单糖的性质
单糖的结构
第二节单糖一、单糖的结构1、单糖的链式结构单糖的种类虽多，但其结构和性质都有很多相似之处，因此我们以葡萄糖为例来阐述单糖的结构。
葡萄糖的分子式为C6H12O6，具有一个醛基和5个羟基，我们用费歇尔投影式表示它的链式结构:教材P21以上结构可以简化:教材P212、葡萄糖的构型葡萄糖分子中含有4个手性碳原子，根据规定，单糖的D、L构型由碳链最下端手性碳的构型决定。
人体中的糖绝大多数是D-糖。
3、葡萄糖的环式结构葡萄糖在水溶液中，只有极小部分(<1%)以链式结构存在，大部分以稳定的环式结构存在。
环式结构的发现是因为葡萄糖的某些性质不能用链式结构来解释。
如:葡萄糖不能发生醛的NaHSO3加成反应;葡萄糖不能和醛一样与两分子醇形成缩醛，只能与一分子醇反应;葡萄糖溶液有变旋现象，当新制的葡萄糖溶解于水时，最初的比旋是+112度，放置后变为+52.7度，并不再改变。
溶液蒸干后，仍得到+112度的葡萄糖。
把葡萄糖浓溶液在110度结晶，得到比旋为+19度的另一种葡萄糖。
这两种葡萄糖溶液放置一定时间后，比旋都变为+52.7度。
我们把+112度的叫做α-D(+)-葡萄糖，+19度的叫做β-D(+)-葡萄糖。
这些现象都是由葡萄糖的环式结构引起的。
葡萄糖分子中的醛基可以和C5上的羟基缩合形成六元环的半缩醛。
这样原来羰基的C1就变成不对称碳原子，并形成一对非对映旋光异构体。
一般规定半缩醛碳原子上的羟基(称为半缩醛羟基)与决定单糖构型的碳原子(C5)上的羟基在同一侧的称为α-葡萄糖，不在同一侧的称为β-葡萄糖。
半缩醛羟基比其它羟基活泼，糖的还原性一般指半缩醛羟基。
葡萄糖的醛基除了可以与C5上的羟基缩合形成六元环外，还可与C4上的羟基缩合形成五元环。
五元环化合物不甚稳定，天然糖多以六元环的形式存在。
五元环化合物可以看成是呋喃的衍生物，叫呋喃糖；六元环化合物可以看成是吡喃的衍生物，叫吡喃糖。
因此，葡萄糖的全名应为α-D(+)-或β-D(+)-吡喃葡萄糖。
单糖——精选推荐
单 糖糖：多羟基醛、酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。
分子由C/H/O 组成，大都符合Cn(H 2O)m ，故又称碳水化合物。
分为单糖、低聚糖(寡糖)、多糖。
单糖：不能再水解的多羟基醛/酮。
如：葡萄糖，果糖。
低聚糖(寡糖)：由2～10个单糖结构组成，以二糖最多见。
如：蔗糖，麦芽糖。
多糖：含10个以上单糖结构。
如：淀粉，纤维素。
一、单糖分类单糖按官能团分为醛糖和酮糖；按碳原子个数分为丁糖、戊糖、己糖等，自然界中最多的是戊糖和己糖。
如：葡萄糖是己醛糖，果糖是2-己酮糖。
二、单糖结构式（以葡萄糖为例） （一）开链式以标准费歇尔投影式表示，根据最大位号手性碳原子上的羟基在右或左来判别D 或L构型，常以简化的费歇尔投影式表示：OH CH 2OHOH HOOH CHO CH 2OH CHOOH CH 2OHHOH H H HO OH HCHO D-G 开链式（最常用）（二）直立氧环式单糖具有一些特殊性质（如不与亚硫酸氢钠加成、只能与一分子醇形成缩醛、具有变旋光现象），说明单糖不仅仅以开链结构存在，还存在其它形式。
测定发现，单糖主要以氧环形式存在：分子中的羟基与醛基形成环状半缩醛。
以D-葡萄糖为例：分子中C 5上的羟基与醛基形成半缩醛，而原醛基碳成为新的手性碳原子，因此环状结构存在两种形式，称为α-型和β-型：CH 2OH CHOCH 2OH CH OH OCH 2OH C OH HO D-G 0.1%β-D-G 63%α-D-G 37%[α]D = +18.7o [α]D = +112o [α]D = +52o 高温醋酸结晶变旋光现象注：1、半缩醛OH 与氧环同侧为α-型，异侧为β-型；2、D-葡萄糖在水溶液中是开链式、环状α-、β-型三者的平衡体系；3、把α-、β-型葡萄糖分别溶于水，其旋光度最终都会转变为+52o，称为变旋光现象；因为在水溶液中都会达成环状与开链结构三者的平衡体系；4、α-、β-型间互称“异头物”、“端基异构体”，其关系属于旋光异构体中的非对映体；5、上述环状结构表示即为“直立氧环式”。
单糖的定义名词解释
单糖的定义名词解释单糖是指一种简单的糖分子，由一条碳链构成，每个碳上有一个氧原子和一个氢原子，以及若干个羟基（-OH）。
单糖是构成复杂糖类（多糖）的基本单位。
它们通常具有甜味，溶于水，并可进行发酵和各种化学反应。
一、单糖的分类根据单糖分子中所含碳原子数量的不同，单糖可以分为三种类别：三碳糖（三糖）、四碳糖（四糖）和五碳糖（五糖）。
