有机化学习题与答案

解：(a) 含极性键分子：HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH
(b) HF、BrCl、CHCl3、CH3OH是极性分子。CH4不是极性分子，因为它分子中的各极性C－H相互抵消。
三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。
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四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击>
有机化学习题与答案（厦门大学）
第一章 绪论习题
一、根据下列电负性数据：
判断下列键中哪个极性最强？为什么？
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：(d)。因为H－O键中电负性相差最大，所以极性最大。
二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？
(b)哪些是极性分子？答案 <请点击>
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解：
24、在50℃时，四乙基铅能引发甲烷与氯气按自由基机理起烷烃的氯化反应，试写出其可能的机理。
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解 四烷基铅中的键能很弱，很容易发生均裂，产生相应的自由基。其反应机理可能为：
第二章 烷烃自测题
选择题(共15小题,每题2分)
1.下列自由基最稳定的是（ ）
A.
B.
C.
D.
E.
其中游离价表示必须与其他碳原子相连接。要符合最简单烷烃的要求，首先它们之间必须互相连接，剩余的游离价再用最小的烷基（甲基）饱和。季、叔、仲碳互相连接的方式有如下方式：
季－仲－叔，季－叔－仲，叔－季－仲
因此，其相应的烷烃为：
9、用折线简式表示下列化合物的构造：
1.丙烷
2.丁烷
2.异丙烷
4.2,2-二甲基丙烷
17、将2-甲基丁烷进行一氯化反应，已知其四种一氯化产物和相应的百分含量如下：
推算伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。点击这里看结果
解：
18、利用上题中得到的烷烃中伯、仲、叔氢在氯化时的活性比，求氯化时得到的各一氯化产物的相对含量比。点击这里看结果
解 不同一氯化产物的相对含量与他们相应的原子数和活性比有关。
分子中具有四种不等价的氢原子，所以当氯取代时可以生成四种不同的一氯取代物：
分子中也具有四种不等价的氢原子，同样可以生成四种一氯化取代物：
8、写出分子中仅含一个季碳原子、一个叔碳原子和一个仲碳原子及多个伯碳原子的最简单的烷烃的可能异构体。点击这里看结果
解 根据季碳、叔碳和仲碳的定义，必须具有如下的状态：
5. 2,6,6-三甲基辛烷
6. 5-甲基-5-乙基-4-异丙基-7-仲丁基十一烷
烷烃的命名是先取代基后母体，取代基按顺序规则，优先基团后出现的原则排列在母体名称的前面。相同取代基必须合并，表示取代基位置的阿拉伯数字必须写在相应取代基前面，阿拉伯数字与汉字之间必须用半字格一短横“-”隔开，阿拉伯数字之间用逗号“,”分开。
最不稳定的是:
2. 下列自由基稳定性由大到小的顺序是（ ）
A.d>c>b>a
B.a>b>c>d
C.b>a>c>d
D.c>b>d>a
3. 在光照条件下CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3与Cl2反应，可能的一氯产物有几种（ ）
甲基丁烷在室温光溴代，相对含量最高的是（ ）
A.
B.
C.
D.
5. 下列沸点最高的是（ ）
伯氢/仲氢＝6/4＝3:2
其活性比为伯氢:仲氢＝1:4
所以1-氯丁烷的相对量为
2-氯丁烷的相对量为
19、如果烷烃溴化时，其相对氢原子溴化的活性比为伯氢:仲氢:叔氢＝1:18:1600。请计算2-甲基丙烷溴化时各一溴取代物的相对比。点击这里看结果
解 伯氢/叔氢＝9:1
所以 2-甲基-1-溴丙烷的相对量为：
答案
2-甲基-1-乙基-3-碘环己烷
答案
反-1,4-二甲基环己烷
答案
R-1,顺-2,反-4-三甲基环戊烷
答案
R-1,反-2,顺-3-三甲基环己烷
答案
二环[庚烷
答案
二环[庚烷
答案
二环[戊烷
答案
6-甲基-3-溴二环[庚烷
答案
2,7,7-三甲基二环[庚烷
答案
1,2,4-三甲基二环[癸烷
答案
螺[]辛烷
答案
4-甲基螺[2,4]庚烷
解 烷烃的通式为，
所以12n + 2n +2＝114
14n＝112 n＝8。
该烷烃的分子式为。
由于只能生成一种一氯化产物，说明该烷烃中的十八个氢原子是等性的，所以其结构为
14、以甲烷的溴化为例，讨论反应
中过渡态和的状态。并画出相应的能级图。点击这里看结果
解:
中碳原子为 杂化状态，呈平面构型，孤电子在垂直于碳原子所在平面的轨道上。
5.2,3-二甲基丁烷
6.3-乙基戊烷
7.3-甲基-1-氯丁烷
8.3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷
9.2,5-二甲基-4-异丁烷庚烷
10.5-（3-甲基丁基）癸烷
