苝酰亚胺光催化

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港湾位取代苝二酰亚胺的合成与光催化有机反应性能研究

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新型苝酰亚胺衍生物的合成及其光学性能_杜斌

［ 8 ］
到限制。为了改善 Ⅰ 的溶解度，必须对其进行修饰。针对 Ⅰ 的修饰主要集中于两个位置：一是在
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0326 收稿日期： 2012基金项目：国家重点基础研究发展计划（ 973 ）资助项目（ 2011CB706902 ）作者简介：杜斌（ 1987 －），男，汉族，山东济宁人，硕士研究生，主要从事军事化学与烟火技术的研究。 mail： fhyjy404@ 163． com 通信联系人：余建华，研究员，博士生导师，E-
1 Vis 和荧光光谱研究了他们的光学性质。结构经 H NMR 和 MS 表征。用 UV-
关
键
词：苝四酸二酐；苝酰亚胺；合成；光学性质文献标识码： A 1511 （ 2012 ） 04042104 文章编号： 1005-
中图分类号： O625
Synthesis and Optical Properties of Novel Perylene Diimide Derivatives
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1． 2
合成（ 1 ） 2 的合成

偶氮基团修饰的苝酰亚胺染料的合成及其光响应行为

收稿日期：２０１３一Ｏ４ — ２６
ｌ实验部分
１．１仪器与试剂
基金项目：国家自然科学基金（５０５７３０１９／５１２７３０６１）；教育
第４Ｏ卷第４期
北京化工大学学报（自然科学版）
ＪｏｕｒｎａｌｏｆＢｅｉｊｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（ＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅ）
了巨大的应用前景 ¨ 。酰亚胺类化合物具有大
的一订共轭电子体系结构，是一类性能优异的ｎ型半导体材料，已广泛应用于有机电致发光二极管、太阳能电池、场效应晶体管和分子器件等高新技术领域Ｊ。将偶氮生色团和茈酰亚胺从不同角度，通过不同方式实现两者功能特性的互补、重组和集成已引起研究人员的关注，如Ｆｅｎｇ等。。将Ｎ一十二烷基一茈．３，４－甲酸酐－９，１０一亚胺与１，４－二氨基偶氮苯缩合，得到一种Ｎ一十二烷基．Ｎ一偶氮基团取代的不对称茈酰亚胺化合物，由于分子间强的盯一盯堆积作
中图分类号：０６４１
引言
偶氮苯生色团具有一种特殊的光响应性能，在光照激发下吸收光能会产生可逆的顺反异构，且在

《系列苝酰亚胺衍生物的设计合成及其薄膜的研究》范文

《系列苝酰亚胺衍生物的设计合成及其薄膜的研究》篇一一、引言在材料科学领域，苝酰亚胺（Perylene Diimide）因其出色的光学和电子性能被广泛关注。

该类化合物具有高的光稳定性、高荧光量子产率以及良好的电子传输性能，使得其在有机光电器件、有机场效应晶体管、有机太阳能电池等领域具有广泛的应用前景。

本论文将研究一系列苝酰亚胺衍生物的设计合成及其薄膜性能。

二、系列苝酰亚胺衍生物的设计与合成（一）设计思路本部分首先对苝酰亚胺的基本结构进行解析，并在此基础上设计出不同取代基的衍生物。

通过引入不同的取代基，调节化合物的电子结构及能级，以期获得更好的光电性能。

（二）合成方法根据设计思路，采用适当的合成路线，利用经典有机合成方法，如缩合反应、取代反应等，成功合成出系列苝酰亚胺衍生物。

并对合成过程中涉及的原料、反应条件及产物纯度进行严格控制，确保所得衍生物的纯度和质量。

三、结构表征与性能分析（一）结构表征利用核磁共振（NMR）、红外光谱（IR）、质谱（MS）等手段对所合成的苝酰亚胺衍生物进行结构表征，确认其化学结构与预期相符。

（二）性能分析通过紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、电化学等方法，对系列苝酰亚胺衍生物的光学性能和电子性能进行分析。

