大学化学高分子有机化学第十二章羧酸详解演示文稿
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羧酸 课件
化学方程式为 Na2CO3+2CH3COOH 离子方程式为
2CH3COONa+H2O+CO2↑,
2CH3COOH+CO32— 2CH3COO − +CO2↑+H2O。
(2)酯化反应(或取代反应)。
如乙酸与乙醇的反应: CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O。
一、酯化反应 1.规律
点拨实验室中利用该反应制取乙酸乙酯时,需注意以下几点: ①实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。
②盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°,主要目的是增大反应 混合液的受热面积。
③导管应较长,除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱 和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下,目的是防止发生倒吸 现象。
知识点2 酯化反应实验 【例题2】可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均 已略去)。请回答下列问题:
(1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺
序及操作是
。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施
是
。
(3)实验中加热试管a的目的是:
①;②。
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是
① (产物可以继续反应)
②
+2H2O )为例]: +H2O
+2H2O
二、常见有机物中羟基活性的比较
醇、酚、羧酸的分子结构中均含有—OH,可分别称之为“醇羟 基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同,—OH受 相连基团的影响不同,故羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现 在化学性质上也有较大差别,具体比较见下表:
D.
课件有机化学第12章 羧酸及衍生物
O H3C C O
H H
O C O
6
CH3
乙酸的二缔合体
12.2 羧酸的化学性质
7
12.2 羧酸的化学性质
1. 酸性
R C O R C O
• 酸性比醇强得多 O O • 仍是一种弱酸 • 一元饱和脂肪族羧酸的pKa值一般在3~5之间
pKa
HCl -7
CH3COOH CH3CH2OH 4.72 16
H+
-H 2O
OH C OCH 2 CH 3
-H +
O C OCH 2 CH 3
14
加成－消除机理
Example
O C OH H2SO4 O C OC2 H5
+ C2H5OH
+ H2O
CH3 CH2 CH2 CH3COCl 或 (CH3CO)2O
O C ONa
+ CH3I
CH3 CH2 CH2 O C OC2 H5
酸性
8
取代基对羧酸酸性的影响
Structure pKa 1.26 2.85 4.72
• 吸电子取代基使酸性增强 • 给电子取代基使酸性减弱
Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH
O
吸电子基
O
给电子基
C O
C O
吸电子取代基 提高羧酸盐稳定性
给电子取代基 降低羧酸盐稳定性
9
羧酸的酸性反应
H2SO4
CH3CO2CH2CH3 + H2O
O HOCH2CH2CH2COH
O O
13
反应机理（掌握）
O C OH H+ OH C OH 慢 OH C H OH 2 C OH OCH 2 CH 3 OH O CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH
《有机化学~羧酸》课件
酸碱性质
羧酸可作ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ酸，产生质子，也可以作为酸盐，失去质子与碱反应。
反应机理
羧酸的反应机理涉及酸碱中和、质子转移、共振和氢键等复杂的化学过程。
羧酸与金属离子的络合作用
由于羧酸中的羧基可以与金属离子形成络合物，这种络合作用对催化、药物和材料科学具有重要意义。了解羧 酸与金属离子的相互作用可以拓展其应用领域。
羧酸可发生一系列典型的化学反应，如
酯化、酰化、酰氯化、缩合和加成反应，
形成各种有机化合物。
3
pH反应
由于羧酸中的羧基，它们在溶液中呈酸 性，可以与碱发生中和反应，产生盐和 水。
