第4章-醌类化合物-习题
第四章 醌类化合物 练习题
练习题
1.单选题
(1)大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是()。
A.一个苯环的β-位B.在两个苯环的α-或β-位
C.在醌环上D.一个苯环的α-或β-位
(2)遇碱液能显红色~紫红色的是()。
A.羟基蒽醌类B.香豆素C.樟脑D.糖苷
(3)专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是()。
A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验
C.醋酸镁反应D.对亚硝基二甲基苯胺反应
(4)采用柱色谱分离蒽醌类成分,常不选用的吸附剂是()。
A.硅胶B.聚酰胺
C.氧化铝D.葡聚糖凝胶
2.判断题
(1)蒽酚或蒽酮常存在于新鲜的植物中。()
(2)用Sephadex LH.填空题
(1)天然存在的醌类化合物主要类型有,,,
。
(2)萘醌及蒽醌苯环上的α-OH因与C=O形成,而表现出更弱的酸性,需用水溶液才能成盐。
(3)萱草提取物中主要含有下面4种化合物,采用pH梯度萃取法对其进行分离的流程如下:
4.比较下列化合物的酸性
5.用红外光谱(IR)区分下列化合物
6.请将下列氢信号归属到化合物A和B的结构中标注的⑴~⒂处。
1H-NMR(DMSO-d6,400MHz)δ:12.77(1H,s),10.34(1H,s), 7.81(1H, t,J= 8.2Hz), 7.79(1H,s), 7.73 (1H, d,J= 8.2Hz),7.72(1H,t,J= 8.0Hz), 7.70(1H, d,J=1.9Hz),7.61(1H, dd,J= 8.0, 1.6Hz),7.39(1H, d,J= 8.2Hz), 7.30(1H, d,J=1.9Hz), 7.29(1H, dd,J= 8.0, 1.6Hz),5.59(1H,t,J=5.6Hz),4.63(2H,d,J=5.6Hz),3.82(3H,s), 2.30(3H,s)。
天然药物化学第四章醌类化合物(YH)
+
H H CH3 N N(CH3)3 CH3
绿色 N(CH3)3
三、醌类化合物的提取分离
醌类化合物由于结构及性质具很大差异,于植物体内的 存在状态也不同,故提取分离方法多样。 (一)、游离醌类成分的提取 1、有机溶剂提取法
A、将药粉用有机溶剂提取,提取液浓缩,可能析出结 晶,再重结晶。
glc O O OH
H H
COOH COOH
Sennoside A
O glc
O
HO
NOTE:
C10-C10,键容易水解而断裂,生成较稳定的蒽酮游离基,
继而氧化成蒽醌类化合物。
随着植物原料储存时间延长,二蒽酮类含量下降,单蒽酮
类含量上升。
glc O O OH
OH
O
OH
OH O OH
H H
COOH COOH
O OH
O O O OH
OH
1
2(名称?)
柿树的新鲜根中含有多种萘醌衍生物:蓝雪醌 (plumbagin),7-甲基胡桃醌和一些萘醌的二聚物等。其
中蓝雪醌有刺激性臭气,并能刺激皮肤发泡,为一种植
物抗菌素,曾供临床静脉给药以治疗葡萄球菌感染所引
起的疖和痤疮。
O CH3 H3 C OH O
OH
O OMe
(三)菲醌(phenanthraquinones)类
天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类。 唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩 张血管等多种作用,近几十年来,中日学者深入研究, 从中得到了几十种菲醌衍生物。
O O O
O
邻醌
对醌
丹参中的醌类化合物具有抗菌及扩张冠状动脉的作用, 是中药丹参的主要有效成分,总丹参酮可用于治疗金黄 色葡萄球菌等引起的疖,痈,蜂窝组织炎、痤疮等疾病。 由凡丹参酮IIA制得的丹参酮IIA磺酸钠注射液可增加冠 脉流量,临床上治疗冠心病、心肌梗塞有效。
第四章 醌类化合物习题
第四章 醌类化合物一、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。
( )2、通常, 在1H —NMR 中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。
( )二、填空题1、天然醌类化合物主要类型有__, __, __, __。
2、具有升华性的天然产物有__, ______。
3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有__________, ________。
4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为_____, _____。
三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( )。
A 、甾体皂苷B 、三萜皂苷C 、生物碱类D 、蒽醒类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。
A 、无色亚甲蓝B 、5%盐酸水溶液C 、5%NaOH 水溶液D 、甲醛四、用化学方法区别下列各组化合物:1、OOH OHOHOO OABC2、五、分析比较:1、比较下列化合物的酸性强弱:( )>( )>( )>( )。
OOH OHOO HOH 2COHOHHOH 2CHOH 2CO OOH CH 3O OOH COOHOHOH OHO OOH CH 3OOOH CH 3OHOHABCD1、 比较下列化合物的酸性强弱( )>( )>( )>( )>( )>( )。
OOOOOHOHOO OOOHOHABCDOHOHOHOOOHOOOHHOOHEF六、提取分离从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。
请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R 4R 1R 2R 3OOR 1 R 2 R 3 R 4 A OH H COOH OH B OH H CH 3 OH C OCH 3 OH CH 3 OH D OCH 3 OCH 3CH 3OHE β-sitosterol七、结构鉴定从茜草中分得一橙色针状结晶, NaOH反应呈红色. 醋酸镁反应呈橙红色。
第三章中药化学成分与药理作用第四节 醌类化合物试题及答案
第三章中药化学成分与药理作用第四节醌类化合物试题及答案一、最佳选择题1.大黄素型和茜草素型蒽醌类化合物在结构上的主要区别() [单选题] *A. 羟基数目不同B. 甲氧基数目不同C. 羟甲基数目不同D. 羟基在母核上的分布不同(正确答案)E. 连接糖的个数不同2.存在于新鲜植物中,但植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是() [单选题] *A.苯醌B.萘醌C.蒽醌D.菲醌E.蒽酚(正确答案)3.橙黄决明素的结构类型属于() [单选题] *A.大黄素型蒽醌(正确答案)B.苯醌C.茜草素型蒽醌D.菲醌E.萘醌4.不具有挥发性的物质是() [单选题] *A.小分子苯醌B.小分子萘醌C.小分子香豆素D.香豆素苷(正确答案)E.挥发油5.对蒽醌类衍生物酸性影响最大的基团是() [单选题] *A.羰基B.蒽环C.β-OHD.α-OHE.羧基(正确答案)6.关于蒽醌类衍生物酸性强弱的说法,正确的是() [单选题] *A.酚羟基越多,酸性越强(正确答案)B.氨基越多,酸性越强C.芳基越多,酸性越强D.甲基越多,酸性越强E.甲氧基越多,酸性越强7.蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是因为结构中连接有() [单选题] *A.羧基(正确答案)B.一个a -OHC.一个β-OHD.两个a-OHE.氨基8.BorntrAger 反应呈阳性的是() [单选题] *A.酚羟基蒽醌(正确答案)B.苯胺C.苯酚D.苯醌E.萘醌9.能与所有醌类化合物反应呈紫色的是() [单选题] *A.Feigl反应(正确答案)B.无色亚甲蓝显色试验C.Keller-Kiliani 反应D.Borntrager 反应E.与金属离子的络合反应10.《中国药典》规定,以蒽醌为质量控制成分之一的中药材是() [单选题] *A.黄芪B.斑蝥C.石膏D.苦杏仁E.虎杖(正确答案)11.大黄中含有的主要化学成分是() [单选题] *A.苯醌C.菲醌D.蒽醌(正确答案)E.黄酮12.大黄的有效成分中,具有升华性的化合物是() [单选题] *A.大黄酸葡萄糖苷B.番泻苷C.大黄素(正确答案)D.芦荟苷E.大黄素葡萄糖苷13.虎杖含有的主要化合物类型是() [单选题] *A.生物碱B.香豆素C.木脂素D.蒽醌(正确答案)E.三萜14.大黄泻下作用的主要有效成分是() [单选题] *A.番泻苷A(正确答案)B.阿魏酸C.小檗碱D.单宁酸E.大黄素15.《中国药典》中,以大黄素和大黄素甲醚为质量控制成分的中药是()[单选题] *B.肉桂C.细辛D.何首乌(正确答案)E.