PUFAs生物合成途径英文版
多不饱和脂肪酸
十八碳二烯酸（俗称亚油酸，LA）
n-6系列
十八碳三烯酸（俗称γ-亚麻酸，GLA） 二十碳四烯酸（俗称花生四烯酸，AA）
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一、PUFAs基本性质
结构： 天然油脂中存在的 UFA大多 n-3PUFAs 是偶数碳原子，所含双键多 是顺式构型，PUFAs大部分 是顺式结构的非共轭酸
3 ω-6系列PUFA还可被头皮吸收，长效的非阻塞性保湿，增加头发 光泽
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三、PUFAs的提取方法
利用低温下不同的脂肪酸或脂肪酸盐在有机溶剂中溶解度不同来进行分离纯化。 利用吸附剂选择性吸附分离多不饱和脂肪酸，从而得到分离。
低温结晶法 尿素包合法 分子蒸馏法
定义： 多不饱和脂肪酸（polyunsaturated fatty acids， PUFA）是指含有2个或2个以上双键，且碳原 子数为18至22的直链脂肪酸。
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一、PUFAs基本性质
分类：
十八碳三烯酸（俗称α-亚麻酸,（ALA） n-3系列 PUFAs 二十碳五烯酸（EPA） 二十二碳六 烯酸（DHA）
解耦联蛋白-3 、 乙酰辅酶A氧化酶、 肉碱棕榈酸转移酶-1 基因表达 基因表达
基因表达 基因表达
脂肪沉积减少
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多不饱和脂肪酸的其他作用
1
PUFA还有降血糖、养颜、益寿等多种功效。
2
ω-6 PUFA中的GLA、月见草油等，膏霜中添加0.5％～3.0％这类 成分，很容易被皮肤吸收，增强皮肤保湿持久性，维持表皮细胞 的正常分化及角质化。
PUFAs与肥胖
生理功能
PUFAs与生长发育
PUFAs的其他作用
多不饱和脂肪酸的营养作用
多不饱和脂肪酸的营养作用多不饱和脂肪酸的营养作用、医用价值及其开发利用乌日娜,李建科(陕西师范大学食品工程系,陕西西安710062)多不饱和脂肪酸( Polyunsaturated Fatty Acids , PU FAs)是一种特殊的生物活性物质,对心脑血管疾病有良好保健和治疗作用 1 。
主要包括亚油酸、α- 亚麻酸两种必需脂肪酸及它们的衍生物。
亚油酸在人体内可以变成γ- 亚麻酸和花生四烯酸,这一系列统称为n - 6 系列。
α- 亚麻酸在人体内通过去饱和酶和碳链延长酶的催化作用,最后合成EPA和DHA ,统称为n - 3 系列。
但老人、幼儿及糖尿病人则不能转化,必需从食物中直接摄取EPA 和DHA。
PUFAs不仅是维持正常生命活动所必需的,而且对人类很多疾病具有明显预防和治疗作用, 是其它脂肪酸无法取代的2 。
今天四大文明病严重的威胁着人类的生命,PU FAs作为这四大文明病的克星之一,近二十年来倍受瞩目,鉴于人们越来越重视身体健康,集多种保健功能于一身的PU2FAs必将受到更加广泛的应用。
1 PUFAs 的营养作用1. 1 PU FAs对细胞和细胞膜的影响PU FAs是细胞膜磷脂的主要成分,对细胞膜的功能有决定性影响。
要保持膜的相对流动性,脂肪酸必须有适度不饱和性,以适应体内的粘度且具有必要的表面活性。
n - 3PU FAs可以选择性的渗入某些重要器官,如大脑皮质、视网膜等,参与构成乙醇胺磷脂和神经磷脂,对神经系统起作用。
人的视网膜、脑及神经组织均含有极高浓度的DHA。
研究表明,DHA 在受精卵分裂细胞初期就开始作用,若母体缺乏,DHA 会造成胎儿或婴儿脑细胞磷脂质的不足,进而影响其脑细胞的生长和发育,或造成流产、死胎等。
老年人大脑脂质结构发生变化,DHA 含量明显下降,加上其他因素,使老人记忆力下降,甚至出现痴呆症 3 。
EPA 可激活脑神经递质,使信息传递和处理速度大大加快,因而是决定大脑反应能力的关键。
花生四烯酸
花生四烯酸1简介花生四烯酸(arachidonic acid，AA)又名花生油烯酸，是一种重要的人体必须脂肪酸，也是人体中含量最高、分布最广的多不饱和脂肪酸，在维持机体细胞膜的结构与功能方面具有重要的作用。
