开链烃(烷烃)
有机化学命名与异构
哈乌 斯式
19
羟基全右是Ｄ－核（核糖） 二羟脱氧即脱核（脱氧核糖）
有机化合物异构专题
构造异构：分子式相同，分子中原子相互 连接的方式和次序不同。 碳链异构 同 分 异 构 官能团异构
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
CH3CH2OH
CH3OCH3
CH3CHCH3 Cl
OH C CH3
双环[2.2. 1 ]庚烷
13
（三）、含多官能团脂环族和芳香族化合物
1、母体：选主要官能团为母体。
2、编号：主要官能团为最小位。 COOH OH Cl NH2 4-氨基-3-氯苯酚
SO3H 3-羟基-4-磺酸基苯甲酸
14
OH
优先次序规则（英果尔-凯恩规则）
①按原子序数大小排，大前小后，孤对电子最后。 I ＞Br＞Cl＞S＞F＞O＞N＞C＞H＞孤电子对 53 35 17 16 9 8 7 6 1
27
Fischer投影式：投影原则：碳链竖直，小号
在上,横前竖后---得标准费歇尔投影式.
mirror
COOH H OH CH3 HO COOH H
（–）乳酸
CH3
（+）乳酸
28
4. 对映异构体的标记（命名）：
（1）D/L法 （相对构型）
CHO H CHO
OH
CH2OH
HO
L–（–）甘油醛
H CH2OH
= =
= =
= =
顺，顺一 顺，顺一
H H C H C H 22 CH 55 3 C C
反，反一 反，反一
H H 1 CH CH 33
=CC CC= = C C = H H
反，顺一 反，顺一
有机化学【烷烃】
烃
二烯烃 如 CH2＝CH－CH＝CH2
闭链烃 (环 烃)
脂环烃 如 芳(香)烃 如
烷烃的定义:
开链烃亦称脂肪烃。如果其分子中的碳 原子之间都以单键（C－C）相连，其余的 价键都为氢原子所饱和，则称为烷烃，也称 为饱和烃或石蜡烃。
一、烷烃的通式、 同系列和构造异构
烷烃的分子式和构造简式：
CH3CH2CH2_ CH CH2 CH CH2CH2CH2CH3
CH3 CH
CH2
CH3
CH2
CH3
6-丙基-4-异丙基癸烷
命名练习:
1C (. H 3 ) C 2 H C H C 2 H C 2C (H 3 ) 3
2.
3.
1 2 34 56 7 8 9
CH3CH2C CH HC 2H21C CH HC C 2H H22C C 3H H23CH2CH3 CH3 CH2CH3
如果含有几个不同取代基时，取代基 排列的顺序，是将“次序规则” 所规定的 “较优”基团列在后面。
•几种烃基的优先次序为:
•(CH3)3C—> (CH3)2CH— > CH3CH2CH2— > CH3CH2— > CH3—
例：
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH2CH3
2-甲基-4-乙基己烷
例： CH3CH2CH2CH2CH2CH3 （正己烷）
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
CH3 CH3—C—CH2 CH3
CH3
（异己烷） （新己烷）
(2)系统命名法：
我国现在使用的有机化合物系统命 名法是参考国际纯粹和应用化学联合会
(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)制定的 命名原则，并结合我国的文字特点于1960 年制定，1980年由中国化学会加以增减修 订的《有机化学命名原则》。
有机化学—有机物的命名
有机物的命名1、烷烃的命名烷烃通常用系统命名法，其要点如下：（1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用汉数字表示，如C11H24，叫十一烷。
（2）带有支链烷烃的命名原则：A．选取主链。
从烷烃构造式中，选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。
B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。
C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。
D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主。
例如：2、脂环烃的命名脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。
饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。
它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”。
连有取代基的环烷烃，命名时使取代基的编号最小。
取代的不饱和环烃，要从重键开始编号，并使取代基有较小的位次。
环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃。
根据环中共用碳原子的不同可分为螺环烃和桥环烃。
螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子。
螺环烃的命名是根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在螺字后面的方括号内，用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目，将小的数字排在前面，编号从较小环中与螺原子（共有碳原子）相邻的一个碳原子开始，经过共有碳原子而到较大的环进行编号，在此编号规则基础上使取代基及官能团编号较小。
如脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。
桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”，命名使先确定“桥”，并由桥头碳原子之一开始编号，其顺序是先经“大桥”再经“小桥”。
环数大写于前，方括号内标出各桥的碳原子数，最后写某烷。
如3、含单官能团化合物的命名含单官能团化合物的命名按下列步骤：（1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。
分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物汇总
丙烷
C 3H 8
H
C H
H
H
CH3 CH2 CH3
丁烷
C4H10
H
C H
CH3 (CH2)2CH3
－CH2－基团叫做亚甲基， －CH3基团叫做亚甲基。
直链烷烃的通式： H-(CH2)n-H 或 CnH2n+2
（2）烷烃的构造异构
链端碳上氢原子
H H C H H C H H C H H
CH3 (CH2)2CH3 正丁烷 (b.p. ：-0.5oC；m.p. ：-138.3oC)
第二章
烷
烃
分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物 叫做碳氢化合物，简称烃。
烷烃 开链烃 （简称链烃或脂肪烃） 烯烃 二烯烃 炔烃等 闭链烃 （又叫环烃） 脂环烃
烃
芳香烃
2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构
(1) 烷烃的通式 烷烃系列化合物的结构特点：
（a）甲烷碳原子的四个价键都和氢原子相结合； （b）其它烷烃分子中，碳原子的四个价键，除以单键与其他 碳原子互相结合成碳链外，其余的价键都和氢原子相结合， 即完全为氢原子所饱和。因此，烷烃又称为饱和烃。
（II)带有支链的烷烃 ——看作是直链烷烃的烷基衍生物。
（A）选择主链——把构造式中连续的最长碳链作为母体 称为某烷。较短的链作为支链，看作取代基。命名时将 基名放在母体名称前，称某基某烷。
CH2CH3 CH3 CHCH2CHCH2CH3 CH2CH2CH3
CH3
＝
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3
CH3 CH2CH2CH2CH3 正戊烷
H3C H C CH3 CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3
3 H3C 2 H C 1 CH3
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
第二章 烷烃和环烷烃
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
链烃的名词解释
链烃的名词解释链烃是一个有机化合物的分类术语，也称为烷烃或脂烃。
它们是由氢和碳组成的碳氢化合物，在化学结构中，碳原子成链状排列，没有任何双键或环状结构。
本文将对链烃这一术语进行详细解释，并探讨一些链烃的特性和应用。
链烃的命名规则基于碳原子链的长度和是否有支链。
一般而言，会根据碳原子数量的不同进行分类。
最简单的链烃是甲烷，它由一个碳原子和四个氢原子组成。
噻烷、乙烷、丙烷等是其他常见的链烃，它们所包含的碳原子数量逐渐增加。
当链烃中的碳原子数大于四时，常以正-来表示链烃的直链结构。
链烃的分子式可以用CnH2n+2表示，其中n表示碳原子数。
例如，丙烷的分子式为C3H8。
这是因为碳原子在化学键中形成四个共价键，而氢原子所形成的化学键都是单键，因此每个碳原子需要两个氢原子来达到碳氢饱和的状态。
链烃在常温下大多数呈气态，但随着分子量的增加，一些链烃会变为液态或固态。
链烃的沸点和熔点随着链长度的增加而增加，这是由于分子之间的相互作用增强所导致的。
链烃在日常生活和工业中有广泛的应用。
其中，一种重要的链烃是丙烷，它是常用的燃料之一。
丙烷广泛用于热水器、炉灶和汽车的燃料系统。
它燃烧后产生的二氧化碳和水也相对较少，对环境污染较小。
另外，链烃还用于制造合成橡胶、聚乙烯和其他塑料。
这些材料在现代工业中得到了广泛的应用。
链烃在制药工业中也有重要的地位，它们常被用作制药中间体，用于合成复杂有机化合物。
链烃还可以通过石油和天然气的提炼得到。
石油和天然气中的链烃通常被用作燃料或作为原料提供给化学工业进行进一步加工。
通过石油或天然气加工，可以得到不同碳链长度的链烃，以满足不同需求。
链烃的应用不仅限于以上所述，它们还广泛用于有机合成、表面活性剂、溶剂和润滑剂等领域。
链烃的研究和开发为我们提供了许多在生活和工业中发挥作用的物质。
总之，链烃是由氢和碳组成的有机化合物，其中碳原子成链状排列，没有任何双键或环状结构。
它们根据碳原子链的长度和是否有支链进行命名。
有机化学—有机物的命名【精选文档】
有机物的命名1、烷烃的命名烷烃通常用系统命名法，其要点如下:（1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”,碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用汉数字表示,如C11H24，叫十一烷。
(2)带有支链烷烃的命名原则：A．选取主链。
从烷烃构造式中,选取含碳原子数最多的碳链为主链,写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。
B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”.C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。
