《有机化学》第十三章 官能团的合成
有机化学中的官能团化合物的合成与反应的应用
有机化学中的官能团化合物的合成与反应的应用教案一、引言有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应的学科。
官能团是有机化合物中决定其化学性质和反应性质的关键结构单位。
官能团化合物具有多样的合成方法和广泛的应用领域。
本篇教案将介绍有机化学中官能团化合物的合成方法和应用。
二、官能团的合成1. 醇的合成方式醇是具有羟基官能团的化合物，其合成方法有多种途径。
例如，醇可以通过烷基卤化物和金属钠反应生成，也可以通过醛或酮的氢化反应得到。
2. 醚的合成方式醚是由两个碳原子通过氧原子连接而成的官能团化合物。
醚的合成方法包括 Williamether 合成法、Williamsonether 合成法等。
3. 酮的合成方式酮是具有羰基官能团的化合物，常见的合成方法有酸催化的加成反应、氧化反应等。
4. 醛的合成方式醛是具有醛基官能团的化合物，通常使用氧化邻苯二甲酸酐或氧化邻苯二甲酸醇酯制备。
5. 酸的合成方式酸是具有羧基官能团的化合物，酸的合成方法包括氧化反应和水解反应等。
三、官能团的反应与应用1. 醇的反应与应用醇可以发生酸碱性反应，醇的羟基能够和酸或碱反应生成相应的酯或盐。
此外，醇还可以发生醚化反应、氧化反应等，具有广泛的应用领域。
2. 醚的反应与应用醚通常具有较好的溶解性和稳定性，常用作溶剂。
此外，醚还可以发生氧化反应、酸催化的加成反应等。
3. 酮的反应与应用酮在化学合成中具有广泛的应用，例如可以作为重要的有机合成中间体，参与多种重要官能团的合成反应。
4. 醛的反应与应用醛具有很强的亲电性，容易发生氧化反应、羟基化反应等。
醛也可以发生羟醇的酸碱中和反应，生成相应的醇、醚。
5. 酸的反应与应用酸可以催化其他化合物的反应，如酸催化的加成反应、酸水解反应等。
酸还可以作为反应物参与重要的有机合成反应，例如酸催化的酯化反应。
四、实验设计1. 实验目的通过有机官能团化合物的合成与反应实验，加深学生对有机化学官能团及其应用的理解。
大学有机化学第十三章羧酸
CH3-C CH-COOH CH3
4
3
2
1
3-甲基-2-丁烯酸
取代酸
CH
CHCOOH
3-苯基丙烯酸（肉桂酸） （ -苯基丙烯酸）
◆ 羧酸的物理性质
O R C
=
O
H O
H H H
R C
=
O
H O O
O H
O H
=
C R
羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可 与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始 在水中的溶解度只有3.7 %，＞C10的羧酸不溶于水。
O CH3C OH + NH3
CH3COOH + NH3
O
CH3C O.NH4 200℃CH C NH 3 2
CH3COONH4 Δ CH3CONH2 + H2O
-+
O
二元酸的二铵盐受热则发生分子内脱水兼脱氨，
生成五元或六元环状酰亚胺。
C H2C O O NH 4 C H2C O O NH 4
O
300℃
回流
ClCH2COOH
Cl2 , P
一氯乙酸
Cl2CHCOOH
回流
Cl2 , P Cl3CCOOH
二氯乙酸
回流
三氯乙酸
α-卤代酸是一种重要的取代酸，它可以发生与卤代烃相 似的亲核取代或消去反应，从而转变成其它的取代酸。
如：
CH3COOH Br2 ,P BrCH2COOH NaCN NCCH2COOH α-氰基乙酸
b.p： 羧酸 ＞ M 相同的醇。
IR谱：
OH伸缩振动—
二聚体：2500~3300cm-1(宽而散)；
单体： 3550cm-1(气态或非极性溶剂的稀溶液)。 C=O伸缩振动——脂肪族羧酸：1700~1725cm-1 芳香族羧酸：1680~1700cm-1
有机化学第十三章 羧酸衍生物2
Zn-Hg HCl
O
多聚磷酸
(CH3)2CHMgBr
H 3C
H HO O
H3 C
O
S △ H C 3 CH(CH 3)2 CH(CH3)2
H
H 3C (CH 3)2CH OH
+
△ HC 3
二、官能团的引入及相互转换
1.引入基团的类型（各类化合物的制备）
2.引入的位置（C=C的加成位置、消除规则、芳环 上的亲电取代定位效应等）
前体x SM
逆合成法步骤 1. 分析产物与原料结构特点，找出目标分子中 “不寻常”的结构信息； 2. 将产物分子分割成若干小的部分 分割技巧 ① 与官能团相接处； ② 拐点处（有支链处）； ③ 碳原子和杂原子处； ④ 利用目标分子的对称性切断。
3. 倒推出可能的前体 4. 写出合成反应式
例1：
O
O CH3CH CH2COC2H5 CH(COOC2H5)2
H3O △
+
CH3CH CH2COOH CH2COOH
B.亚甲基碳上引入酰基的反应
COOC2H5 COOC2H5 Mg EtOH COOC2H5 COOC2H5
CH2
C2H5OMg CH
O
O C6H5CCH(COOC2H5)2
C6H5CCl
稀 OH
CH2 CH2
H3O △
+
COOH
注意：Br(CH2)nBr
n：3～7
（4）制备环状化合物
COOH
例:用丙二酸二乙酯法制备：
COOH
• 分析：
COOH
Br Br I
2
CH COOH
COOH
I CH2I2
（5）丙二酸二乙酯的其它反应与应用
有机化学中的官能团与反应机理
有机化学中的官能团与反应机理有机化学是研究有机化合物的合成、结构、性质和反应机理的学科。
在有机化学中，官能团扮演着非常重要的角色，其决定了分子的性质和反应性。
本文将以官能团和反应机理为主题，探讨有机化学中的一些重要概念和原理。
官能团是有机分子中具有一定化学性质和反应活性的团基。
它们是由一个或多个原子组成的，可以揭示分子的性质特点。
常见的官能团有羟基、羧基、醛基、酮基、氨基、胺基等。
官能团的存在将使有机分子具有一些特殊的反应性质，例如酮基可以进行亲核加成反应、羟基可以进行酯化反应等。
官能团之间的反应是有机化学中的关键。
反应机理揭示了反应的详细过程和物质转化的途径。
