高中化学 有机物 同分异构体
有机化合物的同分异构与结构特点
有机化合物的同分异构与结构特点有机化合物是由碳原子与氢、氧、氮等元素组成的化合物。
在有机化学中，同分异构是指同一种化学式但结构不同的化合物。
同一种化学式的有机化合物可以有多个不同结构的同分异构体。
同分异构体的存在使得有机化合物的种类变得非常丰富，给有机化学研究带来了挑战。
一、同分异构的分类1. 构造异构：即同一种化学式的有机化合物分子结构不同。
包括链式异构、环式异构、官能团位置异构等。
2. 空间异构：即同一种化学式的有机化合物空间结构不同。
包括手性异构和顺反异构。
二、同分异构的原因同分异构体的存在是由于碳原子的四价性和形成共价键的能力。
碳原子可以形成单、双、三键，以及与其他原子形成多种不同的键型和键数，这为同分异构的存在提供了可能。
1. 构造异构的原因：构造异构是由于碳原子能形成不同的键型和键数，从而导致化合物分子结构不同。
例如，在同分子式的有机化合物中，碳原子的连接方式和官能团位置不同，会导致化合物的结构不同。
2. 空间异构的原因：空间异构是由于碳原子的四个键所连接的原子或官能团的空间排列方式不同。
例如，手性异构体的存在是由于碳原子与四个不同官能团连接而成的手性中心可以有两种不同的空间排列方式。
三、同分异构的实例1. 构造异构的实例：(1) 甲醇与乙醇：它们的分子式均为C2H6O，但结构不同。
甲醇的结构是CH3OH，乙醇的结构是C2H5OH。
(2) 正丁烷与异丁烷：它们的分子式均为C4H10，但结构不同。
正丁烷的结构是CH3CH2CH2CH3，异丁烷的结构是CH3CH(CH3)CH3。
2. 空间异构的实例：(1) 朗得尔酸和菲森酸：它们的分子式均为C4H4O4，但空间结构不同。
朗得尔酸的两个羧基位于同一平面，菲森酸的两个羧基位于不同平面。
(2) 丙二酮和己二酮：它们的分子式均为C4H6O2，但空间结构不同。
丙二酮的两个羰基位于同一平面，己二酮的两个羰基位于不同平面。
四、同分异构的意义同分异构体的存在对有机化学的研究和实际应用有着重要意义。
高中化学 一轮复习 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
2020学年新教材高中化学有机化合物中的官能团、同分异构现象与同分异构体教案鲁科版必修二
第2课时有机化合物中的官能团、同分异构现象与同分异构体[核心素养发展目标] 1.认识有机化合物中官能团的作用，形成“结构决定性质”的观念，能从微观认识有机化合物的结构特点，提高“宏观辨识与微观探析”的能力。
2.理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体，能从简单烷烃的球棍模型和空间填充模型认识有机物的结构特点和同分异构现象，培养“模型认知”和“科学探究”的精神。
一、有机化合物中的官能团1．实验探究乙酸、柠檬酸、乙醇性质不同的原因操作现象Ⅰ、Ⅱ试管中的CaCO3逐渐溶解，生成无色无味气体Ⅲ试管中无明显现象结论乙酸和柠檬酸有酸性，乙醇无酸性解释及结论：三者的结构简式分别为乙酸；柠檬酸；乙醇CH3CH2OH，乙酸和柠檬酸都能和CaCO3反应生成CO2，而乙醇不能和CaCO3反应。
原因是乙酸和柠檬酸都含有相同的原子团——羧基(—COOH)，羧基有酸性。
2．官能团比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团，决定了有机化合物的化学特性。
指出下列物质的官能团名称及结构：(1)CH2==CH2碳碳双键；(2)CH3OH羟基—OH；(3)CH3—COOH羧基；(4)酯基。
3．烃的衍生物像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这类有机化合物统称为烃的衍生物。
(1)CH4和CH3CH3性质相似，是因为它们都含有相同的官能团—CH3(×)提示CH4和CH3CH3属于烷烃，烷烃分子中不含官能团，—CH3不是官能团。
(2)乙酸和柠檬酸都能使石蕊溶液变红是因为它们都有相同的官能团(羧基)(√)提示乙酸()含有，柠檬酸含有，羧基有酸性。
(3)丙烯(CH3CH==CH2)可以认为CH4分子中的一个H原子被—CH==CH2原子团代替，因此丙烯为烃的衍生物(×)提示烃的衍生物是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这里的其他原子或原子团不能为烃基，故丙烯仍为烃类。
高考化学同分异构体的知识点
高考化学同分异构体的知识点一、有机物的同分异构体1. 同分异构体的概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
如：H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。
最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。
②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。
同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。
④化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。
反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。
如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。
⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。
各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。
二. 同分异构体的类型绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。
