1.2.1 有机化合物中碳原子的成键特点 课件(34张) (共34张PPT)

〔典例剖析〕
例题1
(2016· 潍坊高二检测)有机物的表示方法多种多样，下面是常用的
有机物的表示方法：
④H
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
①③④⑦ ； 属 于 结 构 式 的 为 (1) 上 述 表 示 方 法 中 属 于 结 构 简 式 的 为 _____________ ②⑥⑨ ；属于比例模型的为__________ ⑤ ⑩ __________ ；属于键线式的为___________ ；属于 ⑧ 球棍模型的为________ 。 C7H12 。 (2)写出⑨的分子式为：__________
sp3轨道有方向性，图形为一头大，一头小，示意图如下：
〔典例剖析〕
例题2
如右图，是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单
键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的 叙述不正确的是 (
D
)
A．该有机物可能的分子式为 C2HCl3 B．该有机物的分子中一定有碳碳双键 C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上 D．该有机物中形成的化学键都是极性键
解析：因为该物质是有机物，则图中2个白球是碳原子。根据碳为四价，每 个碳原子可以形成4个单键，现在每个碳原子结合两个其他原子，所以碳碳之间 形成的是双键。氢原子半径最小，小黑球可能是氢原子，3个大黑球可能是氯原 子。选项 A 、 B 、 C 叙述正确。该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性
键，碳原子与除碳外的其他原子间形成的是极性键，选项D说法错误。
解析： ①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳 原子，碳原子不足四个价键的由氢原子补足；⑤是 CH4 的比例模型；⑧是球棍模 型；⑩是结构式，其官能团有—OH 和—CHO；②的分子式为 C6H12，其同分异 构 体 为 CH3CH2CH2CH2CH==CH2 、 CH3CH2CH2CH==CHCH3 、 CH3CH2CH==CHCH2CH3 等。
规律方法指导：书写有机化合物结构简式的注意点： (1) 不能将官能团 ( 双键、叁键、羟基、羧基等 ) 忽略，如 C2H2 结构简式为 CH≡CH，不能忽略分子中的叁键。 (2) 结构简式的书写以不引起歧义为目的，如 CH3CH2CH2OH 不能简写为 C3H7OH，这样可能会误解为CH3CHOHCH3。
有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳原子的结构 失去或获得 电子而形成阳离子或 碳原子最外层有______ 4 个电子，不易_______________ 共价键 与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属原子形成 阴离子。碳原子通过 __________
共价 ห้องสมุดไป่ตู้合物。 ________
2．碳原子的成键方式
3．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构，其 理由是 (
B )
A．CHCl3 只有一种结构 B．CH2Cl2 只有一种结构 C．CH4 是非极性分子 D．CH4 的四个价键的键长和键能都相等
4．(2016· 试题调研)下列化学用语表达正确的是 ( A．乙烯的电子式
D
)
B．丙烷分子的比例模型
正四面体 立体结构，两个碳氢键之间的夹角均为__________ ____________ 109°28′ 。 点拨：在烷烃中每一个碳原子都位于其他与之成键的四个原子 (碳原子或氢 原子)形成的四面体中心。
自我检测
1．思维辨析： (1)甲烷的电子式、结构式均能反映出甲烷的空间结构。(
× )
(2)碳碳双键的键能比碳碳单键的键能大，键长短，所以碳碳双键比碳碳单键 稳定。( × )
C．对氯甲苯的结构简式 D．乙醇的分子式 C2H6O
解析：选项 A 中，乙烯的电子式应为
；选项 B 表示的是丙
烷分子的球棍模型；选项 C 中表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为 。
探究学习
知识点1 有机物分子结构的表示方法及几种典型分子空间构型
问题探究：
1．表示有机物分子结构和组成有哪几种形式和方法？
(3)写出⑩中官能团的电子式：____________________。
C6H12 (4)②的分子式为 __________ ，任意写出一种②的同分异构体的结构简式： CH3—CH2—CH2—CH2—CH==CH2(或其他合理答案) ___________________________________________________________ 。
(1)碳碳之间的结合方式有单键
、双键_______________、叁键
—C≡C— (______________) 。如 CH3—CH3、CH2==CH2、CH≡CH。 链 状，也可以结合成 ______ 环 状(且可带支 (2)多个碳原子可以相互结合成 ______
链)。如
、
。碳链和碳环也可以相互结合。