它不仅作为一种极为重要的结构脂类广泛存在于哺乳动物的组织(特别是神经组织)器官中，而且还是人体前列腺素合成的重要前体物质，具有广泛的生物活性和重要的营养作用，已经在保健食品、化妆品和医药等领域．得到广泛应用。
2 理化性质图一花生四烯酸结构式花生四烯酸是一种长链不饱和脂肪酸，含有20个碳原子和4个双键，化学名称5，8，11，14-二十碳四烯酸，分子量为304.5，分子式为C20H32O2，在室温下呈液体，熔点为-49.5℃，沸点为245 ℃，溶解于醇、醚和水中，碘值为333．50 gI/l00 g，紫外吸收峰为257，268和315 nm[1]。
由于 A A是一种长链多不饱和脂肪酸，其含四个不饱和双键，因此极易受空气中光照氧气、金属离子的影响而被氧化，被氧化后即丧失A A的生理功能，还会对人体造成极大的伤害。
3 花生四烯酸的生理活性在哺乳动物中的A A通常由亚油酸代谢而得到。
途径为食物来源的亚油酸先脱饱和生成γ一亚麻酸( GLA )，再经延长碳链，脱饱和生成A A。
然后A A再转变成前列腺素，白三烯，血栓素等类二十烷。
A A是这些二十碳衍生物的直接前体。
这些生理活性物质对人体心血管系统及免疫系统具有十分重要的作用。
A A 和这些代谢产物具有很强的生物活性。
如参与神经内分泌，调节平滑肌收缩，促进细胞分裂，抑制血小板聚集等[2]。
4 花生四烯酸的代谢在生物体内，A A主要以磷脂的形式存于细胞膜上，当细胞膜受刺激时，于磷酶A 2和磷脂酶C的作用下，A A从细胞膜磷脂池中释放出来，然后在一系列酶的催化下通过以下三种主要途径进行代谢：图二二十碳衍生物的生化合成途径[3]4.1 环加氧酶(COX)途径游离的AA在环加氧酶(CO)的作用下，先形成不稳定的环内过氧化物(PGG2和PGH2)，然后进一步形成前列腺素(PG)，前列环素(PGI2)和血栓烷素(TXA2).TXA2在水溶液中不稳定，很快降解为TXB2.PGI2的性质不稳定，在中性溶液中可水解成6-k-PGF1α，然后在肝脏中进一步代谢为6-k-PGE1[4]。
ω-3多聚不饱和脂肪酸对心血管疾病的保护作用
ω-3多聚不饱和脂肪酸对心血管疾病的保护作用迪拉热·阿迪【摘要】ω-3多聚不饱和脂肪酸是在鱼类或鱼油中发现的,目前被认为对人体健康有诸多益处,在人整个生命周期中能减少心血管疾病的风险性,对机体生长发育有着很重要的作用.这篇综述将系统地阐述ω-3多聚不饱和脂肪酸对心脏性猝死、心力衰竭、心律失常、动脉粥样硬化及高三酰甘油血症等心血管疾病的影响.%Omega-3 polyunsaturated fatty acids ( m-3 PUFAs ) are found in fish and fish oil. ω-3 PUFAs have been attributed with several health benefits including mitigating the risk of cardiovascular disease and affecting human growth and development. This review describes the efficacy of ω-3 PUFAs on sudden cardiac death, arrhythmias, heart failure, hypertriglyceridemia and atherosclerosis.【期刊名称】《心血管病学进展》【年(卷),期】2012(033)006【总页数】4页(P768-771)【关键词】ω-3多聚不饱和脂肪酸;心血管疾病;保护作用【作者】迪拉热·阿迪【作者单位】新疆医科大学第一附属医院心脏中心,新疆,乌鲁木齐,830054【正文语种】中文【中图分类】R54多聚不饱和脂肪酸(PUFAs)最初来源于藻类、浮游生物及植物类，人体自身不能合成，主要是通过摄入鱼类获得。
PUFAs有两个基本类型，即ω-3多聚不饱和脂肪酸和ω-6多聚不饱和脂肪酸［1］。
目前国外大量研究证明，ω-3多聚不饱和脂肪酸通过多种生理作用机制对心血管疾病起保护作用。
多肽合成工艺流程(英文版)
peptides (available for fragment condensation).
