人教版高中化学选修5有机化学基础知识点
选修5有机化学基础-第五章-常考知识点强化总结
第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法一、合成高分子化合物的基本反应类型1．加成聚合反应(简称加聚反应)(1)特点①单体分子含不饱和键(双键或三键)；②单体和生成的聚合物组成相同；③反应只生成聚合物。
—(2)加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。
由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。
如聚丙烯的结构式。
(3)加聚反应方程式的书写①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。
如②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。
如2．缩合聚合反应(简称缩聚反应)？(1)特点①缩聚反应的单体至少含有两个官能团；②单体和聚合物的组成不同；③反应除了生成聚合物外，还生成小分子；④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
(2)缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
如'(3)缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。
②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
^特别提醒单体与链节不同，如单体是CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，加聚物与单体结构上不相似，性质不同，不为同系物。
如分子中无。
加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的！单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有水、卤化氢、氨等小分子化合物聚合物分子组成与单体相同%分子组成与单体不完全相同相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物二、高分子化合物单体的确定1．加聚产物、缩聚产物的判断判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。
人教版高中化学选修5第1章第1节有机化合物的分类(共29张PPT)
例如：
CH3 CH3 CH3 CH2 Cl C2H5OH
CH3COOH CH3Cl、C2H5OH、CH3COOH 以上三者衍生物的性质各不相同 的原因是什么呢？
—官能团不同
常见官能团
类别
饱和烃 烷烃
CH4
烃
环烷烃
烯烃 CH2=CH2
不饱和烃 炔烃 CH≡CH
芳香烃
CC
CC
O
CH3 C CH3 OH
省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键 之间的夹角画成120°。注：每个端点和转折点都表示 碳原子，双键、三键、除C、H以外原子保留下来。
Cl
O
五、基本概念：
碳架：有机化合物中，碳原子互相连结 成链或环，这样的分子骨架又称碳架。
官能团：官能团是有机分子中比较活泼 易发生化学反应的原子或基团。官能团对化 合物的性质起着决定性作用。含有相同官能 团的化合物有相似的性质。
COC O
CC C
注意：
1、一种物质按不同的分类方法，可以 属于不同的类别；
2、一种物质具有多种官能团，在按官 能团分类时可以认为属于不同的类别
3、醇和酚的区别
4、一些官能团的写法
5、—OH（羟基）与OH-的区别
—OH（羟基） OH-（氢氧根） 电子式
电性 电中性
带一个单位负电荷
存在 有机化合物 无机化合物
烃基：烃分子中去掉一个或几个H原子 后所余部分 常写为： －R或R－
甲基：－CH3 或 CH3－
乙基：－CH2CH3（－C2H5）或CH3CH2－（C2H5－）
第一节 有机化合物的分类
一.按组成元素分： 1.烃类物质：只含碳氢两种元素。
如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 2.烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他
人教版高中化学选修5有机化学基础知识点
有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理2010-2-26一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