羧酸的产生和应用领域
羧酸可以通过多种方法合成，例如氧化、酸催化和酯水解等。由于其特殊的结构和性质，羧酸在许多不同的领 域中具有广泛的应用。
羧基结构
羧基由碳、氧和氢构成，形成一个含氧的酸基团。
分子结构
羧酸通过共价键连接碳原子，形成一个含有羧基的 有机分子。
羧酸的命名方法
为了准确命名羧酸，有一套特定的系统命名法。羧酸的命名方法基于其分子结构和官能团，使其易于辨识和描 述。
IUPAC命名法
羧酸根据IUPAC规则进行命名，包括根据碳链长 度、取代基、官能团等因素进行命名。
《有机化学~羧酸》PPT课 件
这个PPT课件将为您介绍有机化学中的羧酸相关知识，包括定义、命名方法、 物理性质、化学性质等内容，帮助您深入了解这个有趣的化合物。
羧酸的基本结构
羧酸由羧基（-COOH）与其他基团组成，具有特殊的分子结构，这种结构使羧酸具有独特的性质和反应。了解 羧酸的基本结构对理解其特点非常重要。
常见名称
一些羧酸有常用的名称，可以根据它们的特定 结构或应用而命名。
羧酸可作ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ酸，产生质子，也可以作为酸盐，失去质子与碱反应。
反应机理
羧酸的反应机理涉及酸碱中和、质子转移、共振和氢键等复杂的化学过程。
羧酸与金属离子的络合作用
由于羧酸中的羧基可以与金属离子形成络合物，这种络合作用对催化、药物和材料科学具有重要意义。了解羧 酸与金属离子的相互作用可以拓展其应用领域。
羧酸可发生一系列典型的化学反应，如
酯化、酰化、酰氯化、缩合和加成反应，
形成各种有机化合物。
3
pH反应
由于羧酸中的羧基，它们在溶液中呈酸 性，可以与碱发生中和反应，产生盐和 水。
羧酸的产生和应用领域
羧酸可以通过多种方法合成，例如氧化、酸催化和酯水解等。由于其特殊的结构和性质，羧酸在许多不同的领 域中具有广泛的应用。
羧基结构
羧基由碳、氧和氢构成，形成一个含氧的酸基团。
分子结构
羧酸通过共价键连接碳原子，形成一个含有羧基的 有机分子。
羧酸的命名方法
为了准确命名羧酸，有一套特定的系统命名法。羧酸的命名方法基于其分子结构和官能团，使其易于辨识和描 述。
IUPAC命名法
羧酸根据IUPAC规则进行命名，包括根据碳链长 度、取代基、官能团等因素进行命名。
《有机化学~羧酸》PPT课 件
这个PPT课件将为您介绍有机化学中的羧酸相关知识，包括定义、命名方法、 物理性质、化学性质等内容，帮助您深入了解这个有趣的化合物。
羧酸的基本结构
羧酸由羧基（-COOH）与其他基团组成，具有特殊的分子结构，这种结构使羧酸具有独特的性质和反应。了解 羧酸的基本结构对理解其特点非常重要。
常见名称
一些羧酸有常用的名称，可以根据它们的特定 结构或应用而命名。
有机化学第12章羧酸及其衍生物PPT课件
O
O
2 0 o C
C l C H 2C O C 2 H 5 + N H 3 H 2 O C l C H 2C N H 2+ C H 3 C H 2 O H
酸酐也能发生氨解：
( C H 3 C O ) 2 O + H 2 N O C 2 H 5 C H 3 C O N H O C 2 H 5 + C H 3 C H 2 O H
一、亲核加成－消去反应
1.机理
O
RC
L
Nu
O
慢
RC
L
亲核加成
Nu
四面体中间体
O
RC
L
O 快
RC
Nu ＋ L
消去
Nu
(1）反应活性取决于羰基碳原子正电性,反应活性：酰卤>酸酐>酯>酰胺
吸电子诱导效应(-I)：X > OCOR’ > OR > NH2
给电子共轭效应(+C)： X < OCOR’ < OR < NH2
O H +C H 3 C O C lN (C H 2 C H 3 )3
O
O C C H 3
19
羧酸通过酰氯再与醇反应比直接酯化产率高：
( C H 3 ) 3 C C O O H S O C l 2( C H 3 ) 3 C C O C lC 6 吡 H 5 啶 O H ( C H 3 ) 3 C C O O C 2 H 5 80％
O ＋ H2O ＋ CO2 状聚酐
13
12.3 羧酸的制法*
一、氧化法
1.醛和伯醇的直接氧化得到同碳原子数的羧酸；
(1 )K M n O 4 ,O H -
大学有机化学课件--羧酸
COOH bP 249 0C
PCL5
160 0C
升华
PCl5 SOCl2
O
3CH3CCl H3PO3
52 0C
200 0C 分解
蒸出
O
C Cl POCl3 HCl
197 0C
107 0C
蒸出
O
R C OH SOCl2
O
R C Cl SO2 HCl
21
3、成酰胺和成腈的反应
O
R COH +NH3
O
R CO NH4
CN
丙二酸二乙酯的制备参：P53
30
第五节：二元羧酸
思考题：
（P18）
1、为什么二元羧酸的 K1＞ K2? 2、为什么顺丁烯二酸的 K顺1 ＞ K反1，
而 K顺2＜K反2?
