2013届高三化学一轮复习课件：10.3芳香烃和卤代烃(人教版)

【答案】 D
卤代烃的取代反应与消去反应 1.卤代烃取代反应和消去反应的比较 名称 反应物和 反应条件 断键方式 反应产物 结论
卤代烃、 取代(水 强碱的水 解) 反应 溶液，加 热
消去反 应
卤代烃、 强碱的醇 溶液，加 热
引入—OH， 卤代烃在 生成醇 不同溶剂 中发生不 同类型的 反应，生 消去HX， 成不同的 产物 生成烯
(2)写出下列反应过程的反应类型：丙烯直接形成高分子________； A→B________。 (3)1 mol A与2 mol NaOH反应发生消去反应的化学方程式为 _____________________________________________________。 B转化为C的化学方程式为____________________________。
(2)苯环上的氢原子与溴的取代反应，条件是铁或溴化铁做催 化剂。异丙苯的同分异构体有很多，如三甲苯、侧链为乙基和 甲基的结构等，其中一溴代物最少的为高度对称的1，3，5三 甲苯。(3)异丙苯发生取代反应生成氯代异丙苯：
4．(2011·全国Ⅰ高考，节选)下面是以环戊烷为原料制备环戊二 烯的合成路线：
2．下列说法中，正确的是(
)
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－4(n≥6) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
【解析】
苯的同系物是指苯分子中氢原子被烷基取代的生成
物 ， 其 通 式 为 CnH2n － 6(n≥6) ， 所 以 A 、 B 都 错 。 甲 苯 可 使 KMnO4酸性溶液褪色，苯不能，则C项也错。
上。
(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面。 (5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。
(6)有机物分子中的以单键相结合的原子，包括碳碳单键、碳氢
单键、碳氧单键等两端的原子都可以以单键为轴旋转。 (7)任何两个直接相连的原子在同一直线上。
(8)三键两端原子及其直接相连的原子在同一直线上。 (9)在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有：
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：
____________________________________________________。 (4)C2的结构简式是_________________________________，
F1的结构简式是___________________________________，
高锰酸钾溶液褪色的是邻二甲苯，不褪色的是苯。
2．(选一选)能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水 因发生反应而褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
【答案】 D
二、卤代烃——溴乙烷
1．物理性质
大 溴乙烷是无色液体，密度比水________。除去溴乙烷中少量乙 醇的方法是加水充分振荡，静置分液(或多次水洗分液)。
H2O CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr △ ______________________________________________
3．应用与危害 (1)在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、制冷 剂、灭火剂等。 臭氧层 (2)主要危害：氟氯烃破坏____________。
(2)物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
密度
熔沸点
无色 _____
液体 _____
有特殊 __________ 有毒 不溶于水 _____ ________ __________ 气味
比水小 ______
低 ______
(3)化学性质
2．苯的同系物的结构与性质 烷基 苯的同系物是苯环上的氢原子被_________取代的产物，由于苯 环和烷基的相互影响，与苯的性质既有相似之处，又有明显区 能 别，如甲苯_______使KMnO4 酸性溶液褪色；甲苯与浓硫酸和 浓硝酸的混合液混合加热生成三硝基甲苯，化学方程式为
甲基丙烷中的所有碳原子不可能在同一平面上。
【答案】 D
1．在 内的原子最多可能是( A．12个 C．18个 ) B．14个 D．20个
中处于同一平面
【答案】 D
苯及其同系物 1.芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别 (1)列表比较
异同点
芳香烃
苯的同系物
芳香族化合物 除含碳和氢元素外， 还可能含有O、N、 Cl等元素
体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平
面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。 【答案】 CD
2．(双选)下列说法正确的是(
)
A．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯 的反应类型相同(2011·山东高考) B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙 烯分子中类似的碳碳双键(2011·山东高考) C．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同(2010·山东高考) D．乙烯和乙烷都能发生加聚反应(2010·广东高考) 【解析】 C项，乙烯使溴水褪色是加成反应，苯使溴水褪色
【答案】
(1)液体分层，上层颜色浅，下层颜色深
原子共线、共面
1.几种典型有机物的结构 名称 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 苯(C6H6)
结构式
结构特点 键角
正四面体 109°28′
平面形 120°
直线形 180°
平面形 120°
2.规律总结 (1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面。 (2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形结构，所有原子共平面。 (3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同一直线
F1和F2互为________。
【解析】
通过E的1,4加成和1,2加成可知E的结构简式为：
【答案】 (1)2,3-二甲基丁烷 (2)取代 加成
