氯代苯甲酸合成

毕业论文

论文题目相转移催化氧化合成氯代苯甲酸学院名称

专业化学工程

姓名

学号

起讫日期2013.2~2013.5

指导教师

2012 年 5 月12 日

相转移催化氧化合成氯代苯甲酸

目录

摘要 (4)

ABSTRACT (5)

第一章文献综述 (6)

1.1 氯代苯甲酸的用途和合成方法概述 (6)

1.1.1 氯代苯甲酸的用途 (6)

1.1.2氯代苯甲酸的合成方法 (6)

1.2 相转移催化反应 (7)

1.2.1 相转移催化法的基本原理 (7)

1.2.2常用相转移催化剂 (8)

1.2.3相转移催化反应的应用及发展 (10)

1.3相转移催化剂（PTC）法合成氯代苯甲酸的反应机理 ..................... 错误！未定义书签。第二章实验部分 .. (12)

2.1实验设备 (12)

2.2 实验药品 (13)

2.3 氯代苯甲酸的制备 (13)

2.3.1 制备步骤 (13)

2.3.2 制备的工艺流程图 (15)

2.4 产品分析测试 (16)

2.4.1 熔点分析 (16)

2.4.2 得率的测定 ..................................................................................... 错误！未定义书签。第三章结果与讨论. (17)

3.1 相转移催化剂（PTC）的选择和用量对得率的影响 (17)

3.2 不同相转移催化剂（PTC）的选择和用量对得率的影响 (17)

3.2.1催化剂PEG-600用量对得率的影响 ........................................... 错误！未定义书签。

3.2.2催化剂PEG-800用量对得率的影响 ........................................... 错误！未定义书签。

3.2.3催化剂PEG-1000用量对得率的影响......................................... 错误！未定义书签。

3.2.4无催化剂对得率的影响.................................................................. 错误！未定义书签。

3.3 反应温度对得率的影响 (18)

3.4 反应水的用量对得率的影响 (18)

3.5反应时间对得率影响 (19)

第四章结论 (21)

参考文献 (22)

致谢 (23)

摘要

本文研究了用PTC-KMnO

4

方法催化氧化对氯代甲苯合成氯代苯甲酸的工艺过程。由于

高锰酸钾氧化氯代甲苯时需要在水溶液中进行，而氯代甲苯不溶于水，该反应属于两相反应，因此反应不易进行彻底，收率偏低。相转移催化剂能将反应物从一相转移到另一相，从而加速反应。工业级的季铵盐在分离过程中不乳化，使产物易于分离纯化，产物收率较

高。本文采用季铵盐作相转移催化剂，KMnO

4

为氧化剂，考察了不同PTC试剂的催化性能、

PTC用量、反应温度、反应时间、KMnO

4

用量、水的用量等对产物收率的影响。通过实验比

较了4种PTC试剂的催化效果，发现季铵盐(TBAB)对KMnO

4

氧化对氯甲苯合成对氯苯甲酸，具有最好的催化活性。本实验的优化反应条件为:在中性反应体系中，物料比(摩尔比)为

对氯甲苯:KMnO

4:TBAB: H

2

O=1: 2.6: 0.05: 300（mol），反应温度为93 0C，反应时间为

2.5h。在此反应条件下，对氯苯甲酸的收率可达76.9%。该方法具有反应条件温和、反应时间短、操作简便等优点，具有良好的工业应用前景。

关键词:氯代苯甲酸，相转移催化，季按盐，高锰酸钾，

ABSTRACT

In this paper, using the the PTC-KMnO4method of catalytic oxidation of chlorinated toluene synthetic chlorinated benzoic acid process. Permanganate oxidation chlorotoluene, needs to be in an aqueous solution, and chlorotoluene not dissolve in water, and the reaction is a two-phase reaction, thus the reaction is not easy to conduct a thorough and low yield. A phase transfer catalyst to the reactants can be transferred from one phase to another phase, thus accelerating the reaction. Industrial grade quaternary ammonium A-1in the separation process is not emulsified, and the product easy separation and purification, the yield is higher. In this paper,a quaternary ammonium salt A-1as a phase transfer catalyst, KMnO4 as oxidant effects of different catalytic performance of PTC reagents, PTC dosage, reaction temperature, reaction time, KMnO4 consumption, the amount of water on the yield. By experimental comparison of the catalytic effect of the four kinds of PTC reagents found that quaternary ammonium salt A-1KMnO4 oxidation synthesized chlorotoluene chloro benzoic acid,has the best catalytic activity. The optimal reaction conditions of the present experiment the material ratio(mole ratio)as follows:In a neutral reaction system, as the o-,p-chlorotoluene: KMnO4: A-1: H2O=1: 2.6:0.05: 300 (mol), the reaction temperature was93 0C,the reaction time of2.5h.In this reaction, the o, p-chloro benzoic acid yield of up to 76.4, 76.9%. The method has the advantages of mild reaction conditions, the reaction time is short, easy to operate, with good prospects for industrial applications.

Keywords:chlorobenzoate, phase transfer catalysis, season salt A-1, potassium permanganate,