31
二元羧酸的热分解反应(p20)
O
乙二酸 HOOCCOOH
HCOH + CO2
失羧
丙二酸 HOOCCH2COOH
CH3COOH+ CO2
6
二、光谱性质
IR
单体
VC=O
1770~1750cm-1
VO H
~3550cm-1
VC—O
NMR:
=
1320~1210cm-1
O R—CH2—C—O—H δ: 2-2.6 10-12
二缔合体 1725~1700cm-1 3400~2500cm-1
7
第三节 羧酸的结构与酸性
一、结构
O HC
OH
0.124nm 0.131nm
4.05
CH2CH2CH2COOH Cl
4.52
10
d、诱导效应具有加和性
羧酸.PPT
•10
三、几种常见的羧酸
名称
结构简 式 俗名
甲酸 HCOOH 蚁酸
色态
无色液体
溶解性
与水、乙醇、乙 醚、甘油等互溶
苯甲酸
安息香酸 白色针状晶体 微溶于水，易溶 于乙醇和乙醚
乙二酸
HOOC— COOH
草酸
无色透明晶 体
能溶于水 和乙醇
•.
•11
1 ．甲酸（HCOOH) ——俗称蚁酸
根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？
可能存在H——易取代
•.
•5
1 ．酸性
受羰基影响，羟基上 的氢变得活泼
R—COOH
R—COO- ＋ H＋
使紫色的石蕊溶液变红
Байду номын сангаас
具 有
与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气
酸 的
与金属氧化物（如Na2O、CaO等）
通 与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应
性 与部分盐（如碳酸盐等）反应
例如：
2RCOOH
A．新制生石灰
B．银氨溶液
C．浓溴水
D．新制Cu(OH)2
解析：可用新制Cu(OH)2来鉴别四种溶液。其实验现象 是：向四种溶液中加入新制Cu(OH)2，仅乙酸、甲酸 使Cu(OH)2溶解而溶液不浑浊，再将两组溶液分别加 热时，乙醛、甲酸能产生砖红色沉淀，从而将它们
区别开来。
答案：D
•.
•15
+ Na2CO3
→ 2RCOONa •.
+
CO2↑ + H2O•6
不同衍生物中的羟基的活泼性
羟基中氢 物质 结构简式 原子的活
泼性
酸性
与金属 与NaOH 钠反应 反应
有机课件-第12章羧酸
再靠近一点后究竟会怎样？
即：比一般-OH 更易脱去H+，原因何在？
是产物稳定？ Yes ! But….
应该说是反应物的特殊结构所致：
O
H3C
.O. H
对于取代醛酮， -C=O与-OH距离越近，相 互作用越强。靠近到同碳时，生成了另一种 特殊的化合物——羧酸。
*** 一元羧酸的物理性质
化 学 性 质
NH4+ + OHHSO4- + NH3
NH3 + H2O NH4+ + SO42-
OH
OH
OH
O-
+ H3O+
+ H2O
+ OH-
+ H2O
NH2
+N H3
NH2
NH2
酸碱可以带正电荷或带负电荷或为中心分子, 在一个反应中是 酸，而在另一个反应中可以是碱。
平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。
HCl(气) + H2O
补充——不饱和羧酸和取代羧酸
——R-COOH中，R与COOH的相互作用
*** 取代羧酸
一
上 述 讨 论 说 明 了 什 么 ？
相 距 越 远 ， 影 响 越 小 ， 醇 酸 已 几 无 影 响 。
-
减少一个碳
二、
Sp3——sp2
桥头碳难成 平面结构的 sp2杂化状态
2. 路易斯(lewis)酸碱电子论 酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
即：比一般-OH 更易脱去H+，原因何在？
是产物稳定？ Yes ! But….