ClTrt resin prevents the diketopiperazine formation ! Attachment of Cys and His derivatives to the resin is free from
piperidine
NH C C H2C O
piperidine
NH CH C N CH2 O
O CH2
O CH2
P
H2O
NH CH C HO CH2 O
Cys
Mcalc
DAla
Mcalc – 34
DL-Ala(Pip) Mcalc+ 41
DL-Ser
Mcalc – 16
Side chain functional group protecting group
Cl Cl
The final cleavage results in peptides with COOH group at the C-terminus
Cleavage with 90-95% TFA + scavangers results in free peptides Cleavage with AcOH:MeOH(TFE):DCM (1:1:8 or 2:2:6) results in protected
缩醛磷脂
2、生物合成
（1）脂肪醇还原酶1 （2）磷酸甘油酮磷酸O型酰基 转移酶（GNPAT） （3）烷化甘油磷酸合成酶 （AGPS） （4）烷基/酰基DHAP还原酶 （5）烷基/酰基甘油酰基转移 酶 （6）磷脂酸磷酸酶 （7)乙醇胺（胆碱）磷酸转移 酶 （8)磷脂酰乙醇胺去饱和酶 （9）磷脂酶C （10）胆碱磷酸转移酶 注：dihydroxyacetone phosphate (DHAP) 二羟基丙酮 GPA：甘油磷酸盐
• 2、具潜在的信息传导作用
• 缩醛磷脂可经磷脂酶A2 作用产生溶血缩醛磷脂和花生四烯酸（AA）
• AA作为必需脂肪酸, 提供合成多不饱和脂肪酸的衍生物如前列腺素、
血栓素和白三烯 • 溶血缩醛磷脂能诱导血小板活化因子( platelet activat ing factor, PAF) 的生成[ 1] , PAF 不仅对血小板以及多形核白细胞具活化作用, 且在各 种刺激引起的细胞应答中起强有力的信息传递作用[2]
• [ 12-( 1-pyrene) dodecanoic acid](简称P12)系一种光敏感体( photosensit izer ) ,可诱导单一的氧( Singlet Oxygen) 和自由基的产生
• 使用P12/ UV 对CHO-K1 细胞处理时亦证实了缩醛磷脂酰乙 醇胺被快速地、优先地降解成2-单脂酰甘油磷酸乙醇胺、 甲酸和十五烷 • 在发挥抗氧化作用中缩醛磷脂清除自由基等氧化剂的同时, 自身亦被氧化, 并继而被降解
3、转运
• 在内质网中产生的膜脂质通过囊泡途径，或者用脂质转运蛋白 非囊泡途径被转运到细胞器
• 最近在CHO细胞（中国仓鼠卵母细胞）中的一项研究证实， PlsEtn是经由非囊泡途径被转运到细胞膜的，依赖于细胞内ATP 水平[7]
ω3多不饱和脂肪酸的生物合成研究进展
ω-3 多不饱和脂肪酸的生物合成研究进展张琪谢丽萍胡又佳（上海医药工业研究院，上海）摘要：以EP A（e ic osa pe ntae noic aci d,20:5 △5,8,11,14,17，二十碳五烯酸）和DHA（doc osah e x ae noic acid,22:6△4,7,10,13,16,19，二十二碳六烯酸）为代表的ω-3 多不饱和脂肪酸（ω-3 po ly unsa turate d fatt y aci ds,ω-3 PUFAs 也作Ω-3 PUFAs）对人类健康有益，因而越来越受到人们的关注。
然而，由于ω-3 PUFAs 主要提取自深海鱼油，资源相对匮乏且环境污染导致鱼中含有重金属和二噁英等毒性物质对人类存在健康隐患，因此，迫切需要寻找新的可持续资源生产ω-3 PUFAs。
本文着重阐述了ω-3 PUFAs 的生物合成以寻找新资源的研究进展。