有机反应机理研究的基本原则是基于键能变化和中间体的形成。
例如，氧化反应中，醇可以被氧气氧化成醛或酮。
这个反应可分为三个步骤：氧化还原步骤、中间体生成步骤和中间体消耗步骤。
氧化还原步骤是由于醇、醛和酮之间的电子转移引发的，中间体生成步骤是有机物与氧气之间的反应，中间体消耗步骤则是中间体与其他反应物的进一步反应。
官能团也可以影响反应的速率和选择性。
一种重要的影响是由于官能团的电子效应。
例如，羟基可以通过氢键作用加速反应，而酮基则因缺乏活性氢而反应速率较慢。
另外，官能团还可以通过空间位阻和取代效应来影响反应的选择性。
通过改变官能团的位置和取代的方式，可以控制反应中所生成的产物。
除了官能团本身的影响，反应机理中的中间体也是有机化学中的重要概念之一。
中间体是反应过程中的中间产物，它们是由于化学键的形成和断裂而稳定存在的。
中间体的生成和消耗是反应过程的关键步骤。
例如，重氮盐是芳香亲电取代反应中的一个重要中间体，它通过芳香化合物与亲电试剂的反应形成。
总的来说，有机化学中的官能团与反应机理紧密相连，它们对于分子的性质和反应性起着重要的作用。
对于有机化学的研究者来说，了解官能团的特性和反应机理的原理十分重要。
只有深入了解官能团和反应机理的相关知识，才能更好地设计合成路线和解读反应过程。
第十三章有机化学基础(选修)第一讲有机化合物的结构性质和分类烃课件新人教版
版
3．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化 合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
4．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 。
5．以烷、烯、炔、芳香烃的代表物为例，比较它们在 组 成、结构、性质上的差异。
6．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应 用。
乙烷 稳定
卤代
燃烧火焰较明 亮
不与酸性 KMnO4 溶液反应
乙烯 活泼
乙炔 活泼
能与H2、X2、HX、H2O、 HCN等发生加成反应
燃烧火焰 燃烧火焰很
明亮，带 明亮，带浓
黑烟
黑烟
能使酸性 能使酸性
KMnO4 溶液褪色
KMnO4 溶液褪色
2. ①结构：分子中含有1个苯环，且侧链只连接饱和链
烃基的烃。 ②通式：CnH2n－6(n≥6)。 ③性质：易取代，难加成(苯环)，易氧化(侧链)。
2．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪 色，二者的褪色原理是否相同？
二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液 褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2， 高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴 发生了加成反应。
95 1．
结构简式 结构特点 物理性质
硝化反应：
___________________________________________ _______;
磺化反应：
___________________________________________
(2)加成反应：
。
4． 对于苯的同系物，苯环使烃基变得活泼，能够被酸性
有机化合物的官能团与反应
有机化合物的官能团与反应有机化合物是由碳元素及其他元素通过共价键连接而成的化合物。
官能团是有机化合物中特定的结构部分，决定了其化学性质和反应途径。
本文将对常见的有机官能团及其反应进行介绍。
一、醇醇是一类官能团，由羟基（-OH）连接到碳链上形成。
醇在酸性条件下容易发生酸碱中和反应，生成相应的醚；在碱性条件下容易发生酯化反应，生成酯。
此外，醇还可发生脱水反应，生成烯烃。
二、醛和酮醛和酮是由羰基（C=O）连接到碳链上形成的官能团。
醛有一个或两个碳原子与羰基相邻，而酮则有两个碳原子与羰基相邻。
醛和酮可以发生还原反应，生成相应的醇；醛还可以发生氧化反应，生成相应的羧酸。
此外，醛和酮还可发生亲核加成反应，与亲核试剂发生加成反应。
三、羧酸羧酸是由羧基（-COOH）连接到碳链上形成的官能团。
羧酸可以发生碳酸酯化反应，生成相应的酯；还可以发生酰氯化反应，生成相应的酰氯。
此外，羧酸还可以发生酰胺化反应，生成相应的酰胺。
四、酯酯是由酯基（-COOR）连接到碳链上形成的官能团。
酯可以发生水解反应，生成相应的醇和酸；也可以通过酯化反应生成酯。
此外，酯还可以发生酯交换反应，与其他酯发生互换反应。
五、酰胺酰胺是由酰基（-CONH2）连接到碳链上形成的官能团。
酰胺可以发生酰胺水解反应，生成相应的酸和胺。
此外，酰胺还可以发生酰胺缩合反应，生成相应的酰胺衍生物。
六、卤代烃卤代烃是由卤素原子取代碳链上的氢原子形成的官能团。
卤代烃可以发生亲核取代反应，与亲核试剂发生取代反应；还可以发生消除反应，生成烯烃。
七、烯烃烯烃是由碳链上两个相邻的碳原子之间存在双键形成的官能团。
烯烃可以发生加成反应，与亲电试剂发生加成反应；还可以发生聚合反应，将多个烯烃单体连接成聚合物。
八、芳香化合物芳香化合物是由苯环结构组成的官能团，具有特殊的化学性质。
芳香化合物可以发生电子亲攻反应，在苯环上引入官能团；还可以发生亲电取代反应，将苯环上的氢原子取代为其他基团。
有机化学：13 取代羧酸
2. 乙酰乙酸乙酯的互变异构
两种或以上异构体互相转变，并以动态平衡而 存在——互变异构现象（tautomerism）
O O CH3 C H 7% O CH C OC2H5
CH3CCH2COOC2H5 93%
O
COOH O OH
γ -丁内酯（1,4-丁内酯）
38
+ H2O
3.脱水反应
γ -,δ -醇酸：分子内脱水 内酯
O COOH OH O + H2O
Δ
δ -戊内酯（1,5-戊内酯）
39
3.脱水反应
γ-内酯是稳定的中性化合物 与热碱溶液作用能水解