再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
高中化学第9章 第57讲 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体---2023年高考化学一轮复习
第57讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体复习目标 1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。
2.了解同系物、同分异构体的概念。
3.掌握有机化合物同分异构的书写与判断。
考点一有机化合物的空间结构1．熟记四种基本模型(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2．注意碳碳单键的旋转碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。
因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
3．恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。
4．审准题目要求题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
1．结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面()2．结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面()3．结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线()4．结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面()5．与或或直接相连的原子一定共面()答案 1.√ 2.× 3.√ 4.× 5.√1．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
高中化学 有机物 同分异构体 PPT
判断“等效氢”的三条原则
不
(1)同一碳原子上氢原子是等效的
等 效
如CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的
氢 种 类
是等效的 如新戊烷
CH3 CH3 C CH3
决 定 了
CH3
(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的
如
2,2,3,3-四甲基丁烷
一 取 代 产
乙烷
CH3 CH3
物 的
CH3—CH3
C C-C-C-C-C
C
C
C-C-C-C-C
C C-C-C-C
CC
CC
CC
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连
接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二
位。
由长到短，② 支链由整到散，
③ 位置由心到边，④ 排布同、邻、间。 注 意：烷烃只存在碳链异构
(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写 例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种) CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2C﹦CH2
２、同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构
例1、写出C6H14的所有同分异构体（5种）
步骤： ① 写最长碳链为主链的直链烷 ② 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链 （注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构） ③ 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一 个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相 间的碳上） ④ 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。
Cl B. CH3(CH2)7CH3与
H
Cl 相对分子质量均为128
观察空间结构
分由子此式可见不…...同
2-1第1课时同分异构体(教学课件)——高中化学苏教版(2019)选择性必修3
选择性必修三 有机化学基础
专题二、有机物的结构与分类 第一单元、有机化合物的结构
——同分异构体
学习 目标
AIM
1.了解同分异构体的种类，掌握常 见有机物碳架异构，官能团位置异 构，官能团类别异构，了解立体异 构（顺反异构、对映异构）。 2.掌握同分异构体的书写方法。 3.通过有机化合物常见的同分异构 现象的学习，体会物质结构的多样 性决定物质的多样性。
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
6. (2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有 (不含立体异构)( )
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
总结反思 构造异构
同分异构体
碳链异构 位置异构 官能团异构
立体异构
顺反异构 对映异构
课后作业 1、整理本节课所学知识
2、完成固学案第9页内容
2-丁烯
Hale Waihona Puke HHH－C－O－C－H
H
H 二甲醚
[活动2] 搭建并试 着写出符合C4H10O的可 能的结构。
并思考书写同分异 构体的一般思维顺序
学习反思 评价检测