D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主.例如：2、脂环烃的命名脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。
饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。
它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环".连有取代基的环烷烃，命名时使取代基的编号最小。
取代的不饱和环烃，要从重键开始编号，并使取代基有较小的位次。
环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃。
根据环中共用碳原子的不同可分为螺环烃和桥环烃。
螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子.螺环烃的命名是根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在螺字后面的方括号内，用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目，将小的数字排在前面,编号从较小环中与螺原子（共有碳原子）相邻的一个碳原子开始，经过共有碳原子而到较大的环进行编号，在此编号规则基础上使取代基及官能团编号较小。
如脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。
桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”,命名使先确定“桥”,并由桥头碳原子之一开始编号,其顺序是先经“大桥”再经“小桥”。
环数大写于前,方括号内标出各桥的碳原子数，最后写某烷.如3、含单官能团化合物的命名含单官能团化合物的命名按下列步骤：（1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛"、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基）,并标明官能团的位置。
有机化学总结--无答案
第一部分有机物概述总结烃是一类仅含有碳和氢两种元素的化合物。
烃的分类如下：饱和链烃（烷烃）C n H2n+2开链烃烯烃C n H2n不饱和链烃烃炔烃 C n H2n-2芳香烃脂环烃闭链烃一、烷烃烷烃分子中碳原子之间都以单键相连，分子中的键都是σ键。
根据与碳原子之间相连的碳原子数目，可把碳原子分为四种：伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子和季碳原子。
烷烃的同分异构属于碳链异构。
烷烃的普通命名法是根据烷烃中碳的数目命名为某烷。
十碳及十碳以下用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”命名，十碳以上用中文数字“十一、十二、……”命名。
普通命名法仅适用于比较简单的烷烃。
对于复杂的烷烃必须用系统命名法命名。
系统命名法的基本步骤是：（1）选取最长的碳链作为主链，命名为某烷。
（2）从离支链最近的一端开始给主链碳原子编号，确定支链的位置。
（3）将支链（取代基）的位置编号和数目按顺序写在烷烃名称的前面，简单基团写在前面，复杂基团写在后面。
烷烃是相当稳定的化合物，与强酸、强碱、强氧化剂、还原剂均不起反应，仅在紫外光照射或高温下与卤素（Cl2、Br2）发生取代反应。
另外，烷烃可以燃烧并放出大量的热，可用作燃料。
二、不饱和链烃不饱和链烃包括烯烃和炔烃。
分子中含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。
分子中含有碳碳叁键的不饱和链烃叫炔烃。
烯烃和炔烃的同分异构有碳链异构和官能团的位置异构。
其系统命名法和烷烃基本相同。
不同的是必须选取含有碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔。
同时，编号应从靠近双键和叁键的一端开始，并在某烯或某炔前面标明双键或叁键的位置。
烯烃和炔烃分子中都含有π键，π键易断裂发生加成反应，也容易被氧化。
不对称烯烃和炔烃与不对称试剂的加成反应遵循马氏规则，即氢原子总是加在含氢较多的双键或叁键碳原子上。
酸性高锰酸钾溶液能将烯烃和炔烃氧化，使双键和叁键断裂，得到羧酸或酮，此反应可用于推断不饱和键的位置。
末端炔烃具有弱酸性，能与某些重金属离子形成沉淀，常用此反应鉴定末端炔烃。
第二章 烷烃13
杂化轨道理论：碳原子成键过程中，发生了 原子轨道杂化，形成了等同的杂化轨道。 杂化轨道的形成过程：
2P 2S
基态 跃迁 杂化 或混合然后均分
2S
2P
激发态
SP3
杂化态
碳原子轨道杂化成SP3杂化轨道示意图
SP3杂化轨道的特点：(与S、P都不同） ①含1/4S轨道成份，3/4P轨道成份，四个SP3 轨道能量相等。 ②有方向性，形状为：一头大，一头小。 ③四个SP3轨道对称的分布在碳原子周围，互 成109.5°. （只有这样排布，才能使价电子尽量远离， 相互斥力最小，最稳定）
范德华力大小 ： ①与分子中原子的大小和数目成正比。 ②只在近距离内才能有效的作用。 变化规律: a) 正构烷烃随C数增加bp升高
原因：C数增多,分子间相互接触的面积增大， 分子间力增大
但C↑， bp 增加的幅度逐渐减小。 b) 异构体中，支链越多,沸点越低
bp /℃ CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH-CH2-CH3 l CH3 CH3 l CH3-C-CH3 l CH3 36.1 27.9
