第五章 脂环烃习题答案
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
(7)环氧氯丙烷
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解：由题意得：
则物质A为：
12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
顺，顺－2－4－庚二烯
（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯
（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯
（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
14．解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。
3-己烯
有顺反异构
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
2－甲基－2－戊烯Fra bibliotek有顺反异构4－甲基－2－戊烯
有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
3－甲基－1－戊烯
有顺反异构
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
2，3－二甲基－1－丁烯
《有机化学第四版》答案 脂环烃
第五章脂环烃一. 基本内容1．定义和分类脂环烃是碳架为环状的烃分子。
根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同，可分为单环脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）和多环脂环烃（螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃）。
（1）环烷烃：分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃，单环脂环烷烃的通式为C n H2n，如：环丁烷、环戊烷等。
（2）环烯烃：分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。
如：环戊烯、环戊二烯等。
（3）螺环脂环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。
例如：5-甲基螺[3.4]辛烷（4）桥环脂环烃：`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。
例如：7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷（5）稠环脂环烃：两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃，是桥环脂环烃的一种。
如：十氢化萘菲烷2．反应（1）环烷烃环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。
含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质，它们容易开环生成开链化合物。
（ⅰ）加氢：环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷；环丁烷在较高温度下也可以加氢开环生成丁烷；环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。
（ⅱ）加溴：溴在室温下即能使环丙烷开环，生成1，3-二溴丙烷，而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似，即起取代反应。
（ⅲ）加溴化氢：溴化氢也能使环丙烷开环，产物为1-溴丙烷，取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则，环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键之间发生；环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。
（ⅳ）氧化反应：高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。
（2）环烯烃环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应：3．制备脂环烃的合成方法可分为两大类，一类是把链状化合物的两端连接成环；另一类是由环状化合物改变其官能团而得。
（1）分子内偶联α、ω-二卤化合物的武慈型环合法：此方法合成五元以上的环，产率很低。
可用格氏试剂合成四到七元环：（2）狄尔斯-阿德耳反应狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成，加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn)THF3382%Br2BrBrO H2O/ZnCHOOBrHBrBr2Br Br2BrCH3CH2CH3型。
高教版有机化学第三版答案5
⑵ 写出两种顺式 3-异丙基-1-甲基环己烷及两种反式 3-异丙基 -1-甲基环己烷的构象，并分别指出那一种更稳定。 （答案）
课 后 答 案 网
(3)1,2-二甲基-1-乙基环丙烷： （答案） ⑷乙烯基环己烷与 KMnO4 溶液作用：（答案）
7．完成下列反应：
（答案）
（答案）
课 后 答 案 网
（答案） （答案） （答案）
课 后 答 案 网
（答案）
溴溶液褪色.也能使稀的 KMnO4 溶液褪色.试推测化合物的构造式,并 写出各步反应式. （答案）
解：由题意.A 不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃：
课 后 答 案 网
(A)
(B)
(C)
或
反应式：
顺式：
反式：
课 后 答 案 网
四种化合物的稳定顺序为：ⅰ>ⅲ>ⅳ>ⅱ 14.丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚 体生成.该二聚体能发生下列诸反应.
⑴还原生成乙基环己烷（2）溴代时加上 4 个溴原子（3）氧化时
生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出 各步反应式： （答案） 解：由题意：
二环[4,2,0]辛-8(1)-烯
⑸
（答案）
课 后 答 案 网
顺-1，3-环戊二醇 （或顺—1，3二羟基戊烷） (6)
反--1,2--二乙基环戊烷
⑺
（答案）
（答案）
有机化学练习题答案
CH3
（5）CH3
C CHCH2Cl Cl CH2CH3
CH3
（ 6）
COOH l
（ 7）
CH3
C CHCH3 Br CH2CH3
3、用化学方法鉴别下列化合物 （ 1）
C CH
褪色
Ag(NH3)2NO3
白色沉淀 ×
KMnO4/H+
褪色 ×
（ 2）
CH3CH CH CHCH3 CCH2CH3 CH2CH3
（2） 2R-3-丁烯-2-醇 （3） （2S，3R）-2，3-二氯丁烷 （4） 2R-2-甲基-3-丁炔醛
3、
* CHCl * CH
Cl
Cl
有两个手性碳，四个旋光异构体
H H
Cl Cl
Cl Cl
H H
H Cl
Cl H
Cl H
H Cl
Cl (1)ຫໍສະໝຸດ Cl (2)Cl (3)
Cl (4)
(1)和(2)、(3)和(4)是互为对映体； (1)和(3)，(1)和(4)，(2)和(3)，(2)和(4)互为非对映异构体
Br Br Br Br
A.