人教版化学选修5《有机化学基础》第一章第一节《有机化合物的分类》
CH2==CH—COOH中有两种官能团
和 —COOH ，为丙烯酸 , 既可以看作烯类化 合物,又可以看作羧酸类化合物。
选修5 有机化学基础
课堂达标即时巩固
选修5 有机化学基础
热点示例思维拓展
[经典案例 ] 一名同学把 4.48 L(已折算
成标准状况下)某有机物蒸气在O2中充分 燃烧，然后让产物依次通过装有无水 CuSO4 的干燥管、盛有 H2SO4 的洗气瓶 和盛有含 0.8 mol Ca(OH)2 的澄清石灰
答 案 ： (1)③⑤⑦⑧⑨
⑧⑨
(2)⑤⑦
(3)③
(4)①②④⑤⑥⑦
选修5 有机化学基础
有机物的官能团
探究导引2 基与官能团的区别和联系？
提示： (1) 区别：基是有机物分子里含有
的原子或原子团；官能团是决定化合物 特殊性质的原子或原子团。 (2)联系：“官能团”属于“基”，但 “基”不一定是“官能团”。
选修5 有机化学基础
第一章 认识有机化合物 第一节 有机化合物的分类
选修5 有机化学基础
课程标准导航
1.了解有机化合物的分类方法。 2.掌握常见官能团的结构。 3.体会科学分类法在认识事物和科学研究中 的作用。
选修5 有机化学基础
新知初探自学导引
一、按碳的骨架分类
自主学习
有 机 化 合 物
解该类题易错选、漏选、多
选，主要原因是概念理解不准确，或对概念 记忆不准确，出现混淆，因此，在学习时， 要抓住概念的内涵和外延，抓住要点，加强
对比。
选修5 有机化学基础
官能团的识别
例2
北京奥运会期间对大量盆栽
鲜花施用了 S诱抗素制剂，以保证鲜花 盛开。 S诱抗素的分子结构如图，下列 关于该分子说法正确的是( )
人教版有机化学选修5实验及知识点
⼈教版有机化学选修5实验及知识点⼈教版有机化学(选修5)教材全部实验总结整理归纳P17实验1-1.蒸馏实验：蒸馏：利⽤互溶液体混合物中各组分沸点不同（⼀般相差30℃以上）进⾏分离提纯的⼀种⽅法。
【注意】仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、锥形瓶②温度计⽔银球位于⽀管⼝处③冷却⽔的通⼊⽅向：进⽔⽔流与⽓流⽅向相反。
④沸点⾼⽽不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏。
⑤要加⼊碎瓷⽚（未上釉的废瓷⽚）防⽌液体暴沸，使液体平稳沸腾。
⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最⼤为烧瓶体积的2/3。
p18：实验1-2；苯甲酸的重结晶：重结晶:将已知的晶体⽤蒸馏⽔溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
【溶剂要求】①杂质在此溶剂中的溶解度很⼩或溶解度很⼤，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较⼤，即热溶液中溶解度⼤，冷溶液中的溶解度⼩。
【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶【注意事项】①为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加⼊少量蒸馏⽔，避免⽴即结晶，且使⽤短颈漏⽃。
②较为复杂的操作：漏⽃烘热、滤纸⽤热液润湿、马上过滤、漏⽃下端越短越好。
p19：萃取：利⽤物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从⼀种溶剂转移到另⼀溶剂中，从⽽进⾏分离的⽅法。
1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
2、常⽤的萃取剂有⼄醚、⽯油醚、⼆氯甲烷、CCl4等【萃取剂的选择】①萃取剂与原溶剂不互溶、不反应②溶质在萃取剂中的溶解度远⼤于在原溶剂中的溶解度③溶质不与萃取剂发⽣任何反应分液：常⽤于两种互不相溶的液体的分离和提纯。
p19：实践活动：⽤粉笔分离菠菜叶中的⾊素，研磨时⽤到仪器研钵。
p32：实验2-1:⼄炔的实验室制取及性质：1. 反应⽅程式：2. 此实验能否⽤启普发⽣器，为何？不能，因为 1）CaC2吸⽔性强，与⽔反应剧烈，若⽤启普发⽣器，不易控制它与⽔的反应；2）反应放热，⽽启普发⽣器是不能承受热量的；3）反应⽣成的Ca(OH)2微溶于⽔，会堵塞球形漏⽃的下端⼝。
人教版高二化学选修五有机化学基础第一章第一节1.1 有机化合物的分类(共15张PPT)
O A.CH3—CH2—Cl
O B.
—Cl
O C.CH2===CHBr
O D.
