羰基化合物的亲核加成反应
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AlH3Li H H3C (CH3)2CO CH3 H3C CH3 O H OAlH3Li
LiH3Al
O
CH(CH3)2
LiH2Al[O
CH(CH3)2]2
(CH3)2CO
LiHAl[O
CH(CH3)2]3
(CH3)2CO
LiAl[O
CH(CH3)2]4
思考：LiAlH4中的锂原子能有何作用？
68
有人研究了LiAlH4在不同溶剂中的形态 1） 在低浓度的Et2O溶液中，以自由离子的形式存在： Li+ AlH4而在高浓度的Et2O溶液中，以二聚体的形式存在 : (LIAlH4)2
1) 1,2-addition (direct addition)
2) 1,4-addition (conjugated addition)
63
影响 1,2-加成和 1,4-加成的主要因素
（1）亲核试剂的碱性
亲核试剂是强碱，如RLi，LiAlH4，有利于1,2-加成； 亲核试剂是弱碱，如-CN, amines, thiols and X-, 有利于1,4加成；
aldehyde
Carboxyla te salt alcohol
amine or alcohol
NaAlH(O- -t-Bu)3
AlH3 --
aldehyde
alcohol
alcohol
alcohol
alcohol (slow)
alcohol
amine (slow)
amine
-alcohol
70
Disiobutylaluminum Hydride (DIBAL): i-Bu2AlH
substitutes R1 C6H5 p-MeC6H4 p-MeOC6H4 p-NO2C6H4 CH3 C2H5 t-Bu R
2
rate 220 110 32.7 182 33 38 32
Substrates O O O O O Ph Me
rate 48 1000 Why? 7.8 1.17 0.77
反应通式:
反应机理:
O + Ph3P
O
C
O + Ph3P
R Ph3P O C C R'
R C C
R' + Ph3P O
氧磷环丁烷
Ph3P=CH2,
Ph3P=CHC2H5,
26 Ph3P=CHCN
27
28
影响因素
• 醛、酮和酯都可反应，但醛最快而酯最慢。底物分子中 的烯、炔、羟基、芳香族硝基、卤素、酰胺基等官能团 不受影响。 • Wittig试剂上的吸电子基, 如酯基、氰基和磺酰基等可 提高其稳定性，但反应活性降低。 • 使用的碱可以是丁基锂、氨基钠、氢化钠、醇钠和叔胺 等。 • 非质子极性溶剂利于反应进行，常用的有THF、 DMSO、DMF等。
18
为什么苯乙酮的活性极低？
19
8.1.3 羰基参与反应的立体化学
Stereochemistry
Cram规则一：如果醛或酮的α-碳原子上连有三个大小不同
的基团（L、M、S分别代表大、中、小三个基团）时，其 优势构象为羰基键处在两个较小基团之间的构象，试剂优 先从空间阻碍较小的一边进攻羰基。
次要产物 M O S Nu
2） 在低浓度的THF溶液中，以紧密离子对的形式存在： Li+ ||AlH4而在高浓度的THF溶液中，以二聚体的形式存在 : (LIAlH4)2 3） 如果在反应中加入冠醚，用以捕获Li+, 则反应不能进 行，表明Li+的存在对反应至关重要。
69
各种还原剂对不同底物的还原能力
Hydride donors LiAlH4 DIBAL （ iBu2AlH ） Iminium ion amine -Acid halide alcohol alcohol aldehyde ester alcohol alcohol alcohol alcohol or aldehyde amide amine
子，由于卤原子和羰基氧原子的电负性都很大，两者互相
排斥，这时的优势构象是卤原子与羰基处于对位交叉位。
反应时，试剂也是从空间位阻较小的一边进攻羰基。
O CH3 Cl CH3 H
1)n- C4H9MgBr 2) H2O
C4H9-n CH3 HO Cl
24
H CH3
8.2
羰基化合物的亲核加成（消除）反应
NaHSO3 是一种含硫的亲核试剂
可逆反应
α- 羟基磺酸钠
53
α- 羟基磺酸钠一般为白色晶体，遇酸或碱被分解成 原来的醛酮。（可逆反应）
应用：用于分离提纯醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮。 例如：
54
8.2.3 氮原子作为亲核试剂的加成（消除）反应
