酚种类
高二化学酚必修教案
高二化学酚必修教案酚，羟基（-OH）与芳烃核（苯环或稠苯环）干脆相连形成的有机化合物。
酚类化合物种类繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。
下面是为大家整理的关于高二化学酚教案，希望对您有所帮助。
欢迎大家阅读参考学习!高二化学酚教案1学习目标：1. 了解酚的物理性质和一些常见的酚。
2. 了解苯酚的化学性质在生产和生活中的应用。
重点、难点：苯酚的化学性质。
教学内容一、苯酚1.苯酚的结构简式为，分子式为。
2.苯酚的俗称是，是组成最简洁的酚。
3.苯酚的物理性质苯酚是有的晶体，熔点，暴露在空气中因部分被氧化而呈色。
常温下苯酚在水中的溶解度，温度高于℃时，则能与水。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有剧烈的。
若不慎沾到皮肤上，应当马上用清洗。
苯酚具有肯定的杀菌实力，可以用作杀菌、消毒剂。
二、苯酚的化学性质1.苯环对羟基的影响⑴苯酚的电离+H+注：①上述反应说明苯环对羟基的影响，使苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更加，更简洁。
②苯酚具有弱酸性，但是却不能将其归为酸类，因为它的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色。
⑵与NaOH溶液的反应+NaOH苯酚钠溶液中通入CO2发生的反应+CO2+H2O该反应的离子方程式为留意：①苯酚能够与NaOH 溶液反应，说明白苯酚具有弱酸性。
②苯酚钠溶液中通入CO2，现象是，缘由是。
③苯酚钠溶液中不论是通入足量CO2还是少量CO2，反应后CO2都以NaHCO3形式存在。
说明碳酸、苯酚、碳酸氢根三者的酸性强弱依次是。
④但是苯酚不能与HX发生取代反应，这也是与醇的性质不一样的地方。
2.羟基对苯环的影响⑴与溴水的反应+Br2留意：①反应的现象为。
②反应的操作依次为：将苯酚滴加到，而不能颠倒，即保证反应过程中溴水是过量的。
③反应中溴水过量的缘由是：产物中的可溶于过量的苯酚。
④该反应可用于苯酚的鉴别和定量测定。
⑤该反应的反应类型为。
⑥该反应充分说明白羟基对苯环的影响，使羟基的邻、对位氢原子变的较活泼。
多酚类
第二章 多酚类
一、概述
–多酚是一类广泛存在于植物体内的具有多个羟基酚类 植物成分的总称，是植物体内重要的次生代谢产物， 具有多元酚结构，主要通过莽草酸和丙二酸途径合成。 –植物多酚在植物中的含量仅次于纤维素、半纤维素和 木质素，主要存在于植物的皮、根、壳、叶和果中。 绝大多数多酚类化合物为水溶性物质，存在于植物细 胞的液泡中，天然存在的形式多与糖相结合形成糖苷。
（三）对微生物的抑制作用
多酚对一些细菌、真菌、酵母菌有明显的抑制作 用。多酚对动物体内和其他环境中多种微生物的生 长都产生明显的抑制作用。对细菌的最低抑制浓度 范围一般在0.012-lg/L，对丝状真菌为0.5 -20g/L ，对酵母菌为 25 -125g/L。另外，多酚对植物致病 病毒如烟草花叶病毒、烟草坏死病毒等， 动物和人 的致病病毒如流感病毒、艾滋病病毒等都有一定的 抑制作用。
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化合物 3’ 天竺葵色素 矢车菊色素 -H -OH
B环取代 5’ -H -H
飞燕草色素 芍药色素 矮牵牛色素 锦葵色素
-OH -OCH3 -OCH3 -OCH3
-OH -H -OH -OCH3
几种较典型的花色苷化合物的化学结构
（二）微量类黄酮
包括黄烷酮类、二氢査耳酮类、二氢黄酮醇、黄 烷-3-醇类、黄烷-3, 4-二醇类及黄烷类。 柚苷配基及圣草酚是最为常见的黄烷酮化合物 ，柚皮苷及圣草苷是柑橘类水果的主要苦味物质， 黄烷酮和黄酮是柑橘中含量最多的黄酮类化合物。 微量类黄酮具有清除自由基、保肝、抗菌、抗 过敏等作用，其中以茶叶的研究最为清晰。
茶多酚是一种理想的天然食品抗氧化剂,此外, 它还具有抗癌、抗衰老、 抗辐射、清除人体自由基、降低血糖血脂等一系列重要药理功能。茶 多酚的抗氧化作用主要是: 直接清除活性氧自由基, 抑制脂质过氧化反 应, 整合金属离子, 激活细胞内抗氧化防御系统。
酚
酚醛树脂的合成
（4）加成反应——与H2加成 （还原）
思考能够跟1mol该化合物起反应的 Br2、H2反应的最大用量是？
OH
-
CH=CH
6mol; 7mol
（5）氧化反应
a、易燃 b、在空气中因部分发生氧化而显粉红色 C、易被强氧化剂氧化
OH O= =O
能使KMnO4溶液退色吗？ 可以
回想醇可以吗？苯的同系物可以吗？
除杂
NaHCO3