应该说是反应物的特殊结构所致：
O
H3C
.O. H
对于取代醛酮， -C=O与-OH距离越近，相 互作用越强。靠近到同碳时，生成了另一种 特殊的化合物——羧酸。
*** 一元羧酸的物理性质
化 学 性 质
NH4+ + OHHSO4- + NH3
NH3 + H2O NH4+ + SO42-
OH
OH
OH
O-
+ H3O+
+ H2O
+ OH-
+ H2O
NH2
+N H3
NH2
NH2
酸碱可以带正电荷或带负电荷或为中心分子, 在一个反应中是 酸，而在另一个反应中可以是碱。
平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。
HCl(气) + H2O
补充——不饱和羧酸和取代羧酸
——R-COOH中，R与COOH的相互作用
*** 取代羧酸
一
上 述 讨 论 说 明 了 什 么 ？
相 距 越 远 ， 影 响 越 小 ， 醇 酸 已 几 无 影 响 。
-
减少一个碳
二、
Sp3——sp2
桥头碳难成 平面结构的 sp2杂化状态
2. 路易斯(lewis)酸碱电子论 酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
高鸿宾羧酸详解演示文稿
CH3
,
,
CH3
CH3
第十六页，共29页。
(2) 羧酸的结构与酸性的关系
O
O
R C OH O
RC O
R C O + H+ O
RC O
R
1
O2
1
C O2
sp2杂化、p ,π–共轭
甲酸：
甲酸钠：
0.120 nm O H C O H 0.134 nm
0.127 nm
O
H C-
O
R
C
O O
烷基R上连有的取代基的电子 H 效应:诱导效应： +I、 -I
O2N O
O2N O
COH + SOCl2
亚硫酰氯
C Cl + Shloride) (90％～98％)
(2) 酸酐的生成
2 分子羧酸 OO
脱水剂:
O
P2OO5、乙酸酐
2 RCO2H CH3COCCH3 R C O C R + 2CH3COOH
用于大分子对称的酸酐合成 乙酸沸点低
(CH3)3C MgCl + O C O
O
C(CH3)3
H3O+
C O MgCl
(CH3)3CCOOH
反应特点:
• RX RCOOH
• 增长1个C的碳链
•
限制：底物分子中不能含有–OH, –SH 或C=O等基团
–
NH2,
第九页，共29页。
Br
Mg 乙醚
MgBr
①CO2 ②H3O+
COOH
12.3.5 酚酸的合成
酯化反应(esterification) O
CH3COOH
有机化学羧酸ppt课件
羧酸基功能材料的开发与 应用
介绍基于羧酸基团的功能材料，如高分子材料、 液晶材料等，探讨其在材料科学领域的应用前 景。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
03 羧酸衍生物及其性质研究
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍
酰卤
酰卤是一类由羧酸与卤素反应形 成的衍生物，具有较强的反应活 性。常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酯
酯是由羧酸与醇反应形成的一类 衍生物，具有广泛的生物活性和 化学应用。酯类化合物在自然界
中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰胺
酰胺是由羧酸与胺反应形成的一 类衍生物，具有良好的稳定性和 广泛的应用。酰胺类化合物在生 物医药、农药等领域有重要应用。
讨论三
总结本次实验的收获和不足，提出改进意见和建议
06 课程总结与拓展延伸
课程重点回顾
羧酸的结构与性质
羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点， 以及它们对羧酸物理和化学性质的影 响。
羧酸的命名与分类
系统命名法、普通命名法以及根据羧 酸分子中碳原子数目的分类方法。
羧酸的合成与转化
通过酯化反应、酰卤的制备、酰胺的 制备等合成羧酸的方法，以及羧酸之 间的转化关系。
实验步骤和操作注意事项
步骤四
清洗实验器具，整理实 验报告
注意事项一
严格遵守实验室安全规 定，佩戴实验服和护目 镜
注意事项二
按照实验步骤进行操作， 不要随意更改实验条件
实验步骤和操作注意事项
注意事项三
注意实验过程中的温度变化，避免发生危险
注意事项四
实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁
实验结果分析和讨论