O 3.下列说法正确的是（ A ） O A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇
类 O B.含有羟基的化合物属于醇类 O C.酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有
相同的化学性质 O D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于
第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
结构各异的有机物，他们是如何进行分类的呢？
学习目标
探究学习
O 一、按照组成元素分类 O 1.只含碳氢两种元素的有机物被称为烃类
烷烃
烯烃
芳香烃
O 2.烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所 取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生 物
醇
醛
羧酸
O 二、按照碳骨架分类 O 1.链状化合物：这类化合物分子中的碳原子
3. 我不知道什么叫年少轻狂，我只知道胜者为王 9. 从绝望中寻找希望，人生终将辉煌! 6. 爱上一个不爱自己的人就像站在飞机场等一艘船一样。 3. 在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。 18. 艰难的环境一般不会使人沉没下去的，但是，具有坚强意志，积极进取精神的人，却可以发挥相反的作用。环境越是困难，精神越能发奋 努力，困难被克服了，就会有出色的成就。这就是所谓“艰难玉成”。——郭沫若 19. 你可以选择这样的“三心二意”：信心恒心决心;创意乐意。
CH3CH2Br CH3CH2OH
课堂小结
有机化合物
按碳骨架
链状化合物 脂环化合物
有机化合物
按官能团
芳香化合物 烃类化合物
卤代烃
含氧衍生物
当堂检测
O 1.下列化合物不属于烃类的是（ A ）
化学选修五(有机化学基础)----醇的性质与应用
课题：醇的性质与应用基础自测乙 醇1．分子结构(1)乙醇是一种优良的有机溶剂。
(2)乙醇的官能团是羟基，从分子结构中看，乙醇中的6个氢原子，有5个氢原子与碳原子相连，只有1个氢原子与氧原子相连，其性质不同。
(3)向含水酒精中加入生石灰，然后蒸馏即可得无水乙醇。
3．化学性质 (1)与钠反应生成H 2 化学方程式为2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑。
(2)与氢卤酸发生取代反应 化学方程式为CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O 。
(3)脱水反应①分子内脱水(消去反应)，化学方程式为 CH 3CH 2OH ――――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 。
②分子间脱水(取代反应)，化学方程式为2CH 3CH 2OH ――――→浓H 2SO 4140 ℃CH 3CH 2—O—CH 2CH 3＋H 2O 。
(4)氧化反应①燃烧，化学方程式为CH 3CH 2OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O 。
②催化氧化，化学方程式为2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O 或CH 3CH 2OH ＋CuO ――→△CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O 。
(5)酯化反应乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式为CH 3CH 182OH ＋CH 3COOH 浓H 2SO 4△CH 3CO 18OCH 2CH 3+H 2O 。
(1)钠与水反应要比乙醇剧烈的多，这是因为乙醇羟基上的氢比水难电离，乙醇属于非电解质。
(2)乙醇在170 ℃和140 ℃都能脱水，这是分子中存在羟基的缘故。
在170 ℃发生的是分子内脱水，在140 ℃发生的是分子间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。
石棉绒或氧化铝也可作为乙醇发生消去反应的催化剂。
(3)乙醇分子的官能团是羟基，它决定了乙醇的化学性质，但乙基(—CH 2CH 3)对羟基也有影响。
高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理
一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16 28 26 78碳碳键长(×10-10m)键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应水溶液共热发生取代反应生成醇生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：C n H2n+2O m醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
2卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
生成沉淀3呈紫色醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。
有机化学基础(选修5)
专题12 有机化学基础（选修5）一、常见的反应类型1.取代反应：一上一下，取而代之①烷烃的取代：光照、纯卤素单质，，……。
① 苯的溴代：催化剂、纯卤素单质② 的硝化：浓H 2SO 4 50～60℃（水溶液）③ 的磺化：70～80℃（水溶液）+ HO-SO 3H -SO 3H + H 2O⑤醇的分子间脱水： 浓H 2SO 4 ΔRCOOH + R'CH 2OHRCOOCH 2R ′+ H 2O 2CH 3CH 2OHCH 3CH 2OCHCH 32+ H 2O⑥醇的溴代 △CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光R-OH + H-Br → R-Br + H 2OCH 3CH 2OH +HBrCH 3CH 2Br + H 2O⑦苯酚的溴代： 饱和溴水⑧酯化反应：酸脱羟基醇脱氢浓H 2SO 4：催化剂、吸水剂⑨酯的水解RCOOR ′+ H 2ORCOOH + R'OH RCOOR ′+ NaOHRCOONa + R'OH ⑩卤代烃的水解R －X+H 2OR －OH + HX CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH + HBr2.加成反应①乙烯的加成CH 2=CH 2 + Br 2 → BrCH 2H 2BrCH 2=CH 2 + HX → CH 3CH 2X②乙炔的加成 △CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH催化剂加热、加压CH ≡CH + 2Br 2 → CHBr 2CHBr 2CH ≡CH + HCl →催化剂→Δ→ CH 2=CHCl④ 苯的加成⑤醛、酮的加成3232CH CHO+H CH CH OH ∆−−−→催化剂 2+H ∆−−−→催化剂3.消去反应① 醇的消去CH 3CH 2OHCH 2=CH 2↑+H 2O(条件为加热170，浓 H 2SO 4)浓H 2SO 4：催化剂、脱水剂 ②卤代烃的消去CH 3CH 2C1+NaOHCH 2=CH 2↑+NaC1+H 2O4.氧化反应①醇的催化氧化② 醛的氧化3232CH CHO+O 2CH COOH −−−→催化剂2RCHO+O 22RCOOH ()3334322CH CHO 2Ag NH OH CH COONH 2Ag 3NH H O ∆⎡⎤+−−→+↓++⎣⎦()()34332224Ag NH OH NH CO 4Ag 6NH 2H O ∆⎡⎤+−−→+↓++⎣⎦ 32322CH CHO 2Cu(OH)CH COOH Cu O 2H O ∆+−−→+↓+催化剂醇 △③有机物的燃烧④苯的同系物被KMnO4/H+氧化⑤烯烃、炔烃、二烯烃与KMnO4/H+反应5.还原反应①乙醛的还原CH3CHO + H2→催化剂→Δ→CH3CH2OH②乙炔、乙烯、苯与H2加成6.加聚反应①烯烃的加聚n CH2=CH2→催化剂→Δ→-[-CH2-CH2-] n-②炔烃的加聚n CH2≡CH2→催化剂→Δ→-[-CH=CH-] n-③二烯烃的加聚④卤代烯烃的加聚nCH2 = CHCl⑤丙烯腈的加聚7.缩聚反应①二元羧酸与二元醇的缩聚②羟基酸的缩聚n CH3-CH-COOH →H-[-O-CH-CO-]n-OH + (n-1)H2O | |OH CH3③氨基酸的缩聚n CH 3-CH-COOH → H-[-NH-CH-CO-]n -OH + (n-1)H 2O| |NH 2 CH 3④二元羧酸与二元胺的缩聚二、基本营养物质1.糖类①单糖葡萄糖（C 6H 12O 6）：五羟基醛①加成反应②酯化反应③C 6H 12O 6 →酒化酶→ 2C 2H 5OH + 2CO 2④银镜反应⑤与新制Cu(OH)2悬浊液反应果糖（C 6H 12O 6） 五羟基酮②二糖C 12H 22O 11+HC 6 H 12O 6 + C 6H 12O 6蔗糖 葡萄糖 果糖C 12H 22 O 11+H 2C 6H 12O 6 麦芽糖葡萄糖 ③多糖纤维素(C 6H 1O O 5)n +nH 2O nC 6H 12O 6催化剂2.油脂①水解酸性C17H35COO-CH2CH2-OH C17H35COO-CH +3H2O 3C17H35COONa+CH-OH C17H35COO-CH22-OH 碱性（皂化反应）②氢化（硬化）4.蛋白质①两性（以氨基酸为例）②水解：水解最终产物是α-氨基酸③盐析：物理变化④变性：化学变化加热强酸、强碱、重金属盐有机物⑤颜色反应：含苯环的蛋白质遇浓HNO3生成黄色物质⑥灼烧有焦羽毛气味3.氨基酸①两性成肽反应二．基础知识总结1.需水浴加热的反应有：银镜反应、乙酸乙酯的水解、苯的硝化、糖的水解凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
选修5有机化学基础(人教版)《第一章第一节--有机化合物的分类》PPT课件
的原因是什么呢？
——官能团不同
.