-ONa+ NaHCO3
[思考] 乙醇和苯酚都是烃的衍生物，而且具有相同的官 能团——羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢？
苯环对—OH产生影响，使—OH上的H变活泼
【学与问1】
试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 类别 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同 的原因 乙醇 CH3CH2OH -OH 羟基与苯环 羟基与链烃基 直接相连 直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+ 苯酚 -OH
Ka2= 5.6×10-11
解决问题
1、比较CH3COOH、 H2CO3 、HCO3-、
OH
的酸性 ONa 2、比较CH3COONa、 Na2CO3 、NaHCO3、 的碱性
苯酚遇活泼金属？
-OH -O2 + H+ -ONa +H2
2
-OH +2Na
苯酚遇HX酸呢？
很难直接反应
OH 活化
活动：探究羟基对苯环的影响
5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构
—CH3 —OH
—CH3
| OH
CH3 |
| OH
邻甲基苯酚
间甲基苯酚
8酚
酚1.酚：羟基直接和苯环的碳原子相连的分子称为酚，酚类化合物种类繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。
酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同，可分为一元酚和多元酚；按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。
最简单的酚是苯酚，这是一种有特殊气味的无色固体，最早是从煤焦油中发现的，故又俗称为石炭酸（因其有酸性）。
在空气中放置时，许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色。
酚在冷水中的溶解度较少，但与热水可以互溶，也易溶与醇、醚等有机溶剂。
酚类化合物是一种原型质毒物，对一切生活个体都有毒杀作用。
2.酚的物理性质大多数酚是无色针状结晶或白色结晶，少数烷基酚为高沸点液体；有特殊气味，遇空气变红。
易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液，几乎不溶于石油醚。
水溶液pH值约为6.0。
低级酚都有特殊的刺激性气味，尤其对眼睛、呼吸道粘膜、皮肤等有强烈的刺激和腐蚀作用，在使用时应注意安全保护措施。
有的酚具有较强的杀菌能力、如医院中使用的消毒水--来苏儿，就是混合甲酚的水溶液。
低浓度酚能使蛋白变性，高浓度能使蛋白沉淀。
对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。
3.酚的化学性质(1)酚的弱酸性: 苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。
①与Na，NaOH，Na2CO3反应2 +2Na→2Na +H2↑+NaOH→Na +H2O+Na2CO3→Na +NaHCO3注意：酚与NaHCO3不反应②酸性比较：乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚>HCO3- 。
酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，而表现弱酸性。
酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。
这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。
（强酸制弱酸）向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。
酚
3.化学性质:
(1)弱酸性:苯酚在水中能发生电离C6H5OH C6H5O-+H+,电离 弱酸性 酸性比碳酸___ 弱 。相关反应如下: 出H+,说明具有_______,
(2)取代反应:
此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 紫色 可用于检验苯酚的存 (3)显色反应[1]:苯酚溶液遇Fe3+呈_____, 在。
特性
灼热的铜丝插入醇中,有刺激性 与FeCl3溶液反应 气味产生(醛或酮) 显紫色
【学而后思】
(1) 和 是同系物吗?