关键词：ω-3 PUFAs；DHA；EP A；生物合成；研究进展Research progress of biosynthesis of ω3 PUFAsZHANG qi，XIE li ping，Hu you jiaAbstract:ω-3 po ly unsa tura te d fa tty ac ids(ω-3 PUFAs) a r e bein g ta ke n se rio u sly for its im porta nt ro le in huma n hea lt h, espec ia lly t h e E PA (eic osa pe ntae noic aci d, 20:565,8,11,14,17) a nd DHA (doc osah exae noic ac id, 22:6 64,7,10,13,16 , 19). How eve r, fish oil a s the ma in re source of theω-3 PUFAs is relative ly s carc ity, mea nwhile,t h e fish was po llute d by the c on ta m ina n ts an d wh ic h exits hea lt hy risks. So，the re is a n ur ge nt nee d to fi nd some new susta ina ble reso urce s. In this re vi ew w e mainly e la borate d t h e b i o synthesi s of t h eω-3 PUFAs to fi nd the new reso urces.Key w ords:ω-3 PUFA s; DHA; E P A; biosynthe sis;resea rc h progressVLC-PUFAs（very lon g c h a i n po ly unsa tura te d fa tty acids）是指含有20 个或20 个以上碳原子的多不饱和脂肪酸，可以分为两类：ω-3 PUFAs 和ω-6 PUFAs。
转基因植物生产超长链多不饱和脂肪酸研究进展
植物学通报 Chinese Bulletin of Botany 2007, 24 (5): 659−666, .专题介绍.转基因植物生产超长链多不饱和脂肪酸研究进展石娟, 朱葆华, 潘克厚 *中国海洋大学海水养殖教育部重点实验室, 青岛 266003摘要超长链多不饱和脂肪酸(VLCPUFAs)对人类健康非常重要。
日常摄入一定量的VLCPUFAs能够补充人体自身合成的不足, 并对某些疾病起到明显的预防和治疗作用。
VLCPUFAs主要源自深海鱼油, 但由于市场需求的迅速增长和海洋可捕捞 鱼类资源的日益减少, 该途径已经远远不能满足市场的需要, 寻找更为持续且稳定的VLCPUFAs来源已经成为当务之急。
最 近, 人们已经克隆了VLCPUFAs生物合成相关的去饱和酶和延伸酶基因, 并希望在植物特别是油料作物中共表达这些基因, 使 其成为生产VLCPUFAs的 “绿色细胞工厂” 。
目前已有多个研究小组在进行转基因植物合成VLCPUFAs的探索, 并取得了突 破性的研究成果。
本文综述了相关的研究进展, 并对存在的问题和解决策略进行了探讨。
关键词 DHA, EPA, 转基因植物, 超长链多不饱和脂肪酸石娟, 朱葆华, 潘克厚 (2007). 转基因植物生产超长链多不饱和脂肪酸研究进展. 植物学通报 24, 659−666.超长链多不饱和脂肪酸(VLCPUFAs)是指含有 20 或 22个碳原子及4－6个亚甲基间隔的顺式双键的脂肪 酸链(Abbadi et al., 2004), 包括花生四烯酸(AA, 20: 4n6)、 二十碳五烯酸(EPA, 20:5n3)和二十二碳六烯酸 (DHA, 22:6n3)。
多不饱和脂肪酸(PUFAs)可分为n6系 列和 n3 系列。
AA 属于 n6 PUFAs; EPA 和 DHA 属于 n3 PUFAs。
研究表明, VLCPUFAs 对人类健康非常重 要。
AA 和 EPA 是哺乳动物细胞膜的组分, 也是生成前 列腺素、白三烯和血栓素等激素的前体(Funk, 2001)。
Fat-1转基因小鼠的研究进展