7
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常见有机物的官能团
类型
官能团
类型 官能团
烷烃
——
酚
烯烃 C=C (碳碳双键) 醚
炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 醛
芳香烃
——
酮
卤代烃 —X (卤素)
羧酸
醇
酯
注意：烷烃基、苯环均不属于官能团。
区别下列物质及其官能团
酚: 羟基(-OH)直接连在苯环上
常见有机物的官能团
类型
官能团
类型 官能团
烷烃
——
酚 —OH(羟基)
烯烃 C=C (碳碳双键) 醚
炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 醛
芳香烃
——
酮
卤代烃 —X (卤素)
羧酸
醇 —OH (羟基)
酯
注意：烷烃基、苯环均不属于官能团。
常见有机物的官能团
类型
官能团
类型 官能团
烷烃
——
烯烃 C=C (碳碳双键)
据统计： 奥运火炬种燃到，料目而：前无丙烷为机（止物C，只3H有有8）机十物几已万催经种熟超，剂：过每乙了年烯三新（千合C万成2H4）
的化合物中90﹪以上是有机物。
乙炔（C2H2）
. 装修污染物：苯（C6H6） 2 湖南省长甲沙苯市一C中7卫H星8）远程学校
课前练习
(B) (C) (D)
下列物质属于有机物的是_(_E_)__(_H__) _(_J_)_
醇 —OH (羟基)
酯
注意：烷烃基、苯环均不属于官能团。
常见有机物的官能团
类型
官能团
类型 官能团
烷烃
人教版高中化学选修五讲义有机化学知识点归纳(最新最全)
催化剂加热、加压有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。
C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下），，……。
②燃烧 ③热裂解C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2CO O )4(H C 222y x y x t x +++−−−−→−点燃⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-++−−−−→−点燃(2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2B) 结构特点：键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C) 化学性质：①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等）CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 点燃CH 4 C + 2H 2高温 隔绝空气C=C CH 2=CH 2 + H 2OCH 3CH 2OH催化剂加热、加压CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、—C ≡C — C=C 官能团 CaO△催化剂②加聚反应（与自身、其他烯烃）③燃烧④氧化反应 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO D) 实验室制法：乙烯：CH 3CH 2OH C H 2CH 2浓H 2SO 4+↑H 2O 170℃E) 反应条件对有机反应的影响：CH 2＝CH －CH 3＋HBrCH 3CH CH 3Br（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）CH 2＝CH －CH 3＋HBr CH 3－CH 2－CH 2－Br （反马氏加成） (3)炔烃：A) 官能团：—C ≡C — ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC ≡CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。
高中化学选修五 有机化学总复习
类别
结构特点
炔烃
碳碳三键(C C)
苯
苯环（
）
苯的同系物
只有一个苯环及侧链为烷基
主要性质
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O）
2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4[H+]氧化）
1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧 侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼
类别
卤代烃 （－X）
结构特点
制乙炔
化学药品 反应方程式
3、溴苯 苯、液溴（纯溴）、还原铁粉
C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr↑ 注意点及杂质净化
加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流 除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。
制溴苯
1 2
3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏
4、使用回流装置 （1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂 （2）冷凝管（水）：石油分馏
根据反应条件推断官能团或反应类型
酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应、纤维素水解
• 浓硫酸： • 稀酸催化或作反应物的：
• NaOH/水
• NaOH/醇
淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化
• H2/Ni催化剂
• O2/Cu或Ag/△ 醇 → 醛或酮
• Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应
+ H2
CH2＝CH2
+ H2
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有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）*环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如，石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。
☆ C4以下的一元醇有酒味的流动液体☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）☆苯酚特殊气味☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）☆低级酯芳香气味☆丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．．、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2ONaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2ONaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O（过量）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 AgHCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象：①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。