含氧有机化合物
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CCCHHH33C3CCHH32 OOHH
H3CH2 OH CCHH33CCCHHH2 32 OHO
醇通式：R-OH
官能团：醇羟基 –OH
酚
芳香环上的氢原子被羟基（-OH） 取代后生成的化合物。
CH3CH2 OH
酚通式 Ar-OH
官能团：酚羟基 –OH
芳香烃基通式 Ar——
醚（Ar）R-O-R’（Ar）
有酒味和灼烧感；
C5～C11 油状粘稠液体；
C12以上 直链醇为蜡状固体。
（2）沸点 低分子量醇的沸点比相应
的烷烃的沸点高得多，如乙烷 的沸点为-88.6℃，而乙醇的沸 点为78.3℃。
（3）溶解度
低级醇能与水以任意比混溶； C4以上则随着碳链的增长溶解度 减小；分子中羟基越多，在水中 的溶解度越大，沸点越高。
R OH HX
R X H2O
反应速度与醇的结构和氢卤 酸的活性有关。
醇的活性次序：叔醇>仲醇>伯醇 HX的反应活性：HI > HBr > HCl
浓HCl + 无水ZnCl2 ※ （ 卢卡斯试剂）
伯醇
室温下数小时后才混浊
仲醇 ※ 5分钟后出现混浊
叔醇
立即反应，混浊或分层
可鉴别伯、仲、叔醇
与无机含氧酸反应（C-O键断裂）
第一节 醇、酚、醚 第二节 醛、酮 第三节 羧酸、取代羧酸
第一节 醇、酚、醚
要点： 1.掌握醇、酚、醚的概念、结构； 2.掌握醇、酚、醚的化学性质； 3.熟悉常见的醇、酚、醚。
有机物的分类： 1、按碳的骨架：
CH3 —CH2— CH2 — CH2 —CH3
OH OH
O
2、按官能团 3、按定义
伯碳
仲醇 R1 CCHH22 OH
R 仲碳：直接与两个烃基
相连的碳原子（与1个H 2
相连）
仲碳
叔醇
RR33
R11 CCHOH
RR22
叔碳：直接与三个烃基 相连的碳原子（无H）
叔碳
3、与无机含氧酸反应（C-O键断裂） 酯化反应概念？
烃和烃的衍生物
CH3COOH
烃基(取代基)：
烃分子去掉一个氢原子而剩下 的原子团,叫做烃基。
CH4
CH3 CH3 （乙烷）
CH3CH2CH3
（正丙烷）
CH3 — （甲基）
CH3 CH2— （乙基）
CH3CH2CH2－ 正丙基
醇 （官能团：醇羟基 –OH）
脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链 上的氢原子被羟基取代后生成的化 合物。
醇 （官能团：醇羟基 –OH）
CH3CH2-OH -OH
CH 2 OH
醇的通式：R-OH
酚 （官能团：酚羟基 –OH）
CH3CH2 OH
酚通式 Ar-OH
醚（Ar）R-O-R’（Ar）
CH3 O HCH3
OCH2CH3
2、醇的类型：伯醇 仲醇 叔醇
伯醇 RR CCHH223 OH
伯碳：直接与一个烃基 相连的碳原子（与两个H相连）
如：HNO3 , HNO2 , H2SO4, H3PO4等 酯化反应
醇与酸作用生成酯的反应。
酯化反应
H2C CH CH2
CH2 OH
OH OH OH + 3HONO2
+ 3HONO2
H2C CH CH2 ONO 2ONO 2ONO
H2C CH CH2 +3H2O
ONO 2ONO 2ONO 2
甘（油硝+3三 酸H硝 甘2O酸 油酯 ）
2、 醇的化学性质
H
氧化反应
酸性，生 成酯（有机
酸）
RCOH
α-H
H
生成C＋ ，发生取 代或脱水反应,酯
化（无机酸）
（1）与活泼的金属反应 （O-H键断裂）
2R–OH + 2Na
弱酸性
2R–ONa + H2
强碱
R–ONa+ H2O R–OH +NaOH
比水的酸性弱
（2）与无机酸反应 .与氢卤酸反应 （C-O键断裂）
硝酸甘油可用作缓解心绞痛 的药物。
另外，磷酸以酯的形式广泛 存在于机体中，如：核酸、磷脂 和ATP中都有磷酸酯结构；体内 的某些代谢过程是通过具有磷酸 酯结构的中间体来完成的。
N
O
O
O
HO P O P O P O CH2
N
O
OH
OH
OH
NH2 N
N
ATP
OH OH
复习回顾
1、醇、酚的概念、官能团、通式？
叔丁醇
（2）系统命名法
a、以醇为母体,选择连有羟基的最长 碳链为主链,按主链碳原子的数目称 为“某醇”， b、从离羟基最近的一端开始编号， 在“某”字前标出羟基的位次， c、取代基的位次、数目、名称写在 前面。
CH3
CH3