探究不同取代基对化合物性能的影响，为后续薄膜性能的研究提供依据。

四、薄膜的制备与性能研究（一）薄膜制备采用适当的成膜方法，如旋涂、热蒸发等，将所合成的苝酰亚胺衍生物制备成薄膜。

在制备过程中，对成膜条件进行优化，以获得均匀、致密的薄膜。

（二）薄膜性能研究对所制备的薄膜进行光学性能、电子性能及稳定性等方面的测试。

通过对比不同衍生物的薄膜性能，分析取代基对薄膜性能的影响。

同时，探究薄膜在有机光电器件、有机太阳能电池等领域的应用潜力。

五、结论本论文成功设计并合成了一系列苝酰亚胺衍生物，并通过结构表征和性能分析确认了其化学结构和性能。

将所合成的化合物制备成薄膜，并对其性能进行了深入研究。

苝酰亚胺类物质的研究进展

苝酰亚胺类物质的研究进展⼀：苝酰亚胺的研究进展3.1.1 ⽔溶性的苝酰亚胺类物质的研究进展从Kardos在1913年合成第⼀个苝系衍⽣物以来,⼈们开始对苝系衍⽣物的合成进⾏了多⽅⾯的探讨。

⼤多数苝酰亚胺化合物以其难溶性⽽著称，对于如何提⾼苝⼆酰胺的溶解性，⼀直是研究的热点之⼀。

对于如何提⾼苝⼆酰胺的溶解性研究者们⼀般采取两种⽅式解决，其⼀是Langhals教授提出，在酰亚胺的氮原⼦上引⼊增溶性的基团，这样得到的分⼦在吸收和发射特征上没有明显的分别，这是由于酰亚胺基团的氮原⼦上产⽣的HOMO 和LUMO轨道的节点（node）减弱了苝核同与氮相连的取代基的耦合作⽤。

其⼆就是BASF公司的Seybold教授⾸次提出的在海湾处（bay-area）引⼊取代基，即在苝四羧酸⼆酐和苝四羧酸⼆酰亚胺的1,7或1,6,7,12位上引⼊增溶性取代基团。

2003年，D.Y.Yan等⼈将低聚的分⼦与苝核连接在⼀起，得到了溶解性良好的关于苝系的聚合物。

2006年，H.Tian等⼈⼜将与苝相连的聚合物链的长度加长，得到了溶解性更好，光电性质良好的苝系衍⽣物进⽽可以应⽤于太阳能电池领域。

2008年Y.J.Shen等⼈⼜将含硫原⼦的杂环长链接在了酰亚胺的位置，同样得到了溶解性、电化学性质都良好的有机多功能分⼦。

2009年，S.Icli等⼈⼜将上述苝系衍⽣物的燕尾形的扩展为⽤氮连接的长的脂肪链，同样的增加了苝系衍⽣物的溶解性，并研究了它们的光物理性质和电化学性质，进⼀步扩⼤了苝系衍⽣物的数量。

2007年P.A.Troshin等⼈将苝酐⽔解变成羧酸盐进⽽变为酯，同样可以改善此类化合物的溶解性，这种化合物的光物理性质和电化学性质使其成为有机光转换材料。

2009年H.Z.Chen等⼈⼜将苝酐的⼀侧做成酰亚胺的形式，另⼀侧⽔解成酯的形式，同样使得化合物具有良好溶解性。

⼆：苝酰亚胺类物质的应⽤难点、热点以及前景举例3.2.1苝酰亚胺类物质的研究热点苝酰亚胺类化合物作为⼀类有机功能性染料,由于具有化学、热和光稳定性较好,吸收光谱范围较宽以及荧光量⼦产率较⾼的特点,除了在传统的染(颜)料⾏业中继续发挥作⽤外,还被⼴泛应⽤于有机光导材料、有机电致发光材料、液晶显⽰材料、激光染料、化学发光⾊素、染料敏化太阳能电池和分⼦开关等领域。