提示:不是。
属于酚,
属于醇,
二者尽管组成上相差一个“CH2”基团,但二者结构(官能团的 种类)不同,因此,二者不属于同系物。
(2)苯酚在空气中易被氧化,该如何保存呢? 提示:苯酚暴露在空气中,易被空气中的氧气氧化而呈粉红色, 故苯酚应密封存放。 (3)乙醇可与金属钠缓慢反应,液态苯酚能否与金属钠反应?
胡椒酚 关于胡椒酚的下列说法:①该化合物属于芳香烃;②分子中至少 有7个碳原子处于同一平面;③1 mol该化合物最多可与4 mol H2发生反应;④1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应。
其中正确的是
(
)
A.①③
B.①②④
C.②③
D.②③④
【解析】选C。由所给胡椒酚的结构简式可知,胡椒酚分子中含 有氧元素,不属于芳香烃,①不正确;由于其结构中含有苯环,联 想苯的空间构型可知②正确;根据苯环和 的性质可知
细菌的繁殖体、真菌与某些病毒。加入10%的食盐能增强其杀
菌作用。苯酚的2%～5%水溶液用于处理污物、消毒用具和外科 器械,并可用作环境消毒。1%水溶液可用于皮肤止痒。因苯酚 毒性较强,不宜用于创伤皮肤的消毒。
有机化学 醇和酚
醇钠
RCH2ONa + 1/2H2
(CH3)3COK + 1/2H2
醇钾
作碱性试剂 或亲核试剂
作消除反应试剂
异丙醇铝 可作催化剂和还原剂
醇（酚）钠与卤代烃或硫酸二甲(乙)酯 作用，生成相应的醚：
(CH3)2CHONa +
异丙醇钠
CH2Cl 84% (CH3)2CH O CH2
苄氯
异丙基苄基醚
• 醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠.其水解是一 可逆反应,平衡偏向生成醇的一边:
CH3CH2CHCH3
H2O
Cl
(2~5min后出现浑浊)
CH3CH2CH2CH2 + HCl ZnCl2 OH
CH3CH2CH2CH2 + H2O Cl
(加热才出现浑浊)
• 由于卤烷不溶于水,可通过此反应观察反应中出现浑
浊或分层的快慢区别C6以下一元伯,仲,叔醇
反应机理 SN1 反应机理：
第一步：
CH3CH2OH
乙醇
一元醇
CH2 CH2 OH OH
乙二醇
二元醇
CH2 CH CH2 OH OH OH
丙三醇
三元醇
(b) 按与羟基相连的烃基
脂肪醇 醇
芳香醇
饱和醇 CH3CH丁2C醇H2CH2OH 不饱和醇 CH2烯C丙HC醇H2OH
HC CCH2OH
CH2CH2OH 2-丙炔醇 2-苯基乙醇
(c) 按与羟基相连的碳原子的种类
OH
OH
间苯二酚
OH
OH
对苯二酚
OH
对羟基苯磺酸
SO3H
9.2 醇和酚的结构
甲醇的结构：
H
CC
生物化学与分子生物学-第十一章第三节 双酚类
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三、双酚A代谢和生物监测指标 • 用途：食品包装、奶瓶、水瓶、牙齿填充
物所用的密封胶、眼镜片等数百种日用品 的制造过程。 • 接触来源：
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五、尿中双酚A的测定
超高效液相色谱-串联质谱法： • 色谱条件同尿样中烷基酚测定。 • 质谱条件：碰撞能量为22eV，监测离子为双酚
A母离子m/z227.2，子离子m/z212.2，m/z211.2 高效液相色谱法-荧光法：同尿样中烷基酚测定
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BPA：双酚A NP：壬基酚 OP：辛基酚
二氯甲烷-甲醇( 90+ 10)溶液洗脱SPE柱：NP 和OP 的极性较低，BPA 的极性相对较高，单纯使用甲醇 或二氯甲烷无法同时洗脱三种目标化合物
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六、血清中双酚A的测定
