有机化合物分离与提纯 ppt
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人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
研究有机化合物的一般方法ppt课件
通过测定无机物的 质量，推算出所含 各元素的质量分数
计算出该有机化合 物分子内各元素原 子的最简整数比
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。
取一定量含C、 H（O）的有
用CuO
机物
氧化
H2O
用无水 质量差 CaCl2吸收
CO2
用KOH浓 溶液吸收
质量差
计算O含量
计算C、H含量
（J·von Liebig，1803—1873）
质谱法：快速、精确测定相对分子质量的重要方法。
质谱仪
待测样品
高能电子流等轰击
带正电的离子
计算机分析质荷比
质谱图
图谱分析
分子式
质谱图：
未知物A 的质谱
实验式：C2H6O 质荷比数：46 相对分子质量：46 分子式：C2H6O
根据有机物中碳原子的成键特点，写出C2H6O可能的结构：
二甲醚
乙醇
任务四：确定分子结构
原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，不同化学环境的 氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出 现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
吸收峰数目＝氢原子种类
不同峰面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
方法二：核磁共振氢谱
图片出自有机化学基础，人民教育出版社，2020版，第18页
三氯甲烷 62℃
四氯化碳 77℃
可用蒸馏法分离提纯液态混合物中二氯甲烷、三氯 甲烷和四氯化碳。
注意事项：
①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3 ②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网 ③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸 ④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处 ⑤冷凝水从下口进，上口出 ⑥实验开始前应先检查装置气密性 ⑦实验前先通水，再加热；实验后先停止加热，再停水。
固体有机化合物的分离与提纯-
真空度。
31
减压升华操作装置图
32
3
4
2、关于可以应用重结晶法的讨论
假设一固体混合物由9.5克被提纯物A和0.5克
B在此溶剂中的溶解度分别为SA和SB，通常存 在下列三种情况：
杂质B组成，选择某溶剂进行重结晶，室温时A、
5
（1）室温下杂质较易溶解（SB>SA）。
设：室温时 SB＝2.5克/100ml，SA＝0.5克/100ml 若沸腾时 SA＝9.5克/100ml, 用100ml溶剂溶解。冷却 至室温可以析出A9g。 产品的回收率=9/9.5*100%=94% 若沸腾时 SA＝47.5克/100ml，用20ml溶剂溶解, 冷却 至室温可以析出A9.4g。 产品的回收率=9.4/9.5*100%=99% 由此可见，如果杂质在冷时的溶解度大而产物在冷时 的溶解度小，或溶剂对产物的溶解性能随温度的变化 大，这两方面都有利于提高回收率。
三、热溶解
通过试验结果或查阅溶解度数据计算被提取物 所需溶剂的量，在将被提取物待结晶物质置于锥形
瓶中，加入较需要量稍少的适宜溶剂，加热到微微
沸腾一段时间后，若未完全溶解，可再添加溶剂，
每次加溶剂后需再加热使溶液沸腾，直至被提取物
晶体完全溶解（但应注意，在补加溶剂后，发现未 溶解固体不减少，应考虑是不溶性杂质，此时就不 要再补加溶剂，以免溶剂过量）。
固体有机化合物的分离与提纯
—重结晶 升华
重结晶
一、原理
二、溶剂的选择
三、热溶解 四、热过滤 五、结晶 六、干燥
2
重结晶
一、原理
1、基本原理
固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一
般是温度升高，溶解度增大。若把固体溶解在热的溶剂中
有机化合物的分离、提纯课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
操作过程： 检漏→ 装液→
振荡→
静置→
分液
①打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔。 ②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
一、有机物的分离、提纯
2.萃取 P12-13
操作过程：
注意事项：
①使用前先检查分液漏斗是否漏液
②分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。 ③振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡(振荡后注意放气)
思考与讨论2：
➢ 下列物质中的杂质[括号中是杂质]分别可以用什么方法除去。
1)酒精[水] 蒸馏
2)KNO3[NaCl] 重结晶
3)甲烷[乙烯]溴水，洗气
4)苯[水] 分液
5)NaCl[泥沙]过滤
7)乙酸乙酯[乙酸] 饱和Na2CO3(aq)，分液
6) 碘水[水] CCl4萃取,分液,再蒸馏 8) CO2[HCl] 饱和NaHCO3(aq)，洗气
→若被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响 较大 ， 则能够进行 冷却结晶 。
课本P13
→苯甲酸在水中的溶解度受温度影响较大
过滤、洗涤、干燥、称量
苯甲酸的重结晶
重结晶法提纯苯甲酸
白色固体混有黑色或灰色固体
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶 过滤、洗涤晶体
边加热边搅拌, 一贴，二低，三靠； (缓慢冷却结晶, 白色片状晶体
④分液时,下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
⑤分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
记住常见溶液颜色
Br2水(橙黄色)苯、CCl4萃取Br2 /有机溶剂 橙红色
I2水(棕黄色) 苯、CCl4萃取 I2 /有机溶剂 紫红 色
【思考交流】 萃取与分液有什么区别?
