高级中学常见有机物除杂的方法高考必备

高中有机物除杂质的方法

有机物的检验与鉴别，主要有以下四种方法：

1、检验有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。

2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。

3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。

4、检查有机物的官能团。思维方式为：官能团——性质——方法的选择。常见的试剂与方法见下表

Eg：

1 使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别）

2 酸性KMnO2（H ）法（苯与其同系物的鉴别）

3 新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO）

4 显色法（鉴别酚-OH）

5 沉淀法

有机物的分离试剂应结合有机物的物理性质和化学性质。

1.例如乙烷中混有乙烯时，有将气体通过溴水或溶液，用洗气的方法将乙烯除去，

若溴乙烷中混有乙醇时，可用水除去，利用乙醇与水互溶，水与溴乙烷不互溶，用水将乙醇从溴乙烷中萃取出来，

2.苯中混有苯酚时，单纯用物理性质或单纯用化学性质都无法将它们分开，而且苯与苯酚互溶，此时应先加入饱和NaCO3溶液，苯酚与NaCO3 起反应生成苯酚钠，苯酚钠类似于无机盐的性质，与苯不互溶，于是溶液就分层了，可以用分液的方法把它们分开，也可以用分馏的方法把它们分离试剂开。

3.若乙醇中混有水，欲除去水（也就是由工业乙醇制无水乙醇）时，加入生石灰，生石灰与乙醇中所含的水生成Ca(OH)2溶液，与乙醇的沸点相差较大，可用分馏的方法把它们分开。

4.象实验室制乙酸乙酯时，用的是饱和NaCO3溶液来使酯析出，目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸，乙酸与NaCO3溶液反应生成可溶于水的乙酸钠，与酯不互溶，用分液的方法即可得到较纯的酯。后面这几种分离的方法都是综合应用了有机物的物理性质和化学性质。

附：混合物的提纯

⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种难溶，可用溶解过滤法；若二者均易溶，但其溶解度受温度的影响不同，用重结晶法。

⒉液体与液体混和物，若沸点相差较大时，用分馏法；若互不混溶时，用分液法；若在溶剂中的溶解度不同时，用萃取法。

⒊气体与气体混和物：一般可用洗气法。

⒋若不具备上述条件的混和物，可先选用化学方法处理，待符合上述条件时，再选用适当的方法。该类题目的主要特点有三个：一是选取适当的试剂及的方法除去被提纯物中指定含有的杂质；二是确定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂的先后顺序。三是将提纯与物质的制备，混和物成分的确定等内容融为一体，形成综合实验题。

举例：

1.乙烷（乙烯）

错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。

错因：①无法确定加入氢气的量；②反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。

错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。

错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。

正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。

2.乙醇（水）

错例A：蒸馏，收集78℃时的馏分。

错因：在78℃时，一定浓度（95.57％）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。

错例B：加生石灰，过滤。

错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。

正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8％的无水酒精)。

3.乙醇（乙酸）

错例A：蒸馏。（乙醇沸点78.5℃，乙酸沸点117.9℃）。

错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。

错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。

错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。

正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。

4.溴乙烷（乙醇）

错例：蒸馏。

错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。

正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。

5.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]

错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。

错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。

正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。

6.苯（溴）[或溴苯（溴）]

错例：加碘化钾溶液。

错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。

正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。

7.苯（苯酚）

错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。

错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。

错例B：加水充分振荡，分液。

错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。

错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。

错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；

正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚

钠，分液。这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。

8.乙酸乙酯（乙酸）

错例A：加水充分振荡，分液。

错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。

错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。

错因：①无法确定加入乙醇的量；②酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。

错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。

错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。

正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。