Br Cl
B.
C.
D.
Br
Cl
Cl
Cl
S
有芳香性
对映异构练习题答案 1、回答下列问题
（1） 分子具有旋光性的充分必要条件是该分子没有对 称面或对称中心
（2） 一定。不一定，如内消旋体。 （3） 有旋光性一定具有手性 （4） 不一定，可以是其它手性中心
2、命名下列化合物，指出下列化合物中手性碳的构型， 用R，S标记 （1） 3S - 2，2-二甲基-3-溴戊烷
H2SO4
SO3H
有机化学(曾昭琼高教社第四版)课后习题答案
(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: 因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C H6 14，含一个支链甲烷的异构体为：
(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 4 解：
方程式：
19 解： （1） （2）
（3） （4）
（5） （6） （7） 20 解： （1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C
第五章 脂环烃
1 解：
2 解：
e CH(CH3)2
CH3
3 解： 规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是 e－取代基最多的构象。 （b）环上有不同取代基时，大的取代基在 e 键的构象较稳定。 （1）
CL
HC L C H 3C H C C H 3
C H 3C H 2
C C H3
C H3
C H3
（2）
C L2
CL
450 CL
（3）
C H2
C H C H (C H 3)2
(1)H 2S O 4 (2)H 2O
（4）
HB r H 2O 2
C H 3 C H C H (C H 3)2 OH
脂环烃习题
第五章脂环烃习题
1.写出C6H12所代表的脂环烃的各构造异构体（包括六元环，五元环，四元环）的构造式。
2.命名下列化合物：
⑴
(2)
⑶
(4)
⑸
3．有一饱和烃，其分子式为C7H14，并含有一个伯原子，写出该化
合物可能的构造式。
4．写出下列反应式：
(1).环丙烷和环己烷各与溴作用.
(2) 1-甲基环戊烯与HCl作用：
(3)1,2-二甲基-1-乙基环丙烷：
⑷乙烯基环己烷与KMnO4溶液作用：
5．完成下列反应：
6..化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色.1MOL(A)与1MOL HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色.也能使稀的KMnO4溶液褪色.试推测化合物的构造式,并写出各步反应式.。
第五章 脂环烃习题参考答案
第五章 脂环烃习题参考答案1、写出分子式C 5H 10的环烷烃的异构体的构造式。
（提示：包括五环、四环和三环）解：共五种结构式，其结构如下：环五烷甲基环丁烷1，1-二甲基环丙烷1，2-二甲基环丙烷乙基环丙烷2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
解：CH 3CH(CH 3)23、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。
（1） 顺-1，2- 、反-1，2- （2） 顺-1，3- 、反-1，3- （3） 顺-1，4- 、反-1，4-解：（1）顺-1，2-二甲基环己烷CH 3H HCH 3CH 3CH 3H HCH 3在键a,ee,aCH 3在键反-1，2-二甲基环己烷CH 3HH CH 3CH 3HHH 3C a,aCH 3在键e,eCH 3在键稳定性大小顺序为：CH 3HHH 3C e,eCH 3在键CH 3在键a,eCH 3H HCH 3CH 3HH CH 3a,aCH 3在键大的基团处在键的越多越稳定。
因为e（2）顺-1，3-二甲基环己烷CH 3HHCH 3CH 3在键a,a CH 3CH 3H HCH 3在键e,ee,a 反-1，3-二甲基环己烷a,e HH CH 3CH 3在键CH 3CH 3HHCH3在键H 3C稳定性大小顺序为：大的基团处在键的越多越稳定。
因为e CH 3HH CH 3CH 3在键a,a CH 3CH 3H H CH 3在键e,e a,e HH CH 3CH 3在键H 3CCH 3（3）顺-1，4-二甲基环己烷e,a 在键a,e CH 3在键HHCH 3CH 3CH 3HHCH 3反-1，4二甲基环己烷HH CH 3a,a CH 3CH 3在键CH 3H H CH 3e,eCH 3在键HHCH 3CH 3稳定性大小顺序为：大的基团处在键的越多越稳定。
因为e 在键CH 3a,e HH CH 3a,a CH 3CH 3在键CH 3H H CH 3e,eCH 3在键4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：（1） 1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （2） 二环[3.1.1]庚烷 （3） 螺[5.5]十一烷 （4） methylcyclopropane （5） cis-1,2-dimethylcyclohexane 解：(1)(2)(3)(4)(5)33CH 3CH 3H H 或或H HCH 3CH 35、命名下列化合物：(2)3)2(1)(4)(3)解：（2） 1-甲基-3-乙基环戊烷 （2） 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 （3） 2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷 （4）1，5-二甲基螺[3.4]辛烷 6、完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：(1)HClCO 2(2)?OH 3CCCl 23000C(3)Br2CCl4(4)*(5)*稀、冷溶液4(6)(2)O2(1)HClCl解：H 3CCCH 2CO 2(2)OH3CCCl 23000C(3)ClBr 2CCl4(4)*Br Br H H(5)*稀、冷溶液4HHOH OH(6)O 2CHO CHO7、丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。