振荡→
静置→
分液
①打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔。 ②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
一、有机物的分离、提纯
2.萃取 P12-13
操作过程：
注意事项：
①使用前先检查分液漏斗是否漏液
②分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。 ③振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡(振荡后注意放气)
思考与讨论2：
➢ 下列物质中的杂质[括号中是杂质]分别可以用什么方法除去。
1)酒精[水] 蒸馏
2)KNO3[NaCl] 重结晶
3)甲烷[乙烯]溴水，洗气
4)苯[水] 分液
5)NaCl[泥沙]过滤
7)乙酸乙酯[乙酸] 饱和Na2CO3(aq)，分液
6) 碘水[水] CCl4萃取,分液,再蒸馏 8) CO2[HCl] 饱和NaHCO3(aq)，洗气
→若被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响 较大 ， 则能够进行 冷却结晶 。
课本P13
→苯甲酸在水中的溶解度受温度影响较大
过滤、洗涤、干燥、称量
苯甲酸的重结晶
重结晶法提纯苯甲酸
白色固体混有黑色或灰色固体
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶 过滤、洗涤晶体
边加热边搅拌, 一贴，二低，三靠； (缓慢冷却结晶, 白色片状晶体
④分液时,下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
⑤分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
记住常见溶液颜色
Br2水(橙黄色)苯、CCl4萃取Br2 /有机溶剂 橙红色
I2水(棕黄色) 苯、CCl4萃取 I2 /有机溶剂 紫红 色
【思考交流】 萃取与分液有什么区别?
人教版(2019)高中化学选择性必修三第一章第二节 第1课时 有机物的分离、提纯
发皿、漏斗
提纯苯甲酸
洗气
分离提纯气体混合物
洗气瓶
除去甲烷中的乙烯
2.常用分离和提纯方法的注意事项
分离提纯 方法
适用范围
注意事项
蒸馏
互溶的液体
各液体的沸点相差较大，一般在30 ℃以上
重结晶
混合物中各成分溶解度相差较大，且被提纯物质的 固态混合物
溶解度受温度影响较大
萃取剂的选择条件： 萃取(主
从液体中提纯液 ①与原溶剂不互溶 要讨论液
冷凝管冷凝效果比直 形冷凝管好，但是蒸馏
时需要用直形冷凝管，
球形冷凝管容易引起
①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。 注意
馏分的滞留。
②碎瓷片的作用：防止暴沸。
事项
③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出
(二)萃取
①液-液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶
萃取的 剂中的 溶解度 不同，将其从一种溶剂转移到另一 [微提醒]
第二节|研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机物的分离、提纯
(一)蒸馏
适用范围 分离和提纯 液态 有机化合物的方法 [微点拨]
液态有机化合物中含少量杂质，而且 冷凝管的种类及使用
适用条件 该有机化合物热稳定性较高，其沸点与 冷凝管分为直形冷凝管
_杂__质__的沸点相差较大
和球形冷凝管。球形
续表
装置
C正确；在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要先加入少量蒸馏
水，然后趁热过滤除去杂质，再冷却结晶，获得苯甲酸，故D错误。
答案：C
2．提纯下列物质(括号中为杂质)，选择试剂和分离方法都正确的是
选项 被提纯的物质
除杂试剂
A 甲烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液
分离、提纯-高二化学课件(人教版2019选择性必修3)
第二节 研究有机化合物 的一般方法 第1课时
有机化合物的分离、提纯
学习目标
1、了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。 2、通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的实际研究过程，培养创 新意识。 3、了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、 萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。 4、通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法。
2、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热可促进苯甲酸的溶解； 趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出。
知识精讲 思考与讨论
3、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到什么作用？
玻璃棒
溶解时搅拌，加快溶解速率； 过滤洗涤时引流； 干燥时用于转移晶体。
4、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
溶解、过滤、结晶、干燥 蒸馏水
知识精讲 二、提纯苯甲酸
实验记录和数据处理
粉末状细小颗粒 针状晶体
液体呈浑浊状态 无色透明溶液 1.0 g
知识精讲 思考与讨论
1、重结晶提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离。 主要步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥、称重。
水银球位置
冷凝水的接口
能否用橡胶塞
碎瓷片的作用
冷凝管的选择
知识精讲 思考与讨论
1、甲烷和氯气发生取代反应，反应历程如下：
CH4 ＋ Cl2 光照 CH3Cl ＋ HCl CH3Cl ＋ Cl2 光照 CH2Cl2 ＋ HCl CH2Cl2 ＋ Cl2 光照 CHCl3 ＋ HCl CHCl3 ＋ Cl2 光照 CCl4 ＋ HCl
有机化合物的分离、提纯
学习目标