55
56
加成-消除产物的应用
1）在稀酸中加热水解，重新生成醛、酮。可用于分离、提纯：
1
R1 O + HA R2 O H A
+
C R1
O
H
A
H2O R1 R2
OH C + + R2 OH2 OH OH
A-
C
+ HA
Problem: 哪一步是决速步？如何判别？
8
2、 碱催化水合反应历程－－加成反应机理
Problem: 哪一步是决速步？如何判别？
9
主要考察亲核试剂的强弱
1）亲核试剂的亲核能力强，第一步为决速步，表现 为无酸催化反应； 2）亲核试剂的亲核能力弱，则形成的中间体不够稳 定，第二步为决速步，表现为普通酸催化反应； 3)亲核试剂的亲核能力一般，则亲核进攻和质子转移 速率相同，表现为普通酸催化反应，有可能发生协同
2
8.1 羰基化合物的结构及反应活性 8.1.1 羰基化合物的结构及分类
◆羰基化合物的结构
1) 极性加成
2) －烷基化
O R
1
OH R H
2
R1
R2
潜在的不对称中心， 广泛应用于不对称 合成反应中 3
◆羰基化合物的分类 （一）醛和酮
α -H的反应
C H (R) H δ+ δ C O 受亲核试剂进攻 亲核加成反应
OR OR
13
Note: 缩醛(缩酮)生成后又可水解成原来化合物 故可利用缩醛(缩酮)的生成来保护醛(酮)基
C2H5OH, H+
CH2BrCH2CHO OH
-
CH2BrCH2CH(OC2H5)2 H3O+
CH2=CHCH(OC2H5)2
CH2=CHCHO
14
other simple addition
64
强碱
弱碱
65
（2）空间位阻
66
8.4 金属氢化物与羰基的亲核加成
LiAlH4 氢化鋁锂
NaBH4 硼氢化钠
CHO LiAlH4 or NaBH 4 H2C H C H C H C CH2OH
例如
H2C
H C
H C
H C
O NaBH4 CH3OH CO2C2H5
HO
H
CO2C2H5
67
8.4.1 与LiAlH4的反应机理
效应。
10
3、酸催化下协同反应机理
R1 C R2 R1 AR2 C OH
+
O + HA + H2O
Slow
R1
O H C + 2 R OH2 OH OH
A
R1 H
+
C
OH2
R2
4、碱催化下协同反应机理
R1 C R
2
O + Nu
Slow
R1 R2
C
O- BH+ Nu fast
R1 R2
C
OH Nu
11
16
H H H H CH3 CH3 CH3
17
特点： （1）+I，+C 效应使k值减小；-I, -C效应使k值增大；
（2）亲核加成反应中，醛比酮更活泼；
（3）环酮的k值相差较大 反应活性：RCHO > RCOCH3 > RCOR’ > C6H5COR
环酮的k值相差较大，其中环己酮的k值最大， 这是由 于环己酮加成反应后，形成最稳定的椅式构像，而其他 酮加成时，由于空间位阻较大，k值变小。
R1 C R
2
O + HCN
Base
R1 R2
C
OH CN
mechanism
HCN R1 C R2 R
1
+
B
-
fast
HB R1 R2
+
CNOCN OH
+
O + CNO
+
slow
C
C
2
HB
fast
R1 R2
C
R
CN
CN
B15
Table: the reactivity of different aldehydes and ketones
易被氧化
（二）羧酸及其衍生物
4
8.1.2 羰基上的反应类型
亲核加成
羰基氧被氮取代 羰基氧被碳取代 亲核取代
5
8.1.3 羰基参与反应机理
（1）加成反应机理
O R
1
Nu R (H)
2
_
OR1 C
C
Nu R (H)
2
H
+
OH R1 C
Nu R2(H)
（2）加成消除反应机理
O R
1
Nu L
_
OR1 C
29
Wittig反应的特点：
• 羰基被碳-碳双键代替形成立体专一性的烯类
• 和α_不饱和醛或酮反应，一般不发生1,4-加成，可
利用此性质来合成共轭多烯化合物，如叶红素、 维生素A等的合成
• 合成的双键能位于在能量不利的位置(环外双键）
30
立体化学
• Wittig反应得到的烯烃可有Z、E两种构型，分别由苏式 和赤式(在Fischer投影式中，两个相邻的手性碳原子上 如有相同的原子或基团，它们不在同一边的称为苏式， 在同一边的称为赤式，)中间体消除得到。
OH- + H C C O H2O C C O
C
O C O C C O
H2O C OH C C O
37
酸催化
H+ + H3C C O CH3 H3C C OH CH3
H2C
C OH
CH3 H3C
CH3 C OH
