高中化学选择性必修三 第4章 第2节 蛋白质 讲义

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一、氨基酸的结构和性质

1.氨基酸的分子结构

(1)从结构上看,氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。

(2)官能团:分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。

(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸,其结构简式可以表示为。

2.常见的氨基酸

俗名结构简式系统命名

甘氨酸H2N—CH2COOH氨基乙酸

丙氨酸2-氨基丙酸

谷氨酸2-氨基戊二酸

苯丙氨酸2-氨基-3-苯基丙酸

3.氨基酸的性质

(1)物理性质

溶剂水强酸或强碱乙醇、乙醚

溶解性大多数能溶能溶难溶

(2)化学性质

①两性

氨基酸分子中含有酸性基团—COOH,碱性基团—NH2。

甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是

+HCl―→。

甘氨酸与NaOH 溶液反应的化学方程式是

+NaOH―→

①成肽反应

两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形

成含有肽键()的化合物,发生成肽反应,该反应属于取代反应。如:

―――→催化剂①

氨基酸――→脱水二肽或多肽――→脱水

蛋白质。 ①氨基酸缩合的反应规律 a .两分子间缩合

―→

b .分子间或分子内缩合成环

―→,

―→

二、蛋白质

1.蛋白质的组成和结构

(1)组成:蛋白质中主要含有C 、H 、O 、N 、S 等元素,属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。 (2)四级结构

2.蛋白质的化学性质 (1)特征反应

①显色反应:分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色,可用于蛋白质的分析检测。 ①蛋白质灼烧,可闻到烧焦羽毛的特殊气味。 (2)两性

形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的,在多肽链的两端必然存在着自由的氨基和羧基,侧链中也有酸性或碱性基团,所以蛋白质与氨基酸一样具有两性,能与酸或碱反应。 (3)水解反应

蛋白质―――――→酶、酸或碱水解多肽―――――→酶、酸或碱

逐步水解氨基酸 (4)盐析

向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液,会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个可逆过程,可用于分离提纯蛋白质。 (5)变性

蛋白质在某些物理(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解,是不可逆过程,可用于杀菌消毒。 【归纳总结】

蛋白质溶液与盐溶液的反应

D.生产SMS医用口罩所用的原料丙烯,主要来源于石油的裂解

4.下列说法不正确的是

A.油脂在碱性条件下水解可生成高级脂肪酸盐和甘油

B.淀粉、纤维素和蔗糖都属于糖类,一定条件下水解都只生成葡萄糖

C.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油

D.利用丁达尔效应鉴别蛋白质溶液和MgCl2溶液

5.下列说法正确的是

A.牛油与NaOH浓溶液、乙醇混合加热充分反应后的混合液中,加入热的饱和食盐水促使固体物质析出B.银镜反应、硝基苯的制备和实验室制备乙烯气体均采用水浴加热

C.纯棉与真丝衣服的主要成分均是蛋白质,不能用含酶洗衣粉洗涤

D.蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为C12H22O11,均能发生银镜反应

6.下列说法不正确的是

A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽

B.聚乙烯塑料中含有大量碳碳双键,容易老化

C.纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基

D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油

7.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是

A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点

B.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性

C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应

D.在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出

8.下列说法正确的是

A.煤的气化就是将煤在高温条件由固态转化为气态是物理变化过程

B .蔗糖与麦芽糖互为同分异构体,前者不能发生银镜反应,而后者可以。

C .棉、麻、纸张、丝绸的主要成分均为天然纤维素,属于高分子化合物

D .合成抑制新冠病毒(COVID -19)的潜在药物磷酸氯喹的中间体(喹啉),和联苯、多苯代脂烃,

均属于芳香烃

9.实验室用绿矾(42FeSO 7H O ⋅)制备补血剂甘氨酸亚铁()222NH CH COO Fe ⎡⎤⎣⎦。 已知:柠檬酸易溶于水,有强酸性和还原性。 实验步骤:

i. 配制绿矾溶液,并向绿矾溶液中,缓慢加入足量43NH HCO 溶液,边加边搅拌,反应结束后过滤并洗涤沉淀3FeCO 。

ii. 实验装置如图所示(夹持和加热仪器略去),将i 得到的沉淀和甘氨酸的水溶液混合后加入C 中,然后利用

A 中的反应将C 中空气排净,接着滴入柠檬酸溶液并加热。反应结束后过滤,滤液经一系列操作……、过

滤洗涤、干燥得到产品。回答下列问题:

(1)甘氨酸(22NH CH COOH )分子中碳原子的杂化方式为_______。

(2)实验i 中生成沉淀的离子方程式为_______,检验沉淀已洗净的操作是_______。

(3)步骤ii 中若恒压滴液漏斗替换为分液漏斗,柠檬酸溶液将无法顺利滴下,原因是_______。 (4)步骤ii 中的“一系列操作……”为_______(填标号)。 A .蒸发浓缩,趁热结晶

B .蒸发浓缩至溶液表面出现晶膜,停止加热

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