秦皮16.《中国药典》规定,以大黄酚为质量控制成分之一的药材是() [单选题] *A.虎杖B.决明子(正确答案)C.芦荟D.连翘E.秦皮17.丹参中的脂溶性有效成分是() [单选题] *A.丹参素B.丹参酸甲C.原儿萘酸D.原儿萘醛E丹参酮 A(正确答案)18.主要含有萘醌类成分的中药是() [单选题] *A.紫草(正确答案)B.银杏叶C.葛根D.满山红E.陈皮19.《中国药典》中,丹参的质量控制成分是() [单选题] *B.丹酚酸AC.丹酚酸B(正确答案)D.丹酚酸CE.迷迭香酸20.《中国药典》规定,以大黄素为质量控制成分之一的中药是() [单选题] *A.芦荟B.虎杖(正确答案)C.丹参D.紫草E.决明子二、配伍选择题1.属于萘醌类化合物的是() [单选题] *A.紫草素(正确答案)B.白蜡素C.隐丹参酮D.茜草素E.花椒内酯2.属于蒽醌类化合物的是() [单选题] *A.紫草素B.白蜡素C.隐丹参酮D.茜草素(正确答案)3.属于菲醌类化合物的是() [单选题] *A.紫草素B.白蜡素C.隐丹参酮(正确答案)D.茜草素E.花椒内酯4.紫草素的结构类型是() [单选题] *A.苯醌B.萘醌(正确答案)C.菲醌D.单蒽核类蒽醌E.双蒽核类蒽醌5.大黄酚的结构类型是() [单选题] *A.苯醌B.萘醌C.菲醌D.单蒽核类蒽醌(正确答案)E.双蒽核类蒽醌6.紫草素属于() [单选题] *A.苯醌B.萘醌(正确答案)C.菲醌D.蒽醌E.三萜7.丹参酮ⅡA属于() [单选题] *A.苯醌B.萘醌C.菲醌(正确答案)D.蒽醌E.三萜8.羟基茜草素属于() [单选题] *A.苯醌B.萘醌C.菲醌D.蒽醌(正确答案)E.三萜9.蒽醌类衍生物中,酸性最弱的结构是() [单选题] *A.含两个以上α-OHB.含一个α-OH(正确答案)C.含-COOHD.含一个β-OHE.含两个以上β-OH10.蒽醌类衍生物中,酸性最强的结构是() [单选题] *A.含两个以上α-OHB.含一个α-OHC.含-COOH(正确答案)D.含一个β-OHE.含两个以上β-OH11.从总蒽醌中分出含一个β-OH的蒽醌,可选用() [单选题] *A.5%Na2CO3 溶液(正确答案)B.5%CaCO3 溶液C.1%NaOH 溶液D.5%NaHCO3 溶液E.5%NaOH 溶液12.从总蒽醌中分出含一个α-OH的蒽醌,可选用() [单选题] *A.5%Na2CO3 溶液B.5%CaCO3 溶液C.1%NaOH 溶液D.5%NaHCO3 溶液E.5%NaOH 溶液(正确答案)13.用于区分萘醌和蒽醌的反应是() [单选题] *A.醋酐反应B.三氯乙酸反应C.无色亚甲蓝显色试验(正确答案)D.Molish 反应E.Borntraiger 反应14.用于区分苯醌和蒽醌的反应是() [单选题] *A.醋酐反应B.三氯乙酸反应C.无色亚甲蓝显色试验(正确答案)D.Molish 反应E.Borntraiger 反应15.丹参中的有效成分具有() [单选题] *A.降血脂,抗动脉粥样硬化B.扩张冠状动脉血管作用(正确答案)C.促肾上腺皮质激素样作用D.泻下作用E.对视神经有良好的保护作用16.何首乌中的有效成分具有() [单选题] *A.降血脂,抗动脉粥样硬化(正确答案)B.扩张冠状动脉血管作用C.促肾上腺皮质激素样作用D.泻下作用E.对视神经有良好的保护作用17.决明子中的有效成分具有() [单选题] *A.降血脂,抗动脉粥样硬化B.扩张冠状动脉血管作用C.促肾上腺皮质激素样作用D.泻下作用E.对视神经有良好的保护作用(正确答案)18.大黄中含有的主要化学成分是() [单选题] *B.木脂素C.黄酮D.萘醌E.苯醌19.紫草中含有的主要化学成分是() [单选题] *A.蒽醌B.木脂素C.黄酮D.萘醌(正确答案)E.苯醌20.决明子中含有的主要化学成分是() [单选题] *A.蒽醌(正确答案)B.木脂素C.黄酮D.萘醌E.苯醌21.《中国药典》中,决明子的质量控制成分是() [单选题] *A.大黄素B.大黄酸C.大黄酚(正确答案)D.大黄素甲醚E.芦荟大黄素22.《中国药典》中,虎杖的质量控制成分是() [单选题] *B.大黄酸C.大黄酚D.大黄素甲醚E.芦荟大黄素三、多项选择题1.可用于检识游离萘醌类化合物的显色反应有() *A.Feigl 反应(正确答案)B.Liebermann-Burehard 反应C.Kestin-Craven 反应(正确答案)D.Kedde 反应E.Molish 反应3.《中国药典》中,质量控制成分为醌类化合物的中药是() *A.葛根B.大黄(正确答案)C.芦荟(正确答案)D.何首乌(正确答案)E.紫草(正确答案)4.《中国药典》中,虎杖的质量控制成分是() *A.大黄酸B.大黄素(正确答案)C.大黄酚D.大黄酸。
醌类作业
第四章 醌类化合物一、选择题:1、专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A 、碱液反应B 、醋酸镁反应C 、菲格尔反应D 、无色亚甲蓝试验 2、在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%NaHCO 3水溶液可萃取到:A. 带一个α-酚羟基的B. 带一个β-酚羟基的C. 带两个α-酚羟基的D. 不带酚羟基的 3、 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用的试剂是:A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液C、5%NaOH 水溶液 D、甲醛 4、茜素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A 、一个苯环的β-位B 、苯环的β-位C 、在两个苯环的α或β位D 、一个苯环的α或β 5、 以下化合物,何者酸性最弱:OOHOOHOO OHOHOHOOOHOHOHOHOOOHOHCOOHABCD6、下列化合物中,何者遇碱液立即产生红色:OOglcOOHOOHOABCD7、下列化合物,其IR νC=O为1674,1620cm -1。
该化合物为:OOHOOHOOOHOHOOOHHOABCD8、提取大黄中总蒽醌类成分常用的溶剂是:A 乙醚B 乙醇C 水D CHCl 39、羟基蒽醌对醋酸镁反应呈橙黄~橙红色是:A 1,2-二羟基蒽醌B 1,4-二羟基蒽醌C 1,8-二羟基蒽醌D 1,4,8-三羟基蒽醌 10、可发生对亚硝基苯胺反应的是A 、羟基蒽醌B 、羟基蒽酮C 、大黄素型D 、二蒽醌类 11、蒽醌的UV 240~260nm 吸收是由:A 、醌样结构B 、苯样结构C 、羰基结构D 、醌样结构和苯样结构 12、蒽酮是蒽酚的A 、旋光异构体B 、同分异构体C 、顺反异构体D 、互变异构体 13.在羟基蒽醌的红外光谱中有1个羰基信号的化合物是 A ·大黄酚 B .大黄素 c .大黄素甲醚 D .羟基茜草素E .大黄酸14.IR 光谱中有2个C=O 峰,且△v 在24~38 cm -1之间的化合物有A ·茜草素B .大黄素 c .大黄酸 D .大黄酚 E .羟基茜草素 15.与Mg(OAc)2反应显橙~橙红色的有A ·大黄酸B .大黄素C .大黄素甲醚D .大黄酚E .芦荟大黄素 16.与Mg(OAc)2反应显蓝~蓝紫色的有A .羟基茜草素B .伪羟基茜草素C .大黄素D .大黄酚E .茜草素 17.1-OH 蒽醌的IR 光谱中,v 。
天然药物化学习题及答案
第一章总论——习题一.单选1.樟木中樟脑的提取方法采用的是EA.回流法B.浸渍法C.渗漉法D.连续回流E.升华法2.离子交换色谱法,适用于下列()类化合物的分离BA萜类B生物碱C淀粉D甾体类E糖类3.极性最小的溶剂是CA丙酮B乙醇C乙酸乙酯D水E正丁醇4.采用透析法分离成分时,可以透过半透膜的成分为EA多糖B蛋白质C树脂D叶绿素E无机盐5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是 DA硅胶色谱法B氧化铝色谱法C凝胶过滤法D聚酰胺E离子交换树脂6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是 CA丙酮B甲醇C甲酰胺D水ENaOH水溶液7.化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时的结果是BA、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出8.纸上分配色谱,固定相是BA纤维素B滤纸所含的水C展开剂中极性较大的溶剂D醇羟基E有机溶剂9、从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是BA、水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B、石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C、Et2O→石油醚→EtOAc→EtOH→水D、石油醚→水→EtOH→Et2O→EtOAc10、化合物进行正相分配柱色谱时的结果是BA、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出二、问答题1、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的分离原理是什么?各自的分离规律如何?教材P27-40分别论述2、中草药有效成分的提取方法有哪些?其各自的使用范围及其优缺点是什么?教材P17-19分别论述第二章糖和苷——重点内容掌握常见几种单糖的结构(Haworth式);掌握化学反应的特点及应用;掌握苷键裂解的各种方法及其特点;(如:酸解、碱解、酶解、Smith降解等)1H-NMR及13C-NMR在糖苷中的应用(如:苷键构型的测定、化学位移值大致区间、糖端基碳的化学位移值、利用J值判断苷键构型、苷化位移(含酚苷和酯苷)等。