1、了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。 2、通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的实际研究过程，培养创 新意识。 3、了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、 萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。 4、通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法。
2、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热可促进苯甲酸的溶解； 趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出。
知识精讲 思考与讨论
3、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到什么作用？
玻璃棒
溶解时搅拌，加快溶解速率； 过滤洗涤时引流； 干燥时用于转移晶体。
4、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
溶解、过滤、结晶、干燥 蒸馏水
知识精讲 二、提纯苯甲酸
实验记录和数据处理
粉末状细小颗粒 针状晶体
液体呈浑浊状态 无色透明溶液 1.0 g
知识精讲 思考与讨论
1、重结晶提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离。 主要步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥、称重。
水银球位置
冷凝水的接口
能否用橡胶塞
碎瓷片的作用
冷凝管的选择
知识精讲 思考与讨论
1、甲烷和氯气发生取代反应，反应历程如下：
CH4 ＋ Cl2 光照 CH3Cl ＋ HCl CH3Cl ＋ Cl2 光照 CH2Cl2 ＋ HCl CH2Cl2 ＋ Cl2 光照 CHCl3 ＋ HCl CHCl3 ＋ Cl2 光照 CCl4 ＋ HCl
1-2-1 有机化合物的分离提纯 (含视频)(教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3
40 30
硫酸钠
品的方法是__重__结__晶__。
20 20 30 40 50 60 70 80 90 100
温度/℃ 氯化铵和硫酸钠的溶解度随温度变化图
二、物质的分离、提纯——色谱法
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃 管的细端塞上一小团绵花，在 管中充填碳酸钙粉末，让溶有 绿色植物叶子色素的石油醚溶 液自上而下地通过。结果植物 色素便被碳酸钙吸附，分成三 段不同颜色：绿色、黄色、黄 绿色。再将碳酸钙吸附柱取出， 并用乙醇洗脱，即得色素的溶 液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜 素。
下：
氯 化 混 蒸 趁 Na2SO4晶体
钠
合发热
硫酸 铵
溶 解
浓 缩
过 滤
滤液
冷 却 结
过 滤
晶
滤液 NH4Cl
洗 干 NH4Cl 涤 燥 产品
(1)“冷却结晶”过程中，
80
析出NH4Cl晶体的合适温
70
度为_3_3_~_4。0℃
溶 60
氯化铵
解 50
度/g
(2)若NH4Cl产品中含有硫 酸钠杂质，进一步提纯产
分析：乙醇和水互溶，乙醇沸点：78.3℃，水的沸点100℃。
1.蒸馏
（1）适用范围： 蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。 （2）适用条件： ①用于分离混溶的液体混合物
②有机物热稳定性较强 ③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
（3）实验室常用的蒸馏装置：
使用前要检查装置的气密性！
二、物质的分离、提纯——萃取
【练2】下列说法中错误的是(答)案 A 酒精与水互溶
A．用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗，然后静置分液 B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 C．对于密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离 D．对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机物和沸点较低的杂质可用蒸馏法除杂
人教版高二化学选修五教学课件_1.4_研究有机化合物的一般步骤和方法(共57张ppt)
漏斗分离的是 B D
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水
高中化学课件
可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A、溴和四氯化碳 D
B、苯和甲苯 C、汽油和苯 D、硝基苯和水
高中化学课件
通 过 分 别 加 入 AgNO3 、 Ba(NO3)2 、 Mg(NO3)2 三 种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉 淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺
分离、提纯
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
高中化学课件
二、元素分析与相对分子质量的确定
高中化学课件
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
高中化学课件
（3）重结晶的步骤:
1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
高中化学课件
学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结 晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流： 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多 的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
高中化学课件
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
所组成的溶液中提取出来的方法
（3）原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同，加以分离.