1. 写出分子式为C4H8的所有结构简式 2. 分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？ 3. 分子式为C5H12O属于醇的同分异构体有多少种？ 5. C3H5Cl的同分异构体的种数为(不考虑顺反异构)( )
感知异构现象
立体异构--对映异构
立体异构--顺反异构
何为同分异构现象？ 为什么有机化合物中普遍存在同分异构现象？
[活动1] 搭建出 分子式符合C6H14的 所有可能的结构尝 试总结书写方法。
CH2= CH－CH2－CH3
1-丁烯
H H 乙醇 H－C－C－O－H
2021高中化学高考难点8 有机物同分异构体的数目判断与书写(含答案及解析)
难点8 有机物同分异构体的数目判断与书写【命题规律】本专题考点为高考必考点。
主要考查同分异构体的数目判断以及给定条件下同分异构体的书写。
考查的核心素养以证据推理和模型构建为主。
【备考建议】2021年高考备考应继续关注给定条件下同分异构体的书写。
【限时检测】（建议用时：30分钟）1．【2020年新课标Ⅰ】有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：已知如下信息：①H 2C=CH 23CCl COONa 乙二醇二甲醚/△−−−−−−→ ②+RNH 2NaOH2HCl-−−−→ ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(6)E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
【答案】（6）6【详解】(6)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。
E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。
2．【2020年新课标Ⅱ】维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。
天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。
下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)b)c)回答下列问题：(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
高中化学有机物分子共面、同分异构体
考点一有机物分子中原子的共线与共面1．三种基本模型解读(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图①)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面(如图②)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图③)。
2．解题方法突破(1)展开立体构型法其他有机物可看作以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。
如CH2===CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。
(2)单键旋转法碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。
例如因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。
因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
(3)注意题目要求题目要求中常有“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制条件。
如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
[对点训练]1．下列有机物中所有原子一定共平面的是()A．B．C．D．2．下列有机物分子中，所有原子一定处于同一平面的是()3．下列有关CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中，正确的是()A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子不可能都在同一平面上D．所有原子有可能在同一平面上4．下列有关分子结构的叙述中正确的是()①除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上②除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上③12个碳原子不可能都在同一平面上④12个碳原子有可能都在同一平面上A．①②B．②③C．①③D．②④5．下列分子中的碳原子可能处在同一平面内的是()6．有机化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。
高中化学选修5 有机化学 同分异构体的书写及其判断方法
高中化学选修5 有机化学同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。
位置：指的是支链或官能团的位置。
排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）；⑶丙基的结构有两种，即—CH2CH2CH3、；⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。
高中化学重要知识点有机化合物的同分异构体
高中化学重要知识点有机化合物的同分异构体同分异构体是有机化学中常见的现象，指的是化学式相同，结构式和性质却不同的化合物。
它们具有相同的分子式，但由于原子间的排列方式不同，导致它们的结构和性质差异显著。