中药化学《醌类化合物》重点总结及习题
o o中药化学《醌类化合物》重点总结及习题本章复习要点:1.了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。
2.掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。
3.掌握醌类化合物的理化性质和检识方法。
4.熟悉蒽醌类化合物的波谱特征。
第一节 概述【含义】具有醌式结构或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
主要包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌,以蒽醌及其衍生物尤为重要。
【分布及存在形式】蒽醌类化合物主要分布在蓼科,如大黄、何首乌、虎杖等。
蒽醌类化合物的存在形式:1.以母核的衍生物形式存在,如蒽酚、蒽酮等。
2.以游离形式存在。
3.以苷的形式存在:氧苷为主,尚有碳苷,如芦荟苷。
【生理活性】醌类化合物的生物活性是多方面的,如泻下作用、抗菌作用和扩张冠状动脉的作用等。
第二节 醌类化合物的结构与分类【苯醌类】从结构上可以分为邻苯醌和对苯醌两类:邻苯醌 对苯醌【萘醌类】从结构上可分为a-(1,4)萘醌;β-(1,2)萘醌;amphi-(2,6)萘醌三类:a-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi -(2,6)萘醌【菲醌类】从结构上可分为邻菲醌和对菲醌两类:邻菲醌Ⅰ 邻菲醌Ⅱ 对菲醌【蒽醌类】蒽醌的母核结构及分类O OO O O Oo o o o o o o o1、4、5、8 ——a位2、3、6、7 —— β位9、10 —— meso 位,又称中位 蒽醌母核的结构蒽醌单蒽核类蒽醌衍生物 大黄素型 羟基分布在两侧苯环上。
如:大黄酸、大黄素、大黄素甲醚等。
茜草素型 羟基分布在一侧苯环上。
如:茜草素、羟基茜草素等。
蒽酚或蒽酮衍生物二蒽酮类: 如番泻苷A 、B 、C 、D双蒽核类二蒽醌类: 如天精等 中位萘骈二蒽酮衍生物: 如金丝桃素等第三节 醌类化合物的理化性质 【性状】多为有色结晶,苯醌、萘醌多以游离态存在,蒽醌则主要以苷的形式存在。
【升华性及挥发性】游离醌类具有升华性,小分子苯醌、萘醌具有挥发性。
【溶解性】符合苷类溶解性的一般规律: 苷具亲水性,苷元具亲脂性。
第四章 习题醌类化合物
第四章醌类化合物一、填空题6.中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于()化合物。
8.大黄中游离蒽醌类成分主要为()、()、()、()和()。
9.新鲜大黄含有()和()较多,但它们在存放过程中,可被氧化成为()。
11.Bornträger反应主要用于检查中药中是否含()及()化合物。
12.对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含()类化合物的专属性反应。
二、选择题(一)A型题:每题有5个备选答案,备选答案中只有一个最佳答案。
1.胡桃醌结构属于A.对苯醌B.邻苯醌C.α-(1.4)萘醌D.β-(1.2)萘醌E.amphi-(2.6)萘醌2.番泻苷A中二个蒽酮母核的连接位置为A.C1-C1ˊB.C4-C4ˊC.C6-C6ˊD.C7-C7ˊE.C10-C10ˊ5.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素7.用葡聚糖凝胶分离下列化合物,最先洗脱下来的是A.紫草素B.丹参醌甲C.大黄素D.番泻苷E.茜草素8.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是A.无色亚甲蓝反应B.Bornträger反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应9.下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是A.无色亚甲蓝反应B.Bornträger反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应10.下列化合物中不溶于水和乙醇的是A.红景天苷B.芦荟苷C.苦杏仁苷D.天麻苷E.茜草素11.无色亚甲蓝显色反应可用于检识A.蒽醌B.香豆素C.黄酮类D.萘醌E.生物碱12.属于二蒽酮苷的是A.芦荟苷B.番泻苷C.紫草素D.二氢丹参醌E.丹参素[21~25]大黄的乙醇提取液,回收乙醇后得到浓缩液,浓缩液用乙醚萃取,乙醚萃取液依次用弱碱至强碱溶液的顺序萃取,指出各种溶液中可能含有的化合物A.大黄酚或大黄素甲醚B.大黄酸C.大黄素D.1-羟基蒽醌E.无羟基和羧基蒽醌21.5%NaHCO3溶液22.5%Na2CO3溶液23.1%NaOH溶液24.5%NaOH 溶液25.各种碱液萃取后的乙醚溶液判断下列各组化合物的酸性大小:1.A B C2.A B3.A B判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC 、以Et 2O-EtOAc (4:1)展开时R f 值的大小:1.A B2.大黄酸(A )、大黄素(B )、大黄素甲醚(C )、大黄酚(D )。
第四章 习题醌类化合物
第四章醌类化合物一、填空题6.中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于()化合物。
8.大黄中游离蒽醌类成分主要为()、()、()、()和()。
9.新鲜大黄含有()和()较多,但它们在存放过程中,可被氧化成为()。
11.Bornträger反应主要用于检查中药中是否含()及()化合物。
12.对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含()类化合物的专属性反应。
二、选择题(一)A型题:每题有5个备选答案,备选答案中只有一个最佳答案。
1.胡桃醌结构属于A.对苯醌B.邻苯醌C.α-(1.4)萘醌D.β-(1.2)萘醌E.amphi-(2.6)萘醌2.番泻苷A中二个蒽酮母核的连接位置为A.C1-C1ˊB.C4-C4ˊC.C6-C6ˊD.C7-C7ˊE.C10-C10ˊ5.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素7.用葡聚糖凝胶分离下列化合物,最先洗脱下来的是A.紫草素B.丹参醌甲C.大黄素D.番泻苷E.茜草素8.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是A.无色亚甲蓝反应B.Bornträger反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应9.下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是A.无色亚甲蓝反应B.Bornträger反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应10.下列化合物中不溶于水和乙醇的是A.红景天苷B.芦荟苷C.苦杏仁苷D.天麻苷E.茜草素11.无色亚甲蓝显色反应可用于检识A.蒽醌B.香豆素C.黄酮类D.萘醌E.生物碱12.属于二蒽酮苷的是A.芦荟苷B.番泻苷C.紫草素D.二氢丹参醌E.丹参素[21~25]大黄的乙醇提取液,回收乙醇后得到浓缩液,浓缩液用乙醚萃取,乙醚萃取液依次用弱碱至强碱溶液的顺序萃取,指出各种溶液中可能含有的化合物A.大黄酚或大黄素甲醚B.大黄酸C.大黄素D.1-羟基蒽醌E.无羟基和羧基蒽醌21.5%NaHCO3溶液22.5%Na2CO3溶液23.1%NaOH溶液24.5%NaOH 溶液25.各种碱液萃取后的乙醚溶液判断下列各组化合物的酸性大小:1.A B C2.A B3.A B判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC 、以Et 2O-EtOAc (4:1)展开时R f 值的大小:1.A B2.大黄酸(A )、大黄素(B )、大黄素甲醚(C )、大黄酚(D )。
第4章 醌类化合物 Quinonoid
碱性溶液
红-紫红色
红色 游离羟基的蒽醌: 游离羟基的蒽醌:呈色 蒽酚,蒽酮,二蒽酮类: 蒽酚,蒽酮,二蒽酮类:氧化成蒽醌后才能呈色