直链烷烃：据碳数称某烷。 碳数≤10 用天干数字：甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸 碳数 > 10 用汉字数字：十一、十二… （不能12烷） 规则： （1）选主链： 选最长、含取代基最多的碳链为主链。 据主链碳数称“某”烷
（2）编号： 从靠近取代基的一端将主链碳编号，取代 基位次尽可能小。 (3）命名 取代基位次-取代基名称 母体名称. 注意: a)简单的取代基先列出,相同的合并 b)阿拉伯数字与中文间用“-”隔开. c)阿拉伯数字间用“,”
丁烷存在立体张力原因：看成CH3-CH3中两个C上的 H被CH3取代，而甲基的体积比H大(范德华半径分别 是：0.20、0.12nm)，两个C上的CH3与CH3之间或 CH3与H之间由于互相挤入而产生排斥。
高中化学烃知识点总结
高中化学烃知识点总结一、烃的概念及分类烃是只由碳氢两种元素组成的有机化合物。
根据碳原子之间的连接方式，烃可以分为开链烃和脂环烃两大类。
开链烃的碳原子之间以开链结合，包括烷烃、烯烃和炔烃等；脂环烃则是环状结构的烃，如环烷烃、环烯烃等。
此外，还有一类特殊的烃，即芳香烃，其分子中含有苯环结构。
二、烃的通式及命名烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃。
其通式为CnH2n+2（n≥1）。
烷烃的命名遵循一定的规则，根据碳原子数和支链情况来确定。
烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。
其通式为CnH2n（n≥2）。
烯烃的命名需要考虑双键的位置和数量。
炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。
其通式为CnH2n-2（n≥2）。
炔烃的命名同样要考虑三键的位置。
三、烃的物理和化学性质物理性质：烃一般为无色、无臭的液体或气体，难溶于水，易溶于有机溶剂。
随着碳原子数的增多，烃的沸点逐渐升高，相对密度也逐渐增大。
化学性质：烃的主要化学性质包括燃烧、取代反应、加成反应和聚合反应等。
例如，烷烃可以发生取代反应，烯烃和炔烃可以发生加成反应等。
四、烃的合成烃可以通过多种方法合成，如烷烃可以通过碳氢化合物的脱水、脱氢、脱卤等反应合成；烯烃可以通过烷烃的脱氢反应合成；炔烃可以通过烯烃的脱氢反应合成等。
此外，烃类还可以通过卤代反应等合成卤代烃等衍生物。
五、烃的应用烃及其衍生物在化工、医药、能源等领域有着广泛的应用。
例如，石油中的烃经过分馏、裂化、重整等工艺处理后可以得到汽油、柴油等燃料；烃类还是塑料、化肥等化工产品的重要原料；在医药领域，烃类药物如麻醉药物、抗癌药物等具有重要地位。
总之，高中化学烃的知识点涉及烃的概念、分类、物理和化学性质以及烃的合成和应用等方面。
通过掌握这些知识点，可以更好地理解烃的结构和性质，为后续的化学学习和应用打下基础。
第二章 开 链 烃
第二章 开 链 烃问题二3-1命名下列各化合物：（1）CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3 （2）(CH 3)2CH(CH 2)4CH(CH 3)CH 2C(CH 3)3 解：(1) 3,3-二甲基己烷 (2) 2,2,4,9-四甲基癸烷 3-2写出C 6H 14的各同分异构体，并命名之。
解：3-3 写出三氯丙烷（C 3H 5Cl 3）所有异构体的结构式。
解： 3-4命名下列各烯烃：解：(1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 (2) 4,6-二甲基-3-庚烯 3-5试判断下列化合物有无顺反异构，如果有，写出其顺反异构体和名称：（1）3-甲基-1-戊烯 （2）2-己烯 解：2-己烯有顺反异构： CCH 3CHCH 2CH 2CH 3HCCH H 3CCH 2CH 2CH 3H(Z)-2-己烯(E)-2-己烯3-6 下列化合物与碘化氢起加成反应时，主要产物是什么？异丁烯 3-甲基-2-戊烯 解： 3-7有一化合物经臭氧化和还原水解后，得一分子乙醛和一分子3-甲基-2-丁酮(CH 3)2CHCOCH 3，推测该化合物的结构。
解：3-8 写出1,3-戊二烯同一分子溴化氢加成反应的方程式。
解：在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：CH 2CH CHCHCH 3HBrCH 3CH CHCHCH 33-9 画出薄荷醇中的异戊二烯单位。
解：习题二1. 用系统命名法命名下列化合物，若是顺反异构体应在名称中标明构型：解：(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯 (7) 2,3-己二烯 (8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔 (10)1-丁炔银 (11)3-甲基-1,4-戊二炔 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔 2. 写出下列化合物的结构式：（1）3-甲基-4-乙基壬烷 （2）异己烷 （3）2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷 （4）4-甲基-3-辛烯 （5）2-甲基-3-乙基-3-辛烯 （6）(E)-2-己烯（7）(Z)-3-甲基-2-戊烯 （8）2,7-二甲基-3，5-辛二炔 （9）(3顺,5反)-5-甲基-1,3,5-庚三烯 （10）顺-3,4-二甲基-3-己烯 解：3. 写出C 5H 12烷烃的所有一氯代衍生物。
2 烷烃
