不饱和烃练习题

不饱和烃补充练习（反应式、推断、合成）

一、完成反应式：

1、CH 3CH=CH 2 + H 2SO 4→ 解：

CH 3CHCH 3

OSO 2OH →

CH 3CHCH 3

OH

2、CCl 3CH=CH 2 + HCl → 解：

CCl 3CHCH 2

（CHCl=CH 2+HCl →? 解：CHCl 2CH 3） 注：此题分析过程可见“电子效应”部分。

3、[O]

(CH 3)2C=CH 2

解： CH 3CCH 3 + CO 2 + H 2O O

4、

CH 3CH 2C ≡CH + H 2HgSO 4

H 2SO 4 解：

OH

H

CH 3CH 2C=CH CH 3CH 2CCH 3

二、合成题：（合成有多种路径可完成，要求是理论上可行的都可以）

1、由乙炔合成反-3-己烯 H 3CH 2H

H

CH 2CH 3

解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤

代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃。

HC

CH

NaNH 2CNa

3C 2H 5C CC 2H 5

C 2H 5Br

Na 3C 25

H C 2H 5

2、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3

H 3C C 2H 5

解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔

烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。

NaNH 23HC CC 2H 5

NaC CC 2H CH 3I H 3CC CC 2H 5

H 2

Lindlar

H 3C C 2H 5

3、由1-丁炔合成反-2-戊烯

HC

CC 2H 5

H

C 2H 5

CH 3H

解：分析同上，还原体系不同。

HC

CC 2H 5

233H 3CC CC 2H 5

Na /NH 3(l)

H

C 2H 5

CH 3H 2

4、由1-丁炔合成3-氯-1-丁烯 HC CCH 2CH 3

Cl

CH 3CHCH=CH 2

解：分析：产物与原料比，需还原至烯烃，且烯烃的α位需要引入氯原子，故考虑先还原为

烯烃，再利用烯烃的α-卤代反应来完成。

HC CCH 2CH 3

H 2CH 3CH 2CH=CH 2

Cl 2或高温

Cl

CH 3CHCH=CH 2

5、由丙炔合成

H

H 3C

CH 2CH 2CH 3H

（无机试剂可任选）

解：分析：产物与原料比，端基需要引入丙基，仍考虑通过炔钠来增长碳链。但所用的卤代丙烷根据题意需要由丙炔来合成HC CCH 3

CH 3CH 2CH 2X （2）。（2）式的合成考虑

先还原到烯烃CH 3CH=CH 2后再与卤化氢加成即可得到，因需要得到反马产物，故考虑使用HBr 和过氧化物。（如果（2）式的合成先一步还原为烷烃再卤代，则会得到2-卤代丙烷） HC CCH H 2Lindlar HBr

过氧化物CH 3CH 2CH 2Br

3CH=CH 2

HC CCH 3

NaNH 2

NaC CCH CH 3CH 2CH 2Br

H 3CC CCH 2CH 2CH TM

3Na

（注：①第一步反应无需顺反，故两种还原体系可任选；②最后的TM 表示“目标产物”）

三、推断题：

1、具有相同分子式的两化合物A 和B ，氢化后都生成2－甲基丁烷。它们都可与两分子溴加成。A 可与硝酸银的氨水溶液作用产生白色沉淀，B 不能。试推测A 与B 的可能结构，写出相应的化学反应式。

解：分析：AB 都可与两分子溴加成，意味着AB 的不饱和度均为2；氢化后都得2-甲基丁

烷，明示了AB 的分子结构；A 可与硝酸银的氨水溶液作用产生白色沉淀，说明 A 含有端基炔结构；B 无此反应则B 不含端基炔结构；根据两者还原产物结构 可推出：

A ：

CH 3CHC CH CH 3

B ：

3

CH 2=C CH=CH 2

（反应式略）

2、A 和B 的分子式均为C 4H 6，A 与银氨溶液可产生白色沉淀，氧化生成丙酸和二氧化碳；

B与银氨溶液不反应，氧化生成草酸和二氧化碳。试推A和B的结构，写出有关反应式。解：A：CH3CH2C≡CH B：CH2=CHCH=CH2（分析过程及反应式略）

3、A，B，C均为C5H8，都能使Br2/CCl4褪色，A+银氨→白色↓，B和C则无↓；A与B催化加氢都→正戊烷，C只吸收1molH2→C5H10，B与热酸性高锰酸钾→乙酸＋丙酸，C则→戊二酸。试推A，B，C的结构，并写出相应的反应式。

解：A：CH3CH2CH2C≡CH

B：CH3C≡CCH2CH3

C：（推断过程及反应式略）