44
二、理化性质 3.颜色反应 (4)碱性条件下 的显色反应
(二)化学性质
中药粉末0.1g 10%硫酸 5ml H H2O 放冷 加乙醚2ml H
+ +
2- 10'
24
二、理化性质 (一)物理性质 1.性 状
2.溶解度 3.挥发性 4.升华性 5.不同pH条件下显色 (二)化学性质 1.酸性 2.颜色反应
25
二、理化性质 1.性状
(一)物理性质
颜色—— 无Ar-OH近乎于无色 助色团越多,颜色越深 如:黄、红、橙、紫红 黄 红 橙 紫红 紫红等 多为有色晶体 存在状态:苯醌、萘醌——多以游离状态存在; 蒽醌类——则往往结合成苷而存在 于植物中。
26
二、理化性质 (一)物理性质 1.性 状
2.溶解度 3.挥发性 4.升华性 5.不同pH条件下显色 (二)化学性质 1.酸性 2.颜色反应
27
二、理化性质 2.溶解度 H2O 游离醌 成 苷 —
(一)物理性质
MeOH +
EtOH + +
Et2O + —
CHCl3 + —
+(热) +
3.挥发性 小分子的苯醌 萘醌 苯醌、萘醌 苯醌 萘醌类具有挥发性,能随水蒸 气蒸馏,可据此进行提取、精制工作。
O O
+ 活性次甲基试剂
O O
在氨碱性下 兰绿色
(丙二酸酯、乙酰醋酸脂/醇液)
或 兰紫色
醌环上未取代位置
41
《中药化学》苷类化合物和醌类化合物练习题及答案
《中药化学》苷类化合物和醌类化合物练习题及答案一、单选题1.苷发生酸催化水解的关键步骤是( A )。
A.苷键原子质子化B.阳碳离子质子化C.阳碳离子溶剂化D.阳碳离子脱氢2.下列关于苷的说法正确的是( A)。
A.均呈旋光性B.均易被酸水解C.均易溶于水D.均有颜色3.用溶剂法提取挥发油,其主要杂质是( D )。
A.鞣质 B.树胶 C.粘液质 D.油脂类4.欲提取新鲜植物体内的原生苷,可选用以下哪种方法?( D )。
A.酶解法B.酸水解后用氯仿提取C.冷水提取D.65%乙醇提取5.最难被酸水解的苷是( D)。
A.O-苷B.N-苷C.S-苷D.C-苷8.欲提取新鲜植物体内的原生苷,可选用以下哪种方法?( D )。
A.酶解法B.酸水解后用氯仿提取C.冷水提取D.65%乙醇提取15.下列苷酸水解时反应程度由难到易的顺序是(C)。
A.N-苷、O-苷、S-苷、C-苷B.N-苷、S-苷、O-苷、C-苷C.C-苷、S-苷、O-苷、N-苷D.S-苷、C-苷、O-苷、N-苷17.苷类化合物根据苷原子主要分为( B )。
A. 酚苷、酯苷、硫苷和氮苷B. 氧苷、硫苷、氮苷和碳苷C.氧苷、硫苷、碳苷和酸苷D. 氮苷、碳苷、氧苷和氰苷18.最易被碱催化水解的苷是(A)。
A. 酯苷B. 氰苷C. 醇苷D. 硫苷19.欲从新鲜植物原料中提取水溶性较大的苷时,应选用的是(B)A.温水浸渍B.70%乙醇溶液回流C.酸水提取D.碱水提取20.提取苷类成分时,为抑制酶的活性常加入一定量的(C)A.硫酸B.酒石酸C.碳酸钙D.氢氧化钙21.Molish反应的试剂是( C )A.邻苯二甲酸-苯胺B.苯酚-硫酸C.α-萘酚-浓硫酸D.变色酸二、多选题1.有关苷的说法正确的是(ABCDE)。
A.Molish反应阳性B.易溶于醇类溶剂C.有α、β两种苷键D.结构中都有糖E.有端基碳原子2.苷类结构中的非糖部分称为( AB )。
A.配糖体B.苷元C.糖D.苷键E.端基碳原子3.苷类化合物的性质是( AC E)。
醌类化合物练习题
第四章醌类化合物一、选择题(一) A型题(每题有5个备选答案,备选答案中只有1个最佳答案)1.番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为()A.C1-C1 B.C4-C4 C. C6-C6 D.C7-C7 E. C10-C10正确答案:E2.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是()A.在一个苯环的β位B.在两个苯环的β位C.在一个苯环的α或β位D.在两个苯环的α或β位E.在醌环上正确答案:D3.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是()A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素正确答案:A4.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是()A.无色亚甲蓝反应 B.Borntráger反应 C.Kesting-Craven反应D.Molish反应 E.对亚硝基二甲苯胺反应正确答案:B5.下列反应中用于鉴别葱酮类化合物的是()A无色亚甲蓝反应 B.Borntrager反应 C.Kesting-Craven反应D.Molish反应 E.对亚硝基二甲苯胺反应正确答案:E6.无色亚甲蓝显色反应可用于检识()A.蒽醌 B.香豆素 C.黄酮类 D.萘醌 E.生物碱正确答案:D7.属于二蒽酮苷的是()A 芦荟苷 B.番泻苷 C.紫草素 D.二氢丹参酮 E.丹参素正确答案:B8.紫草素的结构母核属于A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、蒽酮正确答案:B9.可溶于碳酸钠水溶液的是A、丹参醌IB、丹参醌ⅡAC、丹参醌ⅡBD、丹参新醌甲E、隐丹参醌正确答案:D10.鉴别丹参中的菲醌类成分,可用A、醋酸镁B、三氯化铁C、浓硫酸D、氢氧化钠E、对二甲氨基苯甲醛正确答案:C11.番泻苷A属于A、二蒽酮衍生物B、二蒽醌衍生物C、大黄素型蒽醌衍生物D、茜草素型蒽醌衍生物E、蒽酮衍生物正确答案:A12.大黄所含在UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A、大黄酸苷B、芦荟苷C、土大黄苷D、番泻苷E、大黄素正确答案:C13.对碱呈红色的化合物是A、番泻苷AB、番泻苷BC、大黄素D、芦荟苷E、大黄苷正确答案:C14.具有升华性的化合物是A、大黄酸葡萄糖苷B、番泻苷C、大黄素D、芦荟苷E、大黄素葡萄糖苷正确答案:C15.若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色,则其羟基位置可能是A、1,8-二羟基B、1,5-二羟基C、1,2,3-三羟基D、1,4,8-三羟基E、1,3-二羟基正确答案:C16.下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液,能够被5%碳酸氢纳溶液萃取出来的是A、大黄素B、大黄酚C、芦荟大黄素D、大黄酸E、大黄素甲醚正确答案:D17.专用于鉴别苯醌及萘醌的反应是A、Feigl反应B、五色亚甲蓝显色试验C、Borntrager反应D、Mg(Ac)2反应E、Kestttkg-Craven反应正确答案:B18.能与碱反应呈红色的化合物是A、羟基蒽酮类B、羟基蒽酚类C、羟基蒽醌类D、二蒽酚类E、二蒽酮类正确答案:C19.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时,常不选用的吸附剂是A、硅胶B、氧化铝C、聚酰胺D、磷酸氢钙E、葡聚糖凝胶正确答案:B20.当蒽醌衍生物UV光谱中262~295nm的吸收峰的lgε大于4.1时,示可能为A、大黄酚B、大黄素C、番泻苷BD、芦荟苷E、大黄素甲醚正确答案:B21.蒽醌MS特征是A、分子离子峰为基峰B、M-CO为基峰C、M-2CO为基峰D、M-OH为基峰E、M-20H为基峰正确答案:A22.番泻苷属A、单蒽核类B、双蒽核类C、大黄素型D、茜草素型E、氧化型正确答案:B23.大黄酸具有弱碱性的原因是A、有苯环B、有双键C、有氧原子D、有羟基E、有羧基正确答案:C24.聚酰胺层析(CH3OH-H2O为洗脱剂)最后洗脱下来的是A、大黄酚B、大黄素C、大黄酸D、芦荟大黄素E、芦荟苷正确答案:C25.下列除__外均具有升华性A、大黄酸B、大黄素C、大黄酚D、茜草素E、番泻苷正确答案:E26.酸性最强的是A、芦荟大黄素B、大黄酚C、大黄素D、大黄酸E、大黄素甲醚正确答案:D27.与大黄酸呈阳性的反应是A.Bomtrager反应 B、Kesting-Craven反应 C、Dragendorff反应 D、Vitalis E、Molish 反应正确答案:A28.下列蒽醌类化合物用硅胶薄层层析法分离(展开剂为环己烷-乙酸乙酯-甲醇-水=3:1:2:0.1),其财值的大小顺序是A、大黄素>大黄酸>大黄酚>大黄素甲醚B、大黄酸>大黄素>大黄酚>大黄素甲醚C、大黄素>大黄酚>大黄酸>大黄素甲醚D、大黄酚>大黄素>大黄酸>大黄素甲醚E、大黄酚>大黄素甲醚>大黄素>大黄酸正确答案:E29.异羟肟酸铁反应中与碱反应产生异羟肟酸的试剂是A、三氯化铁B、氢氧化钠C、三氯醋酸D、盐酸羟胺E、对甲基苯胺正确答案:D30.下列化合物中属于二蒽酮母核的是A、番泻苷BB、大黄酸葡萄糖苷C、芦荟大黄素苷D、大黄素葡萄糖苷E、大黄素龙胆双糖苷正确答案:A31.能使游离香豆素和香豆素苷类分离的溶剂是A、甲醇B、沸水C、乙醇D、乙醚E、热浓碱水正确答案:D32.下列类型化合物中,大多数具香味的是A、黄酮苷元B、蒽醌苷元C、香豆素苷元D、三萜皂苷元E、甾体皂苷元正确答案:C33.分离3,5,7,2’,4’-五羟基黄酮和3,5,7,3’,4’-五羟基黄酮,可选用的方法是A、水-乙醚液萃取法B、pH梯度法C、硼酸络合法D、碱溶酸沉法E、葡聚糖凝胶法正确答案:C(二)B型题(备选答案在前,试题在后。
