交联剂——2-甲基苯并咪唑的合成

——

应用化学实验——

应用化学实验

2-甲基苯并咪唑的合成

学院：化学化工学院

专业：应用化学

年级：2009级

姓名学号：张和FNS32010004

代文婷12009240208

潘菲12009240246

日期：2012年5月7日

交联剂——2-甲基苯并咪唑的合成

交联剂

张和代文婷潘菲

宁夏大学化学化工学院应用化学((2)班

宁夏大学化学化工学院应用化学

摘要：该实验是以邻苯二胺与乙酸为原料合成2-甲基苯并咪唑，探究了实验过程中温度、pH、反应时间以及物料摩尔比对产率的影响，找出了最佳的实验条件。同时也对2-甲基苯并咪唑的熔点做了探究。

关键词：2-甲基苯并咪唑；邻苯二胺；交联剂；乙酸；产率

1引言

2-甲基苯并咪唑是能使聚合物产生交联的物质。交联是将线型或轻度支链形聚合物转化为三维网状结构的过程，是聚合物改性的一个重要手段，它可显著提高聚合物的耐热、耐油、耐磨、力学强度等性能。2-甲基苯并咪唑及其衍生物具有良好的生物活性，被广泛应用于医药、农药、防腐蚀等领域[1]，特别是制备具有生物活性的化合物，具有抗癌、抗真菌[2]、消炎、治疗低血糖和生物紊乱等功效，在药物化学中具有非常重要的意义[3]。在实际的聚合物生产中，交联剂常被称为固化剂、强化剂、硫化剂等。同时，2-甲基苯并咪唑作为环氧树脂固化剂，广泛应用于粉末成型和粉末涂装中。

2实验部分

2.1试剂规格及仪器

2.1.1试剂规格

邻苯二胺（9g）；乙酸(10.5g)；40％的氢氧化钠（40ml）；pH试纸；活性炭等。

2.1.2仪器

电子恒速搅拌器；电热套；球形冷凝管；三口烧瓶；100ml和250ml的烧杯各一个。

2.2实验原理

成环缩合反应是形成新的环状化合物的缩合反应，这一反应过程常称为闭环或环化。本实验是通过邻苯二胺与乙酸进行成环缩全反应来制的2-甲基苯并咪唑。反应式如下：

2.3实验方法

2.3.1合成方法（成环缩合）

在100ml三口烧瓶中，投入9g邻苯二胺及10ml乙酸。混合物于电热套100℃下反应2h，冷却后缓慢加入40％的氢氧化钠溶液，摇动烧瓶使之混合均匀，用pH 试纸检验混合液，使其刚好显碱性（pH=10），静置出现淡黄色固体，将粗产物过滤并用蒸馏水洗涤几次既可。

2.3.2纯化方法

将上步粗产物于250ml烧杯中，加入120ml水在电磁炉上搅拌溶解，冷却后加入活性炭进行脱色，再煮沸15min后趁热过滤（抽滤前预热漏斗），然后将滤液冷却至10～15℃，冷抽虑得固体产品（用少量冷水洗涤），最后于100℃下烘干后称重，计算产率。

3实验结果

3.1产率计算

108

1329x

1089=132x 解得理论产量为

1329==11g 108

x ×所得产品质量为0.94g ；故产率为3.2产率分析

3.2.1邻苯二胺和乙酸的物质的量比对产率的影响

邻苯二胺与乙酸的反应可使一种反应物过量，来促进反应向生成产物2一甲基苯并咪唑方向进行，从而提高产率。由于乙酸较邻苯二胺便宜，为了降低成本，本实验中我们选择了乙酸过量（10.5g ）、邻苯二胺定量(9g )的方法。在其它反应条件一定的情况下(100℃加热搅拌2h ，加碱中和后pH=10)，产率随乙酸量的增加而升高，当乙酸与邻苯二胺的物质的量比达到2.77:1时，产率高达82.4%，随着物质的量比的继续增大，产率基本不变。本实验中乙酸与邻苯二胺的物质的量比小于

2.77:1，故造成产率偏低。

3.2.2反应时间对产率的影响

在其它条件一定情况下，乙酸与当反应时间为2h 时转化率高达82.4%，再增加反应时间，转化率基本保持不变。本实验中控制时间在两小时，因此反应时间对该实验的产率影响不大。

0.94==100=8.5511

ω×实际产量％％理论产量

3.2.3反应温度对产率的影响

在其它反应条件一定的情况下(乙酸:邻苯二胺=10.5:9，加热搅拌2h，加碱中和后pH=10)，产率随着反应温度的升高而提高，当反应温度为100℃时，产率达到最高值，随着反应温度的继续升高，产率逐渐下降，这是因为温度超过100℃后，邻苯二胺在光和空气中氧化速度加快，导致产率降低。此实验过程中有一段时间反应温度高达120℃，从而导致了产率降低。

3.2.4加碱中和后pH值对产率的影响

由于产物2-甲基苯并咪唑溶于酸性物质、浓的苛性碱和热水等，因此反应后必须用氢氧化钠溶液把反应液中未反应完的酸中和掉，并调至弱碱性直至出现大量黄色固体。在其它条件一定的情况下(邻苯二胺:乙酸=9:10.5，100℃加热搅2h)，用10%的氢氧化钠溶液调节反应冷却后的反应液的pH值，转化率随pH值的增大而升高，当pH值在10～11之间产率最高，pH值再升高产率会降低。由于本实验在调节pH时，使碱过量导致pH高达12，从而使产率降低。

3.2.5实验操作对产率的影响

由于邻苯二胺易于被氧化，称量时暴露在空气中导致原料损失；热抽滤不及时，使产品提前析出；脱色时活性炭用量太大；实验过程中转移损失等都造成了产率偏低。同时温度过高，碱量太大，脱色严重也导致了产物的颜色变淡。

4实验结论

从实验结果可知：本实验的操作条件（邻苯二胺和乙酸的物质的量比、pH值、反应温度）都没有在最佳工艺条件下，从而使产率大大降低；通过讨论分析，合成2-甲基苯并咪唑的最佳操作条件为乙酸与邻苯二胺的物质的量比2.77:1，反应时间为2h，反应温度为100℃，加碱中和后的pH值为10，2-甲基苯并咪唑的产率[4]可达82.4%。由于2-甲基苯并咪唑对称性好，空间排列紧密，分子间作用力强，因此其有很高的熔点。