高效液相色谱-串联质谱法： 气相色谱-质谱法
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（一）高效液相色谱法
1. 原理
• 尿样在酸性环境下，加正己烷超声波提取，去 除部分干扰物，以甲醇-水梯度洗脱，C18柱分离， 荧光检测器检测，保留时间定性，峰高或峰面 积定量。
血清中的双酚A经有机溶剂萃取，氮气吹干， 加内标物13C12-双酚A，用硅烷化试剂衍生后进 行GC-MS法分析，内标工作曲线法定量。
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2.样品处理
• 萃取：血清→ 加6mol/LHCl振荡混匀→ 加乙醚， 剧烈振摇，静置后分层，取有机层→ 乙醚再萃取 两次，合并有机相，用饱和NaCl溶液洗涤
酚的命名汇总
OCH3 + HI OH + CH3I
ONa
+ Br
Cu 210 C
O
4、成酯：须与酸酐或酰氯作用，才能生成酯。
OH
+
OH COOH
+
(CH3CO)2O
浓 H2SO4
OCOCH3
或 CH3COCl
Cl
O C
CH3
H+
O
O C
CH3
COOH
邻羟基苯甲酸 （俗：水扬酸）
乙酰水杨酸（俗：阿斯匹林）
.OH
H+ N+ O OO
O-
O
+
N+ O-O N+ O-
OH O2N NO2 NO2 ＞
OH NO 2 NO 2
OH
OH
＞
NO 2
~
NO2
OH
OH
＞
NO2
OH
＞
CH 3
2、与三氧化铁的显色反应
苯酚
蓝紫 色 邻苯二 对苯二酚 酚 暗绿色结 深绿色 晶 对甲 苯酚 蓝色
1,2,4-苯三酚
蓝绿色
连苯三酚
淡棕红色
6ArOH+FeCl3
[Fe(OAr)6]
3-
+ 3 Cl 6 H + +
除酚类外，凡具有烯醇式结构的化合物与FeCl3 也都有显色反应
C C OH
3、成醚
ONa + (CH3)2SO4
ONa +
75%
OCH3 + CH3OSO3Na
O CH3
CH3I
说明：（1）苯甲醚（俗名：大茴香醚）——配制香料
有机化学——07醇酚醚
H C C C H 2O H 2-丙 炔 -1-醇
多元醇的命名：应选择连有羟基最多的碳链为主 链。羟基的位次与数目写在“醇”的前面
C | H2 C | HCH3 OH OH
1,2-丙 二 醇
C | H2 C | HC | H2 OH OH OH
丙 三 醇
CH2 CH3
|
C | H2 CHC | HC | H2 OH OHOH
·
C ·
C · C
· C
· ··
·C C
O H
二、酚的分类和命名
（一）酚的分类
根据芳基的不同，可分为苯酚和萘酚等，其中萘酚因羟基
位置不同，有α-萘酚和β-萘酚之分
根据芳环上羟基数目不同，分为一元酚、二元酚和三元
酚等
含有两个以上酚羟基的酚统称为多元酚
— OH
O H
O H
O H
O H
O H
苯 酚
α-萘 酚
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基（-OH）所决定
（一）与活泼金属的反应
由于烷基的给电子诱导效应，醇中氧原子上电子云密 度比较大，所以醇的酸性比水弱
HOH + Na
1 NaOH+2H2
ROH + Na
C2H5OH＋ Na 2ROH+M g I2
R 醇 ON 钠 a +1 2H2 C2H5ONa +H2
伯醇 RCH2OH；仲醇 R2CHOH；叔醇 R3COH
3.根据所含羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和三元 醇等
CH3 CH2 OH
乙 醇 （ 一 元 醇 ）
CH2 OH CH2 OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
有机化学课件：酚醚
(3) 环醚
环醚一般叫做环氧“某”烃或按杂环化合物命名.