CH3 H2 C OH H+ CH3 H3C C OH
H2 C O
CH3
Note: -羟基醛或酮，一般在酸性条件下脱水，生成, -不饱和羰基化合物。
31
2、Wittig－Horner反应
32
33
34
35
O + Ph3P=CHOCH3
CHOCH3 H2O H+ 醚水解
CHO
金刚
利用此结构可制醛
Ph3P
DMSO CHCH2CH2CH2COPh 88% Ph
36
3、醇醛缩合反应
在催化剂的作用下，含有-氢原子的醛或酮相互作用， 生成羟基醛或羟基酮。 这类反应被碱或酸所催化。 碱催化
2）肟、苯腙、缩氨脲等，大多数是固体。可用于鉴定、鉴别。 常用的试剂：2，4-二硝基苯肼
57
3）对甲苯磺酰腙
58
4）Beckmann重排 （酮肟在酸作用下重排成酰胺）
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
59
5）与二级胺（仲胺）反应，可得到烯胺：
烯胺在有机合成上是重要的试剂（中间体）
60
6）、Mannich反应
61
62
8.3 ，－不饱和羰基化合物的亲核加成反应
8.2.1 碳原子作为亲核试剂的加成（消除）反应 8.2.2 硫原子作为亲核试剂的加成（消除）反应
8.2.3 氮原子作为亲核试剂的加成（消除）反应
25
8.2.1 碳原子作为亲核试剂的加成（消除）反应
1、Wittig反应
Ph3P
C
CR2
CR2
R C R'
Ph3P
C
CR2
CR2 + Ph3P
R Ph3P O C R' C
38
39
40
41
42
为什么呢？
43
4、Michael加成反应
44
45
46
5、Knoevenagel反应
47
48
49
6、Dieckmman缩合反应
50
51
8.2.2 硫原子作为亲核试剂的加成 （消除）反应
缩硫醇的形成
缩硫醇在Raney镍催化下，氢化还原成烃。
52
醛酮与加饱和NaHSO3 的反应
第八章 羰基化合物的亲核加成及相关反应
1
内容提要
一、羰基化合物的结构及反应活性 1.1羰基化合物的结构及分类 1.2羰基化合物参与的主要反应类型 1.3简单亲核加成反应的机理 1.4羰基化合物反应的立体化学 二、羰基化合物的亲核加成（消除）反应 2.1以碳原子为亲核试剂 2.2以硫原子为亲核试剂 2.3以氮原子为亲核试剂 三、金属氢化物对羰基的亲核加成 四、，－不饱和羰基化合物的亲核加成反应 五、其他有机金属化合物与羰基化合物的反应
-
主要产物
LR
20
21
22
8.1.3 羰基参与反应的立体化学
Cram规则二：当醛或酮的α-碳原子上连有羟基或胺基等
可以和羰基氧原子形成氢键的基团时，试剂将从含氢键
环的空间阻碍较小的一边对羰基进行加成。
H O NCH3 H2 H C6H5 CH3 H H
H NCH3 OH C6H5 CH3
23
Cornforth规则：如果在羰基的α-碳原子上结合着一个卤原
12
5、半缩醛或半缩酮的形成反应－－加成机理
C O + H+ C OH C OH
ROH
C HOR
OH H+
C OR
OH
slow
6、缩醛或缩酮的转化机理－－加成消除反应机理
OH C OR H+ Fast C OH2 OR -H2O slow C OR
HOR fast
HOR C OR
-H+ C fast
C
Nu L
H
+
O R1
+ L C Nu
共同点：经历四面体的中间体
6
◆ 简单亲核加成反应（simple addition）
R1 C R2 O +H X C OH X
水合反应及缩醛（酮）形成反应
R1 C R
2
O + H2O
C
OH OH
7
1、 酸催化水合反应－－加成反应机理
R1 C R2 R1 C R2 R OH C + A+ 2 R OH2
LiH3Al
O
CH(CH3)2
LiH2Al[O
CH(CH3)2]2
(CH3)2CO
LiHAl[O
CH(CH3)2]3
(CH3)2CO
LiAl[O
CH(CH3)2]4
思考：LiAlH4中的锂原子能有何作用？
68
有人研究了LiAlH4在不同溶剂中的形态 1） 在低浓度的Et2O溶液中，以自由离子的形式存在： Li+ AlH4而在高浓度的Et2O溶液中，以二聚体的形式存在 : (LIAlH4)2
1) 1,2-addition (direct addition)
2) 1,4-addition (conjugated addition)
63
影响 1,2-加成和 1,4-加成的主要因素
（1）亲核试剂的碱性
亲核试剂是强碱，如RLi，LiAlH4，有利于1,2-加成； 亲核试剂是弱碱，如-CN, amines, thiols and X-, 有利于1,4加成；