（4）条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应
(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中
的溶解度
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水
高中化学课件
可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A、溴和四氯化碳 D
B、苯和甲苯 C、汽油和苯 D、硝基苯和水
高中化学课件
通 过 分 别 加 入 AgNO3 、 Ba(NO3)2 、 Mg(NO3)2 三 种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉 淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺
分离、提纯
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
高中化学课件
二、元素分析与相对分子质量的确定
高中化学课件
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
高中化学课件
（3）重结晶的步骤:
1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
高中化学课件
学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结 晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流： 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多 的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
高中化学课件
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
所组成的溶液中提取出来的方法
（3）原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同，加以分离.
（4）条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应
(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中
的溶解度
有机物分离与纯化的方法、柱层析的一些技巧
被分离物在淋洗剂与高沸点液体之间溶解分 配。 ❖ C、凝胶色谱柱：多凝胶填粒、淋洗，凝胶 网眼大小筛分不同尺寸的分子
4、吸附柱的装填要求
❖ 吸附剂要装填均实，淋洗剂等速水平下降， 分离效果好。
❖ １）干装：先装洗脱剂于柱内，吸附剂通过 漏斗直接装入盛有洗脱剂的色谱柱（边装边 敲），最后应使吸附剂上有一薄层溶剂。
册或者化工手册查阅）
４）减压蒸馏装置
❖ 仪器装置 ❖ 带橡皮套的毛细管、容积
=1/2V、不用平底接受器 ❖ 减压泵 ❖ （水泵7-20mmHg）机械
泵（油泵） 0.1mmHg （要 连接吸收装置）
注意：负压与正压 操作一样要带护目
镜防爆！
减压蒸馏装置图
５）减压蒸馏操作步骤
❖ A、查蒸馏系统可否达应有真空度 开始：关安全瓶活塞，紧毛细管螺丝夹，开抽气泵，
安全管 T形管
水蒸气发生器
三、柱层析分离（固／液）有机物
❖ 1、柱层析技术用途 ❖ 架设一个带活塞的玻璃柱，填入吸附剂，可
以用于分离混合物是分离混合物的重要方法。 ❖ 2、柱色谱的几种技术指标
直径与长度比：1：10~1：40 短而粗的柱子，分离快，分离效果差 长而细的柱子，分离慢，分离效果好 色谱柱的分离效果还与吸附剂和洗脱剂的选择、 柱子的装填质量有关。
分。 ❖ ２）蒸馏原理 ❖ 混合体系中总的蒸汽压等于各组分蒸汽分压之和。
被蒸馏体系接近100℃时，水的蒸汽压接1atm，故 被蒸馏的物质蒸汽可以和水蒸气合计等于1atm，从 而在接近100℃从混合物被蒸馏出来。 ❖ ３）必须满足的条件： ❖ 不与水反应 ❖ 在100℃时不低与5mmHg的蒸汽压
３）操作步骤：
❖ 吸附能力：与颗粒粗细有关，粗则流速快，分 离效果差；粗则流速慢，分离效果好。
4、吸附柱的装填要求
❖ 吸附剂要装填均实，淋洗剂等速水平下降， 分离效果好。
❖ １）干装：先装洗脱剂于柱内，吸附剂通过 漏斗直接装入盛有洗脱剂的色谱柱（边装边 敲），最后应使吸附剂上有一薄层溶剂。
册或者化工手册查阅）
４）减压蒸馏装置
❖ 仪器装置 ❖ 带橡皮套的毛细管、容积
=1/2V、不用平底接受器 ❖ 减压泵 ❖ （水泵7-20mmHg）机械
泵（油泵） 0.1mmHg （要 连接吸收装置）
注意：负压与正压 操作一样要带护目
镜防爆！
减压蒸馏装置图
５）减压蒸馏操作步骤
❖ A、查蒸馏系统可否达应有真空度 开始：关安全瓶活塞，紧毛细管螺丝夹，开抽气泵，
安全管 T形管
水蒸气发生器
三、柱层析分离（固／液）有机物
❖ 1、柱层析技术用途 ❖ 架设一个带活塞的玻璃柱，填入吸附剂，可
以用于分离混合物是分离混合物的重要方法。 ❖ 2、柱色谱的几种技术指标
直径与长度比：1：10~1：40 短而粗的柱子，分离快，分离效果差 长而细的柱子，分离慢，分离效果好 色谱柱的分离效果还与吸附剂和洗脱剂的选择、 柱子的装填质量有关。
分。 ❖ ２）蒸馏原理 ❖ 混合体系中总的蒸汽压等于各组分蒸汽分压之和。
被蒸馏体系接近100℃时，水的蒸汽压接1atm，故 被蒸馏的物质蒸汽可以和水蒸气合计等于1atm，从 而在接近100℃从混合物被蒸馏出来。 ❖ ３）必须满足的条件： ❖ 不与水反应 ❖ 在100℃时不低与5mmHg的蒸汽压
３）操作步骤：
❖ 吸附能力：与颗粒粗细有关，粗则流速快，分 离效果差；粗则流速慢，分离效果好。
中药提取分离和纯化ppt
正丁醇
亲水性 强亲水性
极性很大的苷、糖类、氨基酸、某些生物碱 丙酮、乙醇、甲醇 盐
蛋白质、黏液质、果胶、糖类、无机盐类 水
（二）两相溶剂萃取法
1．简单萃取法 两相溶剂萃取法是分离天然药
物化学成分的常用方法。少量样品的萃取用分液 漏斗操作；
萃取的基本原理是利用混合物中各种成分在两 相互不相溶的溶剂中分配系数的差异而达到分离 的目的。分配系数(Ｋ)可以下式表示：
中性醋酸铅可与酸性或酚性物质结合成不溶 性铅盐。如有机酸、蛋白质、氨基酸、黏液质、 鞣质、树脂、酸性皂苷、部分黄酮等；
