(完整版)苯甲醇和苯甲酸的制备

醚层慢慢滤入干燥的蒸馏烧瓶中。
d 、蒸馏不能蒸干，留小部分乙醚以防萘在蒸馏瓶中结晶，无法收集。乙醚蒸完后立即回收。
2 、实验思考：
a 、本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？
答：根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易
溶于水。用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取
用量
KOH
固体
13.5g
苯甲醛 乙醚
新蒸的 ——
15mL 45mL
NaHSO 3 Na 2CO3 MgSO 4
饱和 10 ％
无水
10mL 10mL
——
盐酸
浓
——
南昌大学有机化学实验报告
学生姓名： 小田田
学号：
专业班级：
实验类型：□验证■综合□设计□创新
实验日期： 2013 年 4 月 24 日 实验地点：
后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。
b 、醚层用饱和 NaHSO3 及 NaCO3 溶液洗涤，是洗去什么杂质？
答： 醚层中加饱和 NaHSO3 溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。 用 NaCO3 溶液是洗去醚层中
极少量的苯甲酸。
c 、本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？
同组学生姓名：
指导教师：
实验成绩：
四：主要试剂及产品的物理常数
名称
分子量
性状
苯甲醛 106.12
苯甲酸 122.1
苯甲醇 108.13
乙醚
74.12
无色液体，有苦杏仁 气味 鳞片状或针状结晶， 具有苯的臭味 无色液体，有芳香味 无色透明液体。有特 殊刺激气味
相对密度 1.04
熔点 （℃）
-26
1.27
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实验日期： 2013 年 4 月 24 日 实验地点：
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实验八 ：苯甲醇和苯甲酸的制备
一、实验目的
1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。
苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）
；油漆溶剂等。
苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在
100℃时迅速升华，它的
蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比
脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环
图三：蒸馏装置 实验现象
每次用 15mL乙醚萃取，共萃取水层三 次（萃取苯甲醇） 。水层保留，合并乙醚萃 取层。
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学生姓名： 小田田
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依次用 NaHSO 3（饱和）、 10％Na 2CO 3、 H 2O 各 10mL 洗涤醚层
上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。
三：反应式
CHO
2
+ NaOH
CH 2OH +
COONa
主反应： 副反应：
COONa + HCl
CHO + O2
COOH + NaCl
COOH
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九：实验讨论
1、实验过程注意事项：
a 、用氢氧化钠萃取时震摇使两相充分接触，继而使苯甲酸反应完全
b 、用分液漏斗分液时，水层从活塞放出，乙醚层从上口倒出，否则会影响后面的操作。注意提取过
的水层要保存好，供下步制苯甲酸用。
c 、乙醚层用无水硫酸镁干燥时，震摇后要静置片刻至澄清；并充分静置干燥约
30min 。干燥后的乙
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八：实验结果及分析
得到苯甲醇 4.6mL, 处在参考值 4.5 — 6g 之间，说明实验操作基本正确； 苯甲酸 9.4g ，高于参考值 6g，说明在实验过程中还存在失误。其可能原因是得到的抽滤产品没有干 燥完全，或是产品中含有较多杂质。
答：苯甲醛很容易被空气中的氧气氧化成苯甲酸。 为除去苯甲酸， 所以在实验前重新蒸馏苯甲醛。
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二、产品介绍
苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油
中。中文别名 苄醇 ;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，
一部分生成苯甲醛和苄醚， 使市售产品常带有杏仁香味， 故不宜久贮。 苄醇在工业化学品生产中用途广泛；
医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取
122.13
1.04
-15.3
0.71
-116.3
沸点 （℃）
溶解度
水
醇
179.62 微溶
易溶
醚 易溶
249
0.21g 46.6g 66g
205.7 34.6
微溶 不溶
易溶 易溶
易溶 --
五：试剂与仪器
1、主要仪器 ： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。
2、主要试剂规格及用量：
名称
规格
醚层用无水 MgSO 4 干燥 水浴回收乙醚，再蒸馏苯甲醇（操作前 要加两粒沸石） ，收集 200-206℃馏分。
溶液变澄清 水浴得到无色透明液体，之后改用蒸馏装置，当温 度计实数到达 200 度时，收集到有芳香的无色透明液 体 4.6mL
水层用浓盐酸酸化使 PH 试纸变深红， 冷却析出苯甲酸
对析出的苯甲酸进行抽滤操作，将得到 的白色固体烘干，并测量其质量
同组学生姓名：
指导教师：
实验成绩：
六：实验装置图
图一：分液漏斗
图二：抽滤装置
七：实验步骤及现象
实验步骤 125ml 锥形瓶中， 加 13.5g KOH、13.5mL H2O和 15mL 新蒸的苯甲醛， 用力震摇得到白 色糊状物，放置 24h 以上。（此步骤在上星 期的实验结束后完成）加 45mL水溶解，置 于分液漏斗中。