分类
根据烃基R的不同，羧酸可分为脂 肪酸、芳香酸等。
介绍基于羧酸基团的功能材料，如高分子材料、 液晶材料等，探讨其在材料科学领域的应用前 景。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
03 羧酸衍生物及其性质研究
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍
酰卤
酰卤是一类由羧酸与卤素反应形 成的衍生物，具有较强的反应活 性。常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酯
酯是由羧酸与醇反应形成的一类 衍生物，具有广泛的生物活性和 化学应用。酯类化合物在自然界
中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰胺
酰胺是由羧酸与胺反应形成的一 类衍生物，具有良好的稳定性和 广泛的应用。酰胺类化合物在生 物医药、农药等领域有重要应用。
讨论三
总结本次实验的收获和不足，提出改进意见和建议
06 课程总结与拓展延伸
课程重点回顾
羧酸的结构与性质
羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点， 以及它们对羧酸物理和化学性质的影 响。
羧酸的命名与分类
系统命名法、普通命名法以及根据羧 酸分子中碳原子数目的分类方法。
羧酸的合成与转化
通过酯化反应、酰卤的制备、酰胺的 制备等合成羧酸的方法，以及羧酸之 间的转化关系。
实验步骤和操作注意事项
步骤四
清洗实验器具，整理实 验报告
注意事项一
严格遵守实验室安全规 定，佩戴实验服和护目 镜
注意事项二
按照实验步骤进行操作， 不要随意更改实验条件
实验步骤和操作注意事项
注意事项三
注意实验过程中的温度变化，避免发生危险
注意事项四
实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁
实验结果分析和讨论
分类
根据烃基R的不同，羧酸可分为脂 肪酸、芳香酸等。
优质课课件-羧酸
酯化法
总结词
通过酯化反应将醇转化为羧酸。
详细描述
酯化法是利用醇和羧酸在酸性催化剂的作用下发生酯化反应，生成相应的酯和羧 酸。该方法具有操作简便、条件温和等优点，但同时也存在副产物较多、选择性 较差等问题。
03
羧酸的应用
合成酯类
羧酸与醇类在酸催化下反应，生成酯类。酯类具有芳香 气味，常用于香料、食品添加剂和化妆品的制造。
羧酸的性质
总结词
了解羧酸的物理性质和化学性质对于掌握其反应机理 和应用具有重要意义。
详细描述
羧酸的物理性质包括熔点、沸点、溶解度等。一般来说， 随着分子量的增加，脂肪酸的熔点和沸点逐渐升高；芳 香酸的熔点和沸点较高。羧酸的溶解度主要受其极性和 溶剂的影响。在极性溶剂中，羧酸的溶解度较大。羧酸 的化学性质包括酸性、酯化反应、成盐反应等。由于羧 基中的C=O双键与H原子结合形成了-COOH，使得羧酸 具有酸性。因此，羧酸可以与碱发生中和反应，生成羧 酸盐和水。此外，羧酸还可以与醇发生酯化反应，生成 酯和水。
详细描述
酯类是由羧基与醇的羟基发生酯化反应形成 的化合物，通常为具有芳香气味的液体或低 熔点固体。在化学反应中，酯类可以发生水 解、醇解等反应，生成相应的羧酸和醇。
酰胺
总结词
酰胺是一类由羧酸与氨反应形成的化合物，通常具有特殊的化学性质。
详细描述
酰胺是由羧基与氨的氨基发生反应形成的化合物，通常为无色或白色晶体，具有特殊的化学性质。在 化学反应中，酰胺可以发生水解、还原等反应，生成相应的羧酸和氨。
02 羧酸加氢还原的机理
在催化剂的作用下，氢原子进攻羧酸中的碳氧双 键，使其被还原为单键。
03 羧酸加氢还原的应用
羧酸加氢还原可用于生产高纯度油脂和脂肪酸等。
12羧酸-PPT课件
O-
1.27Å
讨论
1 羧酸根比较稳定，所以羧酸的氢能解离而表现 出酸性。
2 多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5（大部分的 羧酸是以未解离的分子形式存在）。
羧酸的酸性比醇强:
RC H 2O H
R C H 2O+ H
定域
O
O
RC ← O ← H
RCO+H 离域
O R C 或R C
O
1
O2
1或 R C
pKa 0.70
1.29
2.81
4.75
不同杂化
HCCCH2COOH CH2COOH H2CCHCH 2CO O HCH3CH2COOH
O (Ar) R CO H
H R C COOH
H
COOH H
（1）羧酸的酸性 （甲）羧基的结构与羧酸酸性
羧基结构
O