O COONa O NaOH / H2O OH
COOH
45
（一）制备
其他酚酸：
OH +CO 2 OH NaHCO 3 OH COOH OH
46
（二）性 质
OH COOH OH 200~220℃ OH
酚酸为结晶固体，具 有酚和芳酸的性质 羧基处于羟基邻对位 时，受热易脱酸：
COOH 200℃ HO OH OH
COOH
+CO 2 HO OH
56
(二)乙酰乙酸乙酯的酸性和互变异 构
α-H的活泼性 思考：
O O CCH3
CH3C CH2
的酸性大小？
O C2H5OC CH2
O COC2H5
57
2. 乙酰乙酸乙酯的互变异构
O O CH3 C CH2 C OC 2H5
＋2,4-二硝基苯肼橙色苯腙 ——羰基 ＋Br2－CCl4 褪色 ——不饱和键 ＋Na H2 ↑ ——活泼氢 ＋CH3COCl 酯 ——醇羟基 ＋FeCl3水溶液 紫红色——烯醇式结构
有机化学第13章 羧酸衍生物
35
另一方面，乙酰胺的水溶液能与氧化汞作用生成稳定的汞盐。
酰胺与金属钠在乙醚溶液中作用，也能生成钠盐，但它遇水即 分解。这些说明酰胺具有弱酸性。
O C NH C O
邻苯二甲酰亚胺
36
2.酰胺脱水
酰胺与强脱水剂共热或高温加热，则分子内脱水生成腈，这
是合成腈最常用的方法之一。常用的脱水剂有五氧化二磷和亚硫
10
IR：
11
酰卤的C＝O伸缩振动在1815～1785cm-1区域有强吸收，其C—X
的面内弯曲振动在645 cm-1附近。
12
酸 酐的 C＝O伸 缩 振动 吸 收 与其它 羰 基 化合物 明 显不 同 ， 在 1850～1800cm-1和1780～1740 cm-1区域内有两个C＝O伸缩振动的强 吸收峰。线型酸酐的高频峰强于低频峰，而环状酸酐则相反。酸酐
26
酰基化试剂中离去基团离去的难易，取决于离去基团(L)的碱 性。碱性愈弱，愈易离去。离去基团L的碱性由弱到强的次序是：
C1—<RCOO—<RO—<NH2—。因此氯原于是最容易离去的基团，
而氨基则是最难离去的基团。即酰氯是最活泼的酰基化试剂，而酰 胺是最弱者。 离去基团碱性的强弱，可从其共轭酸的酸性强弱得知(强酸的 共轭碱是弱碱)：
酯的醇解亦称酯交换反应。例如：
21
腈的醇溶液和浓硫酸或盐酸共热，则发生醇解反应得到酯。 例如：
22
3.氨解
酰氯、酸酐和酯与氨或胺作用，都可以生成酰胺。例如:
23
N-未取代的酰胺与胺反应生成N-取代酰胺。例如：
以上这些反应对羧酸衍生物是发生了水解、醇解或氨解；但对 水、醇或氨则是发生了酰基化反应。酰氯、酸酐和酯都是酰基化试 剂，酰胺的酰化能力极弱，一般不用作酰基化试剂。
第13章 不饱和醛酮和取代醛酮
3-丁烯醛
OH
:
:
:
H2O +
:
CH2 CH CH CH O :
:
:
CH2 CH CH CH O :
在酸性溶液中3-丁烯醛通过烯醇转化为2-丁烯醛：
CH2 CH CH2 CH O : H+ H+
: : :
CH2 CH CH CH OH CH3 CH CH CH OH
+
: :
CH2 CH CH CH O:
CH3CH CHCH O:
2-丁烯醛
CH2 CH CH2 CH OH
+
CH2 CH CH2 CH OH
+
H+ H+
: :
: :
: :
CH3 CH CH CH OH
+
CH3 CH CH CH OH
+
:
:
CH3CH CHCH O:
13.1.1 α，β-不饱和醛酮的反应
H+
简单的烯烃与氢氰酸不起加成反应，因为生成的活性中间体——碳负离 子，非常不稳定。
R CH CH R' + CN R CH CH R' CN
:
α, β-不饱和醛酮与其他弱碱性的亲核试剂也容易起1, 4-加成反应：
O CH3 C CH CH C6H5 + HN
4-苯基-3-丁烯-2-酮 六氢吡啶
13.1.1.5 还原 α, β-不饱和醛酮用氢化铝锂还原生成α, β-不饱和醇：
CH3 CH CHCHO
2-丁烯醛
+
有机化学的官能团转化和合成路线选择
实验数据记录要准确、完 整、清晰
数据分析要及时、准确、 科学
实验数据要与理论结果进 行对比分析
实验数据要定期整理、归 档和备份
实验结果：详细记录实验过程 中的各项数据和现象
结果分析：对实验结果进行深 入分析，探究原因和规律
讨论：针对实验结果展开讨论， 提出改进措施和未来研究方向
结论：总结实验结果和讨论， 得出结论并给出建议
汇报人：XX
XX,a click to unlimited possibilities
汇报人：XX
01
03
02
04
常见官能团：醇、 酚、醚、醛、酮、 羧酸、酯等
官能团性质：决 定有机化合物的 化学性质
官能团转化：通过 化学反应实现官能 团之间的相互转化
合成路线选择：根 据目标化合物选择 合适的官能团和合 成路线
官能团定义：有机化学中具有特定 结构和性质的原子或原子团
转化方式：氧化、还原、水解、酯 化、加成等
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转化原理：通过化学反应将一个官 能团转变为另一个官能团
转化条件：催化剂、反应温度、压 力等
烯烃转化为醇：通过加成反应， 如氢气加成
醇转化为醚：通过取代反应， 如与卤素反应
添加标题
添加标题
添加标题
添加标题
合成路线的选择原则：根据目标分 子的结构特点，选择合适的合成路 线，以实现官能团的定向转化
合成路线的绿色化：选择环保、经 济的合成路线，降低对环境的负面 影响，实现绿色化学
官能团转化是合成路线选择的基础，通过 了解官能团的性质和转化规律，可以设计 合理的合成路线。
合成路线的选择应考虑官能团的转化效率 和成本，选择高效、低成本的转化路径可 以提高合成效率。
高三化学教案有机化学官能团的合成与反应机理实验研究及结果分析
高三化学教案有机化学官能团的合成与反应机理实验研究及结果分析随着高三学业的逐渐紧张，我们学生对于化学的学习也进入了重要的阶段。
有机化学是化学的一个重要分支，其以研究有机物的结构、性质和变化为主要内容。
在高三化学教案中，有机化学官能团的合成与反应机理是一个值得深入研究的重要实验内容。