碱性醋酸铅除与上述物质产生铅盐沉淀外，还 可沉淀中性皂苷、异黄酮、糖类及一些生物碱等 成分。
得到的铅盐沉淀悬浮于水或含水乙醇中，通 入H２Ｓ气体进行复分解反应，即可得到纯化的 有效成分。本法也可用来沉淀杂质。
2. 提取方法
(１)浸渍法
(２)渗漉法
(３)煎煮法
(４)回流提取法
(５)连续回流提取法
(６)超声提取法
（１）浸渍法
又称冷浸法，适用于 遇热易破坏成分以及含大 量淀粉、树胶、果胶、黏 液质等多糖成分的药材， 多用水、乙醇作溶剂。
但本法提取时间长， 效率不高，特别是在用水 作溶剂浸渍时，提取液易 发霉变质，必要时可加适 量防腐剂。
临界流体萃取的优点
用二氧化碳作为超临界流体物质具有无毒 无味，不易燃易爆，无残留，安全、价廉， 对大多数物质不反应，可循环使用的优点,故 最常用于天然药物的提取。
（八） 结晶和重结晶
结晶法是分离和精制固体成分的重要方法之 一，是利用混合物中各成分在溶剂中溶解度不同 达到分离的方法。对天然药物成分纯化精制的过 程常常就是反复结晶与重结晶的过程。
通常情况下，结晶的形成标志着化合物的纯度 达到了相当程度，故获得结晶并制备成单体纯品， 就成为鉴定天然药物成分、研究其分子结构的重 要一步。
1-2 研究有机化合物的一般方法 分离、提纯(教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯目的。
4、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？
①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。
5、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
取最后一次洗涤液少许于试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已除净。
质谱法： 确定相对分子质量
分子式
分
子
结
构
红外光谱－确定化学键、官能团
核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目
X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息
定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
青蒿素结构的测定
20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中
碳
药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素，
氧
随后展开对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。
氢
科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素
的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光 谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯
合适的结晶方法
溶液
晶体
重结晶：将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、 蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净 的晶体
用合适的
合适的
粗产品 溶剂溶解 溶液 结晶方法 晶体(较纯)
知识链接： 结晶方法的类型
(1)蒸发结晶
（溶解度随温度变化不大）
如：NaCl(水)
(2)冷却结晶
（溶解度随温度变化较大）
依据质谱图：
未知物A的相对分子质量为46，实验式为C2H6O，M (C2H6O) n=46； 求得 n=1。所以未知物A的 实验式 和 分子式 都是C2H6O 。
4、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？
①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。
5、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
取最后一次洗涤液少许于试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已除净。
质谱法： 确定相对分子质量
分子式
分
子
结
构
红外光谱－确定化学键、官能团
核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目
X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息
定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
青蒿素结构的测定
20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中
碳
药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素，
氧
随后展开对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。
氢
科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素
的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光 谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯
合适的结晶方法
溶液
晶体
重结晶：将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、 蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净 的晶体
用合适的
合适的
粗产品 溶剂溶解 溶液 结晶方法 晶体(较纯)
知识链接： 结晶方法的类型
(1)蒸发结晶
（溶解度随温度变化不大）
如：NaCl(水)
(2)冷却结晶
（溶解度随温度变化较大）
依据质谱图：
