教学目标了解联苯及联多苯的结构及性质.
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教学目标:了解联苯及联多苯的结构及性质
教学重点:联苯的性质
教学安排:G
—>G9;10min
1,G4
基本概念:联苯:分子中两个或两个以上的苯环直接以单键相连接的多环芳烃称为联苯或联多苯,例如:
一、联苯的性质
联苯为无色晶体,熔点70℃,沸点254℃,不溶于水而溶于有机溶剂。联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可以发生磺化、硝化等取代反应。联苯环上碳原子的位置采用下式所示的编号来表示:
联苯可以看作是苯的一个氢原子被苯基所取代,而苯基是邻对位定位基,所以当联苯发生取代反应时,取代基主要进入苯基的对位,同时也有少量的邻位产物生成。例如联苯硝化时,主要是生成4,4'-二硝基联苯。
二、联苯的制法
工业上联苯是由苯蒸气通过温度在700℃以上红热的铁管,热解得到。
实验室中可由碘苯与铜粉共热而制得。
联苯对热很稳定,用作热载体。26.5% 的联苯和73.5% 的二苯醚组成的低共熔点混合物
是工业上普遍使用的热载体。它的熔点12℃,沸点260℃,在1MPa 下加热到400℃仍不分解。
三、关键词
联苯,联多苯
教学目标:掌握稠环芳烃的结构、性质及其应用
教学重点:萘的结构及性质
教学安排:G
,G4—>G10;60min
1,G3
基本概念:稠环芳烃:多个苯环共用两个或多个碳原子稠和而成的芳烃称为稠环芳烃。一、萘
1.萘的结构
萘的分子式为C10H8。化学方法已经证明,萘是由两个苯环共用两个碳原子稠合而成。物理方法已证明,萘与苯相似,也具有平面结构,即两个苯环在同一平面上。但又与苯不同,碳碳键键长不完全相等。
萘的NMR谱图
萘的UV谱图
1,4,5,8位相当,称为α 位;2,3,6,7 位相当,称为β 位。萘具有芳香性。萘的离域能约为254.98kJ·mol-1,因此比较稳定,但芳香性比苯差。