本文将对此进行实验研究及结果分析。
一、实验设备和试剂准备为了开展本次实验，我们需要准备以下实验设备和试剂：1. 反应器：用于进行有机化合物的反应；2. 加热装置：用于对反应物进行加热，促进反应进行；3. 实验采集装置：用于采集并收集实验产物；4. 隔水冷却装置：用于对反应过程中产生的热量进行散热；5. 试剂：包括有机化合物合成试剂、溶剂、催化剂等。
二、实验步骤1. 确定反应方程式：根据实验要求和目标，确定所需合成的有机化合物的反应方程式；2. 反应物的配置：根据反应方程式，准备所需的反应物溶液；3. 温度控制：根据反应物的反应温度和温控要求，控制反应系统的温度；4. 反应时间：根据反应物的反应时间要求，控制反应的时间；5. 实验产物的提取与纯化：通过适当的实验操作，提取和纯化合成的有机化合物。
三、实验结果分析在实验中，我们通过以上的步骤成功地合成了目标有机化合物。
具体的实验结果如下所示：1. 合成产物的产率：根据实验测定的数据，计算合成产物的产率；2. 合成产物的结构鉴定：(1) 红外光谱：通过红外光谱仪对合成产物进行分析，确定其官能团的类型；(2) 核磁共振谱：通过核磁共振谱仪对合成产物进行分析，确定其结构；3. 反应机理的研究：通过对合成反应的过程进行观察和分析，推测反应的机理。
四、实验结果评价在本次实验中，我们成功地合成了目标有机化合物，并通过红外光谱和核磁共振谱对其进行了结构鉴定。
合成产物的产率也达到了预期的要求。
通过对反应过程的研究，我们推测了该合成反应的机理。
通过这次实验，我们不仅加深了对有机化学官能团合成与反应机理的理解，同时也提高了实验操作的技能。
有机化学第8版第十三章胺和生物碱
Br 2,4,6- 三溴苯胺（白 ）, 可用于鉴别苯胺
？ 想一想 例1：由苯合成对溴苯胺
NO 2
NH2
Zn, HCl
CH3C CH3C
O O O
O HNCCH3
HNO3 H2SO4
O HNCCH3
NH2
Br2 CH3COOH
Br
H2O H+
O N CCH3 + CH3COOH CH3
O (CH3)3N + CH 3-C-Cl No reaction
酰基化反应具有保护氨基、降低反应活性和药物毒性的作用
？ 想一想
由苯合成对硝基苯胺
NO 2
NH2
Zn, HCl
CH3C CH3C
O O O
O HNCCH3
HNO3 H2SO4
O HNCCH3 HNO3, H2SO4 5~10C NO2
溴化二甲基十二烷基苄铵（新洁尔灭）
+
(CH3)3NC2H5OH
-
氢氧化三甲基乙铵
注意 “氨、胺和铵”的使用
氨：用于“氨气”、“氨基酸”、“某氨基”中。 如： -NH2, =NH, CH3NH-（甲氨基） 胺: 用于氨的烃基衍生物。 铵：氮上带有正电荷时（季铵盐，季铵碱，胺的盐等）
+
CH3NH3Cl 氯化甲铵
Br
第二节
重氮化合物：
重氮盐和偶氮化合物
Diazo Salt and Azo Compounds -N2-只有一端与烃基相连的化合物。
CH2N2
N2Cl
N N OH
重氮甲烷
氯化重氮苯
高三化学有机化合物的官能团与合成路线
高三化学有机化合物的官能团与合成路线高三化学：有机化合物的官能团与合成路线一、引言有机化合物是化学领域中的一个重要分支，研究和应用广泛。
了解有机化合物的官能团以及它们的合成路线对于高三化学学习者来说至关重要。
本文将探讨有机化合物的常见官能团及其合成路线。
二、醇的官能团和合成路线醇是一类官能团，其分子中含有羟基（-OH）。
醇的合成主要通过醇化反应实现，一种常见的醇化反应是醇的还原反应，常用还原剂是金属碱金属醇化学家（如钠、钾等）。
三、醛和酮的官能团和合成路线醛和酮是另外两类常见的有机化合物官能团。
醛含有羰基（C=O）并且羰基位于分子的端部，而酮含有羰基（C=O），而羰基位于分子的内部。
醛和酮的合成可以通过相应的氧化还原反应实现。
常见的合成反应有卡宾加成、格氏试剂加成和卤代烃试剂加成等。
四、酸和酯的官能团和合成路线酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，其合成途径主要有两种：一种是酸氯化反应，即将羧基部分转化为酸氯；另一种是通过酸碱中和反应实现。
酯是由酸和醇反应得到的产物，常见的酯化反应是酸与醇的酯交换反应。
五、酰胺的官能团和合成路线酰胺是含有酰基（-CO-NH-）的有机化合物官能团，它可以通过酰氯与胺反应生成。
另外，酰胺还可以通过酰胺化反应来合成，即在羧酸和胺的存在下，通过脱水缩合反应形成酰胺。
六、酸酐的官能团和合成路线酸酐是含有酸酐基（-C(=O)O-C(=O)-）的有机化合物官能团，它可以通过酸酐化反应来合成。
酸酐化反应是酸与酸酐发生酯交换反应，生成酸酐。
七、总结本文介绍了高三化学中常见的有机化合物官能团以及它们的合成路线。
通过深入了解和学习这些官能团的性质和合成方法，有助于高三化学学习者更好地理解有机化学的基础知识，并能够应用于化学实验和解决实际问题中。
注：以上内容仅为示例，实际文章内容根据所选题目的要求来填写。
高三化学有机化学中的官能团与反应机理
高三化学有机化学中的官能团与反应机理化学是一门研究物质组成、结构、性质、变化规律及其应用的学科。
而有机化学则是研究有机物的结构、性质和反应的分支学科。
在有机化学中，官能团是一种特定的化学基团，它在分子中起着决定性的作用。
本文将探讨官能团的定义、分类以及官能团与反应机理之间的关系。
一、官能团的定义与分类官能团是分子结构中能够发生化学反应的基团。
官能团决定了有机分子的性质和反应能力。
常见的官能团有羟基（-OH）、羰基（-C=O）、羧基（-COOH）、氨基（-NH2）等。
官能团可以通过键的形成和断裂来参与化学反应，从而改变分子的性质和结构。
根据化学性质的差异，官能团可以分为活泼的亲电性官能团和迟钝的亲核性官能团。
亲电性官能团具有亲电子的性质，能够吸引云电子，如羰基和烯基。
而亲核性官能团则具有亲核子的性质，能够提供电子对，如氨基和羟基。
二、官能团与反应机理的关系官能团的反应机理与它的化学性质密切相关。
不同的官能团在反应中表现出不同的反应路径和机制。