有机化学答案
第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。
CH 3HCH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3HCH 3H8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷3）正庚烷（4）十二烷 答案：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C 原子数的增加而升高；同数C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。
10、CnH 2n +2=72 12×n ＋1×2×n ＋272n5 C 5H 12（1）CH 3C （CH 2）2CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 （3）CH 3CH （CH 3）CH 2CH 311、解 ：Cl 2 →2Cl CH 3CH 3 + Cl·→CH 2CH 2 + HClCH 3CH 2 + Cl 2→ CH 3CH 2Cl +·ClCH 3CH 2·+·Cl → CH 3CH 2Cl15、C > A > B 第三章 单烯烃1、 CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 1-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E（1）2，4－二甲基－2－庚烯（2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯（3）3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯（4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯（5）3，4－二甲基－3－庚烯（6）（E）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯4、写出下列化合物的构造式：⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(1)(2)(3)(4)(5)或6、完成下列反应式.（1）CH 3CHC CH 3CH 3H CLCH 3CH 2C CLCH 3CH 3CI 2CI(2)（3）CH 2CH CH (CH 3)2(1)H 2SO 4(2)H 2OCH 3CH CH (CH 3)2OH（4）H Br H 2O 2Br（5）(CH 3)2CCH 2B 2H 6(CH 3)2CH CH 2BH 2（6）Br 2CCI 4BrBr（7）n CH 3CH=CH 2催化剂[-CH-CH 2-]nCH 3（8）CL 2 H 2OCLOH7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物：答案:（1）（2）（3）8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃？答案：室温下，用浓H2SO4洗涤，烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.4031323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
脂环烃练习题答案
褪色 ×
×
（2） ）
CH3CH CH CHCH3 CCH2CH3 CH2CH3
KMnO4/H+ Br2/CCl4
褪色 Ag(NH ) NO 3 2 3 褪色 ×
× 白色沉淀
4、合成题 、
（1） ）
CH CH Cu2Cl2/NH4Cl CH2 CH C CH H2 Pd/CaCO3 CH2 CH CH CH2
(3)
Br
HOCH2CH2CH2I
(4)
Cl
MgBr
(5)
(6)
CH CHBr CH2CN
Cl
(7)
CH4
+
CH3C CMgI
()
Br CH3 Br
CH3
CH3
O C O C O
(9)
CH3
MgBr
CH3
C2H5OMgBr
Br
Br NO2 (CH3)2C Cl NO2
(10)
(CH3)2CH
4、写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式，并 、写出下列化合物在浓 醇溶液中脱卤化氢的反应式， 醇溶液中脱卤化氢的反应式 比较反应速率快慢。 比较反应速率快慢。
（4） ）
COOEt
COOEt
（5） ）
CH3 CH3
COOCH3 COOCH3
（6） ）
CH3 CH3 C CHCH2Cl Cl CH2CH3
（7） ）
C O CH3
（8） ）
CH3
CH3 C CHCH3
Br CH2CH3
3、用化学方法鉴别下列化合物 、 （1） ）
C CH
褪色
Br2/CCl4
Ag(NH3)2NO3 白色沉淀