O
R
C
RC
OH
OH
羧酸和羧酸根的结构比较
两个碳氧键
不等长，部
O
分离域。
HC
O HC
OH
1.23Å 1.36Å
OH
醇中C-O单键键长为1.43Å
两个碳氧键
O
等长，完全
O
离域。
HC
HC
O
水溶性 由于羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.
O HOH
OHO
RC
RC
CR
沸点
O H OH
O HO
H
比相对分子量相同醇的沸点高,因羧酸分子之间形
成两个氢键,缔合成稳定的二聚体.
C H 3 C H 2 O H H C O O H C H 3 C H 2 C H 2 O H C H 3 C O O H
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O CH3CH2 C
丙酰基
O C
苯甲酰基
§12-2 羧酸的物理性质和光谱性质
一、物理性质
1. 物态：低级脂肪酸，1C~3C是液体，具有刺鼻的酸味， 中级脂肪酸，4C~10C为油状液体，具有难闻的气味， 高级脂肪酸是蜡状固体，挥发性低，无气味。
2. 沸点：羧酸的沸点比分子量相近的醇高，这是由于羧 酸的分子常以两个氢键缔合起来形成二聚体。
丙二酸 丁二酸 顺丁烯二酸
(E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸
普通(俗名)命名 草酸 缩苹果酸 琥珀酸 马来酸 富马酸ຫໍສະໝຸດ 含有二个羧基的羧酸称为二元酸。
2. 脂肪族羧酸的系统命名 开链的一元羧酸称为脂肪酸
❖选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数 目称为某酸，编号从羧基开始。
❖英文名称是将相同碳原子数烃的词尾-e去掉，加上oic acid。
OH
（甲酸）
0.1245nm 0.1312nm 电子衍射实验证明
❖羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根负离 子的相对稳定性。
O R C OH
O R C O－
❖羧酸的主要反应有：
O RC －
O
两个碳氧键等长，完全离域。
脱羧反应 -氢的反应
HO RCCOH
H
酸性 羟基被取代
NO2
对硝基苯甲酸 4-nitrobenzoic acid
CH2COOH Cl
CH3 CHCH2COOH
α-萘乙酸 α-naphthylacetic acid
3-对氯苯基丁酸 3-(4-chlorophenyl)butanoic acid
羧酸分子中除去羧基中的羟基后，余下的部分称为酰 基，可按原来的酸的名称称作“某酰基”。如：
CH3(CH2)14COOH
软脂酸(棕榈酸) palmitic acid
CH CHCOOH
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸 stearic acid
COOH
肉桂酸 cinnamic acid
安息香酸 benzoic acid
二元酸
系统命名
HOOCCOOH
乙二酸
HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH (Z)-HOOCCH=CHCOOH
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH
CH3C CHCOOH CH3
9-十八碳烯酸（油酸）
3-甲基-2-丁烯酸
9-octadecenoic acid(oleic acid) △9-十八碳烯酸（油酸）
3-methyl-2-butenoic acid
❖羧酸也常用希腊字母标明位次，与羧基直接相连的碳 原子为，其余依此为、γ……等。
C=O吸收峰：脂肪酸：1725~1700cm-1； 芳香或不饱和酸：1700～ 1680 cm-1 。
CH3CH2COOH
2990
1720
C—O
O—H伸缩振动：中心在3000cm-1附近； C = O伸缩振动：在1720cm-1； C-O ：1200cm-1
2．核磁共振谱：羧基上H的值为10.5~12。 ❖丙酸的核磁共振谱：
❖p-共轭的存在，使羧酸中的羰基对亲核试剂的活性降低， 不能和HCN、NH2OH等加成； ❖p-共轭作用，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合，所 以羧基中既不存在典型的羰基，也不存在着典型的羟基， 而是两者互相影响的统一体。
醛酮中 醇中
CO 键长 0.122nm
C OH 键长 0.143nm
O HC
c. a.