1. 羟基官能团反应机理羟基官能团对亲电试剂具有亲核性质，能够提供孤立电子对参与反应。
常见的羟基官能团反应包括酸碱中和反应、脱水反应和酯化反应等。
酸碱中和反应中，羟基与酸或碱反应生成盐和水。
例如，乙醇与盐酸反应生成乙基盐和水：CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O脱水反应中，羟基被脱去一个氢原子和一个羟基，生成双键。
例如，乙醇在酸性条件下发生脱水反应生成乙烯：CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O酯化反应中，羟基与酸酐反应生成酯。
例如，乙醇与乙酸酐反应生成乙酸乙酯：CH3CH2OH + CH3COOCCH3 → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH2. 羰基官能团反应机理羰基官能团是由碳氧双键组成的官能团，具有亲电性。
常见的羰基官能团反应包括加成反应、氧化反应和还原反应等。
加成反应中，亲核试剂与羰基反应，亲核试剂的亲电子攻击羰基碳，形成新的化学键。
高等有机化学 (13)PPT课件
• 类似的，炔基负离子与R′X反应也是得到增长 碳链的炔烃的好方法
11/1/2020
6
碳-碳键形成的反应
• 1、有机金属试剂：RLi，RMgX，R2CuLi • 与羰基化合物反应：合成增长碳链的醇
O
R M gX
O H O
O
(R Li,R 2C uLi) R
R M gX
R
O H
• ——可以得到1º，2º，3º醇
OH
H2SO4
OH
H2/Pt
SO3H
11/1/2020
13
基团的保护和去保护
• 请判断下列转化是否能实现，请简述理由。
Br (6)
Mg
CO2
H3+O
COOH
OH
(7)
COOCH3 NaOH
H2O
Br
OH COOCH3
11/1/2020
14
基团的保护和去保护
• 羟基的保护
CH2Br
ROH
NaOH
ROCH2
11
基团的保护和去保护
• 请判断下列转化是否能实现，请简述理由。
O
O
(1) Br
KOH
Br
Br
(2) H3CO H3CO
(3) HO
11/1/2020
H3+O
OH
H3CO H3CO
O
H+
HO
OH CH3OH
O OCH3
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基团的保护和去保护
• 请判断下列转化是否能实现，请简述理由。
OH (4)
O (5)
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碳-碳键形成的反应
• 4、建环反应
有机化学中的官能团反应与合成路线
有机化学中的官能团反应与合成路线有机化学是研究有机化合物的结构、性质和反应的学科。
在有机化学中，官能团反应是一种重要的反应类型，它可以通过改变官能团的结构来合成新的有机化合物。
本文将介绍官能团反应的基本概念和常见的合成路线。
官能团是有机化合物中具有特定化学性质和功能的基团，例如羟基、酮基、羧基等。
官能团反应是指官能团之间或官能团与其他化学物质之间发生的化学反应。
它们可以改变官能团的结构，引入新的官能团或改变已有的官能团。
官能团反应是有机合成中非常重要的一环，可以实现有机化合物的合成和改性。
在有机化学中，不同的官能团反应有不同的特点和机理。
例如，醇的氧化反应是一种常见的官能团反应。
醇可以通过氧化反应转化为酮或醛。
常用的氧化剂包括氧气、过氧化氢和铬酸等。
氧化反应的机理涉及氧化剂与醇之间的氧化还原过程，生成酮或醛的中间体。
另一个常见的官能团反应是酯的加水解反应。
酯可以通过与水反应生成醇和羧酸。
这种反应通常需要酸性条件下进行，例如使用硫酸或盐酸作为催化剂。
加水解反应的机理涉及酯与水之间的酸碱中和和水解过程，生成醇和羧酸。
此外，还有许多其他的官能团反应，如醛的还原反应、羧酸的酯化反应等。
这些反应在有机合成中起到了至关重要的作用。
通过不同的官能团反应，可以合成出各种不同结构和性质的有机化合物。
在有机合成中，设计合理的合成路线是非常关键的。
合成路线是指从起始原料到目标产物的一系列反应步骤。
它需要考虑反应条件、反应物的选择和顺序等因素。
一个合理的合成路线可以提高合成效率，减少副产物的生成，并且能够控制反应的产物选择性。
合成路线的设计可以根据官能团反应的特点和机理来进行。
例如，如果需要合成一个含有羟基的化合物，可以选择醇的氧化反应作为合成路线的一部分。
如果需要合成一个含有酯基的化合物，可以选择酯的加水解反应作为合成路线的一部分。
通过合理地选择和组合不同的官能团反应，可以实现复杂化合物的合成。
总之，官能团反应是有机化学中的重要内容之一。
有机化合物的官能团反应官能团转化的化学过程
有机化合物的官能团反应官能团转化的化学过程有机化合物是由碳和氢元素组成的化合物，具有丰富的化学性质。
官能团是分子中具有特定化学性质的原子或原子团，能够参与各种反应，实现官能团之间的转化。
这些反应涉及不同的化学过程，包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。
下面将详细介绍有机化合物的官能团反应和官能团转化的化学过程。
一、取代反应取代反应是有机化学中最常见的反应之一。
它是通过一个官能团与另一个官能团的结合，将一个官能团替换为另一个官能团。
常见的取代反应有烷基取代反应、芳香核取代反应等。
烷基取代反应是通过一个烷基官能团与一个新的官能团发生反应，将原本的烷基官能团替换为新的官能团。
例如，氯代烃与碱反应生成醇，氯代烃中的氯原子即被醇官能团取代。
芳香核取代反应是指芳香烃分子中的一个氢原子被另一个官能团取代，形成新的官能团。
例如，苯与亲电试剂进行取代反应，取代的官能团可以是醇基、氨基等。
二、加成反应加成反应是指有机化合物中两个原子或原子团发生加成反应，形成一个较大的官能团或一个新的官能团。
常见的加成反应有烯烃的加成反应、烯醇的加成反应等。
烯烃的加成反应中，烯烃中的双键与试剂中的元素键结合，形成新的官能团。
例如，乙烯与氢气进行加成反应，生成乙烷。