熔点（m.p.） ——直链烷烃随C数增加而升高，趋势变缓。
注意： （1）对同碳数的烃来说，结构对称的分子熔点高；结构对称 的分子在固体晶格中可紧密排列
（2） 含偶数碳原子的正烷烃比奇数碳原子的m.p.高
比重：随分子量的增加而升高！
溶解性：非极性或弱极性，不溶于水及强极
性溶剂中，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等
4C （季碳，四级碳）
§2.2 烷烃的命名 2.2.1 普通命名法
C1 C2 C3
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
甲烷 乙烷 丙烷
碳原子数目 + 烷
碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、 癸）表示。
⑴ 正：表示直链； ⑵ 异：表示有(CH3)2CH—结构； ⑶ 新：表示有(CH3)3C—结构。
R
H
R
一些常见的烷基
R
CH3 CH3CH2
（烷基）
中文名
甲基 乙基
英文名
methyl ethyl
缩写
Me Et
CH3CH2CH2 CH3 CH3CH
（正）丙基
n-propyl
n-Pr
异丙基
isopropyl
i-Pr
R
（烷基）
中文名
（正）丁基
英文名
n-butyl
缩写
n-Bu
CH3CH2CH2CH2 CH3 CH3CH2CH
溶剂中。（相似相溶）
§2.5 烷烃的化学性质
烷烃的结构
C
电负性 2.5
H
2.2
C
C
H
sp3 杂化 已饱和,不能加成
弱极性共价键 H 酸性小,不易被置换
一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱（常用作低极性溶
第二章开链烃
第二章开链烃问题二3-1命名下列各化合物:(2) (CH 3)2CH(CH 2)4CH(CH 3)CH 2C(CH 3)3解：(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-2 解：CH 3CH — CHCH J I I CH 3CH 323二甲基丁烷(CH^CHCH 3CH 3CH Sl 甲基戊烷CH 3 ICH S CCH J CH JI 22-二甲基丁烷3-3 写出二氯丙烷(C 3H 5CI 3 )所有异构体的结构式。
3-6 下列化合物与碘化氢起加成反应时，主要产物是什么？ 异丁烯 3-甲基-2-戊烯CH 2= C(CH 抚 _H 「(CH J )3CICH 3CH= CC^ - HI » CH3CH2CC 刃5CH 3[3-7 有一化合物经臭氧化和还原水解后，得一分子乙醛和一分子 3-甲基-2-丁酮(CH 3)2CHCOCH 3,推测该化合物的结构。
(1) CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3写出C 6H 14的各同分异构体，并命名之。
CH工CH 3CH^HCH a CH 3鼻甲基戊烷解:C1CH 2CHCH 2C1 Cl 2CHCH a CH 2Cl Cl a CHCHCH 3I I Cl ClClI 01CH a CCH 3 IClC13CCH 2CH 33-4命名下列各烯烃：CH 2II(1) (CH 3)3CCH 2CCH 3 解：(1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 ⑵ QH 5CH — C(CH 3)CH 2CH(CH 3)2(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5试判断下列化合物有无顺反异构，如果有，写出其顺反异构体和名称:(1) 3-甲基-1-戊烯(2) 2-己烯解：2-己烯有顺反异构:H 3C 、 . CH 2CH 2CH 3H U H(Z)-2-己烯H 、” CH 2CH 2CH 3H3C ・ C= 8 H(E)-2-己烯3-8 写出1,3-戊二烯同一分子溴化氢加成反应的方程式。
第二章 烷烃
第一条规则：
将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列， 原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高 的顺序在前。
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
(secondary)
。
与三个碳原子相连的碳称为叔碳原子，以 3 表示；
(primary)
。
与四个碳原子相连的碳称为季碳原子，以 4 表示；
(quaternary)
我们不难看出，除季碳原子上不连有 氢原子外，其它碳原子都连有氢原子。故 我们把伯、仲、叔碳原子上结合的氢原子 相应的称为伯、仲、叔氢原子。
结构式 沸点（ ℃ ）
CH3CH2CH2CH3
CH3 CH3CHCH3
–0.5 –10.2
很明显，同分异构（构造异构）现象是由于分 子中碳原子的排列方式不同产生的，这种结构上的 差别，在物理性质上必然导致有所不同，如：沸点、 密度等等，但化学性质相似。
烷烃分子中，随碳原子数目的增加，构造异构 体的数目也越多。
子跃迁到(2pz)轨道中，然后四个轨道杂化， 形成4个能量相等的杂化轨道, 即sp3杂化轨
道。
2px 2py 2pz
激发
2s 基态
2px 2py 2pz 2s
激发态
杂化
sp3 sp3 sp3 sp3
2s
2py
2pz
2pz
sp3
sp3
每个sp3 杂化 轨道相当于1/4S成份和3/4P 成份。其空间 取向是指向正四面体的顶点，对称轴之间互成 109。28′。 每个sp3 杂化 轨道在对称轴的一个方向上，这样，可以 更有效地与其它原子轨道重叠，对于成键有利。