同分异构体的存在在化学研究和应用中具有重要意义，它们的发现和研究有助于人们对有机化合物的理解和利用。
一、同分异构体的分类同分异构体主要分为以下几种类型：1. 结构异构体：分子内原子的连接方式不同，分为链式异构体、位置异构体、环式异构体等。
比如正丁烷和异丁烷就是典型的结构异构体，它们的化学式均为C4H10，但分子结构不同，导致性质的差异。
2. 功能异构体：具有相同分子式，但它们在空间结构中的部位不同，从而产生不同的功能。
比如右旋糖和左旋糖就是功能异构体，它们都是分子式为C6H12O6的己醛，但是它们的旋光性质不同，右旋糖旋光，左旋糖则左旋光。
3. 立体异构体：分子内原子空间排列方式的不同，可分为构型异构体和对映异构体。
构型异构体是指在空间中存在固定的构型，如顺式异构体和反式异构体。
对映异构体则是指分子结构中具有手性中心的异构体，它们的镜像关系可以通过非重叠重叠一一对应。
二、同分异构体的性质差异同分异构体之间具有显著的性质差异，主要体现在以下几个方面：1. 物理性质：对于同分异构体来说，它们在物理性质上常常有明显的差异，如沸点、熔点、密度等。
2. 化学性质：同分异构体的化学性质也会存在差异，如反应活性、稳定性等。
不同结构的同分异构体由于原子间连接方式的不同，使得它们对不同的反应条件和环境的响应不同，从而表现出不同的化学性质。
3. 生物活性：对于一些有机化合物来说，同分异构体的生物活性差异常常十分显著，具有重要的医药和生物学研究价值。
例如，药物的同分异构体可能表现出不同的药效或毒性。
三、同分异构体的应用同分异构体不仅在化学研究中有重要作用，也在实际应用中有广泛的应用：1. 准确鉴定：对于有机化合物来说，同分异构体的存在使得对化合物的准确鉴定变得更具挑战性，需要借助各种分析技术来区分同分异构体。
高中化学限定条件下同分异构体的书写技巧
C=C—C
CH3
模型构建
限定条件同分异构体的书写
小结3:插入法
“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、
-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链
的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序
插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。
插入法的技巧
对称基团﹣C≡C-、-0-、-CO-同分异构
限定条件同分异构体的书写模型
分子式
数出不饱和度
和除氢原子以
外其他元素原
子的个数。
片段
从限定条件出发
结合结构信息，
确定侧链的结构、
官能团、官能团
的个数等片段。
拼接
采用取代、插
入、分类讨论
法等方式组装。
PART
04
四、小试牛刀
【训练 1】
B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同
体的个数: C-C种类数×1
不对称基团酯基-COO-同分异构体
个数:C-C种类数×2+C-H种类数×1
例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系
9
物的同分异构体有_______种，写出其中一种
的结构简式:_________________________。
分子式
Ω: 2
C: 8
O: 1
分类讨论法
限定条件下同分异构体的书写
PART
01
一、学习目标
学习目标
能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型
官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速
书写同分异构体。
PART
02
二、知识储备
同分异构体的书写
同分异构体的书写同分异构体的书写在高中有机化学部分是个难点，但是我们做好基本训练，掌握常见有机物同分异构体的书写，在考试时也能拿高分或满分。
熟悉产生同分异构体的常见原因，有助于我们正确书写同分异构体。
1碳链异构（正戊烷、异戊烷、新戊烷），2位置异构【官能团位置异构（1-丙醇和2-丙醇）和支链位置异构（2-甲基戊烷和3-甲基戊烷）】，3官能团类别异构（乙醇和二甲醚）一写出（C7H16）属于烷烃的各种同分异构体并命名。
（9种）二写出（C4H8）属于烯烃的各种同分异构体并命名。
（3种）三写出（C4H6）属于炔烃的各种同分异构体。
（2种）四写出（C5H12O）属于醇的各种同分异构体。
（8种）五写出（C5H10O）属于醛的各种同分异构体（4种）六写出（C5H10O2）属于羧酸的各种同分异构体（4种）七写出（C8H8O2）属于芳香酯的各种同分异构体（6种）八分子式为C5H10O2，既能发生银镜反应，又能发生消去反应的有机物共有多少种( )A 9B 10C 11D 12九写出萘的二氯代物的各种同分异构体共有（）种。
一硝基一氯萘共有（）种结构。
等效平衡问题一、概念在一定条件（恒温恒容或恒温恒压）下，同一可逆反应体系，不管是从正反应开始，还是从逆反应开始，在达到化学平衡状态时，任何相同组分的含量（体积分数、物质的量分数等）均相同，这样的化学平衡互称等效平衡（包括完全等效）。
二、等效平衡的分类在等效平衡中比较常见并且重要的类型主要有以下三种：I类：在恒温、恒容下，对于化学反应aA(g)+bB (g)dD (g)+eE (g)，若 a+b≠d+e,如果前后两次加入的反应物物质的量相当，则前后两次平衡完全等效。
即等量等效，属于完全等效。
如何理解物质的量相当，即amolA+ bmolB <=> dmolD+emolE <=>a/2molA+ b/2molB+d/2molD+e/2molE<=>a/3molA+ b/3molB+2d/3molD+2e/3molE。
高中同分异构体的常见类型和书写方法
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
① CH3 ②
③
② ① ③① ②
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