这种反应被称为氢化反应，也是一种加成反应。
烯醇的加成反应是指烯烃和水分子发生加成反应，生成醛或酮官能团。
例如，乙烯与水反应生成乙醛。
三、消除反应消除反应是指有机化合物中的官能团脱离分子，并生成双键或三键。
常见的消除反应有酸性消除反应、碱性消除反应等。
酸性消除反应是指酸性条件下，有机化合物中的官能团被酸基去除，形成双键。
例如，醇在酸性条件下脱水反应生成烯烃。
碱性消除反应是指碱性条件下，有机化合物中的官能团被碱基去除，形成双键或三键。
例如，卤代烃与碱反应产生烯烃。
四、重排反应重排反应是指有机化合物中官能团原子间或官能团与分子内其他官能团之间的结构重新排列，生成新的官能团。
高中化学复习-第十三章 第44讲高分子化合物 有机合成与推断
重难突破
课后作业
(5)酯基官能团只能通过酯化反应得到。( × ) 错因： 反应
，也能得到酯。
故知重温
重难突破
课后作业
2．教材改编题
(据人教选修五 P116 T2)聚碳酸酯
的透光率良
好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等。原来
合成聚碳酸酯的一种原料是用有毒的光气(又称碳酰氯 COCl2)，现在改用绿
的取代。
②“――N△i→”或“催――化△→剂”为 □51 不饱和键 加氢反应的条件，包括
“ □52
、 □53 —C≡C— 、□54
”与 H2 的加成。
故知重温
重难突破
课后作业
③“浓―H―△2S→O4”是 a.醇
c.醇分子间脱水生成 □57 醚
□55 消去 H2O
的反应。
生成 □56 烯 烃；b.酯化反应；
小分子物质以 □11 加成 反应形式生成高分子化合物的反应，如合成
有机玻璃的方程式为：
故知重温
重难突破
课后作业
②缩聚反应
单体分子间 □13 缩合 脱去小分子(如 H2O、HX 等)生成高分子化合物的
反应。如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为： nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH催化剂
④“NaO―H△―醇→溶液”是卤代烃消去 □58 HX 生成 □59 不饱和
有机
物的反应条件。
⑤“NaO―H△―水→溶液”是 a.卤代烃 □60 水解 生成 □61 醇 ；b.酯类 □62 水解 反应的条件。
故知重温
重难突破
课后作业
⑥“稀―H―△2S→O4”是 a.酯类
□65 水解 。
□63 水解 ；b.糖类 □64 水解 ；c.油脂的酸性
官能团的合成
第十三章 官能团的合成13.1 烷烃的合成方法13.1.1 卤代烃和金属有机化合物的偶联反应13.1.1.1 Corey-House 反应，制备新的、较大碳架的重要方法2CuLiCuXR'XR LiR R'其中，R=伯，仲，叔烷基或其它烃基X=Cl ，Br ，IR’=伯烷基，为了获得较多产率，R’X 应用伯卤代烷例：CuLiCuLi 2CH 3CH 2CH 2BrCH 2CH 2CH 313.2 烯烃的合成13.2.1 卤代烃脱卤代氢C C C CKOH其中：X=Cl ，Br 或I ●产物符合扎伊采夫规则 例：CH 3CHCHCH 3CH 3BrKOH,△CH 3C CH 3CHCH 3+CH 3CHCH CH 2H 3C70%30%13.2.2 醇脱水C C C C加热其中酸=H 2SO 4，H 3PO 4，Al 2O 3等 ●产物符合扎伊采夫规则 例：CH 3CH 2324OHCH 3CH CHCH 3+CH 3CH 2CH CH 280%20%13.2.3邻二卤代烃脱卤素C C X XC CZn其中：X=Cl ，Br ，I邻二卤代烃是由烯烃加成而得，故用此反应合成烯烃并无意义，此反应主要用于保护双键例：CH 3CHCHCH 2CH 3Br BrZnCH 3CH CHCH 2CH 313.2.4 炔烃的还原a ． 催化还原C CC CCat.其中：Cat=Pd/c （Lindlar cat.）或Ni -B （P -2cat ）●主要得到顺式烯烃例：CH 3C CCH 2CH 32C CCH 2CH 3H 3C CC C2HHb ． 化学还原C C C CNa,NH 3(液)或Li,NH 3(液)●主要得到反式烯烃 例：CH 3CH 2C CCH 3Na,液NH 3H CH 3CH 3CH 2H13.3 炔烃的合成13.3.1 二卤代烷脱卤化氢C C H X H XC XH C CKOH 醇其中：X=Cl ，Br 或I●二卤代烷由烯烃加卤素得到，所用的二卤代一般是邻二卤代烷，但偕二卤代烷也能发生类似的反应CH 3CH 23ClClCH 3C CCH 31)KOH/醇，加热2)NaNH 2(主)●产物符合扎伊采夫规则 例：CHCH2BrBr KOH(2mol),△C CH CH3CH2CCH3ClClCH3C CCH3 13.3.2 伯卤代烷与乙炔钠的反应2C CRNaNH RXCC CH其中X=Cl，Br或I；R=伯卤代烷●卤代烷只能是伯卤代烷，若用仲或叔卤代烷则可能伴随消除反应的发生，产物复杂。
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第十三章官能团的合成13.1 烷烃的合成方法13.1.1 卤代烃和金属有机化合物的偶联反应13.1.1.1 Corey-House反应，制备新的、较大碳架的重要方法其中，R=伯，仲，叔烷基或其它烃基X=Cl，Br，IR’=伯烷基，为了获得较多产率，R’X应用伯卤代烷例：13.1.1.2 Wiirtz反应合成高级且对称的烷烃●其中：R=烷基，X=Cl，Br或I例：13.1.2 烯烃或炔烃的还原是合成烷烃的重要方法，特别是烯烃的还原，需要使用催化剂，一般为镍，钯或铂作催化剂例：13.1.3 卤代烷的还原 X=F，Cl，Br，I13.1.3.1 使用Grigrard试剂其中：R=伯，仲或叔烷基；X=Cl，Br，I例：13.1.3.2 使用LiAlH4R，X同前例：13.1.3.3 使用LiBH4-LiH的混合物例：例1：选择少于或等于4个碳原子得有机化合物合成：分析：目标分子是具有五个碳原子的开链烷烃，原料最多只能含四个碳，因此需考虑添加碳原子。