Fat-1转基因小鼠的研究进展高翔;李文德【摘要】多不饱和脂肪酸(PUFAs)为人体必需脂肪酸,与人体健康密切相关,其中主要分为n-6和n-3两大类,在哺乳动物中n-6和n-3不能自身合成,只能通过饮食获取.人体内n-6/n-3 PUFAs比例均衡,是人类保持健康的一个重要组成部分.为了研究n-6/n-3 PUFAs的比例在疾病中的预防作用,研究者培育了可自身将体内n-6转化为n-3的fat-1转基因小鼠,解决了以往研究PUFAs只能通过对动物喂养富含n-3和n-6饲料的不便.因而,fat-l小鼠可以作为一种理想的动物模型去研究在不改变饮食结构的状态下,体内的n-6/n-3 PU-FAs比例的生物学作用.本文将对fat-1转基因小鼠的研究现状进行综述.【期刊名称】《药学研究》【年(卷),期】2014(033)004【总页数】4页(P215-218)【关键词】Fat-1转基因小鼠;n-6/n-3多不饱和脂肪酸;研究进展【作者】高翔;李文德【作者单位】广东天然药物研究与开发重点实验室,广东医学院,广东湛江524023;广东天然药物研究与开发重点实验室,广东医学院,广东湛江524023【正文语种】中文【中图分类】Q343.1多不饱和脂肪酸(PUFAs)为人体必需脂肪酸，具有很重要的生理功能。
其中与人体健康密切相关的PUFAs主要是n－3和n－6 PUFAs。
摄入高水平的n－3 PUFAs 伴有较低的n－6 PUFAs可以促进婴幼儿视网膜、大脑和神经系统的发育;降低人体心血管疾病和炎症的发生，还可以抑制体外培养的乳腺癌、肺癌、前列腺癌和结肠癌细胞［1～4］的增生，促进肿瘤细胞的凋亡。
这提示n－6/n－3 PUFAs的比例对于维持细胞稳态和正常生长起着关键的作用。
世界卫生组织建议，人体内正常细胞的细胞膜和细胞器n－6/n－3 PUFAs理想比例应该在1∶1到4∶1。
随着社会的发展，大量的加工和养殖产品的出现，人类食用非野生动植物过量导致体内的脂肪酸比例严重的失去平衡。
花生四烯酸
花生四烯酸1简介花生四烯酸(arachidonic acid，AA)又名花生油烯酸，是一种重要的人体必须脂肪酸，也是人体中含量最高、分布最广的多不饱和脂肪酸，在维持机体细胞膜的结构与功能方面具有重要的作用。
它不仅作为一种极为重要的结构脂类广泛存在于哺乳动物的组织(特别是神经组织)器官中，而且还是人体前列腺素合成的重要前体物质，具有广泛的生物活性和重要的营养作用，已经在保健食品、化妆品和医药等领域．得到广泛应用。
2 理化性质图一花生四烯酸结构式花生四烯酸是一种长链不饱和脂肪酸，含有20个碳原子和4个双键，化学名称5，8，11，14-二十碳四烯酸，分子量为304.5，分子式为C20H32O2，在室温下呈液体，熔点为-49.5℃，沸点为245 ℃，溶解于醇、醚和水中，碘值为333．50 gI/l00 g，紫外吸收峰为257，268和315 nm[1]。
由于 A A是一种长链多不饱和脂肪酸，其含四个不饱和双键，因此极易受空气中光照氧气、金属离子的影响而被氧化，被氧化后即丧失A A的生理功能，还会对人体造成极大的伤害。
3 花生四烯酸的生理活性在哺乳动物中的A A通常由亚油酸代谢而得到。
途径为食物来源的亚油酸先脱饱和生成γ一亚麻酸( GLA )，再经延长碳链，脱饱和生成A A。
然后A A再转变成前列腺素，白三烯，血栓素等类二十烷。
A A是这些二十碳衍生物的直接前体。
这些生理活性物质对人体心血管系统及免疫系统具有十分重要的作用。
A A 和这些代谢产物具有很强的生物活性。
如参与神经内分泌，调节平滑肌收缩，促进细胞分裂，抑制血小板聚集等[2]。
4 花生四烯酸的代谢在生物体内，A A主要以磷脂的形式存于细胞膜上，当细胞膜受刺激时，于磷酶A 2和磷脂酶C的作用下，A A从细胞膜磷脂池中释放出来，然后在一系列酶的催化下通过以下三种主要途径进行代谢：图二二十碳衍生物的生化合成途径[3]4.1 环加氧酶(COX)途径游离的AA在环加氧酶(CO)的作用下，先形成不稳定的环内过氧化物(PGG2和PGH2)，然后进一步形成前列腺素(PG)，前列环素(PGI2)和血栓烷素(TXA2).TXA2在水溶液中不稳定，很快降解为TXB2.PGI2的性质不稳定，在中性溶液中可水解成6-k-PGF1α，然后在肝脏中进一步代谢为6-k-PGE1[4]。
体外生物转化合成酶途径生产生物燃料翻译
Biofuel production by in vitro synthetic enzymatic pathway biotransformation体外生物转化合成酶途径生产生物燃料Cell-free synthetic pathway biotransformation (SyPaB) is the implementation of complicated biochemical reactions by in vitro assembling a number of enzymes or their complexes and coenzymes.无细胞生物转化合成途径（SyPaB）是复杂的生化反应过程。