H3C CH CH2 O
1,2-环氧丙烷
CH2 CH CH2
Cl
O
3-氯-1,2-环氧丙烷
CH2 CH2
CH2 CH2 O
CH2 O
CH2
CH2 O
CH2
1,4-环氧丁烷（四氢呋喃） 1,4-二氧六环（二噁烷）
(4)多元醚
命名时首先写出多元醇的名称，再写出烃基的数目和 名称，最后写上“醚”字。
两个烃基都是芳基的醚，其醚键非常稳定，不易断裂。
3. 过氧化物的形成
一般氧化剂不与醚反应，但是醚是空气长时间接触 生成过氧化物。
过氧化醚不易挥发，受热易分解爆炸。因此在蒸馏 存放已久的乙醚前，需用KI的醋酸溶液检查。如有过 氧化醚存在，则析出I2与淀粉试纸呈色或用FeSO4和 KSCN检查，如有立即呈红色[Fe（SCN）6]3-，除去的 方法是加入FeSO4或其它还原剂。
酸性：
H2CO3 > PhOH > H2O > ROH
pKa ： 6.38 ~10
14-15 15~19
OH + NaOH
ONa + H2O
ONa + CO2+ H2O
OH + NaHCO3
H2CO3 +
O Na
NaHCO3 OH
上述反应可用于分离提纯。
如何除去环己醇中含有的少量苯酚？
OH
NaO H
(2)结构比较复杂的醚 用系统命名法来命名。
将碳链最长的烃基看作母体，把烃氧基作为取代基，成 为“某”烃氧基“某”烃。例如 ：
CH3CH CH CH CH2CH3 O CH3
第一节 第三课时 酚
第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第三课时——酚•羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物,叫做酚。
•苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的一元酚，叫做苯酚。
•1、分子式：C 6H 6O•2、结构式：•3、结构简式：CC HCH CH HCHCOH OH•C 6H5OH官能团：－OH(酚羟基)OH一、苯酚的结构苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质活动：探究苯酚的物理性质D:\常用文档\教学文件\杨启林课件集\选修五\第三章烃的含氧衍生物\酚视频资料\74苯酚溶解性质_标清.flv实验一取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水,振荡实验二取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却实验三取少量苯酚于试管中加入2ml 乙醇,振荡溶液浑浊得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊•1、颜色：无色，露置于空气中部分被氧化而成粉红色。
•2、状态：晶体。
•3、气味：特殊气味；•4、毒性：有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾到皮肤上，立即用酒精清洗。
•5、溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g。
当温度高于65℃时，与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂。
•6、熔点：43℃。
①无色晶体，有特殊的气味；熔点43℃露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
③有毒，有腐蚀作用如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL 蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH 溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验3—3D:\常用文档\教学文件\杨启林课件集\选修五\第三章烃的含氧衍生物\酚视频资料\苯酚的弱酸性1.flv苯酚具有酸性苯酚酸性比盐酸弱常温下，苯酚溶解度较小活动：探究苯酚酸性与H 2CO 3酸性比较D:\常用文档\教学文件\杨启林课件集\选修五\第三章烃的含氧衍生物\酚视频资料\86苯酚钠溶液与二氧化碳的反应_标清.flv+ Na 2CO 3—OH —ONa+NaHCO 3Na 2CO 3溶液苯酚浊溶液盐酸石灰石苯酚钠溶液ONa OH + CO 2 + H 2O+Na H CO 3三、化学性质（1）弱酸性苯环影响羟基———使酚羟基更活泼苯酚里羟基在水溶液里能够电离：•苯酚表现出酸性。