选择怎样得R2CuLi和R’X来获得目标分子，一般通过对目标分子进行切割（一般在分支上进行）来选择，有两种方式A,B。
用A法的合成路线如下：例2：答：13.2 烯烃的合成13.2.1 卤代烃脱卤代氢其中：X=Cl，Br或I●产物符合扎伊采夫规则例：13.2.2 醇脱水其中酸=H2SO4，H3PO4，Al2O3等●产物符合扎伊采夫规则例：13.2.3邻二卤代烃脱卤素其中：X=Cl，Br，I邻二卤代烃是由烯烃加成而得，故用此反应合成烯烃并无意义，此反应主要用于保护双键例：13.2.4 炔烃的还原a．催化还原其中：Cat=Pd/c （Lindlar cat.）或Ni-B（P-2cat）●主要得到顺式烯烃例：b．化学还原●主要得到反式烯烃例：13.3 炔烃的合成13.3.1 二卤代烷脱卤化氢其中：X=Cl，Br或I●二卤代烷由烯烃加卤素得到，所用的二卤代一般是邻二卤代烷，但偕二卤代烷也能发生类似的反应●产物符合扎伊采夫规则例：13.3.2 伯卤代烷与乙炔钠的反应其中X=Cl，Br或I；R=伯卤代烷●卤代烷只能是伯卤代烷，若用仲或叔卤代烷则可能伴随消除反应的发生，产物复杂。
例：13.4 脂环烃的合成13.4.1 分子内偶联反应13.4.1.1 通过有机物金属卤代物偶联，通常用于四，五元环的合成。
其中：X=Cl，Br；M=Zn，Mg等金属原子例：13.4.1.2 二元羧酸类的分子内缩合，适用于含6个或者7个碳的二元羧酸分子内缩合形成五，六元环的化合物。
例：制备天然产物番木瓜酮、麦角酸13.4.2 Diels-Alder反应（双烯合成）或其中Z，Z’=H，COR，CO2R，CHO，CN，NO2等吸电子基。
●链环或环状的二烯与含有双键或三键的亲双烯体合成，生成六元环烯化合物，即Deils-Alder 反应。
极易在无催化剂及不加热或温度不高的条件下进行，这是合成六元环的主要方法。
13.5 芳族亲电取代反应13.5.1 芳族亲电取代的定位规则(1) I类基是致活基团，使亲电取代易进行，且主要发生在邻对位。
这些基团的致活强弱顺序如下：N(CH3) 2，NH2，OH，OR，OCOR，CR3，CHR2，R（R=烷基）(2) II类基是致钝基团，使亲电取代难于进行，反应主要发生在间位，这些基团的致钝强弱顺序如下：+NR3，NO2，CN，SO3H，COR，CCl3，COOR，COOH（R=烷基）(3) III类卤素基团是致钝基团，都是邻对位定位基(4) 如果环上有两个I类基，则定位以较强一个为主(5) 如果环上有一个I类基，同时有一个II类或III类基时，则定位由I类基决定(6) II，III类基共存时，定位由III类基决定13.5.2 芳族亲电取代反应13.5.2.1 烷基苯的合成（F-C反应）a.使用卤代烷与路易斯酸（AlCl3，FeCl3，SnCl4，BF3）●此反应必须在环上没有间位定位基团或-NR2基团存在的情况下才能进行。
R=烷基，一般当碳原子数>3时有重排，不能是芳基或乙烯基例：止泻药地芬诺酯（diphenoxylate）中间体的制备b.使用烯烃与Lewis酸（AlCl3，H2SO4）例：d.F-C酰基化再还原制备烷基苯其中Y=I类基，R=烷基●可避免重排产物的产生例：13.5.2.2 芳基硝基化合物的产生a.使用混酸（HNO3+H2SO4）其中Y=I类基时，主要得到对位产物b.使用乙酸硝酸酯其中Y=I类基时，主要得到邻位产物；Y=II类基时，主要得到间位产物。
13.5.2.3 卤代芳烃的生成卤素+催化剂●其中：Y=I或II类基13.5.2.4 芳基磺酸的生成：使用浓H2SO4或发烟H2SO4其中：Y=I类基●其中：Y=II类基13.5.2.5 侧链卤代芳烃的生成a.芳烃的氯甲基化反应●其中：Y=烷基，卤素，烷氧基等I类或III类基时较易反应，II类基不能反应例：b.烷基苯的侧链卤代：用与烷烃光卤代类似的条件，易发生游离基卤代反应●注意卤代反应的条件（X2，加热或光照）与苯环上亲电取代反应的卤代反应（X2，FeX3）不同●光卤代也可有多卤代产物13.6 卤代烃的合成方法13.6.1 由烃制备13.6.1.1 游离基卤代反应烷烃的游离基卤代反应，通常情况下，因较难控制，产物复杂，无制备价值，仅在一些特殊情况下应用如：只有一种氢，一卤代产物只有一种，较难控制例：为了形成更稳定的自由基，在某些结构化合物的卤取代反应中可发生双键移位或重排。
一般用得较多的是烯醛型化合物在高温下发生α-氢游离基取代反应或者在较低温时，用N-溴代丁二酰亚胺（NBS）作试剂的α-溴代反应例：13.6.1.2 不饱和烃加卤代氢或卤素●其中X=Cl，Br，产物符合马氏规则●如果烯烃与X2+H2O反应则得到1﹣卤﹣2﹣羟基加成产物●如果烯烃在过氧化物存在下与溴化氢加成，则得到反马氏规则产物此反应为游离基加成反应，有类似过氧化物效应的试剂还有CCl4，CHCl3，CBCl3，但HCl无过氧化物效应。
13.6.1.3 芳烃的氯甲基化反应13.6.2 由醇制备13.6.2.1 醇与卤代氢作用其中：X=Cl，Br例：13.6.2.2 醇与三卤化磷作用其中：X=Cl，Br例：或：13.6.2.3 醇与二氯亚砜作用13.6.3 卤代物互换氟代烷，碘代烷一般较难直接制备，多用卤代烷互换的方法例如：13.7 醇、酚、醚的合成13.7.1 醇的合成方法13.7.1.1 从烯烃制备a.从烯烃的硼氢化-氧化制备●硼化物是缺电子试剂，当与不对称烯烃加成时，缺电子的硼加在含氢多的碳上，而氢则加到含氢少的碳上，氧化后得到的产物醇的结构表观上看是反马氏规则的。
例：b.烯烃在酸性条件下与水加成例：●与不对称烯烃加成，生成的产物符合马氏规则13.7 醇、酚、醚的合成13.7.1.2 格氏试剂合成法●其中R=烷基或芳基；X=Cl，Br用不同的羰基化合物可以得到相应的伯，仲，叔醇例：13.7.1.4 从羰基化合物还原制备a.催化还原其中：Cat=Ni，Pt，Pd，CuO-Cr2O3等例：葡萄糖还原为山梨糖b.化学还原金属氢化物加氢还原●此法选择性比催化还原强，如NaBH4，LiAlH4可以选择性地还原羰基，而不还原双键。