有机化学--烷烃
通式相同，组成上相差“ 通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系 及 同系列。 列化合物 - 同系列。 同系物。 同系列中的各个化合物互为同系物 - 同系物。 “CH2”称为系差 - 系差。 称为系差 系差。 同系物具有相似的化学性质， 同系物具有相似的化学性质，但反应速率往 具有相似的化学性质 往有较大的差异；其物理性质（例如沸点、熔点、 往有较大的差异；其物理性质（例如沸点、熔点、 沸点 相对密度、溶解度等 相对密度、溶解度等）一般是随着相对分子质量 的改变而呈现规律性的变化 规律性的变化。 的改变而呈现规律性的变化。
9 8 7 6 5 4
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CHCH2CH3 CH3 3 2 1 CH3
3,7-二甲基 乙基壬烷 二甲基-4-乙基壬烷 二甲基
7
6
5
4
3
2
CH3
1
CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH3 CH3 从右到左： ， ， ， 从右到左：2，2，5，6 从左到右： ， ， ， 从左到右：2，3，6，6
不重复的只能写出5 不重复的只能写出5个。
随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目 增加。 随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目也增加。 碳原子数目的增加 数目也 碳原 子数 异构 体数 4 2 5 3 7 9 10 75 11 159 15 4347 20 366319
3、烷烃构造式的书写方法
CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3
4-Ethyl-3,5-dimethyloctane
3,5-二甲基 乙基辛烷 二甲基-4-乙基辛烷 二甲基
1
2
烷烃和烯烃的区别
烷烃和烯烃的区别，烷、烃和烷烃的定义1、烷烷即饱和烃，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。
烷是许多元素饱和氢化物的总称。
2、烃烃是有机化合物的一种。
这种化合物只由碳和氢两种元素组成，其中包含烷烃、烯烃、炔烃、环烃及芳香烃，是许多其他许多有机化合物的基体。
3、烷烃烷烃是开链的饱和链烃，分子中的碳原子都以单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
通式为C n H2n+2，是最简单的一种有机化合物。
它们的区别如下：1、通式不一样烷烃是C n H2n+2C-C碳碳单键，烯烃是C n H2n(n大于等于2）含C=C碳碳双键；含碳量不同燃烧的现象不同，烷烃无烟而烯烃伴有黑烟烷，烃只能发生取代反应，烯烃除了取代还能加成2、定义不同烷烃：分子中的碳原子都以单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
烯烃：含有C=C键（碳－碳双键）（烯键）的碳氢化合物。
属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。
炔烃：分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称，是一种不饱和的脂肪烃。
3、反应类型不同烯烃：氧化反应、加成反应、加聚反应。
炔烃：氧化反应、加成反应、加聚反应。
4、稳定性不同稳定性：烷烃>烯烃>炔烃5、来源不同烷烃：烷烃的主要来源是石油和天然气。
烯烃：最常用的工业合成途径是石油的裂解作用，也可以通过酒精的脱水合成。
炔烃：炔烃的一般制备是通过邻二卤化烷烃的脱卤化氢作用，也可以通过金属炔化合物与一级卤代烷反应制得。
扩展资料烃可以分为：1、开链烃（烃分子中碳原子以开链结合）｛饱和烃（烷烃）、不饱和烃【烯烃与多烯烃（含碳碳双键，不稳定）、炔烃与多炔烃（含碳碳三键，更不稳定）】}2、脂环烃【环烷烃（环丙烷）、环烯烃、环炔烃】3、芳香烃【单环芳香烃（苯及其同系物）、稠环芳香烃（萘、蒽等稠环芳香烃及其同系物）、多环芳香烃（多环芳香烃及其同系物）】。
第二章烷烃
11
（一）普通命名法
对于结构较简单的烷烃，常用普通命名法命 名。基本原则是： 1．直连烷烃：正“某”烷。例如： CH3CH2CH2CH3命名为“正丁烷”。 2．含有10个以上碳原子的直链烃，用小写中 文数字表示碳原子的数目。如： CH3(CH2)9CH3命名为“正十一烷”。
12
3．对于含有支链的烷烃，则必须在“某烷” 前面加上一个汉字来区别。在链端第二位碳 原子上连有1个甲基时，称为“异某烷”，在 链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为 “新某烷”。 如：
27
2px 2py 2pz
烷烃碳原子采用sp3杂化，正四面体 结构，键角为109.5°结构如图：
结构式
构造式
28
（二） σ 键的形成及其特性
两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠 （头碰头”方式重叠 ）而形成的键叫σ 键。
29
30
31
四、烷烃的构象
1．乙烷的构象 构象的定义：当围绕烷烃分子中的C-C σ键旋转时，分子中 的氢原子或烷基在空间的排列方式即分子的立体形象不断 地变化。这种由于围绕C-C键旋转所产生的分子的各种立 体形象称为构象( conformation )。 乙烷有两种典型构象，重叠式和交叉式， 表示形式：纽曼投影式和透视式．
第一种： 正丁烷
8
4、饱和碳原子的类型：