它在体外装配一系列的酶、酶的复合物和辅酶。
Assembly of numerous enzymes without cellular membrane, gene regulation, or undesired pathway can circumvent some of the obstacles to modifying living microorganisms.无细胞膜，基因调控，或未知的过程的酶的装配过程会规避一些障碍修正活的微生物。
Several synthetic pathways for the production of liquid biofuels —alcohols and hydrocarbon precursors (polyols) as well as gaseous biofuel — hydrogen have been presented.有人已经报道了几种用于生产生物燃料的合成，如液体生物燃料：醇类和烃类前体（多元醇）以及气态燃料：氢气。
The present constraints to SyPaB include the lack of stable enzymes as Lego-like building blocks, the different optimal reaction conditions for individual enzyme, and the use of costly labile coenzymes.目前无细胞生物转化合成途径的制约条件包括缺少像Lego的组成形式的稳定的酶，不同的酶具有不同的最佳反应条件，以及昂贵的不稳定辅酶的使用。
二十二碳六烯酸生产工艺简介
二十二碳六烯酸（DHA）生产工艺简介一、DHA配景与意义DHA（Docosahexaenoic acid, 22:6△，全名二十二碳六烯酸）是一种重要的长链多不饱和脂肪酸（polyunsaturated fatty acid，简称PUFA），属于ω-3系列（分子结构式中第一个双键位于-COOH基团反侧的第三个键上，即ω-3系列）。
人和其它哺乳动物只有△4、△5 、△6及△9去饱和酶，缺乏△9 以上的去饱和酶,因此无法自身合成DHA，必须由食物来提供。
1、DHA的结构和性质DHA的分子式为C22H30O2,分子量为328.48，分子结构为：DHA通常是顺式，但在某些异构酶作用下可酿成反式。
含有多个“戌碳双烯”结构及5个生动的亚甲基。
这些生动的亚甲基舍得DHA极易受光、氧、过热、金属元素（如Fe、Cu）及自由基的影响，产生氧化、酸败、聚合、双键共轭等化学反响，产生以羰基化合物为主的鱼臭物质。
纯DHA为无色、无味，常温下呈液态，且具有脂溶性，易溶于有机溶剂，不溶于水，熔点为－45.5~－44.1，所以在低温下仍然能保持较高的流动性。
2、DHA的来源2.1 海洋动物海洋鱼类是提取DHA的主要来源。
海产鱼类特别是中上层鱼类的油脂中含有大量的DHA，如鲔鱼、秋刀鱼、远东沙丁鱼的油中DHA的含量均在10%以上。
目前全世界鱼油的年产量在100万吨左右，理论上从中可提取10~25万吨鱼油。
实际上由于疏散技能等因素的限制，鱼油产量要低于上述数字、并且提取的鱼油有相当大的部门被氧化和渗入人造黄油或起酥油中被消耗掉，真正可用于疏散DHA的鱼油仅占少部门。
除此之外另有贝类和甲壳类。
2.2 真菌类有许多低级的真菌中含有较多的DHA，其中藻状菌类的DHA含量尤为富厚，是进行DHA商业性开发的潜在来源。
好比高山被孢霉中的占其总脂肪酸的15%以上，而破囊壶菌中的占总脂肪酸的含量可高达34%。
产DHA的真菌主要是较低级真菌中的藻状菌，主要有壶菌纲（Class Chytridomycetes）、卵囊菌纲（ClassOomyceres）、霜霉目（OrderPeronosporales）、水霉目（Ordersaprolegniales）、结合菌纲（ClassZygomycetes）、虫霉目（Order Entomophthorales）等，特别是破囊弧菌Thraustochytriidae，已经报道有它的8个属30 多个菌种能够产DHA。