① CH2
② CH3
aa
b
b
b a
b a
练习：下列有机物H3
4种
CH3
1种
1种
12
CH3-CH2-CH3 2种
CH31
2
4种
3 4
C
官能团位 置异构
C=C-C-C C-C=C-C
产生原因
碳链骨架（直链，支链，环 状）不同而产生的异构 碳碳双键在碳链中的位置不 同而产生的异构
官能团异构
CH3CH2OH CH3OCH3
官能团种类不同而产生 的异构
注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构
又存在碳链异构，含氧官能团还有官能团异构
（二）几种重要的同分异构体
（1）C8H8： 苯乙烯和立方烷 （2）C8H10： 邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯
乙苯 （3）C6H12O6： 葡萄糖和果糖 （4）C11H22O11：蔗糖和麦芽糖 （5）CH4N2O：
尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]
必备知识
（一）常见的类别异构
⑴ CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃 ⑵CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃 ⑶CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚 ⑷CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮 ⑸CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 ⑹CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇
1 2 3 3种
灵活记忆 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃
CH4
CH3 CH3—C —CH3
高中化学-选择性必修三-第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 知识总结【新教材】
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法一、有机化合物的分类方法（一）有机化合物的定义含 碳 元素的化合物叫有机化合物。
（除有机物外其他化合物称为 无机 物） 注：1、有机物除含碳外，还含有 H ，有的还含有O 、N 、S 、P 、卤素等2、含碳的化合物 不一定 是有机物。
例：CO 、CaCO3、碳酸盐，碳化物，氰化物等 3、无机物与有机物 没有 明显界限， 可以 相互转化 （二）特点易 溶于水， 难 溶于有机溶剂，多数为 非电解 质，熔沸点 低 ， 易 分解， 易 燃烧，有机反应 复杂 ，多为分子间的反应,速率较 慢 ，副反应 多 ，副产物 多 （三）分类 1、依据碳骨架分类⎪⎪⎪⎪⎩⎪⎪⎪⎪⎨⎧⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧⎩⎨⎧⎩⎨⎧⎩⎨⎧芳香烃衍生物芳香烃芳香族化合物脂肪烃衍生物脂环烃脂环化合物环状化合物脂肪烃衍生物脂肪烃链状化合物有机化合物 2、依据官能团分类（1）官能团的定义：决定有机化合物 特性 的原子或原子团叫做官能团 （2）有机化合物的主要类别：有机化合物类别官能团名称官能团结构有机物 烃烷烃 无 无CH 4 烯烃碳碳双键CH 2=CH 2炔烃 碳碳三键 —C ≡C —CH ≡CH芳香烃无无烃的衍生物卤代烃 碳卤键C X（X 表示卤素原子）CH 3CH 2Br醇羟基—OHCH 3CH 2OH酚羟基—OH醚醚键CH3—O—CH3醛醛基—CHO或CH3CHO 酮酮羰基羧酸羧基—COOH或CH3COOH 酯酯基胺氨基-NH2 CH3NH2（甲胺）酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2 （3）官能团和根（离子）、基的区别①基与官能团的联系：官能团属于基，基不一定官能团②根与基的区别和联系基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在很稳定，可以独立存在于溶液中或熔化状态下实例及电子式—OH OH-联系根与基两者可以相互转化，例：OH-失去1个电子，可以转化为—OH，而—OH获得1个电子，可以转化为OH-二、有机化合物中的共价键（一）共价键的类型σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”对称类型轴对称镜面对称原子轨道重叠程度大小键的强度轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固旋转情况以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构断键与反应类型的关系取代反应加成反应成键规律有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键（二）共价键的极性与有机反应1、共价键的极性与反应活性（1）共价键的极性强弱形成共价键的两种元素的电负性的差值越大→两原子间形成的共用电子对偏移程度越大→共价键的极性越强（2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。
【高中化学】有机化合物的同分异构现象 课件 高二化学人教版(2019)选择性必修3
A．C3H6
B．C2H4O2
C．CFCl3
D．C3H7OH
3.分子式为C5H12O并能与金属Na反应放出H2的有机物有(不含立体异构)
A．3种 B．4种
C．8种
D．10种
C
4．已知对二甲苯的一氯代物有2种，对二甲苯与H2完全加成后的产物