伯碳：-CH3 仲碳：-CH2 叔碳：-CH 季碳： -C
1oC 2oC 3oC 4 oC
伯氢 1oH 仲氢 2oH 叔氢 3oH
注意：氢原子的类型：同碳原子相对应
9
例：
H H C H
1oC
CH3 H C
4oC
H C
2oC
H C H
chapter-2 烷烃(完整)
31
思考题：丙烷有几种典型的构象并画出其典 型构象的纽曼投影式。
CH3 H H H H H
H3CH
H H
H H
交叉式
重叠式
32
画出化合物
的所有典型的构象。
最稳定
最不稳定
33
2.4 烷烃的性质
一、烷烃的物理性质
1. 存在状态
室温下，1~4个C的烷烃为气体，5~16个C的烷烃 为液体，大于16个C的烷烃为固体。 2. 熔点和沸点：随分子量的增大而升高 原因: (1)分子大，接触面积大，范德华力大；
—CH2CH3
CH2 CH2 CH2 SH
乙基
H3C CH2 CH CH3 SH
正丙基
CH3 H3C CH CH2 SH H3C
仲丙基
H3C C CH3 SH H3C
正丁基
仲丁基
CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 SH
H3C
CH CH2 CH2 SH
异丁基
叔丁基
正戊基
异戊基
6
碳原子的四种类型：
1 H（伯氢）
原子。
F
7 6 5
CH2 CH 2
4 3 2
Cl CH2 CH3
1
15
H3C CH2 CH 2 CH CH
练习：用系统命名法命名下列烷烃
(1) 2，2-二甲基戊烷 (3)
(2)
3-甲基-4-乙基己烷 2，5，6-三甲基辛烷
(4) 2，7，9-三甲基-6-异丁基十一烷
16
2.3 烷烃的结构
一、甲烷的构型(configuration)
由于sp3杂化碳的轨道夹 角是109.5°，所以烷烃 中的碳链是锯齿形的而 不是直线。
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1. 乙烷的构象 2. 丁烷的构象
2. 丁烷的构象
CH3CH2CH2CH3 可以看作是CH3CH3分 子中两边碳端的氢分别被– CH3取代了 单键的旋转（包括C – C单键和C – H单键）
会产生无数的构象。
C – C单键旋转产生的构象中，有四种是典型
邻位交叉式构象
对位交叉式构象（最稳定，占优势构象）
丁烷分子中各种构象的位能变化曲线
小结
1. 各种构象在常温下都可自由旋转，无须经过化 学变化。 但从正丁烷 异丁烷，原子的连接方式 改变了，即构造发生了改变，需经过化学反应 才能进行。 2. 构象在常温下不能分离，只有在很低温度下才 可以分离。 3. 构象是空间异构现象，是立体化学的一部分， 是有机化合物结构的重要因素之一。它的重要 性将在糖的部分表现出来。糖的稳定性与构象 有关。
同分异构体
烷烃的异构主要是碳链异构，或叫碳胳异构、 碳架异构 碳链异构：是具有相同分子式，而具有不同 碳链骨架的异构体。它是构造异构的一种。 碳链有无分支、分支位置、分支数量的不同 可形成不同的碳链异构体 。
CH4、CH3CH3、 CH3CH2CH3 无异构体 CH3CH2CH2CH3 有2个
CH3CH2CH2CH3 和 CH3CHCH3 CH3
CH3 CH3 H C H
CH3 CH3
H
H H CH3 C CH3 H H C
CH3
·
·
H
H
H
H H
H
H
·
C
·
·
H
完 全 重 叠 式 构 象
H CH3
部 分 重 叠 式 构 象
完全重叠式构象（最不稳定）
能 量
部分重叠式构象
18.4~25.5 kJ/mol 14.2 kJ/mol 3.4 kJ/mol
速度决 定步骤
X· + A
A· + HX
A: CH3CH2CHCH3 CH3
速度决 定步骤
X· + A
A· + HX
CH2CH3 CH3 C • CH3
CHCH3 CH3 CH CH3 CH2CH2 •
开链烃
第一节
烷烃
一、概述 二、烷烃的命名 三、烷烃的构象 四、烷烃的性质
（一）烷烃的结构:
头碰头重叠形成σ键
碳原子采取sp3杂化
甲 烷 的 形 成 与 结 构
109.5o
H
0.109nm
H H
C
109。28'
H
乙 烷 分 子 的 形 成
σ键: 旋转不影响轨道重叠程度， 即σ键可沿键轴“自由”转动；重叠 程度大,稳定性高;键的极化度小。
Cl· + CH4 CH3· + Cl :Cl CH3Cl + Cl·
CH3· + HCl CH3Cl + Cl· HCl + ·CH2Cl CH2Cl2 + Cl· Cl2 CH3Cl + Cl·
自 由 基 消 失
·CH2Cl + Cl2
c) 链终止 Cl· + Cl· CH3· + Cl·
………………………………………………
—C N
看成一个C：N, N, N
* —CH= CH2
看成一个*C：H, C, C
例题4
5 6 4 7 8 9 CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 2 3 1
CH3
1’ CHCH3 2’ CHCH3 3’ CH3
2-甲基-5-(1, 2-二甲基丙基）壬烷 或 2-甲基-5-1’ , 2’-二甲基丙基壬烷
头碰头重叠形成C－Cσ键
构象(conformation) 因单键旋转而使分子中原 子或基团在空间产生不同的排 列形象称为构象。每一种空间 排列形象就是一种构象 (conformation)。
乙烷的构象
（二）烷烃的构象
1. 乙烷的构象 2. 丁烷的构象
1. 乙烷的构象
CH3CH3 分子中各原子的连接方式 是定的，也即构造是定的 但单键的旋转会产生无数的构象。 C – C单键旋转产生的构象中，有两 种是典型的。
227 249
306 289
乙烷的重叠式内能最高，最不稳定，而交叉 式内能最低，最为稳定。这种构象称为优势构象.