未知物A的相对分子质量为46，实验式为C2H6O，M (C2H6O) n=46； 求得 n=1。所以未知物A的 实验式 和 分子式 都是C2H6O 。
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冷却热饱和溶液
-
13
实验步骤
加热溶解
趁热过滤
-
冷却结晶
14
不纯固体物质 溶于溶剂，制成饱
和溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶，过 滤，洗涤
母液 (可溶性杂质和部分被提纯物)
-
晶体 (产品)
15
3. 重结晶 重结晶是使固体物质从溶液中
以晶体状态析出的过程.
原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中 的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
用于: 分离提纯液态有机物。
▲条件： 有机物热稳定性较强、含少量杂质、 与杂质沸点相差较大（30℃左右）
-
6
含杂 工业 乙醇
蒸馏
95.6%工
加吸 水剂
业乙醇 蒸馏
无水乙醇 (99.5% 以上)
-
7
2、萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？主要仪器：分液漏斗 2、实验原理是什么？
• 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶 的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。
丰台一模改编题
近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显 示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性， 且对正常细胞的毒性低于癌细胞。
初步合成的异甘草素(C8H8O3 )需要经过以下工艺提纯：
I. 加入一萃定取量分的液水，再加入一定量的乙醚提取2次。 II. 用无水MgSO4干燥，过滤减压蒸出。过滤、蒸馏
分液
-
10
萃取包括：
(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互 不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体 物质中溶解出有机物的过程。（专用 仪器设备）
-
11
固液萃取 煲汤
-
12
思考下列问题：
现有NaCl、不溶性 杂质、KNO3的固体混 合物，如何提纯得到 较纯净的KNO3 ？
-
8
萃取剂的选择
(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应 (2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中 的溶解度 (3)萃取剂和原溶剂密度不同
操待作液过体程分：层后, 将分
液开层查漏漏,溶从液斗液下上,加端从的口上玻放端璃出口塞下倒打振 荡
出上层溶液。
静
分
-
置
液9
Extraction 萃取
Separating Liquid
适用：固体混合物
关键：选择适当的溶剂。
选择溶剂的条件： 溶解度很大,让它留在滤液里
溶解度很小,让它留在滤渣里
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；
（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度
受温度的影响较大。 -
16
例如：苯甲酸的重结晶（见课本）
重点笔记： 三步骤
粗产品
热溶解 质热谱过仪滤
冷却 提纯 结核晶磁共振产仪品
D [练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯
C 汽油和苯
D 硝基苯和水
-
19
4、色谱法：
原理： 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不 同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃管
的细端塞上一小团绵花，在管中充
填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶
子色素的石油醚溶液自上而下地通
过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，
分成三段不同颜色：绿色、黄色、
黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，
并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：
叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
-
20
色谱法是化学家分离、提纯有机物不 可缺少的方法。
常用的吸附剂： 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
-
21
小结：
-
22
选修第一章
-
1
固液萃取 泡茶
-
2
研究有机化合物的一般 步骤和方法
-
3
➢研究有机物的一般步骤
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
现代物理实验 方法
确定结构式
-
4
有机物分离的 常用物理方法
蒸馏 萃取 分液 重结晶
-
5
1、蒸馏：
原理： 利用混合物中各种成分的沸点不同 而使其分离的方法。
学与问
在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以 结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流： 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的 苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会
析出，达不到提纯苯甲酸的目的，温度极低时，溶
剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
-
17
思考：如何分离下列混合物？
1. NaCl和KCl 2. CCl4和H2O
3.