高一化学《酚》课件pptx
酚衍生物的性质与应用
性质
苯酚磺酸具有酸性，可发生酯化、酰化等反应。
应用
用作染料、医药等合成的中间体，也用于制备其他有机化合物。
酚衍生物在合成中的应用
合成
酚和甲醛在催化剂作用下缩聚而成。
应用
用于制备涂料、胶粘剂、模塑料等。
酚衍生物在合成中的应用
合成
通过烷基化反应将烷基引入酚羟基上。
应用
用于合成洗涤剂、乳化剂、润滑剂等表面活性剂产品。
02
酚的结构与性质
酚的分子结构
80%
官能团
酚的官能团是羟基（-OH），它 直接连接在苯环上，形成苯酚。
100%
芳香性
由于羟基的存在，酚分子具有芳 香性，这使得酚在化学性质上与 其他芳香族化合物有许多相似之 处。
80%
共振结构
酚分子中的苯环和羟基之间存在 共振作用，这使得酚分子更加稳 定。
酚的物理性质
确度高、重现性好等优点。
气相色谱法
利用气相色谱仪对酚类化合物进 行分离和测定，适用于挥发性酚
类化合物的定量分析。
实验操作注意事项
实验前应检查仪器是否 洁净干燥，避免影响实 验结果。
操作时应佩戴实验服和 护目镜等防护用品，确 保实验安全。
实验中应注意控制反应 条件，如温度、时间等 ，以保证实验结果的准 确性。
化学性质
酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水；同时，酚 羟基的活性较高，易发生取代、氧化、缩合等反应 。
酚的分类与命名
分类
根据酚分子中羟基的数目，可将其分为一元酚、二元酚和多元酚 ；根据苯环上取代基的不同，又可分为简单酚和取代酚等。
命名
酚的命名通常以苯酚为基准，根据羟基和取代基的位置和数目进 行命名。例如，邻甲酚、间苯二酚等。
氯酚类化合物
自然界中存在的酚类化合物大部分是植物生命活动的结果，植物体内 所含的酚称内源性酚，其余称外源性酚。
最简单的酚------苯酚（石炭酸）
OH
苯酚分子中所有原子可能都共平面。
OH
受苯环影响，使得羟基上的氢活泼，体现苯酚的弱酸性。
受—OH的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了。
4
环境中酚类化合物来源
酚类化合物来源
性质
酚类化合物性质
在常温下大多数以固态存在，为无色晶体，只有少数为液态。 酚类物质易溶于苯、乙醚、醇类、酯等有机溶剂。 通常它们具有高溶解度，相对较低的蒸汽压和辛醇/水分配系数。然 而对氯代酚来说，随着芳香环氯代程度增加，化合物的溶解度降低， 辛醇-水体系的分配系数增加。例如，五氯酚这一氯代程度最高的化 合物，其溶解度很低，仅为14mg/L，但是辛醇/水分配系数却很高， 可达到5.0。
的高温和高碱性的反应条件。因此，氯酚在天然水中的水解不是其消失的主要途径。
环境中氯酚的迁移与降解
四、氯酚的光解
氯酚在一定条件下可发生光解脱氯反应，如： 2-氯酚的光解脱氯反应：
3-氯酚的光解脱氯反应：
环境中氯酚的迁移与降解
五、氯酚的生物降解
氯酚的微生物降解机制 氯酚类化合物进入环境已有几十年，有些微生物通过长期自然进化具有降解氯酚类化 合物的能力。经多年研究，人们已经分离出具有该降解能力的微生物菌株。许多微生 物能参与氯酚类化合物的降解反应。其中假单胞菌是降解氯酚类化合物最常见的微生 物。不同种类的微生物由于其降解污染物的生化机制不同，使得氯酚类化合物降解途 径多样化，但是脱氯是降解的关键步骤。
重点：氯酚类化合物
氯酚类化合物
苯酚上的苯环上的一个氢原子或多个氢原子被氯原子取代。 可分为：单氯酚、二氯酚、三氯酚、四氯酚和五氯酚。
大学有机化学课件酚
在催化剂作用下，芳香醛或酮可以被还原成相应 的酚。