新型苝酰亚胺衍生物的合成及其光学性能

结构经ＭＨＮＲ和ＭＳ表征。用ｕ－ｉ和荧光光谱研究了他们的光学性质。ＶＶｓ关键词：四酸二酐；茈菲酰亚胺；合成；光学性质
文献标识码：Ａ文章编号：１０ —５１２１）０２－０５１１（０２Ｉ４１４Ｍ－０中图分类号：６５０２
Ｊ．ｚ４ＡＨ）７２（，＝８４Ｈ，Ｈ，ｒ，．１ｄＪ＝８４ｚ８．Ｈ，Ｈ，ＡＨ）６８（，８４Ｈ，Ｈ，ｒ，．０ｓｒ，．７ｄＪ＝．ｚ８ＡＨ）３５（，２Ｈ，Ｏ，１２ｓ６Ｈ）．６（，３Ｈ，Ｃ）Ｈ３；ＭＳ（ＬＩＭＡＤ —
（ｅｅｒｈＩｓｔｔｏｈｍｃｌｅｎｅＢｉｎ０２５ＣｉａＲｓａｃｔｕｆｅｉｆｓ，ｅｉｇ１２０，ｈｎ）ｎｉｅＣａＤｅｊ
ＡｓａｔＴｒｏｅｐｒｅｅｄｍｄｅｖｔｅ， Ⅳ 一ｉ１ｅｔｈｘ１一ｅｌｅ，，，０ｂｔｃ：ｈｅｖｌｅｌｉｉｄｒａｖｓＮ，（一ｎｌｙ）ｒｅ－４９１一ｒｅｎｙｎｉｅｉｉｄｐｙｅｐｙｎ３
标）ＢｕｅａｏｉｌａｌＸⅡ ＭＡＤ－Ｏ／；ｒｋｒＤｈｎｃＵｔＦｅｓｒＬＩＦＴ
ＴＦＯ型质谱仪。９．０｛Ｍ＋］。ｌ一戊基己胺－，．４氨基苯基）氟异丙６９５１［Ｈ｝９２（一］六用３替代１用类似的方法合成 Ⅳ，（一， Ⅳ一１二醇ｍ和四氯茈酐（） ¨ ３ ¨ 按文献方法自制；，１含量戊基己基）１６７１一－，，，四氯－，，，四羧酸二２３４９１０９％，ｈｅａ；－８ＡＡｓＮ甲基吡咯烷酮（Ｍ）含量ｒＮＰ，

苝酰亚胺衍生物合成应用进展

苝酰亚胺衍生物的合成与应用进展学号：142278姓名：方飞2014 SEU目录苝系衍生物的研究历程苝酰亚胺衍生物的结构苝酰亚胺衍生物的合成苝酰亚胺衍生物的应用苝酰亚胺衍生物的前景2014 SEU苝系衍生物的研究历程•1913年，Friedlander合成了第一个苝系衍生物，广泛应用于染料和涂料工业。

•1959年，人们发现苝系衍生物高荧光量子产率的特性，开始研究其光诱导能量及电子转移过程。

•1986年，Tang等[1]首次用N,N'-二苯并咪唑-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺为n型半导体材料，酞菁铜为p型，制备p-n异质结太阳能电池，效率约1%。

•[1] Tang C W, Appl. Phys. Lett.,1986,48:183-185.•2000年，Forrest[2]小组在Tang电池的基础上，加入激子阻挡层BCP(能带3.5eV)，在AM1.5模拟太阳光下效率为2.4%。

•2009年，Sharma等[3]在苝二酰亚胺的1,7位引入苯氧基，组装太阳能电池效率达2.85%。

•2014年，Chan等[4]制备出一种新型的三维螺双芴修饰的苝酰亚胺衍生物，其光电效率可达4%。

•此外，还有Qu jianfei报道2.7%、Suresh报道3.88%、Lu Zhenhuan报道1.54%等。

•[2]Peumans P , Forrest S R. Appl . Phys. Lett . , 2000 ,76 : 2650 -2652•[3] Sharma, G. D.; Balraju, P.; Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M.Sol.Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 2025.•[4] Chan, Chin-Yiu; Wong, Yi-Chun; Wong, Hok-Lai; JOURNAL OFMATERIALS CHEMISTRY.2014,36(2):7656-7665.2014 SEU2014 SEU 苝酰亚胺衍生物的结构ortho positionPBIs 1PBIs 2苝核苝酰亚胺水溶性苝酰亚胺衍生物的合成早期对其溶解性的改善有两种方法：•一是由Langhals教授提出的在氮原子上引入增溶基团的方法，而种方法不会明显改变分子在吸收和发散上的特征，因为酰亚胺集团上的氮原子的HOMO和LUMO轨道的节点减弱了苝核和与氮相连的基团之间的耦合作用。

苝酰亚胺类材料的的结晶性能与表征【文献综述】

毕业论文文献综述高分子材料与工程苝酰亚胺类材料的的结晶性能与表征随着科学技术的不断进步和发展，以光子为信息和能量载体的光电器件如发光器件，光信息存储与显示器件、太阳能电池等己走进人类的生活中，并发挥着越来越重要的作用，成为我们生活中不可或缺的组成部分，因而，有机半导体材料的研究也成为了科学家们关注的领域之一。