aldehyde
Carboxyla te salt alcohol
amine or alcohol
NaAlH(O- -t-Bu)3
AlH3 --
aldehyde
alcohol
alcohol
alcohol
alcohol (slow)
alcohol
amine (slow)
amine
-alcohol
70
Disiobutylaluminum Hydride (DIBAL): i-Bu2AlH
substitutes R1 C6H5 p-MeC6H4 p-MeOC6H4 p-NO2C6H4 CH3 C2H5 t-Bu R
2
rate 220 110 32.7 182 33 38 32
Substrates O O O O O Ph Me
rate 48 1000 Why? 7.8 1.17 0.77
反应通式:
反应机理:
O + Ph3P
O
C
O + Ph3P
R Ph3P O C C R'
R C C
R' + Ph3P O
氧磷环丁烷
Ph3P=CH2,
Ph3P=CHC2H5,
26 Ph3P=CHCN
27
28
影响因素
• 醛、酮和酯都可反应，但醛最快而酯最慢。底物分子中 的烯、炔、羟基、芳香族硝基、卤素、酰胺基等官能团 不受影响。 • Wittig试剂上的吸电子基, 如酯基、氰基和磺酰基等可 提高其稳定性，但反应活性降低。 • 使用的碱可以是丁基锂、氨基钠、氢化钠、醇钠和叔胺 等。 • 非质子极性溶剂利于反应进行，常用的有THF、 DMSO、DMF等。
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为什么苯乙酮的活性极低？
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8.1.3 羰基参与反应的立体化学
Stereochemistry
Cram规则一：如果醛或酮的α-碳原子上连有三个大小不同
的基团（L、M、S分别代表大、中、小三个基团）时，其 优势构象为羰基键处在两个较小基团之间的构象，试剂优 先从空间阻碍较小的一边进攻羰基。
次要产物 M O S Nu
2） 在低浓度的THF溶液中，以紧密离子对的形式存在： Li+ ||AlH4而在高浓度的THF溶液中，以二聚体的形式存在 : (LIAlH4)2 3） 如果在反应中加入冠醚，用以捕获Li+, 则反应不能进 行，表明Li+的存在对反应至关重要。
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各种还原剂对不同底物的还原能力
Hydride donors LiAlH4 DIBAL （ iBu2AlH ） Iminium ion amine -Acid halide alcohol alcohol aldehyde ester alcohol alcohol alcohol alcohol or aldehyde amide amine
子，由于卤原子和羰基氧原子的电负性都很大，两者互相
排斥，这时的优势构象是卤原子与羰基处于对位交叉位。
反应时，试剂也是从空间位阻较小的一边进攻羰基。
O CH3 Cl CH3 H
1)n- C4H9MgBr 2) H2O
C4H9-n CH3 HO Cl
24
H CH3
8.2
羰基化合物的亲核加成（消除）反应
NaHSO3 是一种含硫的亲核试剂
可逆反应
α- 羟基磺酸钠
53
α- 羟基磺酸钠一般为白色晶体，遇酸或碱被分解成 原来的醛酮。（可逆反应）
应用：用于分离提纯醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮。 例如：
54
8.2.3 氮原子作为亲核试剂的加成（消除）反应
55
56
加成-消除产物的应用
1）在稀酸中加热水解，重新生成醛、酮。可用于分离、提纯：
1
R1 O + HA R2 O H A
+
C R1
O
H
A
H2O R1 R2
OH C + + R2 OH2 OH OH
A-
C
+ HA
Problem: 哪一步是决速步？如何判别？
8
2、 碱催化水合反应历程－－加成反应机理
Problem: 哪一步是决速步？如何判别？
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主要考察亲核试剂的强弱
1）亲核试剂的亲核能力强，第一步为决速步，表现 为无酸催化反应； 2）亲核试剂的亲核能力弱，则形成的中间体不够稳 定，第二步为决速步，表现为普通酸催化反应； 3)亲核试剂的亲核能力一般，则亲核进攻和质子转移 速率相同，表现为普通酸催化反应，有可能发生协同