能 量
分子间的碰撞足以产生这么 大的能量变化，因而各构象 间可以在常温下自动转化 重叠式构象 12.5kJ/mol
（稳定构象或占优势构象） 交叉式构象
乙烷分子中各种构象的位能变化曲线
三、烷烃的构象
C ↑ b.p.↑ 对于相同分子量的烃，侧连越多， b.p.越低
2) 熔点 (m.p.)
C ↑ m.p.↑
3) 水溶性
不溶于水和极性溶剂，而溶于极性小的有机溶剂
四、烷烃的性质
1. 物理性质 2. 化学性质
2. 化学性质
烷烃分子中所有的键都是 σ 键，因而化 学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、 还原剂、金属钠等都不能反应。
构象。
丁烷的对位交叉式构象
丁烷的邻位交叉式构象
C H
·
H H H
C H
·
CH3 CH 3
·
·
CH3 H
H H
CH3 H
C
·
H CH3 H H H H H
CH3
对 位 交 叉 式 构 象
占 优 势 构 象
最 稳 定 构 象 ，
C
·
H CH3
CH3
邻 位 交 叉 式 构 象
丁烷的完全重叠式构象
丁烷的部分重叠式构象
3-甲基-5-乙基辛烷
取 代 基 位 次 读 作 ： 位 连 字 符 基 名 母 体 名
（最低系列原则） 例2 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 2,5-甲基-3,4二乙基己烷 2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
CH3CH2CH2CH3 Br2
光，127 ℃
CH3CH2CH2CH2Br + CH3CHCH2CH3 Br (2%) (98%)
A. 反应机理（反应历程） ——游离基反应历程（自由基反应历程
a) 链引发 b) 链传递
速度决 定步骤
Cl :Cl
hν
2Cl·
产生自由基 新 基 形 成 ， 旧 基 消 失
开链烃
烃：只由碳氢两种元素组成的有机化合物
饱和烃——烷烃 开链烃 烯烃 不饱和烃 炔烃 烃 脂环烃 环状烃 芳香烃 环烷烃 环烯烃
开链烃
第二章
烷烃
一、概述 二、烷烃的命名 三、烷烃的构象 四、烷烃的性质
一、概述
1. 2.
烷烃的来源和用途 烷烃的通式与同分异构体
通式和同系列 烷烃的通式：CnH2n+2 同系列（homologous series）：具有同一分 子通式和相同结构特征的一系列化合物 同系物（homolog）：同系列中的化合物互称 为同系物 同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往 有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而 现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有 显的特性。
CH3
2º碳， 或仲碳
与伯、仲、叔碳相连的氢分别称为伯、仲、叔氢。 请问有季氢吗？
烃基及其命名
•
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。
•脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” •芳香烃基：芳香烃去掉1个H后剩下的部分。“Ar-” •烷基：烷烃的基。 • 烃基的名称由相应的烃名确定。
•当烃分子中含有不同类型的氢时，会出现不同的烃基。
CH3 甲基 • CH4 CH3CH2 乙基 • CH3CH3
• CH3CH2CH3
CH3CH2CH2 正丙基
CH3CHCH3 异丙基
• CH3CHCH3
CH3
CH3CCH3 叔丁基 CH3
开链烃
第一节
烷烃
一、概述 二、烷烃的命名 三、烷烃的构象 四、烷烃的性质
例题3
√（次序规则）
CH3CHCH2CH2CHCH3 2 3 5 6 4 1 CH3 Cl ×
两边编号均满足最低系列原则。但Cl的原子 序数比C大，是较优基团；较优基团置后（次 序规则），即编号在后
6
5
4
3
2
1
2-甲基-- 5-氯己烷
对比
Cl √ 最低序列原则 3 2 CH3CH2CH2CHCHCH3 5 4 CH 3
1) 氧化反应（燃烧） 2) 卤代反应
1) 氧化反应（燃烧）
CH4 + O2
燃烧
CO2↑ + H2O
2. 化学性质
烷烃分子中所有的键都是 σ 键，因而化 学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、 还原剂、金属钠等都不能反应。
1) 氧化反应（燃烧） 2) 卤代反应
2) 卤代反应 CH4 + 2Cl2
………………………………………………
B. 反应活性的解释
a) 对于同一烷烃，F2 > Cl2 > Br2 > I2
速 度 决 Cl· + CH4 Br· + CH4 I· + CH4 定 步 CH3· + CH3· + CH3· + 骤 HCl HBr HI 活化能 kJ/mol 4
67 138
b) 对于同一烷烃与相同卤素反应的活性： 叔氢 > 仲氢 > 伯氢 > CH4 这可从自由基稳定性比较得到解释
·
H H
·
H
·
H
H
H H