芳卤素的碱性水解
芳卤素在强碱作用下发生水解反应，生成酚和卤 化氢。
酯的水解
芳香酯在酸性或碱性条件下水解，生成酚和羧酸。
酚的工业生产与应用
工业生产方法
工业生产中主要采用化学合成和 煤焦油提取两种方法制备酚。
应用领域
酚类化合物在合成纤维、塑料、橡 胶、染料、医药、农药等领域有广 泛应用。
酚的溶解性
01
酚易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿、苯等。
02
酚在水中的溶解度较低，但随着温度的升高，溶解度会有所增
加。
酚在碱性溶液中易形成酚盐而溶解，而在酸性溶液中则不易溶
03
解。
酚的熔沸点与密度
酚的熔点和沸点通常比相应的醇 要高，这是由于酚分子间存在氢
键作用。
低分子量的酚具有较低的熔点和 沸点，而高分子量的酚则具有较
酚酯的制备与性质
酚酯的制备
酚与羧酸在酸性条件下反应，生成酚酯。反应机理为羧酸中的羧基与酚羟基中的氢 发生酯化反应。
酚酯的酯中酚羟基 的存在，还具有酚的一些性质，如弱酸性、氧化还原性等。
酚醛树脂的制备与应用
酚醛树脂的制备
以酚和醛为原料，在酸性或碱性催化剂作用下进行缩聚反应， 生成酚醛树脂。反应过程中，酚羟基与醛基发生缩合，生成亚 甲基或甲基桥连接的聚合物。
酚的废弃物处理与资源化利用
酚类废弃物的处理方法
对于含酚废弃物，可以采取焚烧、填埋、生物处理等方法进行处理，以减少其对环境的污染。
酚类废弃物的资源化利用
为了实现酚类废弃物的资源化利用，可以采取回收、再生、转化等方法，将其转化为有价值的化学品或能源。
THANKS
第二章 多酚类
几种常见的植物多酚类物质
3、葡萄多酚
葡萄多酚类物质是葡萄重要的次生代谢产物，主要存在于葡萄籽 与葡萄皮中。葡萄多酚能溶于水，易溶于甲醇、乙醇等有机溶剂 白藜芦醇是葡萄多酚中很重要的一种活性物 质, 主要存在于葡萄皮中。葡萄酒中的白藜 芦醇含量高低主要取决于葡萄皮的发酵时间, 另外, 葡萄品种、葡萄生长环境、酿酒工艺 等因素的差异也会影响白藜芦醇在葡萄酒中 的含量。 葡多酚具有较强的抗氧化性，能通过抑制低密度脂蛋白( LD L)的 氧化而有助于防止冠心病、动脉粥样硬化的发生, 因此, 葡萄酒中的 多酚类物质能够抑制LDIL的氧化，从而防止动脉粥样硬化等疾病的 发生。
茶多酚是一种理想的天然食品抗氧化剂,此外, 它还具有抗癌、抗衰 老、抗辐射、清除人体自由基、降低血糖血脂等一系列重要药理功能。 茶多酚的抗氧化作用主要是: 直接清除活性氧自由基, 抑制脂质过氧化 反应, 整合金属离子, 激活细胞内抗氧化防御系统。
几种常见的植物多酚类物质
2. 苹果多酚
苹果多酚是苹果中具有苯环并结合有多个羟基化学结构物质的总 称。它是苹果中最主要的功效成分之一。 苹果多酚为棕红色粉末, 其20% 的水溶液呈红褐色, 产品略带苹 果风味, 稍有苦味, 易溶于水和 乙醇。 苹果多酚具有以下几点主要生理功能:
第二章
多酚类
一、多酚类物质的化学结构和分类
二、多酚类物质的理化性质 三、多酚类物质的生理功能 四、多酚类物质的提取分离
第一节 多酚类物质的化学结构和分类
一、多酚类物质的结构
二、多酚类物质的分类
简单的酚类类化合物：木酚素类、黑色素类、单宁类 类黄酮类化合物：花色苷及黄烷醇类；微量类黄酮（查 耳酮、二氢查耳酮类、黄烷酮类、二氢黄酮醇类）；异类 黄酮类；黄酮类和黄酮单宁类。
酚 环境空气质量标准
酚环境空气质量标准一、酚类物质的种类和浓度标准本标准规定了多种酚类物质的种类和浓度限值。
具体包括：苯酚、甲酚、二甲酚、氯酚、硝基酚等。
对于不同种类的酚类物质，其浓度限值有所不同，以保障人体健康和生态环境的安全。
二、排放源的限制标准本标准针对各种排放源进行了限制，包括工业排放、生活污水排放、垃圾焚烧等。
对于不同的排放源，规定了不同的排放标准和限制条件。
这些限制标准的制定旨在降低酚类物质对环境空气的污染程度，保障公众的健康和生态环境的平衡。
三、监测方法和频率本标准规定了监测酚类物质的方法和频率。
方法包括气相色谱法、液相色谱法等。
监测频率通常为每天一次或每周一次，具体视实际情况而定。
通过监测可以及时了解环境空气中酚类物质的浓度情况，为后续的环境质量评估提供数据支持。