2
8.1 羰基化合物的结构及反应活性 8.1.1 羰基化合物的结构及分类
◆羰基化合物的结构
1) 极性加成
2) －烷基化
O R
1
OH R H
2
R1
R2
潜在的不对称中心， 广泛应用于不对称 合成反应中 3
◆羰基化合物的分类 （一）醛和酮
α -H的反应
C H (R) H δ+ δ C O 受亲核试剂进攻 亲核加成反应
OR OR
13
Note: 缩醛(缩酮)生成后又可水解成原来化合物 故可利用缩醛(缩酮)的生成来保护醛(酮)基
C2H5OH, H+
CH2BrCH2CHO OH
-
CH2BrCH2CH(OC2H5)2 H3O+
CH2=CHCH(OC2H5)2
CH2=CHCHO
14
other simple addition
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强碱
弱碱
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（2）空间位阻
66
8.4 金属氢化物与羰基的亲核加成
LiAlH4 氢化鋁锂
NaBH4 硼氢化钠
CHO LiAlH4 or NaBH 4 H2C H C H C H C CH2OH
例如
H2C
H C
H C
H C
O NaBH4 CH3OH CO2C2H5
HO
H
CO2C2H5
67
8.4.1 与LiAlH4的反应机理
效应。
10
3、酸催化下协同反应机理
R1 C R2 R1 AR2 C OH
+
O + HA + H2O
Slow
R1
O H C + 2 R OH2 OH OH
A
R1 H
+
C
OH2
R2
4、碱催化下协同反应机理
R1 C R
2
O + Nu
Slow
R1 R2
C
O- BH+ Nu fast
R1 R2
C
OH Nu
11
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H H H H CH3 CH3 CH3
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特点： （1）+I，+C 效应使k值减小；-I, -C效应使k值增大；
（2）亲核加成反应中，醛比酮更活泼；
（3）环酮的k值相差较大 反应活性：RCHO > RCOCH3 > RCOR’ > C6H5COR
环酮的k值相差较大，其中环己酮的k值最大， 这是由 于环己酮加成反应后，形成最稳定的椅式构像，而其他 酮加成时，由于空间位阻较大，k值变小。
R1 C R
2
O + HCN
Base
R1 R2
C
OH CN
mechanism
HCN R1 C R2 R
1
+
B
-
fast
HB R1 R2
+
CNOCN OH
+
O + CNO
+
slow
C
C
2
HB
fast
R1 R2
C
R
CN
CN
B15
Table: the reactivity of different aldehydes and ketones
易被氧化
（二）羧酸及其衍生物
4
8.1.2 羰基上的反应类型
亲核加成
羰基氧被氮取代 羰基氧被碳取代 亲核取代
5
8.1.3 羰基参与反应机理
（1）加成反应机理
O R
1
Nu R (H)
2
_
OR1 C
C
Nu R (H)
2
H
+
OH R1 C
Nu R2(H)
（2）加成消除反应机理
O R
1
Nu L
_
OR1 C
29
Wittig反应的特点：
• 羰基被碳-碳双键代替形成立体专一性的烯类
• 和α_不饱和醛或酮反应，一般不发生1,4-加成，可
利用此性质来合成共轭多烯化合物，如叶红素、 维生素A等的合成
• 合成的双键能位于在能量不利的位置(环外双键）
30
立体化学
• Wittig反应得到的烯烃可有Z、E两种构型，分别由苏式 和赤式(在Fischer投影式中，两个相邻的手性碳原子上 如有相同的原子或基团，它们不在同一边的称为苏式， 在同一边的称为赤式，)中间体消除得到。
OH- + H C C O H2O C C O
C
O C O C C O
H2O C OH C C O
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酸催化
H+ + H3C C O CH3 H3C C OH CH3
H2C
C OH
CH3 H3C
CH3 C OH
CH3 H2 C OH H+ CH3 H3C C OH
H2 C O
CH3