第五章脂环烃习题答案（第五版）
第五章脂环烃（P113-114）1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式：（提示:包括五环、四环和三环）。
2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
解：ae式，其中甲基位于a键，异丙基位于e键。
3(H3C)23.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。
解：(1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：aa <ae <ee。
333333(2) 顺-1,3-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种；与反-1,3--二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式, 稳定性次序为：ee>ae >aa。
33H33(3) 顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：ee>ae >aa。
33H3H3>>334.写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：（1）1,3,5,7-四甲基环辛四烯 （2）二环[3.1.1]庚烷（3）螺[5.5]十一烷 （4）methylcyclopropane（5）cis-1,2-dimethylcyclohexane答案:33H 33335.命名下列化合物：6.完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：（1）这两个反应属亲电加成反应。
（2）（3）高温自由基取代反应（4）亲电加成反应，100%反式形成一对对映体，组成一个外消旋体混合物。
（5）氧化反应，生成一个内消旋体。
（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）7.丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。
该二聚体能发生下列诸反应：（1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个溴原子；（3）氧化时生成ß-羧基己二酸，试根据这些事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
第五章-脂环烃-答案
第五章-脂环烃-答案第五章脂环烃⼀.⽬的要求了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。
理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。
⼆.本章内容⼩结1. 脂环烃的定义由碳原⼦连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。
按照成环特点，⼀般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。
2. 脂环烃的命名单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加⼀“环”字。
如：环戊烷，甲基环丁烷桥环化合物的命名⼀般采⽤固定格式：双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)。
先找桥头碳（两环共⽤的碳原⼦），从桥头碳开始编号。
沿⼤环编到另⼀个桥头碳，再从该桥头碳沿着次⼤环继续编号。
分⼦中含有双键或取代基时，⽤阿拉伯数字表⽰其位次。
如：7, 7-⼆甲基⼆环[2, 2, 1]庚烷螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。
命名时先找螺原⼦，编号从与螺原⼦相连的碳开始，沿⼩环编到⼤环。
如：螺[4.4]壬烷3.环烷烃的结构与稳定性环烷烃的成环碳原⼦均为sp3型杂化。
除环丙烷的成环碳原⼦在同⼀个平⾯上以外，其它环烷烃成环碳原⼦均不在同⼀个平⾯上。
在环丙烷分⼦中由于成环碳原⼦间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴⽅向重叠，⽽是以弯曲⽅向部分重叠成键，导致环丙烷张⼒较⼤，分⼦能量较⾼，很不稳定，容易发⽣开环反应。
所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环⽐三元环稍稳定⼀点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。
注意桥头碳原⼦不稳定。
4. 环⼰烷以及取代环⼰烷的稳定构象环⼰烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者⽐后者更加稳定。
⼀般说来，取代环⼰烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。
因此多取代环⼰烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。
如果环上有不同取代基，较⼤的取代基在平伏键上的构象最稳定。
5. 环烷烃的化学性质环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进⾏加成反应。
并且与氢卤酸加成符合马⽒规则。