且NaBH4对分子中与羰基共存的NO2，Cl，COOR，CN等基因均不还原，这是用催化还原难以达到。
例如：Meerwein-Ponndorf-Verly还原●其中：R，R’=烷基此法专一性强，只使羰基与醇羟基互变，分子中其它不饱和键不被还原，是醛酮与一级醇，二级醇互变的好方法。
例1：例2：例3：饱和醛、酮的反应活性大于α,β-不饱和醛酮，可进行选择性还原13.7.1.5 烯烃的烃基化制备邻二醇：主要用于制备1,2﹣二羟基化合物13.7.2 酚的合成方法13.7.2.1 苯磺酸盐碱熔法13.7.2.2 氯苯水解法13.7.2.3 异丙苯氧化法13.7.2.4 用碘化氢分裂芳基烷基醚13.7.2.5 重氮盐水解13.7.3 醚的合成方法13.7.3.1 醇脱水法●其中：R=烷基，此法仅限于对称醚的合成例：13.7.3.2 Williamson合成法●其中：R=烷基，R’=伯或仲烷基，叔烷基或芳基不行此反应是SN2反应，为了避免副反应-消除反应的发生，通常R’尽量选用伯，或仲卤代烷提高醚的产率13.7.3.3 用硫酸二烷酯合成醚酚●可以用于保护酚羟基13.7.3.4 制备三元环醚三元环醚非常活泼，易在酸或碱条件下烷氧键断裂，与亲核试剂发生反应，得到增加两个碳的化合物，在合成上非常有意义。
a.乙烯催化氧化制备环氧乙烷b.从卤代醇制备c.碳碳双键的过氧化13.8 醛、酮的合成方法13.8.1 醛的合成13.8.1.1 伯醇的氧化例：13.8.1.2 甲苯的氧化●Y=取代基，可以是I类，II类或III类基长链烷基苯不发生此反应例：13.8.1.3 腈，酰胺或酰卤的还原●其中：R=烷基，芳基此方法可用于制备芳香醛及碳数不超过7的脂肪醛例：13.8.2 酮的合成方法13.8.2.1 仲醇的氧化●其中：R，R’=烷基，芳基例：13.8.2.2 镉试剂与酰卤反应其中：R=伯烷基或芳基，R’=烷基或芳基例：13.8.2.3 用F-C酰基化反应制备酮●其中：Y=I类基，R=烷基例：13.8.2.4 烯烃的臭氧化还原反应●烯烃结构对称时有合成价值例：13.8.3 利用醛和酮的反应增长碳链，制备醛酮13.8.3.1 羟醛缩合反应●其中：R，R’=烷基，芳基或氢此法可用于增长，制备α，β-不饱和醛酮例：13.8.3.2 交叉羟醛缩合反应：增长碳链及合成α，β-不饱和醛酮的方法●其中：R，R’，R”=H，烷基或芳基此反应只有当其中一种醛或酮不含α-H时，才有合成价值例：13.8.3.3 Micheal加成反应●此反应可用于合成1,5-二羰基化合物及增长碳链●另将此反应与交叉羟醛缩合结合，可用于合成环状化合物——Robinson法例：13.8.3.4 Wittig反应●其中：碱=BuLi，C6H5Li，C2H5ONa等例：13.9 羧酸的合成方法13.9.1 烷基苯的氧化●其中：R=与芳环直接相连的碳上至少含有一个氢原子的烃基氧化剂：KmnO4/H+或OH-；K2Cr2O7/H；O2/Co(OAc) 3；O2/V2O5●（1）与苯环直接相连的烃基无论含有多少个碳原子，但氧化的最终产物是含一个碳的羟基（2）与苯环直接相连的碳原子为叔碳原子，一般不发生侧链氧化13.9.2 伯醇和醛的氧化氧化剂：K2Cr2O7/H2SO4；KMnO4/ H+或OH-；HNO3例：13.9.3 甲基酮的氧化（卤仿反应）●其中：X=Cl，Br，I●甲基酮或甲基仲醇用此法可合成此原酮少一个碳原子的羧酸，且分子中的不饱和键不参与反应例：13.9.4 有机金属化合物合成法●其中：RX=伯，仲，叔，乙烯或卤代烃●此法常用于合成比原料多一个碳原子的羧酸●如原料分子中存在着含活泼氢的活性基团时，如-COOH，-OH，-NH2，必须将其保护，以避免分解Grignard 试剂或有机金属化合物13.9.5 腈的水解●其中：RX=脂肪族伯卤代烃●脂肪腈常用伯卤代烷与NaCN反应制得，所得羧酸比相应的卤代烃多一个碳原子，仲和叔卤代烃与NaOH 反应则由于强碱性而以消除反应为主，使羧酸的产率较低●芳香腈不能用上法制备，一般可通过桑德迈尔反应制得例：13.9.6 羧酸衍生物的水解其中：Y=卤素，-OR’， -OCOR’，-NH213.9.7 丙二酸二乙酯合成法：合成结构的一元酸，二元酸及脂环烃的羟基衍生物结构较复杂的复杂羧酸1．一元酸●其中：RX，R’X=伯卤代烃2．二元酸3．脂环烃的羧酸衍生物●在丙二酸酯的活泼亚甲基碳上引入烃基时，所选用的卤代烃应为伯卤代烃13.9.8 乙酰乙酸乙酯合成法●RX=伯卤代烃，，（n≥1）等●当烃基化试剂选用酰卤时，碱则选用NaH，不用醇钠以避免酰卤醇解例：13.9.9 烯烃的羰基化：可合成比原料烯烃多一个碳原子的羧酸例：13.9.10 α-羟基羧酸的合成1．腈醇水解法●其中R，R’=H或烃基2．卤代酸水解例：13.9.11 β-羟基羧酸合成方法1．Reformatsky反应●其中：X=Br，Cl，I通常用溴代物；R，R’，R”=H或烃基2．卤代酸水解例1：例2：13.10 羧酸衍生物的合成13.10.1酰卤的合成：一般由羧酸中羟基的取代来制备例1：例2：羧酸和草酰氯反应生成酰卤13.10.2 酸酐的合成方法1．羧酸脱水：合成对称酸酐和环状酸酐●1,4-二羧酸和1,5-二羧酸加热脱水形成五，六元环状酸酐2．酰卤与所酸盐的反应R=R’或R≠R’3．芳烃氧化4．乙酸酐的工业制法：乙酸酐是工业上最主要，最常用的酸酐，是较好的乙酰化试剂例1：例2：13.10.3 酯的合成法1．羧酸酯化●R=烷基或芳基；R’=烷基R’OH的反应活性：1°>2°>3°RCOOH的反应活性：HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3COOH反应是可逆的，须酸催化，常用其中一种价廉，易得的反应物过量，或反应中不断蒸去一种产物使平衡右移，得到较高产率的酯●当酸或醇的空间位移较大时（如叔醇等），酯化反应困难，产率较低例：2．酰卤或酸酐与醇反应●R，R’=烷基或芳基●对于芳香酰卤，有空间位阻的脂肪酰卤，三级醇或酚，须在Schotten-Baumamn条件下，即在NaOH或吡啶，三乙胺，二甲苯胺等碱存在下反应。