1．(双选)(2011·海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都处 于同一平面的有( A．乙烷 C．氟苯 【解析】 ) B．甲苯 D．四氯乙烯 A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面
共 同 点
含有的元 素 结构特点
只含碳和 氢元素
只含碳和氢 元素
都含有苯环
含有的 元素
只含碳和 氢元素
只含碳和氢元素
除碳和氢元素外 还含有其他元素
不 同 点 通式 无通式 CnH2n－6(n≥6) 无通式
(2)用集合表示其关系
2．苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催 化剂(如Fe)存在，苯与溴水不能发生取代反应生成
(2)由1-溴丙烷制取1,2-丙二醇过程中的化学方程式：
____________________________________________________ _____________________________________________________ ___________________________________________________。
CH2===CH2、CH≡CH、C6H6、
(2012·惠州一中质检)下列有机物分子中的所有碳原子不 可能处于同一平面的是( A．甲苯 C．2-甲基丙烯 ) B．硝基苯 D．2-甲基丙烷
【精讲精析】 甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯环的平面上，
2-甲基丙烯中的所有碳原子都在双键的平面上，而2-甲基丙 烷中的碳原子所形成的化学键的空间排列为四面体。所以2-
【答案】 (1)C9H12 羟基 羧基 (2)加聚反应 取代反应(或水解反应)
3．(2012·汕头朝阳实验中学质检)下面是几种有机化合物的转换
关系：
请回答下列问题： (1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。 (2)上述框图中，①是________反应，③是________反应(填反 应类型)。
其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和 反应条件是________，反应③的反应类型是 _____________________________________________________ ___________________。
【解析】 是加热。 【答案】
反应①的产物名称是1-氯环戊烷；反应②的反应
3 ． ( 填 一 填 )(1) 溴 乙 烷 与 溴 水 混 合 振 荡 ， 静 置 的 实 验 现 象 ：
______________________________________________________ ____________________________________________________。
为卤代烃的消去反应，所需试剂是NaOH的醇溶液，反应条件
氯代环戊烷
ຫໍສະໝຸດ Baidu
氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应
脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯
制取该单体的另一种方法_______________________________
______________________________________________________ __________________(用化学反应方程式表示)。
第三节
芳香烃和卤代烃
点面导图
考向分析
本节高考重点考查： (1)芳香烃性质； (2)卤代烃在有机合成中的作用。 多以有机合成中的原料等形式呈现。试题难度中等。预计 2013年将结合新科技、新材料，以有机合成原料形式出现。基于
此，我们在复习时注重苯和卤代烃的性质与其他有机物之间的衍
生关系为重点。
一、芳香烃 1．苯 (1)苯的结构
是萃取；D项，乙烷不能发生加聚反应。 【答案】 AB
3．(2011·上海高考)异丙苯
，是一种重要
的有机化工原料。根据题意完成下列填空： (1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于________反应；由异丙
苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为________。
(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的 名称是________。
2.卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如
(2012· 肇庆高三期末统考)由丙烯经下列反应可得到F和高 分子化合物G，它们都是常用的塑料。
请回答下列问题： (1)F的分子式为________，化合物E中所含两个官能团的名称 是________、________。
_____________________________________________________
1．(想一想)怎样鉴别苯、邻二甲苯、1-己烯？
【答案】
分别取少量三种上述液体放入小试管中，分别滴加
溴水，振荡后静置，液体分层，上下层均为无色的是1-己烯， 然后分别向另外两支试管中加入高锰酸钾酸性溶液振荡后静置，
3．并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如
下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(
)
A．③④
B．②⑤
C．①②⑤⑥
D．②③④⑤⑥
【答案】
B
判断苯的同系物方法
1．元素组成：苯的同系物为烃，故只能含碳氢两种元素。
2．苯环个数：苯的同系物只能含有一个苯环。 3．取代基种类：苯的同系物只能是烷基(—CnH2n＋1)。
2．化学性质
注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件： (1)与乙醇溶液共热发生的是________反应，化学方程式： 消去
乙醇 CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O △
__________________________________________________
(2)与水溶液共热发生的是_________反应，化学方程式： 取代
(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈
3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式 ______________________________________________________
___________________(不考虑单体比例)。
【解析】
(1)苯与2丙醇发生苯环上的取代反应生成异丙苯。