1
2
3
45
CH3 C CH2 C CH3
OH
CH3
2-戊醇
d、定名称
化合物的全名顺序：
醇或酚分子中羟基上的氢原子 被烃基取代而成的化合物。
CH3 O CHH3
O CHH3CH3
① H3C OH
甲醇
②
CH3CH2 O
乙醚
CH2CH3
③ HO
CH3
对甲基苯酚
④
OH
2-环己烯-1-醇
⑤
CH 2 OH
苯甲醇
⑥
OCH3
苯甲醚
一、 醇（ R-OH）
（Байду номын сангаас ） 醇的分类和命名
1、醇的分类
（1）按羟基所连烃基的结构
伯碳：直接与一个烃基 相连的碳原子（与两个H相连）
伯碳
仲醇 R1 CCHH22 OH
R 仲碳：直接与两个烃基
相连的碳原子（与1个H 2
相连）
仲碳
叔醇
RR33
R11 CCHOH
RR22
叔碳：直接与三个烃基 相连的碳原子（无H）
叔碳
CH3CH OH
CH3
（3）按所含羟基数目
一元醇 H3C CH2 CH2
二元醇 H2C CH2 CH2
OH
1-丙醇
OH
OH 1,3-丙二醇
多元醇 H2C HC
CH 2
OH OH OH 丙三醇
（二）醇的命名
1、普通命名法：烷基名称+“醇”
①CH3 OH 甲醇
②CH3CH2 OH 乙醇
③CH3CH2CH2 OH 丙醇
④ CH3CH
CH3
OH
异丙醇
⑤
H3C
CH3
C OH
CH3
取代基的位次—（数目）— 取代基名称—主体官能团的位 次—主链（母体）名称
CH3
CH3
1
2
3
45
CH3 C CH2 C CH3
OH
CH3
2，4，4-三甲基- 2-戊醇
1CH3
4
32
CH3 CH2 C OH
CH3
2-甲基- 2-丁醇 （母体是丁醇）
(二)醇的性质 1、醇的物理性质
(1)性状 C1～C4 无色易挥发液体，具
脂肪醇
饱和醇 H3C OH 甲醇
不饱和醇 H2C CH CH2 OH 2-丙烯-1-醇
脂环醇:
饱和醇
OH
环己醇
不饱和醇
OH
2-环己烯-1-醇
芳香醇:
CH 2 OH
苯甲醇
CH CH CH 2 OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇
2、按羟基所连碳原子的种类分类 伯醇 仲醇 叔醇
伯醇 RR CCHH223 OH
H3CH2 OH CCHH33CCCHHH2 32 OHO
醇通式：R-OH
官能团：醇羟基 –OH
酚
芳香环上的氢原子被羟基（-OH） 取代后生成的化合物。
CH3CH2 OH
酚通式 Ar-OH
官能团：酚羟基 –OH
芳香烃基通式 Ar——
醚（Ar）R-O-R’（Ar）
有酒味和灼烧感；
C5～C11 油状粘稠液体；
C12以上 直链醇为蜡状固体。
（2）沸点 低分子量醇的沸点比相应
的烷烃的沸点高得多，如乙烷 的沸点为-88.6℃，而乙醇的沸 点为78.3℃。
（3）溶解度
低级醇能与水以任意比混溶； C4以上则随着碳链的增长溶解度 减小；分子中羟基越多，在水中 的溶解度越大，沸点越高。
R OH HX
R X H2O
反应速度与醇的结构和氢卤 酸的活性有关。
醇的活性次序：叔醇>仲醇>伯醇 HX的反应活性：HI > HBr > HCl
浓HCl + 无水ZnCl2 ※ （ 卢卡斯试剂）
伯醇
室温下数小时后才混浊
仲醇 ※ 5分钟后出现混浊
叔醇
立即反应，混浊或分层
可鉴别伯、仲、叔醇
与无机含氧酸反应（C-O键断裂）
第一节 醇、酚、醚 第二节 醛、酮 第三节 羧酸、取代羧酸
第一节 醇、酚、醚
要点： 1.掌握醇、酚、醚的概念、结构； 2.掌握醇、酚、醚的化学性质； 3.熟悉常见的醇、酚、醚。
有机物的分类： 1、按碳的骨架：
CH3 —CH2— CH2 — CH2 —CH3
OH OH
O
2、按官能团 3、按定义
伯碳
仲醇 R1 CCHH22 OH
R 仲碳：直接与两个烃基
相连的碳原子（与1个H 2
相连）
仲碳
叔醇
RR33
R11 CCHOH
RR22
叔碳：直接与三个烃基 相连的碳原子（无H）
叔碳
3、与无机含氧酸反应（C-O键断裂） 酯化反应概念？
烃和烃的衍生物
CH3COOH
烃基(取代基)：
烃分子去掉一个氢原子而剩下 的原子团,叫做烃基。
CH4
CH3 CH3 （乙烷）
CH3CH2CH3
（正丙烷）
CH3 — （甲基）
CH3 CH2— （乙基）
CH3CH2CH2－ 正丙基
醇 （官能团：醇羟基 –OH）
脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链 上的氢原子被羟基取代后生成的化 合物。
醇 （官能团：醇羟基 –OH）
CH3CH2-OH -OH
CH 2 OH
醇的通式：R-OH
酚 （官能团：酚羟基 –OH）
CH3CH2 OH
酚通式 Ar-OH
醚（Ar）R-O-R’（Ar）
CH3 O HCH3
OCH2CH3
2、醇的类型：伯醇 仲醇 叔醇
伯醇 RR CCHH223 OH
伯碳：直接与一个烃基 相连的碳原子（与两个H相连）
如：HNO3 , HNO2 , H2SO4, H3PO4等 酯化反应
醇与酸作用生成酯的反应。
酯化反应
H2C CH CH2
CH2 OH
OH OH OH + 3HONO2
+ 3HONO2
H2C CH CH2 ONO 2ONO 2ONO
H2C CH CH2 +3H2O
ONO 2ONO 2ONO 2
甘（油硝+3三 酸H硝 甘2O酸 油酯 ）
2、 醇的化学性质
H
氧化反应
酸性，生 成酯（有机
酸）
RCOH
α-H
H
生成C＋ ，发生取 代或脱水反应,酯
化（无机酸）
（1）与活泼的金属反应 （O-H键断裂）
2R–OH + 2Na
弱酸性
2R–ONa + H2
强碱
R–ONa+ H2O R–OH +NaOH
比水的酸性弱
（2）与无机酸反应 .与氢卤酸反应 （C-O键断裂）
硝酸甘油可用作缓解心绞痛 的药物。
另外，磷酸以酯的形式广泛 存在于机体中，如：核酸、磷脂 和ATP中都有磷酸酯结构；体内 的某些代谢过程是通过具有磷酸 酯结构的中间体来完成的。
N
O
O
O
HO P O P O P O CH2
N
O
OH
OH
OH
NH2 N
N
ATP
OH OH
复习回顾
1、醇、酚的概念、官能团、通式？
叔丁醇
（2）系统命名法
a、以醇为母体,选择连有羟基的最长 碳链为主链,按主链碳原子的数目称 为“某醇”， b、从离羟基最近的一端开始编号， 在“某”字前标出羟基的位次， c、取代基的位次、数目、名称写在 前面。
CH3
CH3
1
2
3
45
CH3 C CH2 C CH3
OH
CH3
2-戊醇
d、定名称
化合物的全名顺序：
醇或酚分子中羟基上的氢原子 被烃基取代而成的化合物。
CH3 O CHH3
O CHH3CH3
① H3C OH
甲醇
②
CH3CH2 O
乙醚
CH2CH3
③ HO
CH3
对甲基苯酚
④
OH
2-环己烯-1-醇
⑤
CH 2 OH
苯甲醇
⑥
OCH3
苯甲醚
一、 醇（ R-OH）
（Байду номын сангаас ） 醇的分类和命名
1、醇的分类
（1）按羟基所连烃基的结构
伯碳：直接与一个烃基 相连的碳原子（与两个H相连）
伯碳
仲醇 R1 CCHH22 OH
R 仲碳：直接与两个烃基
相连的碳原子（与1个H 2
相连）
仲碳
叔醇
RR33
R11 CCHOH
RR22
叔碳：直接与三个烃基 相连的碳原子（无H）
叔碳
CH3CH OH
CH3
（3）按所含羟基数目
一元醇 H3C CH2 CH2
二元醇 H2C CH2 CH2
OH
1-丙醇
OH
OH 1,3-丙二醇
多元醇 H2C HC
CH 2
OH OH OH 丙三醇
（二）醇的命名
1、普通命名法：烷基名称+“醇”
①CH3 OH 甲醇
②CH3CH2 OH 乙醇
③CH3CH2CH2 OH 丙醇
④ CH3CH
CH3
OH
异丙醇
⑤
H3C
CH3
C OH
CH3
取代基的位次—（数目）— 取代基名称—主体官能团的位 次—主链（母体）名称
CH3
CH3
1
2
3
45
CH3 C CH2 C CH3
OH
CH3
2，4，4-三甲基- 2-戊醇
1CH3
4
32
CH3 CH2 C OH
CH3
2-甲基- 2-丁醇 （母体是丁醇）
(二)醇的性质 1、醇的物理性质
(1)性状 C1～C4 无色易挥发液体，具
脂肪醇
饱和醇 H3C OH 甲醇
不饱和醇 H2C CH CH2 OH 2-丙烯-1-醇
脂环醇:
饱和醇
OH
环己醇
不饱和醇
OH
2-环己烯-1-醇
芳香醇:
CH 2 OH
苯甲醇
CH CH CH 2 OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇
2、按羟基所连碳原子的种类分类 伯醇 仲醇 叔醇
伯醇 RR CCHH223 OH