14-醇、酚、醛、酮、胺的性质鉴别

化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称:醇、酚、醛、酮、胺的性质鉴别

学生姓名：大芒果学号：

专业：理综2班年级班级：2014级理综二班指导老师：曾志日期：2015年10月27日

实验报告书写要求

1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。

2．实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。

3．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。

4．实验前必须做好实验预习。

【实验目的】

通过实验进一步认识醇类的一般性质，并比较醇和酚之间化学性质上的差异，认识羟基和烃基的相互影响。

通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识，掌握鉴别醛、酮的化学方法。

【实验原理】（包括反应机理）

醇和酚的结构中都含有羟基，但醇中的羟基与烃基相连，酚中羟基与芳环直接相连，因此它们的化学性质上有很多不相同的地方。羟基是醇的官能团，O－H键和C－O键容易断裂发生化学反应；同时，α-H和β-H有一定的活泼性，使得醇能发生氧化反应、消除反应等；而邻多元醇除了具有一般醇的化学性质，由于它们分子中相邻羟基的相互影响，具有一些特殊的性质，如甘油能与Cu(OH)2作用。酚类化合物分子中含有羟基，O－H键已发生断裂，在水溶液中能电离出少量氢离子，使酚溶液显示弱酸性；－OH受苯环上大π键的影响，使得C－OH键显示一定的活性，易发生氧化反应；而苯环也受－OH 的影响，使得苯环上的H的活性增强，易发生取代反应。

醛和酮都含有羰基，可与苯肼、2，4-二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等碳基试剂发生亲核加成反应，所得产物经适当处理可得到原来的醛酮，这些反应可用来分离提纯和鉴别醛酮。此外，甲基酮还可发生碘仿反应。利用Tollens试剂、Fehling试剂、Benedict试剂、Schiff试剂或铬酸试剂可将醛酮加以区别。

配制Tollens试剂所涉及的化学变化如下：

配制Tollens试剂时应防止加入过量的氨水，否则，将生成雷酸银。受热后将引起爆炸，试剂本身还将失去灵敏性。

Tollens试剂久置后将析出黑色的氮化银沉淀，它受震动时分解，发生猛烈爆炸，有时潮湿的氮化银也能引起爆炸。因此Tollens试剂必须现配现用。

【主要试剂及物理性质】

名称分子量熔点/℃沸点/℃外观

甲醇32.04 –97 64.7 无色液体

乙醇46 -114.1 78.3 无色液体

正丁醇74 -88.9 117.25 无色透明液体

仲丁醇74 -114.7 99.5 无色透明液体

叔丁醇74 25.7 82.42 无色透明液体

氢氧化钠39.9971 318 1388 白色不透明的蜡状固体

甘油92 18.6 290.9 无色、透明、无臭、粘稠

液体

苯酚94 40.6 181.9 无色或白色晶体

FeCl3162.2 306 315 六水:黄色固体

硝酸银169.88 212 444 无色固体

甲醛

乙醛 44 -121 20.8 无色易流动液体

苯甲醛 106 -26 179 无色液体 丙酮

58

-94.9

56.53

无色透明液体

【仪器装置】 1、主要仪器：

试管、胶头滴管、量筒、烧杯、pH 试纸、玻璃棒

2、实验装置：

试管

【实验步骤及现象】 反应时间 实验步骤 实验现象

2min

1、醇的性质

(1)比较醇的同系物在水中的溶解度

在4支试管中各加入2mL 水，然后分别滴加甲醇、乙醇、丁醇各10滴，振摇。 甲醇、乙醇溶解于水，无分层。

丁醇难溶解于水，放置后分层

15min (2)醇与Lucas试剂的作用

在3支干燥的试管中，分别加入0.5mL

正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，每个试管中

各加入2mL Lucas试剂，立即用塞子将

管口塞住，充分振荡后静置，温度最好

保持在26-27℃，观察混合物的变化。加入叔丁醇的试管中立即出现白色浑浊，放置后分层。加入仲丁醇的试管放置后有少量浑浊，加入正丁醇的试管无明显现象。

15min (3)醇的氧化

向盛有1mL乙醇的试管中滴加

1%KMnO4溶液2滴，充分振荡后将试管

置于水浴中微热，观察溶液颜色的变化，

写出有关的化学反应式。加入KMnO4后溶液呈紫红色，微热后紫红色褪去试管中出现棕色沉淀。

反应式：

CH3CH2OH + KMnO4→CH3COOH + H2O + MnO2↓

2min (4)多元醇与氢氧化铜的作用

用6mL5%氢氧化钠及10滴10%CuSO4

溶液，配制成新鲜的氢氧化铜，然后一

分为二，取5滴多元醇样品（甘油）滴

入新鲜的氢氧化铜中，记录观察到的现

象。加入氢氧化钠溶液后有蓝色沉淀生成，加入甘油后沉淀溶解，生成绛蓝色络合物

4min 2.酚的性质

(1)苯酚的酸性

在试管中盛放苯酚的饱和水溶液6mL，

用玻璃棒蘸取一滴于pH试纸上试验其

酸性。将上述苯酚饱和水溶液一分为二，

一份作空白对照，于另一份中逐滴滴入

5%氢氧化钠溶液，边加边振荡，直至溶

液呈清亮为止，通入二氧化碳到酸性。测得pH为5。加入氢氧化钠后溶液变清亮，通入二氧化碳后溶液变浑浊。

C6H5ONa+CO2+ H2O→C6H5OH+ NaHCO3

1min (2)苯酚的氧化

取苯酚的饱和水溶液3mL置于试管中，

加5%碳酸钠0.5mL及0.5%高锰酸钾溶

液1mL，边加边振荡，观察现象。高锰酸钾溶液褪色，试管中出现棕色沉淀