和
重结晶、过滤
分液
NO2
是否还记得 分液与萃取 的区别？
蒸馏
4. Br2和H2O 萃取
-
18
Hale Waihona Puke 练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗
分离的是 B D
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
III. 洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色
针状晶体。重结晶
以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有
；
步骤Ⅱ蒸出的物质可能是 - 乙醚 。
23
谢谢大家
-
24
-
13
实验步骤
加热溶解
趁热过滤
-
冷却结晶
14
不纯固体物质 溶于溶剂，制成饱
和溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶，过 滤，洗涤
母液 (可溶性杂质和部分被提纯物)
-
晶体 (产品)
15
3. 重结晶 重结晶是使固体物质从溶液中
以晶体状态析出的过程.
原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中 的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
用于: 分离提纯液态有机物。
▲条件： 有机物热稳定性较强、含少量杂质、 与杂质沸点相差较大（30℃左右）
-
6
含杂 工业 乙醇
蒸馏
95.6%工
加吸 水剂
业乙醇 蒸馏
无水乙醇 (99.5% 以上)
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7
2、萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？主要仪器：分液漏斗 2、实验原理是什么？
• 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶 的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。
丰台一模改编题
近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显 示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性， 且对正常细胞的毒性低于癌细胞。
初步合成的异甘草素(C8H8O3 )需要经过以下工艺提纯：
I. 加入一萃定取量分的液水，再加入一定量的乙醚提取2次。 II. 用无水MgSO4干燥，过滤减压蒸出。过滤、蒸馏
分液
-
10
萃取包括：
(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互 不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体 物质中溶解出有机物的过程。（专用 仪器设备）
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11
固液萃取 煲汤
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12
思考下列问题：
现有NaCl、不溶性 杂质、KNO3的固体混 合物，如何提纯得到 较纯净的KNO3 ？
-
8
萃取剂的选择
(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应 (2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中 的溶解度 (3)萃取剂和原溶剂密度不同
操待作液过体程分：层后, 将分
液开层查漏漏,溶从液斗液下上,加端从的口上玻放端璃出口塞下倒打振 荡
出上层溶液。
静
分
-
置
液9
Extraction 萃取
Separating Liquid
适用：固体混合物
关键：选择适当的溶剂。
选择溶剂的条件： 溶解度很大,让它留在滤液里
溶解度很小,让它留在滤渣里
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；
（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度
受温度的影响较大。 -
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例如：苯甲酸的重结晶（见课本）
重点笔记： 三步骤
粗产品
热溶解 质热谱过仪滤
冷却 提纯 结核晶磁共振产仪品
D [练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯
C 汽油和苯
D 硝基苯和水
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19
4、色谱法：
原理： 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不 同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃管
的细端塞上一小团绵花，在管中充
填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶
子色素的石油醚溶液自上而下地通
过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，
分成三段不同颜色：绿色、黄色、
黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，
并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：
叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
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20
色谱法是化学家分离、提纯有机物不 可缺少的方法。
常用的吸附剂： 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
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21
小结：
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22
选修第一章
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1
固液萃取 泡茶
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2
研究有机化合物的一般 步骤和方法
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3
➢研究有机物的一般步骤
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
现代物理实验 方法
确定结构式
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4
有机物分离的 常用物理方法
蒸馏 萃取 分液 重结晶
-
5
1、蒸馏：
原理： 利用混合物中各种成分的沸点不同 而使其分离的方法。
学与问
在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以 结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流： 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的 苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会
析出，达不到提纯苯甲酸的目的，温度极低时，溶
剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
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17
思考：如何分离下列混合物？
1. NaCl和KCl 2. CCl4和H2O
3.
和
重结晶、过滤
分液
NO2
是否还记得 分液与萃取 的区别？
蒸馏
4. Br2和H2O 萃取
-
18
Hale Waihona Puke 练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗
分离的是 B D
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
III. 洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色
针状晶体。重结晶
以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有
；
步骤Ⅱ蒸出的物质可能是 - 乙醚 。
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谢谢大家
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