第四章 练习
第四章 醌类化合物一、选择题(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内)1.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是( )O OH OHO O H OHO O OHA. B. C. O O OH OH O CH 3OHD. E.2.在羟基蒽醌的红外光谱中,有1个羰基峰的化合物是( )A. 大黄素B. 大黄酚C. 大黄素甲醚D. 茜草素E. 羟基茜草素3.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是( )O OH OHO OH OH O O OHOHA .B .C .O OH OH O CH 2OHOHOHD .E .4. 1-OH 蒽醌的红外光谱中,羰基峰的特征是( )A . 1675cm -1处有一强峰B . 1675~1647cm -1和1637~1621cm -1范围有两个吸收峰,两峰相距24~28cm -1C . 1678~1661cm -1和1626~1616cm -1范围有两个吸收峰,两峰相距40~57cm -1D . 在1675cm -1和1625cm -1处有两个吸收峰,两峰相距60cm -1E . 在1580cm -1处为一个吸收峰5.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于( )A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类6.总游离蒽醌的醚溶液,用冷5%Na 2CO 3水溶液萃取可得到( )A .带1个α- 羟基蒽醌B .有1个β-羟基蒽醌C .有2个α- 羟基蒽醌D .1,8二羟基蒽醌E .含有醇羟基蒽醌7.芦荟苷按苷元结构应属于( ) O glu H HO OHCH 2OH A .二蒽酚 B .蒽酮 C .大黄素型D .茜草素型E .氧化蒽醌8.中草药水煎液有显著泻下作用,可能含有A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷9.中药紫草中醌类成分属于( )A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类10.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是( )A .一个苯环的β-位B .苯环的β-位C .在两个苯环的α或β位D .一个苯环的α或β位E .在醌环上11.番泻苷A 属于A .大黄素型蒽醌衍生物B .茜草素型蒽醌衍生物C .二蒽酮衍生物D .二蒽醌衍生物E .蒽酮衍生物12.下列化合物泻下作用最强的是A .大黄素B .大黄素葡萄糖苷C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷E .大黄酸葡萄糖苷13.下列蒽醌有升华性的是A .大黄酚葡萄糖苷B .大黄酚C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷E .芦荟苷14.下列化合物酸性最强的是( )A .2,7-二羟基蒽醌B .1,8- 二羟基蒽醌C .1,2 - 二羟基蒽醌D .1,6-二羟基蒽醌E .1,4-二羟基蒽醌15.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是( )A .1,8-二羟基蒽醌B .1,4-二羟基 蒽醌C .1,2-二羟基蒽醌D .1,6,8-三羟基蒽醌E .1,5-二羟基蒽醌16.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是( )A .菲格尔反应B .无色亚甲蓝试验C .活性次甲基反应D .醋酸镁反应E .对亚硝基二甲基苯胺反应17.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是( ) O OH OH O O O H OH O O OH O O OH OH O O OHA. B. C. D. E.18.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5%NaHCO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 O O H OH COOHO OH OH OO OHA .B .C .O OH OHO CH 3OHD .E . 19.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是( )A . 羟基蒽酮类B . 蒽酮类C . 羟基蒽醌类D . 二蒽酮类E . 羟基蒽酚类20.下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离,用苯-醋酸乙酯(3︰1)展开后,R f 值最大的为( ) AB C D E O OH OH O O H OHO COOHO H O O O H OHO H OO OH OH21.能与碱液反应生成红色的化合物是( )A .黄芩素B .香豆素C .强心苷D .皂苷E .大黄素22.在蒽醌衍生物UV 光谱中,当262~295nm 吸收峰的log ε大于4.1时,示成分可能为( )A . 大黄酚B . 大黄素C . 番泻苷D . 大黄素甲醚E . 芦荟苷23.茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是( )A . 两个苯环的β-位B . 两个苯环的-α位C .在两个苯环的α或β位D . 一个苯环的α或β位E . 在醌环上24.某成分做显色反应,结果为:溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO 3中不溶解。
第四章-醌类化合物-练习题及答案
第四章-醌类化合物-练习题及答案第四章醌类化合物练习题及答案1.Structure Identifiaction(Please give the Chinese names of the compounds following,and identify their secondary structure type.)1.HCOOHOOOHOHCOOHOOglcglcH2. COOHOOOH OHH3. OOH OHHCH2OH4.OCH3OOH OHCH3O5.OCH3OOH OHHO6.OCH3OHOH OH二、选择题A型题(单选题)1.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是A. 1,8-二羟基蒽醌B.1,4-二羟基蒽醌C. 1,2-二羟基蒽醌D. 1,4,8-三羟基蒽醌E.1,5-二羟基蒽醌2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A. 苯醌类B. 萘醌类C. 菲醌类D. 蒽醌类E. 二蒽醌类3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5%Na2CO3水溶液萃取,碱水层的成分是A. B.C.O OHOHOOH OHOO OHD.E.O OHOH OCH3OH4.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是A. 羟基蒽酮类B. 羟基蒽醌类C. 蒽酮类D. 二蒽酮类E. 羟基蒽酚类5.番泻苷A属于A. 大黄素型蒽醌衍生物B. 茜草素型蒽醌衍生物C. 二蒽酮衍生物D. 二蒽醌衍生物E. 蒽酮衍生物6.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是②>④C.⑤>③>①>②>④D.④>②>③>①>⑤E. ②>①>⑤>④>③10.在大黄总蒽醌的提取液中,若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚,采用哪种分离方法最佳A. pH梯度萃取法B.氧化铝柱色谱法C.分步结晶法D.碱溶酸沉法E. pH梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法11.某羟基蒽醌的紫外光谱资料为:UVλmax nm(logε):225(4.37),279(4.01),432(4.08)该化合物可能是A. 1,2-二羟基蒽醌B. 1,3-二羟基蒽醌C. 1,8-二羟基蒽醌D. 2,5-二羟基蒽醌E. 5,7-二羟基蒽醌12.1-OH蒽醌的红外光谱中,羰基峰的特征是A. 1675cm-1处有一强峰B. 