b.
a. b. c. CH3CH2COOH
a.1.1 b.2.3 c.11.65
§12-3 羧酸的化学性质
❖羧基是由羰基和羟基组合而成的。
sp2杂化
O
··
RCOH
p-共轭
·
RC
·
O
··
OH
❖由于 p-共轭，使羧基中的羟基氧原子上的电子云向 羰基移动，氧氢键的电子云更靠近氧原子，增强了氧氢 键的极性，有利于氢原子的离解，使羧基具有酸性。
大学化学高分子有机化学第十二章 羧酸详解演示文稿
优选大学化学高分子有机化学第十 二章羧酸
§12-1 羧酸的分类和命名
一、羧酸的分类
1. 根据和羧基相连的烃基种类，可分为： 脂肪族羧酸、芳香族羧酸； 饱和酸、不饱和酸。
2. 根据羧基的数目，可分为： 一元酸、二元酸……
一元酸 二元酸
饱和酸 乙酸 乙二酸
COOH
-4.3 ℃ 对称性高
-59 ℃
COOH
4. 水溶性：羧酸分子中羧基是亲水基团，可以和水分子 形成氢键，烃基是憎水基团。
低级酸易溶于水，高级羧酸随分子量增大（R↑），而 在水中的溶解度减小。
二、光谱性质
1．红外光谱：O—H在3200~2500cm-1 （峰尖对着3000cm-1 ） 有一个强的宽吸收带。
❖距羧基最远的碳原子，在超过10个碳且仅在最后一个 碳上有取代基时，可标为ω位。
CH3CHCOOH
OH
-羟基丙酸 -hydroxypropanoic acid
BrCH2(CH2)9COOH
ω-溴十一酸 ω-bromoundecanoic acid
3. 芳香族羧酸的系统命名
COOH OH
COOH
邻羟基苯甲酸(水杨酸) 2-hydroxybenzoic acid(salicylic acid)
O HO
CH3 C OH
C CH3 O
分子量相近的化合物 的沸点由高到低顺序： 酸＞醇＞醛酮＞烃
0.104nm
0.163nm
3. 熔点：直链饱和一元酸的熔点随碳原子数增加而升高， 显锯齿状变化，即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相 邻的含奇数碳原子酸的熔点要高。
熔 点
碳原子数
\℃
原因：偶数个碳的羧酸对称性高，在晶体中容易排列整 齐而排列较紧密。
CH3CHCH2CHCOOH CH3 CH2CH3
4-甲基-2-乙基戊酸 2-ethyl-4-methylpentanoic acid
CH2CH CHCH2COOH Cl
5-氯-3-戊烯酸 5-chloro-3-pentenoic acid
CH3CHCHCH2COOH H3C CH3
3,4-二甲基戊酸 3,4-dimethylpentanoic acid
不饱和酸 丙烯酸 顺丁烯二酸
芳香酸 苯甲酸 邻苯二甲酸
二、羧酸的命名
1. 俗名 许多羧酸是从天然产物中得到的，俗名通常根据来源而得。
HCOOH
蚁酸 formic acid
CH3CH2CH2COOH
酪酸 butyric acid
CH3COOH
醋酸 acetic acid
CH3(CH2)12COOH
月桂酸 lauric acid