B 如图，则对二甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为
A．2种
C3H2Cl6 4种
三、有机化合物的同分异构现象
迁移练习 7.已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如下图， A苯环上的 二溴代物有9种同分异构体，以此推断 A苯环上的四溴代物的
异构体数目有（ A ）
A. 9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种
CH3
CH3
C12H12
三、有机化合物的同分异构现象
三、有机化合物的同分异构现象
4.同分异构体的书写
问题：[2].烯烃存在什么异构？
碳架异构√
√ 位置异构
官
? 能团异构
➢ 写出C5H10属于烯烃的同分异构体(?种)
三、有机化合物的同分异构现象
【尝试应用】书写C5H10烯烃的同分异构体 书写方法: ①碳架异构→②官能团位置异构
先长后短
C-C-C-C-C
氨基酸、硝基化合物：
三、有机化合物的同分异构现象
有机物同分异构体数目判断的技巧
技巧一：基元法 以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体
数目与烃基的同分异构体数目相等。
甲基（-CH3）： 1种 乙基（-C2H5）：1种 丙基（-C3H7）：2种 丁基（-C4H9）：4种 戊基（ -C5H11)：8种
正戊烷(沸点36.1℃)
高中化学选择性必修三 第1章第1节有机化合物的同分异构体的书写
2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练1.1.5 有机化合物的同分异构体的书写1.某有机物的结构简式如图所示。
下列关于该有机物的说法正确的是( )A. 1mol 该有机物最多与4molH2反应生成C H O9162B. 该有机物中所有碳原子不可能处于同一平面上C. 该有机物能发生酯化、加成、氧化、水解等反应D. 与该有机物具有相同官能团的同分异构体有3种2.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是( )A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH33.某烃有两种或两种以上的同分异构体，其同分异构体中的某一种烃的一氯代物只有一种，则这种烃可能是( )①分子中具有7个碳原子的芳香烃②分子中具有4个碳原子的烷烃③分子中具有5个碳原子的烷烃④分子中具有8个碳原子的烷烃A.①②B.②③C.③④D.②④4.下列有机物只有四种同分异构体的是( )A.分子式为C4H10烷烃的二氯取代物B.分子式为C3H9N的有机物,其中N原子以三个单键与其他原子相连C.乙苯的二氯取代物D.分子式为C4H8的有机物5.下列各选项有机物同分异构体的数目，与分子式为C5H12O且含有两个甲基的醇的有机物数目相同的是(不含立体异构)（）A．分子式为CH2BrCl的氯代烃 B．分子式为C4H8O2的酯C．的一溴代物 D．立方烷()的二氯代物6.下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是( )A.2-甲基丙烷B.2,2-二甲基丙烷C.丁烷D.丙烷7.下列有机物的一氯代物同分异构体数目相同的一组是( )①②③④A.只有②③④B.只有③④C.只有①④D.只有②③8.下列说法正确的是( )A．已知，X与Y互为同分异构体，可用FeCl溶液鉴别3B．能发生的反应类型：加成反应、取代反应、消去反应、水解反应C．3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6种D．相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大9.有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3—CH=CH—CH3可简写为,有机物X的键线式为。
高中化学总复习之知识讲解—有机物的分子结构和同分异构(基础) - 副本-
高考总复习有机物的分子结构和同分异构【考纲要求】1、知道有机化合物中碳原子的成键特征，认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的本质原因，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。
2、了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
3、能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
【考点梳理】考点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。
2、由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键（即4对共用电子），每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成稳定的单键、双键或三键。
多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合。
因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子（即产生同分异构现象）。
在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。
考点二、有机物的分子结构【400136一、有机化合物的结构】1、结构特点（1）掌握有机物中组成原子的成键情况（如C、N、O、S、Cl等）及键的分布伸展方向有机物的空间构型的考查都应用了我们学过的几种碳原子的空间“形象”：（2）掌握简单小分子空间结构：甲烷为正四面体结构，键角109о28′；乙烯为平面型结构，6原子共平面，键角120о；乙炔为直线型结构，4原子在同一直线上，键角180о；苯为平面型结构，12原子共平面，键角120о。