四、空气质量评估标准本标准制定了空气质量评估标准，包括对环境空气中酚类物质浓度水平进行评估的方法和指标。
根据监测数据，可以将环境空气质量分为优、良、轻度污染、中度污染和重度污染五个等级。
通过评估可以了解环境空气质量的整体情况和变化趋势，为采取相应的污染防治措施提供依据。
五、执行和监督机构本标准明确了执行和监督机构的职责和权利。
执行机构包括环保部门、企业等，负责制定并执行相应的标准和措施。
监督机构则是对执行机构的行为进行监督和检查，确保标准的贯彻和实施效果。
六、公众参与和信息公开本标准强调公众参与和信息公开的重要性。
公众有权了解环境空气中酚类物质的浓度情况及相关信息，同时可以通过参与环保活动等方式对标准的执行情况进行监督和反馈。
信息公开的目的是增强公众对环境保护工作的认识和参与度，推动形成全社会共同关注环境保护的良好氛围。
七、违反标准的处罚措施为确保标准的严格执行，本标准规定了违反标准的处罚措施。
对于违反排放源限制标准的企业或个人，将面临相应的罚款、停产整顿等处罚措施；对于未按照规定进行监测或提供虚假数据的单位或个人，也将承担相应的法律责任。
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1.036
26
211.5
针状结晶
2,5-dimethyl-phenol
2,5-二甲基苯酚
95-87-4
0.9710
74.5
212.5
白色针状结晶
2,6-dimethyl-phenol
2,6-二甲基苯酚
576-26-1
1.135
48.5
203
白色针状结晶
3,4-dimethyl-phenol
3,4-二甲基苯酚
95-65-8
1.076
62.5
225
白色针状结晶
3,5-dimethyl-phenol
3,5-二甲基苯酚
108-68-9
1.0362
64
219.5
白色结晶
2,3,5-trimethyl-phenol
2,3,5-三甲基苯酚
697-82-5
1.04
94
234.5
白色结晶
2,3,6-trimethyl-phenol
2-ethyl-4-methyl-phenol
2-乙基-4甲基苯酚
2-ethyl-5-methyl-pheno
2-乙基-5甲基苯酚
2-ethyl-6-methyl-pheno
2-乙基-6甲基苯酚
3-ethyl-5-methyl-pheno
3-乙基-5甲基苯酚
4-ethyl-2-methyl-phenol
2,3,6-三甲基苯酚
2416-94-6
62.5
221.5
2,4,5-trimethyl-phenol
2,4,5-三甲基苯酚
496-78-6
2,3,6-trimethyl-phenol
2,3,6-三甲基苯酚
2416-94-6
>60
黄色固体
2-ethyl-phenol
2-乙基-苯酚
90-00-6
1.037
-18
204.5
无色液体
3ethyl-phenol
3-乙基-苯酚
620-17-7
1.001
-4
109*
无色液体
4-ethyl-phenol
4-乙基-苯酚
123-07-9
47
218
3,5-diethyl-phenol
3,5-二乙基苯酚
1197-34-8
2,5-diethyl-phenol
2,5-二乙基苯酚
4-乙基-2甲基苯酚
4-ethyl-3-methyl-phenol
4-乙基-3甲基苯酚
煤液化油中酚类化合物物化常数一览表
英文名称
中文名称
Cas号
相对密度（水＝1）
熔点
(℃)
沸点(℃)
PKa
外观
Phenol
苯酚
108-95-2
1.07
40.6
181.9
9
白色结晶
2-methyl-phenol
2-甲基-苯酚
95-48-7
1.05
30.8
190.8
白色结晶
3-methyl-phenol
3-甲基-苯酚
108-39-4
1.03
10.9
202.8
无色透明液体
4-methyl-phenol
4-甲基-苯酚
106-44-5
1.034
35ethyl-phenol
2,3-二甲基苯酚
526-75-0
1.164
75
218
白色针状结晶
2,4-dimethyl-phenol
2,4-二甲基苯酚