Note: -羟基醛或酮，一般在酸性条件下脱水，生成, -不饱和羰基化合物。
31
2、Wittig－Horner反应
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33
34
35
O + Ph3P=CHOCH3
CHOCH3 H2O H+ 醚水解
CHO
金刚
利用此结构可制醛
Ph3P
DMSO CHCH2CH2CH2COPh 88% Ph
36
3、醇醛缩合反应
在催化剂的作用下，含有-氢原子的醛或酮相互作用， 生成羟基醛或羟基酮。 这类反应被碱或酸所催化。 碱催化
2）肟、苯腙、缩氨脲等，大多数是固体。可用于鉴定、鉴别。 常用的试剂：2，4-二硝基苯肼
57
3）对甲苯磺酰腙
58
4）Beckmann重排 （酮肟在酸作用下重排成酰胺）
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
59
5）与二级胺（仲胺）反应，可得到烯胺：
烯胺在有机合成上是重要的试剂（中间体）
60
6）、Mannich反应
61
62
8.3 ，－不饱和羰基化合物的亲核加成反应
8.2.1 碳原子作为亲核试剂的加成（消除）反应 8.2.2 硫原子作为亲核试剂的加成（消除）反应
8.2.3 氮原子作为亲核试剂的加成（消除）反应
25
8.2.1 碳原子作为亲核试剂的加成（消除）反应
1、Wittig反应
Ph3P
C
CR2
CR2
R C R'
Ph3P
C
CR2
CR2 + Ph3P
R Ph3P O C R' C
38
39
40
41
42
为什么呢？
43
4、Michael加成反应
44
45
46
5、Knoevenagel反应
47
48
49
6、Dieckmman缩合反应
50
51
8.2.2 硫原子作为亲核试剂的加成 （消除）反应
缩硫醇的形成
缩硫醇在Raney镍催化下，氢化还原成烃。
52
醛酮与加饱和NaHSO3 的反应
第八章 羰基化合物的亲核加成及相关反应
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内容提要
一、羰基化合物的结构及反应活性 1.1羰基化合物的结构及分类 1.2羰基化合物参与的主要反应类型 1.3简单亲核加成反应的机理 1.4羰基化合物反应的立体化学 二、羰基化合物的亲核加成（消除）反应 2.1以碳原子为亲核试剂 2.2以硫原子为亲核试剂 2.3以氮原子为亲核试剂 三、金属氢化物对羰基的亲核加成 四、，－不饱和羰基化合物的亲核加成反应 五、其他有机金属化合物与羰基化合物的反应
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主要产物
LR
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21
22
8.1.3 羰基参与反应的立体化学
Cram规则二：当醛或酮的α-碳原子上连有羟基或胺基等
可以和羰基氧原子形成氢键的基团时，试剂将从含氢键
环的空间阻碍较小的一边对羰基进行加成。
H O NCH3 H2 H C6H5 CH3 H H
H NCH3 OH C6H5 CH3
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Cornforth规则：如果在羰基的α-碳原子上结合着一个卤原
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5、半缩醛或半缩酮的形成反应－－加成机理
C O + H+ C OH C OH
ROH
C HOR
OH H+
C OR
OH
slow
6、缩醛或缩酮的转化机理－－加成消除反应机理
OH C OR H+ Fast C OH2 OR -H2O slow C OR
HOR fast
HOR C OR
-H+ C fast
C
Nu L
H
+
O R1
+ L C Nu
共同点：经历四面体的中间体
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◆ 简单亲核加成反应（simple addition）
R1 C R2 O +H X C OH X
水合反应及缩醛（酮）形成反应
R1 C R
2
O + H2O
C
OH OH
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1、 酸催化水合反应－－加成反应机理
R1 C R2 R1 C R2 R OH C + A+ 2 R OH2