如下图所示：复杂分子一般都是由简单小分子组合而成。
复杂分子中共价单键可以旋转。
2、光谱测定有机物的结构要鉴定和研究未知有机化合物的结构与性质，必须得到纯净的有机物，下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：要点诠释：(1)质谱法——相对分子质量的测定质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。
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练习
3、下列哪组是同系物？（ ）
A、CH3CH2CH2CH3 B、CH3CH3
C、CH3－CH＝CH2
CH3CH(CH3)CH3
CH3CH(CH3)CH3
CH2
CH2
CH2
D、CH3CH2OH E、CH3CH2CH2Br
CH2CH2CH2 OH OH
CH3CH2Cl
“四同”概念的比较
定义 同位素
4 环对位同分异构体就有 种。
练习4 不用写出结构简式，试说出下列符合条件
的同分异构体的种数
（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4种） （2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体（4种） （3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？（8种）
（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分 子式为C5H10O的醛应有( B ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
C C-C-C-C-C
C
C
C-C-C-C-C
C C-C-C-C
CC
CC
CC
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连
接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二
位。
方法叫 “碳链缩短法” 口诀：
① 主链由长到短，② 支链由整到散，
③ 位置由心到边，④ 排布同、邻、间。 注 意：烷烃只存在碳链异构
(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写 例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种) CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2C﹦CH2
ClH3
l CH3
(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴 代物有（ 9 ）种。
换元法
思考：比较下列物质在结构上的异同！
分子式
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C17H36
结构简式
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)15CH3
CH3
判断“等效氢”的三条原则
不
(1)同一碳原子上氢原子是等效的
等 效
如CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的
氢 种 类
是等效的 如新戊烷
CH3 CH3 C CH3
决 定 了
CH3
(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的
如
2,2,3,3-四甲基丁烷
一 取 代 产
乙烷
CH3 CH3
物 的
CH3—CH3
种） 3、书写C4H9Cl的同分异构体（4种）
三.一取代物的同分异构体数目的确定
1、等效氢法
等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子 不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目
C3H8
HHH H C—C—C H
HHH
C5H12
HHHH H H C－C－C－C－ C H
HHHH H
CH3 CH3 C CH3
２、同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构
例1、写出C6H14的所有同分异构体（5种）
步骤： ① 写最长碳链为主链的直链烷 ② 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链 （注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构） ③ 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一 个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相 间的碳上） ④ 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。
硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有_2_种 其二氯取代产物有_4_种
H
N
HB
BH
HN
NH
B
H
四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定
1、有机物中二氯代物的同分异体的数目
1. CH4
1种
2. CH3CH3
2种
定一移一
3. CH3CH2CH3
4.
4种
3种
5. 立方烷的分子立体结构如图
（1）立方烷的化学式为________. （2）立方烷的二氯代物有_3_种__种 同分异构体;六氯代物呢?