用短线“—”来表示 1 个共价键，用 结构式 “—”(单键)、“—”(双键)或“”(叁 键)将所有原子连接起来 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳 原子相连的其他原子写在其旁边，在右 下角注明其他原子个数 结构 简式 ③醛基 ②表示碳碳双键、碳碳叁键的 不能省略 CH3CH CH2、 CH3CH2OH、
4．甲烷的分子结构
(1)甲烷分子的不同表示方法。
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍 模型 比例 模型
甲 烷
CH4 _______
_________ _________
CH4 _______
(2)甲烷分子的空间构型
4个氢原子 位于四个顶点的 碳原子 为中心， ____________ 甲烷分子中，构成以 __________
〔变式训练〕
1．下列有关化学用语能确定为丙烯的是 ( A. C． B．C3H6 D．CH2==CH—CH3
D
)
知识点2 碳原子的成键特点
问题探究：碳原子的成键特点有哪些？
探究提示：可以成链、成环，形成单键、双键和叁键。
知识归纳总结：
1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点，决定了含原子种类和数目均相同的分子，其原子可能
(3)甲烷分子里，4 个碳氢键的键长和键能均等同，说明甲烷分子不是平面结 构。( × )
(4)正戊烷分子中的碳链是直线型的。(
× )
2．下列对有机物数量、品种繁多的原因的叙述不正确的是 ( A．所有的有机物中都含碳元素且都存在异构现象
A
)
B．碳原子既可以和碳原子形成共价键，又可以和其他非金属原子(如 H、N、 S、O 等)形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和叁键 D．多个碳原子之间既可以形成长短不一的碳链(碳链可以带有支链)，又可以 形成碳环，且碳链与碳环可以相互结合
3．价键参数
大 (1) 键长：是指成键两原子的原子核间的距离。键长越短键能越 _____ 。键
长越长，越易发生化学反应。键长决定分子的稳定性 __________。 (2)键角：是指分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间的 空间构型 。 夹角。键长、键角决定分子____________ (3)键能：共价键的形成或断裂都伴随着能量的变化。以共价键结合的双原 子分子，裂解成原子时所吸收的能量，称为共价键的键能。键能越大，化学键 稳定 。键能决定分子的__________ 越________ 稳定性 。
规律方法指导：(1)在有机分子中，碳为四键饱和，氮为叁键饱和，氧为二 键饱和，氢(或卤素)为一键饱和。 (2)可利用碳原子的4价原则分析判断。
〔变式训练〕
2．在有机物中，同一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是 导学号 46302043 (
B
) B．一个双键和一个叁键 D．一个单键和一个叁键
2．表示有机物的组成和结构的几种图式的比较
种类 分子式 最简式 (实验式) 电子式 表示方法 用元素符号表示物质 的分子组成 表示物质组成的各元 素原子的最简整数比 用小黑点或“×”号 表示原子最外层电子 的成键情况 实例 CH4、C3H6 乙烯最简式为 CH2， C6H12O6 最简式为 CH2O
2．表示有机物分子空间构型的方法有哪些？ 探究提示： 1.分子式、结构式、结构简式、电子式、最简式、球棍模型、 比例模型与键线式等。 2．比例模型和球棍模型。
知识归纳总结： 1．有机物分子结构的表示方式有结构式、结构简式、键线式等。
(1)结构式是指用短线“—”代表共价键的式子。如：
(乙烯)。
(2)结构简式是指将结构式中部分短线省略后的式子。如 CH2==CH2。 (3)键线式是指将结构式中 C、H 元素符号省去，余下的共价键的连接形式， 每一个拐点和终点都表示一个碳原子。如：丁烷： ，异戊烷： 。
、羧基
可简化成—CHO、—COOH
①进一步省去碳氢元素的符号，只要求 表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 键线式 ②图式中的每个拐点和终点均表示一个 碳原子， 每个碳原子都形成四个共价键， 不足的用氢原子补足 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 可表示为：
比例模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
第二节 有机化合物的结构特点 第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点
19 世纪中叶前，人们对 有机化合物结构的认识一直 停留在二维空间。随着有机 合成技术和分析技术的发 展，大量同分异构体被合成 和发现，人们对有机化合物 结构的认识才逐步深入。
当时人们认为二取代甲烷(如 CH2R2)有两种异构体，但是人们始终只能合成得到 一种二取代甲烷。 直到 1874 年， 年仅 22 岁的荷兰化学家范特霍夫(J.H.Van’t Hoff) 提出了碳原子成键的新解释，才成功地解决了这个困扰化学家多年的问题。 就在范特霍夫发表上述观点后不到两个月，法国化学家勒贝尔 (J.A.Le Bel) 用其他推理方法得到了相同的结论，这表明科学发现有其可遵循的规律。 你知道范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论为什么能解决困扰 19 世纪化 学家们的难题吗？