醛酮的分类结构及物理性质

知识单元1 醛酮的分类,结构及物理性质

一、导学

内容概括

通过本单元的学习，掌握醛酮化合物的分类和基本结构,掌握醛酮官能团羰基中的电子杂化及分子结构,了解醛酮的物理性质。

重点、难点

教学重点：羰基的结构特征及醛酮的电子杂化分布

二、醛酮(Aldehydes and Ketones)的分类和结构

（一）醛酮的分类

1.分类和结构

根据与羰基相连的烃基的不同,可将醛,酮分为脂肪族醛,酮,和芳香族醛,酮两大类。

图1 醛酮的分类

在分子中存在两个或两个以上羰基的化合物称为多元醛,多元酮或醛酮。例如:

图2 多元醛和多元酮

2.醛酮结构：醛,酮官能团羰基中的碳和氧都是sp2杂化,碳原子与其相连的三个原子形成三个σ键并处在同一平面上,相互间键角约为120°.碳原子和氧原子未杂

化的两个p 轨道形成一个π键与分子骨架所在的平面垂直。在氧原子的两个未成键

的sp 2轨道上有两对电子

羰基双键的电子是偏向氧原子一方的,这种电子偏移是的碳氧双键具有明显的极性,碳原子上带有部分正电荷,具有亲电性;氧原子带有等量的负电荷,具有亲核性和弱碱性(路易斯碱).羰基的这种极性可以表示如下:

醛酮很活泼,可以发生许多反应得到各种有用的衍生物.醛酮的结构决定其反应的主要发生在三个活泼区域:具有路易斯碱性的氧,亲电性的碳及羰基相连的α-碳或α-氢。

（二）物理性质

形成羰基的极性增加了醛酮分子之间的作用力,醛酮的沸点比相对分子质量相近的卤代烃,醚及烃的高;但比相对应的醇的低,例如:

思考题:为什么醛酮的沸点比相应的醇低,比相应的烷烃高?(网页上只给出思考题,答案点击出现)

答案:羰基能与水形成氢键,故比相应的烷烃高;而醛酮分子间不能形成氢键,故沸点低于醇.

羰基能与水形成氢键,故低级醛酮与水混溶,高级醛酮溶解度随分子量增加而下降. 脂肪族醛酮的相对密度小于1,而芳香族醛酮的相对密度大于1.

三、练习/作业(网页上只给出练习题，答案点击呈现) 理化性质比较：

（1）比较下列各组化合物的沸点：

A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO

OH

③①

CHO

②CHO

HO CHO HO

CHO

④

B:

（2）比较下列化合物在水中的溶解度：

C O

C + O

① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHO

CHO

③

答案: 5.(1)A:②﹥③﹥①,B:②﹥③﹥④﹥① (2) ②﹥①﹥③

四、 相关资源

/view/111807.htm /view/198840.htm

五、 讨论交流

比较下列化合物pka 的大小：

③①②

④CH 3CHO

C 6H 5COCH 3

CH 3COCH 3

C 6H 5CC 6H 5O

答案(隐藏不可见):④﹥③﹥②﹥①