一、目的与要求1．了解联苯及其衍生物。

2．熟悉休克而规则。

3．掌握奈的结构和化学性质。

二、内容提要稠环芳烃主要代表物的结构与命名，萘的取代反应，蒽、菲的氧化与还原，非苯芳烃的结构；萘的加成与氧化，环丙烯正离子、环戊二烯负离子和轮烯的结构。

第八章立体化学一、目的与要求1．了解平性分子、对映体和非对映体外消旋体内消旋体。

2．熟悉环状化合物的立体异构。

3．掌握两种构型的D—L标记法、R—S标记法，外消旋体内消旋体。

二、内容提要手性、手性分子、对映（异构）体、旋光性、比旋光度的基本概念，对映异构体的命名和表示方法（R/S标记及菲舍尔投影式），一个以上手性碳原子的对映异构体的判别法；了解外消旋的拆分、环状化合物的立体异构及立体化学在研究反应历程中应用。

第九章卤代烃一、目的与要求1．了解卤代烃的物理性质、卤代烃的制法和多卤代烃。

2．熟悉消除反应的历程。

3．掌握卤代烃的命名、卤代烃的化学性质，亲核取代反应的历程。

二、内容提要卤代烃的分类和命名，卤代烃的制备方法，卤代烃的亲核取代反应及反应历程、消除反应及反应历程，与金属镁的反应；卤代烃中卤素的活泼性，与金属的反应。

第十章醇和醚一、目的与要求1．了解醇和醚的物理性质。

2．熟悉氢醚和缔合现象,醇的制备。

3．掌握醇、醚的化学性质和命名。

二、内容提要醇的结构,分类和命名,醇的制备,沸点与水溶性高低规律,与活泼金属的反应,与氢卤酸及含氧无机酸的反应,脱水反应；醇的物理性质，与含氧有机酸的反应，氧化或脱氢反应。

掌握醚的分类与命名（系统命名法），锌盐的生成与醚键的断裂，环氧乙烷的加成反应，冠醚的结构与合成；醚的物理性质，过氧化物质生成，环氧乙烷的制备，冠醚的相转移催化作用。

第十一章酚和醌一、目的与要求1．了解酚和醌的结构。

2．熟悉酚和醌命名。

3．掌握酚和醌的化学性质。

二、内容提要掌握酚的结构和命名，酚的酸性，苯环取代反应，与三氯化铁的反应；了解酚的沸点及水溶性变化规律，酚醚的形成，氧化反应。

第十二章醛和酮一、目的与要求1．了解醛、酮的物理性质。

2．熟悉醛和酮的制法。

3．掌握醛、酮的化学性质、命名、亲核加成反应历程。

二、内容提要醛和酮的结构和命名，制备方法，，醛、酮的化学性质，a-氢原子的活泼性，氧化反应；醛和酮的物理性质，芳香醛酮的卤代反应，还原反应等。

第十三章羧酸及其衍生物一、目的与要求1．了解羧酸的结构、分类。

2．熟悉羧酸及其羧酸衍生物的命名。

3．掌握羧酸及其衍生物的化学性质和常见羧酸的俗名。

二、内容提要羧酸的结构与命名，沸点，水溶性变化规律，羟基取代反应，酸性大小及结构对其影响，二元羧酸的脱羧反应；羧酸的还原，二元羧酸的脱水反应。

羧酸衍生物的命名，水解、醇解和氨解反应；羧酸衍生物的物理性质。

第十四章β—二羧基化合物一、目的与要求1．了解互变异构现象。

2．熟悉乙酰乙酸乙脂的合成。

3．掌握丙二酸二乙脂、乙酰乙酸乙脂在有机合成方面的应用。

二、内容提要丙二酸二乙脂、乙酰乙酸乙脂的化学性质，互变异构现象，在有机合成方面的应用。

第十五章硝基化合物和胺一、目的与要求1．了解硝基化合物的结构与命名。

2．熟悉胺的分类和命名及其制法及其制法。

3．掌握硝基化合物和胺的化学性质。

二、内容提要硝基化合物的结构与命名，还原反应；硝基化合物的假酸式异构体及硝基苯的取代反应。

胺的结构与命名，烷基化与酰基化，芳香胺芳环上的取代反应；胺类碱性强弱，氧化反应。

第十六章重氮化合物和偶氮化合物一、目的与要求1．了解偶氮化合物。

2．熟悉偶氮化合物的化学性质。

3．掌握重氮盐的生成及其在有机化合物方面的应用。

二、内容提要重氮盐的性质以及在有机合成方面的应用，偶氮化合物的化学性质。

第十七章杂环化合物一、目的与要求1．了解五元杂环化合物的性质。

2．熟悉杂环化合物的结构。

3．掌握杂环化合物的命名。

二、内容提要呋喃、噻吩、吡咯与吡啶的结构与芳香性，取代反应与加成反应；杂环化合物与芳香族化合物在结构与化学性质上的异同。

第十八章碳水化合物一、目的与要求1．了解单糖的性质、二糖和多糖。

2．熟悉单糖的开链结构、构型命名。

3．掌握变旋光现象、糖苷、哈沃斯结构式。

二、内容提要糖的要领与分类，单糖的链式结构、环式结构、氧化、还原、成脎反应，二糖和多糖的结构及还原性；了解单糖生成醚和脂的反应，转化糖的概念。

第十九章氨基酸、蛋白质、核酸一、目的与要求1．了解氨基酸的分类。

2．熟悉氨基酸的结构。

3．掌握氨基酸的命名和性质。

二、内容提要氨基酸的结构，两性离解和等电点，和水合茚三酮的反应，蛋白质的一级结构、二级结构，蛋白质的沉淀，变性与水解反应，蛋白质两性和等电点及显色反应；氨基酸的合成，蛋白质的三级结构、四级结构。

核酸的组成，核酸的一级结构；核酸的二级结构，核酸的生物功能。

大纲制定者：（副教授）大纲审定者：（副教授）大纲批准者：（教授）2007年7月。