美国BM公司曾推出了采用新的电荷转移复合物（PVK-TNF）有机光导（OPC）材料的静电复印技术。

这种有机光导材料在静电照相技术中可多次重复使用，表现出具有高电位承受能力和低暗衰速率的特性，它在自光区具有全色感光性能，可与无定形Si相媲美，从而开创了有机光导材料广泛应用和发展的新局面。

有机光电导材料酞菁-金属配合物具有成膜性好，成型加工容易等优点，广泛应用于激光打印中，作为制备感光鼓的材料。

周金渭、王艳乔曾对激光打印光电导鼓的有机光电材料酞菁-金属配合物进行了研究，并取得了重要成果。

近几年来，高迁移率有机半导体材料的研究与应用取得了巨大进步，但仍有很多问题有待解决，主要表现在：目前研究和应用的大部分是p型材料，而p型材料的电子亲和势较低，使得传输空穴的能力往往强于传输电子的能力，这在光电器件中的应用是不利的，要想提高发光效率需加入n型电子传输层（ETL）。

然而，对于n型材料的研究目前还处于比较初步的阶段，相关的研究报道不多，在制备上存在一定的困难，空气中稳定的高性能n型材料仍然缺乏。

因而，在分子器件的研究和应用上，设计合成具有高迁移率、高有序性、高稳定性和优异的加工性的n型有机半导体材料具有重要意义和实用价值。

目前，在n型有机半导体材料的制备上，合成具有连续π共轭体系和强吸电子基团的有机大分子是其主要的设计研究原则。

苝酰亚胺是一类典型的有机n型材料，具有耐光、耐热、廉价易得的优点，是一类性能特异的分子电子学材料，具有广泛的应用潜力，成为人们研究的热点。

但是，苝酰亚胺是难熔难溶的，只能通过真空蒸镀才能得到有序薄膜。

卟啉苝酰亚胺材料的可控制备与气敏传感性能研究

卟啉/苝酰亚胺材料的可控制备与气敏传感性能研究卟啉这一类大环化合物具有独特的二维共轭π电子结构,这种结构有利于载荷子在其平面进行离域化,从而使其具有卓越的光电性能以及杰出的物理化学稳定性,因此在太阳能电池、非线性光学、光催化剂、气体传感器以及生物医药等领域都有很好的应用。

另外,由于高度有序的分子排列,微或纳米材料可以极大地提高载荷子的迁移速率,这使其在光电导体、分子器件和电致发光等方面引起科研工作者极大的兴趣。

因此,自组装为各种形貌的卟啉微/纳米材料具有非常广泛的应用价值。

苝酰亚胺（Perylene tetracarboxylic acid diimide,简称PDI）类化合物是一种平面、刚性、共轭的稠环大分子,具有优异的光化学稳定性、较强的荧光性能以及独特的光电特性,被广泛应用于染料、太阳能转化、有机光电导体以及生物荧光探针等领域。

同时,依赖于分子间的相互作用（氢键以及π-π作用等）,苝酰亚胺化合物可以自组装为高度有序的纳/微米聚集体,从而拓宽它的应用领域（如气体传感器等）。

本论文主要通过设计合成一系列平面共轭的卟啉/苝酰亚胺类化合物,并将其自组装为不同形貌的微/纳米材料,研究不同的分子结构、导电性能以及气敏性能三者之间的关系。

我们的工作主要集中在以下三个方面:1.基于形貌可控镍卟啉微米材料的制备及作为低能耗乙醇传感器设计并合成了一种对称的5,15-二苯基镍卟啉（DPPNi）（1）。

为了对比分析研究,对称的5,15-二（二茂铁乙炔基）-10,20-二苯基镍卟啉（FcDPPNi）（2）也被成功合成出来。

利用溶剂蒸汽退火法制备的化合物1和2滴涂膜自组装成不同形貌的聚集体。

依赖于分子间的π-π作用及与溶剂的协同作用,化合物1和2在二氯甲烷气氛中分别自组装为微米片和微米花状结构。

我们将其构建成气敏元件并用作气体传感器时,微米片和微米花都对乙醇表现出优异的灵敏度,良好的稳定性以及选择性。

在同样的测试条件下,微米花气体传感器比微米片具有更低的检测限以及更加快速的恢复时间,这暗示了分子间的排列方式在调控有机半导体的气体敏感性质方面具有一定的影响。