1675~1647 cm-1和1637~1621 cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距24~38 cm-1C. 1678~1661 c m-1和1626~1616 cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距40~57 cm-1D. 在1675 cm-1和1625 cm-1处有两个吸收峰,两峰相距60 cm-1E. 在1580c m-1处为一个吸收峰13.下列化合物泻下作用最强的是A. 大黄素B. 大黄素葡萄糖苷C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E. 大黄酸葡萄糖苷14.下列蒽醌有升华性的是A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷E. 芦荟苷15.区别丹参酮ⅡA与大黄酚的方法是A. 氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液C.醋酸镁甲醇液D.浓硫酸E.溶于石油醚加二乙胺16.提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是A. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 石油醚E. 醋酸乙酯17.可溶于碳酸钠水溶液的是A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡAC. 丹参醌ⅡB D. 丹参新醌甲E. 隐丹参醌18.大黄所含的UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A. 大黄酸苷B. 芦荟苷C. 土大黄苷D. 番泻苷E. 大黄素19.采用柱色谱分离蒽醌类成分,常不选用的吸附剂是A. 硅胶B. 氧化铝C. 聚酰胺D. 磷酸氢钙E. 葡聚糖凝胶20.在蒽醌衍生物UV光谱中,当262~295nm 吸收峰的logε大于4.1时,示成分可能为A. 大黄酚B. 大黄素C. 番泻苷D. 大黄素甲醚E. 芦荟苷21.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A. 一个苯环的β-位B. 苯环的β-位C.在两个苯环的α或β位D. 一个苯环的α或β位E. 在醌环上22.某成分做显色反应,结果为:溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO3中不溶解。
第四章 醌类化合物(习题)
7.在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到:
A.带一个α-酚羟基的B.带一个β-酚羟基的
C.带两个α-酚羟基的D.不带酚羟基的
8.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分,其酸性大小顺序为:
A.④>③>②>①B.③>④>①>②C.①>②>④>③D.④>③>①>②
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱAB
六、提取分离
1.某中草药含有下列蒽醌类成分和它们的葡萄糖苷,如果成分乙是有效成分,试设计一个适合于生产的提取分离工艺。
2.止血药血当归的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽醌类成分及其苷,另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分,试设计一个提取分离蒽醌类成分的流程。
3.萱草根中含有下列几种蒽醌类成分,根据下面分离流程,各成分应在哪个部位获得,请填入空格。
三、选择题
1.蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定:
A.溶于有机溶剂中露光放置B.溶于碱液中避光保存
C.溶于碱液中露光放置D.溶于有机溶剂中避光保存
2.具有升华性的化合物是:
A.蒽醌苷B.蒽酚苷C.游离蒽醌D.香豆精苷
3.以下化合物,何者酸性最弱:
4.下列化合物中,何者遇碱液立即产生红色:
5.下列化合物,其IR νC=O为1674,1620cm-1。该化合物为:
9.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为:
A. II>IV>III>I B. II>III>IV>I C. I>IV>III>II D. III>II>IV>I
四、比较下列各组化合物酸性强弱
天然药物化学-第4章醌类
第四章 醌类化合物【单项选择题】1.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是( A ) O O OH OHO O H OHO O OH O OHOH O CH 3OHA. B. C. D. E.3.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是( D )O OH OHO OH OH O O OH OH O OHOH O CH 2OHOH OHA .B .C .D E4. 1-OH 蒽醌的红外光谱中,羰基峰的特征是( B )A . 1675cm -1处有一强峰B . 1675~1647cm -1和1637~1621cm -1范围有两个吸收峰,两峰相距24~28cm -1C . 1678~1661cm -1和1626~1616cm -1范围有两个吸收峰,两峰相距40~57cm -1D . 在1675cm -1和1625cm -1处有两个吸收峰,两峰相距60cm -1E . 在1580cm -1处为一个吸收峰5.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于( C )A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E .二蒽醌类6.总游离蒽醌的醚溶液,用冷5%Na 2CO 3水溶液萃取可得到( B )A .带1个α- 羟基蒽醌B .有1个β-羟基蒽醌C .有2个α- 羟基蒽醌D .1,8二羟基蒽醌E .含有醇羟基蒽醌7.芦荟苷按苷元结构应属于( B ) O glu H HO OHCH 2OH A .二蒽酚 B .蒽酮 C .大黄素型 D .茜草素型 E .氧化蒽醌8.中草药水煎液有显著泻下作用,可能含有 ( B )A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷9.中药紫草中醌类成分属于( B )A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类10.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是( B )A .一个苯环的β-位B .苯环的β-位C .在两个苯环的α或β位D .一个苯环的α或β位E .在醌环上11.番泻苷A 属于( C )A .大黄素型蒽醌衍生物B .茜草素型蒽醌衍生物C .二蒽酮衍生物D .二蒽醌衍生物E .蒽酮衍生物12.下列化合物泻下作用最强的是( C )A .大黄素B .大黄素葡萄糖苷C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷E .大黄酸葡萄糖苷13.下列蒽醌有升华性的是( C )A .大黄酚葡萄糖苷B .大黄酚C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷 E .芦荟苷14.下列化合物酸性最强的是(A )A.2,7-二羟基蒽醌B.1,8- 二羟基蒽醌C.1,2 - 二羟基蒽醌D.1,6-二羟基蒽醌E.1,4-二羟基蒽醌15.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是(C )A.1,8-二羟基蒽醌B.1,4-二羟基蒽醌C.1,2-二羟基蒽醌D.1,6,8-三羟基蒽醌E.1,5-二羟基蒽醌16.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是(B )A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验C.活性次甲基反应D.醋酸镁反应E.对亚硝基二甲基苯胺反应17.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na2CO3水溶液萃取,碱水层的成分是(A)O OHOHOOH OHOO OH O OHOHO OHA. B. C. D.E.18.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5%NaHCO3水溶液萃取,碱水层的成分是(A)OOH OHCOOH O OHOHOO OH O OHOHOCH3OHA. B. C. D.E.19.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是(A )A. 羟基蒽酮类B. 蒽酮类C. 羟基蒽醌类D. 二蒽酮类E. 羟基蒽酚类20.下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离,用苯-醋酸乙酯(3︰1)展开后,R f值最大的为(A )O O OH OHO O OHHO OHOO OHOHOHOOOHOH OOCOOHHOA. B. C. D.E21.能与碱液反应生成红色的化合物是( E )A.黄芩素B.香豆素C.强心苷D.皂苷E.大黄素23.茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是(D )A. 两个苯环的β-位B. 两个苯环的-α位C.在两个苯环的α或β位D. 一个苯环的α或β位E. 在醌环上24.某成分做显色反应,结果为:溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO3中不溶解。