大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.%2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3C C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3*7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH3)3CH 2CHCH3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH 32CH 3C CH 3CH31.000110101010102CH 30402.40300011323)334.下列各化合物的命名对吗如有错误的话，指出错在那里试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
有机化学第5章课后习题答案
CH3 CH3
没有
CH3
CH3
CH=C(CH3) 2
CH3
有顺反异构，如下式：
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，系电，力根通保据过护生管高产线中工敷资艺设料高技试中术卷资0配不料置仅试技可卷术以要是解求指决，机吊对组顶电在层气进配设行置备继不进电规行保范空护高载高中与中资带资料负料试荷试卷下卷问高总题中体2资2配，料置而试时且卷，可调需保控要障试在各验最类；大管对限路设度习备内题进来到行确位调保。整机在使组管其高路在中敷正资设常料过工试程况卷中下安，与全要过，加度并强工且看作尽护下可关都能于可地管以缩路正小高常故中工障资作高料；中试对资卷于料连继试接电卷管保破口护坏处进范理行围高整，中核或资对者料定对试值某卷，些弯审异扁核常度与高固校中定对资盒图料位纸试置，卷.编保工写护况复层进杂防行设腐自备跨动与接处装地理置线，高弯尤中曲其资半要料径避试标免卷高错调等误试，高方要中案求资，技料编术试写5交、卷重底电保要。气护设管设装备线备置4高敷、调动中设电试作资技气高，料术课中并3试中、件资且卷包管中料拒试含路调试绝验线敷试卷动方槽设技作案、技术，以管术来及架避系等免统多不启项必动方要方式高案，中；为资对解料整决试套高卷启中突动语然过文停程电机中气。高课因中件此资中，料管电试壁力卷薄高电、中气接资设口料备不试进严卷行等保调问护试题装工，置作合调并理试且利技进用术行管，过线要关敷求运设电行技力高术保中。护资线装料缆置试敷做卷设到技原准术则确指：灵导在活。分。对线对于盒于调处差试，动过当保程不护中同装高电置中压高资回中料路资试交料卷叉试技时卷术，调问应试题采技，用术作金是为属指调隔发试板电人进机员行一，隔变需开压要处器在理组事；在前同发掌一生握线内图槽部纸内故资，障料强时、电，设回需备路要制须进造同行厂时外家切部出断电具习源高题高中电中资源资料，料试线试卷缆卷试敷切验设除报完从告毕而与，采相要用关进高技行中术检资资查料料和试，检卷并测主且处要了理保解。护现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
【有机化学题库】脂环烃习题答案
试题库（参考答案）第五章 脂环烃一、 命名1、1－甲基－2－异丙基环戊烷2、1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3、1－甲基－3－乙基环戊烷4、螺[3.4]辛烷5、二环[2.2.1]庚烷6、反－1,2－二甲基环丙烷7、异丙基环丙烷8、5-溴螺[3.4]辛烷9、顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 10、2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷 11、6－甲基螺[2.5]辛烷 12、7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷 二、写结构1、COOH； 2、CH 3； 3、； 4、(CH 3)3CH 35、CH 3； 6、CH 3CH 3； 7、HBr； 8、CH 3CH 3Br9、Cl；10、 CH ；11、Cl； 12、CH 3H CH 3Br三、完成反应式1、C OCH 3； 2、Cl； 3、CH CH 2CH 3CH 3Br ；4、COOEt COOEt； 5、Cl CH CH 2CH 3CH 3； 6、COOCH 3CH 3COOCH 3；7、COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3； 8、 C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3ClCH 3； 9、C OCH 3；10、CH 3CH 3CH C CH 3CH 3Br ；11、CH 3CH OH OHCH H 3C；12、C CH 3OCH 3＋COOH；13、OH CH CH 2CH 3CH 3； 1433；15、COOCH 316、CHO； 17、 ； 18C OC O O1933；20、COOCH3COOCH3；21、NO2CH2；22、四、回答问题1、C(CH3)3HCH3H；2、CH(CH3)2HCH3H3、CH(CH3)2CH3；4、C(CH3)3Cl；5、CH(CH3)2HCH3H；6、CH(CH3)2H；7、C2H5HC2H5H；8、CH(CH3)2CH39、HClBrH；10、HOH OHH五、鉴别题1、加溴水使溴水不褪色的为环己烷，余者加Ag(NH3)2+有白色沉淀为苯乙炔。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
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第五章脂环烃