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解:
折线简式又称拓扑式，它是最简单的表示有机化合物构造式的方式。其中每个拐点及端点都表示碳原子，氢原子省去不写，但杂原子必须标出。
8. 下列化合物中含有伯、仲、叔氢的是（ ）
A.2,2,3,4-四甲基戊烷
,3,4-三甲基戊烷
,2,4-三甲基戊烷
D.正庚烷
窗体底端
第三章环烷烃习题
一、用系统命名法命名下列化合物：
答案
1,2,4－三甲基环己烷
答案
1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷
答案
2-甲基-3-环丙基庚烷
答案
1-甲基-3-环丁基环戊烷
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解 ② > ③ > ⑦ > ⑥ > ⑤ > ① > ④
烷烃为非极性分子，其沸点主要决定于分子量大小和在相同分子量时，分子中支链的多少。
12、用Newman投影式表示2,3-二甲基丁烷的各交叉式和重叠式构象异构体，并比较其相应能量。点击这里看结果
第一章 绪论习题(2)
13、某烷烃分子量为114，在光照下与氯气反应，仅能生成一种一氯化产物，试推出其结构式。点击这里看结果
8.有四种一氯取代的戊烷
9.只有二种二氯取代的戊烷
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解
对相应烷烃各异构体中伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、叔氢原子的确证及对各异构体中氢原子的化学环境的比较是解此题的关键。
7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。点击这里看结果
解 2-甲基丁烷的构造式为
21、简要说明甲烷氯化比全氘代甲烷（CH4(CD4)）氯化的速度要快约20倍的原因。
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解 由于氯化的链增长的第一步为：
相对而言是反应速度慢的一步，在这一步要打断键，而 键的键能比 键的键能大，因此 在氯化时需要的反应活化能 要比 氯化时的大，反应活化能大，则反应速度就慢，所以甲烷氯化要比全氘代甲烷氯化快。
能级图为
15、比较下列自由基的稳定性：
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解 其稳定性次为：
烷基自由基的稳定性有如下规律：
16、以起一卤化反应为例，在同一坐标图上表示出伯、仲、季、叔氢原子被卤化时生成过渡态和相应自由基的能线图，并简要说明不同氢原子在卤化时的相对活性。点击这里看结果
解 根据Hammond假定，在这一步反应中，生成相应自由基前的过渡态更接近于自由基。叔碳自由基最稳定，相应的能量最低，伯碳自由基最不稳定，相应的能量最高。仲碳自由基居中。因此生成叔碳自由基前的相应过渡态的能量最低，生成伯碳自由基前的相应过渡态的能量最高，而仲碳居中，其相应的活化能的大小为 > > 。由此可知其卤化时的氢的活性为：叔氢>仲氢>伯氢。
(4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 131
(5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量
(6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案 <请点击>
八、写出下列化学式的所有的构造异构式。
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第一章 绪论习题(1)
1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果
解 分子中只含碳、氢两种元素的有机化合物称烃。烃分子中碳原子之间仅以单键相互连接成链的称为饱和烃，也称烷烃。烷烃中碳链为开链的称开链烷烃，而碳碳之间连接成环的称环烷烃。烃分子中除碳碳单键外，还含碳碳双键（C=C）或碳碳叁键（C≡C）的称为不饱和烃。
4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果
解 在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
3．顺－1,3－二甲基－顺－5－溴环己烷和顺－1,3－二甲基－反－5－溴环己烷。<解答>
七、画出下列化合物最稳定的构象式：
－甲基－1－正丙基环己烷<解答>
2.顺－1－甲基－4－叔丁基环己烷<解答>
<解答>
<解答>
<解答>
在此构象中有二个 (e)，二个 (α)键，如果将此构象翻转
成另一构象，同样得二个 (α)和二个 (e)键，只是原来的
e，α键互换，但翻转后的构象中却有严重的 / 1,3-相互作
用，所以翻转后构象不如前者稳定。
解：H2O的偶极－偶极吸引力和氢键较强。
五、写出下列化合物的路易斯电子式。
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六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。