天然药物化学-第4章醌类整理编辑版
第四章 醌类化合物【单项选择题】1.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是( A ) O O OH OHO O H OHO O OH O OHOH O CH 3OHA. B. C. D. E.3.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是( D )O OH OHO OH OH O O OH OH O OHOH O CH 2OHOH OHA .B .C .D E4. 1-OH 蒽醌的红外光谱中,羰基峰的特征是( B )A . 1675cm -1处有一强峰B . 1675~1647cm -1和1637~1621cm -1范围有两个吸收峰,两峰相距24~28cm -1C . 1678~1661cm -1和1626~1616cm -1范围有两个吸收峰,两峰相距40~57cm -1D . 在1675cm -1和1625cm -1处有两个吸收峰,两峰相距60cm -1E . 在1580cm -1处为一个吸收峰5.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于( C )A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E .二蒽醌类6.总游离蒽醌的醚溶液,用冷5%Na 2CO 3水溶液萃取可得到( B )A .带1个α- 羟基蒽醌B .有1个β-羟基蒽醌C .有2个α- 羟基蒽醌D .1,8二羟基蒽醌E .含有醇羟基蒽醌7.芦荟苷按苷元结构应属于( B ) O glu H HO OHCH 2OH A .二蒽酚 B .蒽酮 C .大黄素型 D .茜草素型 E .氧化蒽醌8.中草药水煎液有显著泻下作用,可能含有 ( B )A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷9.中药紫草中醌类成分属于( B )A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类10.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是( B )A .一个苯环的β-位B .苯环的β-位C .在两个苯环的α或β位D .一个苯环的α或β位E .在醌环上11.番泻苷A 属于( C )A .大黄素型蒽醌衍生物B .茜草素型蒽醌衍生物C .二蒽酮衍生物D .二蒽醌衍生物E .蒽酮衍生物12.下列化合物泻下作用最强的是( C )A .大黄素B .大黄素葡萄糖苷C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷E .大黄酸葡萄糖苷13.下列蒽醌有升华性的是( C )A .大黄酚葡萄糖苷B .大黄酚C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷 E .芦荟苷14.下列化合物酸性最强的是(A )A.2,7-二羟基蒽醌B.1,8- 二羟基蒽醌C.1,2 - 二羟基蒽醌D.1,6-二羟基蒽醌E.1,4-二羟基蒽醌15.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是(C )A.1,8-二羟基蒽醌B.1,4-二羟基蒽醌C.1,2-二羟基蒽醌D.1,6,8-三羟基蒽醌E.1,5-二羟基蒽醌16.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是(B )A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验C.活性次甲基反应D.醋酸镁反应E.对亚硝基二甲基苯胺反应17.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na2CO3水溶液萃取,碱水层的成分是(A)O OHOHOOH OHOO OH O OHOHO OHA. B. C. D.E.18.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5%NaHCO3水溶液萃取,碱水层的成分是(A)OOH OHCOOH O OHOHOO OH O OHOHOCH3OHA. B. C. D.E.19.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是(A )A. 羟基蒽酮类B. 蒽酮类C. 羟基蒽醌类D. 二蒽酮类E. 羟基蒽酚类20.下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离,用苯-醋酸乙酯(3︰1)展开后,R f值最大的为(A )O O OH OHO O OHHO OHOO OHOHOHOOOHOH OOCOOHHOA. B. C. D.E21.能与碱液反应生成红色的化合物是( E )A.黄芩素B.香豆素C.强心苷D.皂苷E.大黄素23.茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是(D )A. 两个苯环的β-位B. 两个苯环的-α位C.在两个苯环的α或β位D. 一个苯环的α或β位E. 在醌环上24.某成分做显色反应,结果为:溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO3中不溶解。
大学药学-天然药物化学-醌类化合物-试题与答案(附详解)
天然药物化学第四节醌类化合物一、A11、蒽醌的结构按羟基位置可分为A、2类B、4类C、3类D、5类E、6类2、蒽醌还原成蒽酮的条件是A、用锌粉在碱性条件下B、用锡粉在酸性条件下C、用锡粉在中性条件下D、用锌粉在酸性条件下E、用锡粉在碱性条件下3、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对4、主要以对醌形式存在的醌类化合物是A、萘醌B、二蒽醌C、苯醌D、蒽醌E、菲醌5、菲格尔反应呈阳性的化合物是A、生物碱B、萘醌C、蛋白质D、多糖E、三萜6、下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是A、大黄酸>大黄素>大黄酚B、大黄素>大黄酚>大黄酸C、大黄素>大黄酸>大黄酚D、大黄酚>大黄素>大黄酸E、大黄酚>大黄酸>大黄素7、下列化合物中,酸性最强的是A、α-羟基蒽醌B、1,5-二羟基蒽醌C、2,6-二羟基蒽醌D、β-羟基蒽醌E、1,2-二羟基蒽醌8、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是A、含有羧基B、含有羰基C、含有1个β-羟基D、含有1个α-羟基E、含有氨基9、游离蒽醌不具有的性质A、多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂B、亲脂性C、亲水性D、升华性E、酸性10、pH梯度萃取法通常用于分离A、糖类B、萜类C、甾体类D、蒽醌类E、香豆素11、分离游离蒽醌衍生物可采用A、pH梯度萃取法B、铅盐法C、离子交换色谱法D、有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E、葡聚糖凝胶色谱法二、B1、A.甾体皂苷B.三萜皂苷C.生物碱D.羟基蒽醌类E.香豆素<1> 、可发生异羟肟酸铁反应的是A B C D E<2> 、可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是A B C D E<3> 、能与碱液显红~紫红反应的化合物是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】A【答案解析】根据羟基在蒽醌母核上位置不同,羟基蒽醌可分为(大黄素型)和(茜草素型)两种。
天然药物萃取与分离习题答案