2、苯环多元取代产物种类的判断方法
X
X
X
X
定一移一 定二移一
X
X
X
邻
间
对
例三个氢原子，能生成的同分异构体数目
是( )
A. 10
B. 8
C. 6
D. 4
例：蒽的结构式 为 ,它的一氯代物有 3 种，二氯代物又有 15 种。
例. 下图表示某物质（C12H12）的结构简式 （1） 在环上的一溴代物有（ 3 ）种；
异构
׀链，环状）的不同而 C 产生的异构
位置 C=C-C-C 异构 C-C=C-C
官能团在碳链中的位置 不同而产生的异构
官能团 CH3CH2OH
官能团种类不同
异构 CH3OCH3
而产生的异构
注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既
存在位置异构又存在碳链异构。
官能团异构情况小结
组成通式 CnH2n 、 CnH2n－2
物质名称 结构式
相同点 不同点
正戊烷 异戊烷 新戊烷
分子式相同 C5H12，链状 结构不同,性质不同
二、有机化合物的同分异构现象
1、相关概念 (1) 同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不 同，因而产生了性质上的差异，这种现象 叫做同分异构现象。
(2)同分异构体
具有同分异构现象的化合物互称为同 分异构体。
CH3CHCH3 CH3
共2种 共3种
不等效氢种类 (一价烷基的种类及名称)
1 -CH3 甲基 1 -C2H5 -CH2CH3 乙基 2 -C3H7 丙基(正、异)
各2种
4 -C4H9 丁基
8 -C5H11 ? 戊基
练习3
该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多 少种?
4 -C4H9的碳链异构有 种，该物质在苯
含官能团有机物同分异构体的书写
（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方 法写出剩余碳的碳架异构；
（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的 醇的同分异构体
（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）
根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原 子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体
OH和
CH2－OH、
CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都 不是同系物.
(2) 同系物组成肯定符合同一通式，且属 同类物质，但组成符合同一通式的物质并不 一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为 单烯烃或环烷烃。
(3) 同系物组成元素相同。CH3CH2Br与 CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2 原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃， 但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是 同系物。
C-C-C-C-C-C
C6H14
C-C-C-C-C C
C-C-C-C-C C
C C-C-C-C
C
C-C-C-C CC
【巩固练习】
1、书写C7H16的同分异构体(9种) C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C
CC C
C
C C-C-C-C-C C-C-C-C-C
知识回顾：有机物中碳原子的成键有何
特点？
有机物中碳原子的成键特点
（1）碳原子需形成四个共价键； （2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，
而且碳原子之间也能以共价键相结合。 （3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或
三键。 （4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还
可带支链
思考
5个碳原子的烷烃分子中碳原 子的结合方式可能是怎样的？
(4) 同系物之间相对分子质量相差14n(n 为两种同系物的碳原子数差数值)。
(5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能 团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子 数目不同，结构也不同，故物理性质具有递 变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、 C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐 渐增大(升高)的趋势。
序号
类别
通式
1
烯烃 环烷烃
CnH2n
常 见
炔烃
2
二烯烃
CnH2n-2
的 类
饱和一元链状醇
3
饱和醚
CnH2n+2O
别 异
饱和一元链状醛
4
酮
CnH2nO
构 现
5
饱和羧酸 酯
CnH2nO2
象
6 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2
反馈练习
1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种) 2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4
化学 结构 式
性质
同素异 形体
同系物
同分异 构体
名称
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 十七烷
五、同系物
1 概念
结构相似、分子组成上相差一个 或若干个CH2原子团的物质互相称为 同系物。
2 判断同系物的要点：
(1) 结构相似是指：
①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；
④官能团与其它原子的连接方式相同。
如 CH2＝CH2 和CH2＝CH－CH＝CH2、
、
CnH2n+2O
CnH2nO
可能的类别
典型实例
烯烃、环烷烃
炔烃、二烯烃和环 烯烃
CH2＝CHCH3与△ CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3
醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
醛、酮、烯醇、环 醇、环醚
CnH2nO2 CnH2n－6O