1、写出分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式。
（提示：包括五环、四环和三环）
答案：
2、写出顺－1－甲基－4－异丙基环己烷的稳定构象式。
答案：
e
(较大的基团放在e键上较稳定！)
3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅式构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。
（1）顺－1，2－，反－1，2－（2）顺－1，3－，反－1，3－
（3）顺－1，4－，反－1，4－
答案：
规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是e－取代基最多的构象。
（b）环上有不同取代基时，大的取代基在e键的构象较稳定。
（1）
a
CH3
H
H
CH3
顺（e,a）
b
CH3
H
CH3
H c
CH3
CH3
H
H 反( e,e) 反( a,a)
稳定性 b > a > c （2）
a b
顺（e，e）顺（a，a）
c
反（e，a）稳定性a>c > b
（3）
a b
反（e，e）反（a，a）
c
顺（e，a）稳定性a>c > b
4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：
（1）1，3，5，7－四甲基环辛四烯（2）二环［3.1.1］庚烷（3）螺［5.5］十一烷（4）methylcyclopropan
（5）cis－1，2－dimethylcyclohex
答案：
（1）（2（3）
（4
）（5）
CH3
H
H
H3C
5、命名下列化合物：
（1）（2）
H
3
)
2（3）
（4
）
(5)
(6)
(7) (8)
Cl
Cl 答案：
（1）1－甲基－3－乙基环戊烷
（2）反—1—甲基—3—异丙基环己烷
（3）2，6－二甲基二环［2.2.2］辛烷
（4）1，5－二甲基［3.4］辛烷
（5）5，6—二甲基二环[2.2.2]—2—辛烯
（6）2—甲基—3—环丙基庚烷
（7）1.4—二环丙基丁烷
（8）7，7—二氯二环[4.1.0]庚烷
6、完成下列反应式，带“＊”的写出产物构型：（1）＋HCl
Cl
（2）？KMnO4
H+
C
CH3O
＋CO2
（3）＋Cl2
Cl （4）＊＋Br2Br
Br （5）＊OH
OH
（6）
3
H2O\Zn
O
O
（7）Br2
4
Br
Br
（8）
H2,Ni （9）
Cl
（10）+
O
O
（11）O
O
O
O
答案：
（1）
Cl
（2）
（3）
Cl
（4）
Br
Br
（5）
OH
OH （6）
O
O
(7)Br
Br
(8)
(9)
Cl
(10) O
(11)
O
O
7、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚体生成.该二聚体能发生下列诸反应：⑴还原生成乙基环己烷（2）溴代时加上4个溴原子（3）氧化时生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。
答案：
解：二聚体的构造式为：
各步反应如下：
H 2Ni
24
Br
Br
Br
Br
[O]
HOOC HOOC
COOH
a
8、化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色.1MOL(A)与1MOL HBr 作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr 作用得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色.也能使稀的KMnO4溶液褪色.试推测化合物的构造式,并写出各
步反应式. 答案：
解：由题意.A 不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃：
(A) (B) (C) 或
反应式：
HBr
Br 2CCl 4
Br
Br
HBr
Br 2CCl 4
Br
Br
Br
HBr
Br 2CCl 4
Br
Br
Br
KMnO 4
2CH 3COOH
CH 3CH 2COOH CO 2
9、写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）反—1—甲基—3—异丙基环己烷（2）顺—1—氯—2—溴环己烷 （3）顺—1,3—环己二醇 （4）2—甲基十氢化萘 答案：
(1) H
CH 3
H
(2)
H
Cl
H
Br
(3) O O
H
H
(4)
H
H
CH3
(2)式中较大的溴原子占据e键;(3)式的优势构象为a,a构象,因为2个羟基占据a键时,可以彼此接近形成氢键,其键能超过1，3—二直立键间的相互斥力，因而反而比e,e构象稳定——这个是环己烷构象中的个别例子，需要特别留心；（4）式中的2-甲基十氢化萘的顺反关系没有指明，故写出最稳定的结构即可。
10、写出在—60℃时，Br2与三环[3.2.1.01.5]辛烷反应的产物，并解释原因。
答案：在—60℃时，Br2与三环[3.2.1.01.5
]辛烷反应，生成1,5-二溴二
环[3.2.1]辛烷：
3Br
2
这是因为在三环[3.2.1.01.5]辛烷中，同时含有三元环、四元环和五元环，其环张力大小是三元环＞四元环＞五元环，故在—60℃时三元环优先开环；但在本题中三元环的三个键是不均等的，破裂C1—C5键可以缓解三元环和四元环的张力。
因此，反应过程没有按照马氏规则开环（注：溴加在含氢最多和含氢最少的两个碳原子上），而是发生上述产物。
11
1.OH
H2SO4
浓1O
22
OHCCH2CH2C H2CH2CHO
()
)。