第一章 总论习题 一、选择题 (一) 单项选择题1. 高效液相色谱具有较好分离效果的一个主要原因是( )A. 吸附剂颗粒小B. 压力比常规色谱高C. 流速更快D. 有自动记录装置 2. 纸上分配色谱,固定相是( )A. 纤维素B. 滤纸所含的5~7%的水C.展开剂中极性较大的溶剂D. 醇羟基 3. 利用较少溶剂提取有效成分,提取较为完全的方法是( ) A .连续回流法 B. 加热回流法 C. 透析法 D. 浸渍法4. 某化合物用三氯甲烷在缓冲盐纸色谱上展开,其Rf 值随pH 增大而减少,这说明它可能是( )。
A. 酸性化合物B. 碱性化合物C. 中性化合物D. 酸碱两性化合物5. 通常要应用碱性氧化铝色谱分离,而硅胶色谱一般不适合分离的化合物为( )。
A. 香豆素类化合物 B. 生物碱类化合物 C. 酸性化合物 D. 酯类化合物6. 依次采用不同极性溶剂来提取药效成分应采取的极性顺序是( )A. H 23OH EtOAC CH 2Cl 2B.2Cl EtOAC 3OH H 2OC.H 2O 3EtOACCH 3OH2O2Cl 22Cl 27. 有效成分是指( )A .需要提纯的成分 B. 含量高的成分 C. 具有某种生物活性的成分 D.无副作用的成分 8.下列溶剂中溶解化学成分范围较广的溶剂是( )。
A. 水 B. 乙醇 C. 乙醚 D. 苯9. 化合物Ⅰ的主要生物合成途径为( )。
OHH 3CO OHCH 3CH 3OA.MVA途径B. 桂皮酸途径C. AA-MA途径D. 氨基酸途径10. 植物的醇提浓缩液中加入水,可沉淀()A.树胶 B. 蛋白质 C. 树脂 D. 氨基酸11. 拟提取挥发性成分宜用()A. 回流法B. 渗漏法C. 水蒸气蒸馏法D. 煎煮法12. 超临界流体萃取法适用于提取()A. 极性大的成分B. 极性小的成分C. 离子型化合物D. 能气化的成分13. 索氏提取回流法语常用回流提取法相比,其优越性是()。
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第四章 醌类化合物
一、解释概念
1.醌类化合物
2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮
3. 菲格尔(Feigl)反应
4.Borntrager 反应 二、指出下列化合物的名称、结构类型及生物活性。
COOH
OH
OH
O
O
CH 3
OH
OH
O
H
H
三、填空题阿
1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。
2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类:
分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。
3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。
小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。
4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为:
_________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于__5%NaHCO 3__溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。
5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。
6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。
7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。
8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成
_________,同时伴有_________的变化。
9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。
四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)
1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。
( )
2. 大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降( )。
3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。
( )
五、单项选择题
1. 空气中最稳定的化合物是( )
O
O
OH O
O
O
H O H
CH 3
(CH 2)10 O
OH
O
O
A
B
C
2. 醌类共有的反应是( )
A.Borntrager’s 反应 B.Feigl 反应 C.Mg(Ac)2反应 D.三氯化铝反应 3. 在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na 2CO 3水溶液可萃取到:( )
A. 带一个α-酚羟基的
B. 带一个β-酚羟基的
C. 带两个α-酚羟基的
D. 不带酚羟基的
4. Feigl 反应显紫色的化合物是( )
A.香豆素类
B.黄酮类
C.萘醌类
D.木脂素类 5. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用( )试剂。
A.无色亚甲蓝 B.5%盐酸水溶液 C.5%NaOH 水溶液 D.甲醛 6. Borntrager′s 反应呈红色的成分是( )
A .羟基蒽酮 B.蒽酚 C.羟基蒽醌 D.羟基萘醌
7. 用葡聚糖凝胶法分离蒽苷的依据是( )
A .酸性强弱差异 B.极性大小差异 C.分子量大小不同 D.分配系数不同 8. 采用柱层析法分离羟基蒽醌类成分,常不选用的吸附剂是( )
A .硅胶
B .聚酰胺
C .葡聚糖凝胶
D .氧化铝
9. 分离蒽醌苷与游离蒽醌,可采用的方法是( )
A.氧化铝柱层析
B.pH 梯度萃取法
C.氯仿-水萃取法
D.石油醚-水萃取法 10. 将大黄中蒽苷用LH-20凝胶柱色谱分离,以70%甲醇洗脱,最先流出柱的是( )
A.游离蒽醌苷元 B.蒽醌单糖苷 C.蒽醌双葡萄糖苷 D.二蒽酮苷 11. 中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于( )
A. 苯醌类
B. 萘醌类
C. 菲醌类
D. 蒽醌类
E. 二蒽醌类
六、分析比较:
1. 比较下列化合物的酸性强弱:( )>( )>( )>( )。
原因:
O
O
OH
OH
O
O
OH O
O
OH
OH
O
O
OH
HO
A B C D
2. 比较下列化合物的酸性强弱:( )>( )>( )>( )。
原因:
O
O
OH
CH 3
O
O OH
COOH
OH
OH OH
O
O
OH
CH 3
O
O
OH
CH 3
OH
OH
A
B
C
D
3. 下列化合物在硅胶板上展开后Rf 值的大小顺序:( )>( )>( )>( ). 原因:
O
O
OH
OH
CH 2OH
O
O
OH
OH
CH 3
O
O
OH
OH
COOH
O
O
OH
OH
OH
A B C D
4. 将大黄中蒽苷用LH-20凝胶柱色谱分离,以70%甲醇洗脱,流出的先后顺序是:( )>( )>( )>( )。
A.游离蒽醌苷元 B.蒽醌单糖苷 C.蒽醌双葡萄糖苷 D.二蒽酮苷 5. 以下混合成分,用硅胶柱层析,以EtOAc —MeOH —H2O (95:5:5)混合液洗脱,各组分被洗脱的先
后顺序如何?
原因:
O
O
O OH
Glc
OH CH 3
O O
OH O Glc COOH
O O
OH
O CH 3
Glc
A B C
七、简答题:
某中药粉末0.5g 置试管中,加入稀硫酸10ml ,于水浴中加热至沸后10分钟,放冷后,加入2ml 乙醚振摇,则醚层显黄色,分出醚层加0.5% NaOH 水溶液振摇,水层显红色,而醚层退至无色,试问:
①该药材可能含有哪类成分? ②为何加热煮沸? ③碱水层为何显红色?
七、提取分离
从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。
请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R 4
R 1
R 2R 3
O
O
R 1 R 2 R 3 R 4 A OH H COOH OH B OH H CH 3 OH C OCH 3 OH CH 3 OH D OCH 3 OCH 3 CH 3 OH
E
β-sitosterol
乙醚层
碱水层
乙醚层
碱水层
植物的根
乙醇加热回流提取
乙醇提取液
用乙醚回流或萃取
乙醇浸膏
不溶物
乙醚液
5%NaHCO 3水溶液萃取
碱水层
碱水层
乙醚层
淡黄色结晶 ( )
酸化后重结晶
5%Na 2CO 3水溶液萃取
1%NaOH 水溶液萃取
酸化后重结晶
黄色结晶 ( )
酸化后重结晶
黄色结晶
( )
5%NaOH 水溶液萃取
黄色结晶( )
酸化后重结晶
白色结晶 ( )
乙醚层
浓缩。