甲基橙实验报告

有机化学实验报告

实验名称：甲基橙的制备

学院：化学工程学院

专业：化学工程与工艺

班级：

姓名学号3

指导教师：

日期：

∙实验目的

1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。

2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。

∙实验原理

本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶联反应。由于原料对氨基苯磺酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯

磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。

主要试剂及物理性质

试剂：对氨基苯磺酸，N,N—二甲苯胺，亚硝酸钠，浓盐酸，5%氢氧化钠溶液，

化合物分子

量

性状

比重

(d )

熔点

(℃)

沸点

(℃)

折光

率

(ｎ)

溶解度

水

乙

醇

对氨

基苯磺酸173.84

白色或

灰白色

晶体

1.485

280℃

时分解

炭化

－－微溶

不

溶

亚硝酸钠69.05

白色或

微带浅

黄色晶

体

2.168271

320℃

以上

分解

－易溶

微

溶

N,N-

二甲基苯胺121.18

淡黄色

油状液

体

0.9557 2.45194 1.5582微溶

易

溶

甲基橙327.34

橙黄色

鳞片状

结晶

－－－－

微溶，

易溶

于热

水

不

溶

四、仪器装置

仪器：250的烧杯，锥形瓶，抽滤瓶，布氏漏斗

实验步骤及现象

时间步骤现象

13:30在250mL烧杯中放置10 mL5％氢氧化钠溶液及2.0g对氨基苯磺酸晶体，温热晶体逐渐溶解，溶液呈橘黄色

13:40冷却至室温

13:50加入0.8g亚硝酸钠，搅拌溶解，然后放入冰水浴中溶液的橙色变淡，有小颗粒生成

13:54在不断搅拌下，将2.5mL浓盐酸与13mL冰水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，用

淀粉-碘化钾试纸检验溶液颜色变深，变成橙红色，小颗粒愈来愈多，淀粉-碘化钾试纸呈紫色

14:13控制温度在5℃以下，放置15 min以保证反

应完全

溶液分层，下层是颗粒

在试管内混合1.3mLN，N—二甲基苯胺和1mL

冰醋酸，振荡混合

14:28在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却

的重氮盐溶液中。加完后，继续搅拌10min

溶液变成深红色糊状物14:42慢慢加入25mL5％氢氧化钠溶液，直至反应

物变为橙色

溶液变为橙色

14:50将反应物在沸水浴上加热5min刚开始加热时，产生大量

泡沫，随着温度的升高，

泡沫慢慢消失，变为红色

悬浊液，颗粒消失，变为

深红色溶液

冷至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶，用饱和食盐水洗涤两次，每次10mL

得到有橘黄色颗粒的滤

纸，和深红色的虑液

将晶体连同滤纸转移到装有75mL 的热水中溶解，全溶后，冷却至室温，再冰水浴冷却

至甲基橙结晶全部析出，减压抽滤

在热水中晶体溶解，

冷却后慢慢有晶体析出，母液

表面也有一层晶体

用2mL 乙醇洗涤滤饼两次，将滤饼上的晶体转移至表面皿中

称重，计算产率

∙

实验结果

产率计算:

已知：对氨基苯磺酸的相对分子质量M1=173.83 g/mol 甲基橙的相对分子质量M2=327.33 g/mol 理论上2.00 g 的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量:

m1=(2.00g ×M2) ÷M1=(2.00 g ×327.33 g/mol ) ÷173.83 g/mol =3.77 g

所以实验的产率：

ω=（实际上甲基橙的质量÷理论上甲基橙的质量）×100% =（2.40 g ÷3.77 g ）×100%=63.7%

∙

实验讨论

从实验结果来看，该实验的产率比较低，说明实验过程存在不少问题。 ∙ 冷却过程应该让其自然冷却，用冰水浴会使晶体骤然析出。

∙

往溶液中加浓盐酸与冰水配成的溶液时过快，导致溶液变得特别的红。

∙偶合反应时，加热溶液至沸腾的过程中，加热速度太快，搅拌不及时，导致泡沫外溢，造成一部分的产品损失。

∙冰水浴，冷却结晶，要等到溶液温度低于5℃才可以，所以过早的过滤会造成晶体数量的减少

注意事项：

∙若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。

∙重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。∙用乙醇洗涤的目的是为了让产品迅速干燥。