在自然界中常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
它们的分子式分别是C6H12O6、C6H12O6和C5H10O5。
二、单糖的生物学功能1. 能量供应：单糖在生物体内可以被代谢为三磷酸腺苷（ATP），从而为细胞提供能量。
葡萄糖是最常见的单糖，它是维持生命活动所必需的主要能源。
2. 结构支持：单糖在生物体内还可以通过连接形成复杂的多糖，如淀粉、纤维素和壳聚糖等。
这些多糖在细胞壁、植物纤维、昆虫外骨骼等结构中起着重要的支持和保护作用。
3. 能源储备：部分单糖在生物体内可以转化为多糖，并在需要能量时进行分解释放。
例如，动物体内的多糖糖原可由葡萄糖合成，并在需要时被分解为葡萄糖分子供能。
4. 细胞信号传递：单糖还在细胞信号传递中扮演着重要角色。
细胞表面的单糖分子可以作为信号分子参与细胞识别、交流和相互作用。
三、单糖的化学性质1. 发酵：单糖可通过发酵反应产生能量和代谢产物。
例如，葡萄糖可以被酵母菌发酵为乙醇和二氧化碳。
2. 氧化还原：单糖可以在适当条件下进行氧化还原反应。
葡萄糖的选择性氧化还原反应在生物体内起着重要作用，例如细胞呼吸。
3. 缩合反应：单糖分子中的羟基可以与其他有机物质反应，形成糖苷键。
这种缩合反应使单糖能与其他物质结合，产生多种生物活性物质。
四、单糖与健康单糖作为人体所需营养物质，对健康起着重要作用。
适量摄入单糖有助于提供能量、维持身体机能的正常运转、促进肠道健康等。
然而，过量摄入单糖会增加脂肪蓄积、引发肥胖、糖尿病等健康问题。
因此，在日常饮食中，合理控制单糖的摄入量至关重要。
单糖的结构和性质PPT优秀资料
第7章 糖类和糖生物学
引言 单糖的结构和性质 重要的单糖和单糖衍生物 寡糖 多糖 糖缀合物
细菌杂多糖
则叫某单糖苷。 α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G
（三）自然界中常见的双糖 • 麦芽糖： α-葡糖 （ 1→4） α-葡糖 （还原性糖） • 乳糖：β-半乳糖（ 1→4） α-葡糖 （还原性糖） • 蔗糖： α-葡糖（ 1→2） β-果糖苷（非还原性糖） • α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G • 纤维二糖：β-葡糖（1→4） α-葡糖（还原性糖）
2、糖类的命名
（1）少数简单的单糖,根据官能团命名。
（2）糖类物质多用俗名,通俗名称往往与它的来 源有关,如葡萄糖、果糖等。
（3）依据其碳原子数目命名，如丙糖，丁糖。
（4）有时把碳原子数目与羰基类型结合起来命名。 丙醛糖，丁醛糖,丙酮糖,丁酮糖等.
三、单糖的结构和性质
（一）链状结构:单糖具链状结构。 （二）单糖的环状结构
2（★、1单 ）单糖少残数基简糖间单连的的接单键糖重的,根类据型要官能团衍命名生。 物：糖醇、糖醛酸、氨基糖、糖苷等。
1、糖的分类, 根据糖类的聚合度进行分类。 1、先写出非还原端单糖残基的名称，称为某糖基，并在其名称前写上O-，O表示连接键是通过氧原子。 （2）糖类物质多用俗名,通俗名称往往与它的来源有关,如葡萄糖、果糖等。 3、参与形成糖苷键的两个碳原子的位置，常用箭头连接起来的两个序号表示。 3、寡糖中是否含有游离的异头碳，含游离异头碳的一端是还原端，另一端是非还原端。 α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G 变旋现象：单糖分子在水溶液中具有链式和环式的互变，所以旋光性也会发生变化，直到达到平衡状态，旋光度才不会发生变化，这 种现象叫变旋现象 戊糖： D-核糖、D-2-脱氧核糖、核酮糖和木酮糖。 1、糖的分类, 根据糖类的聚合度进行分类。
有机化学基础知识点糖类与多糖的命名与性质
有机化学基础知识点糖类与多糖的命名与性质糖类与多糖是有机化学中重要的基础知识点，它们在生物学、化学工程等领域具有广泛的应用。
本文将针对糖类与多糖的命名与性质进行探讨。
一、糖类的命名与性质1. 单一糖类的命名与性质单糖是由单个糖分子组成的简单糖类化合物，常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
单糖的命名主要通过其分子结构确定，如葡萄糖的分子式为C6H12O6。
在命名单糖时，需要根据糖醇为主链的形式，指定它们的立体构型。
单糖的性质表现出溶解性强、呈甜味、具有旋光性等特点。
此外，不同单糖的甜度和旋光性也存在一定差异，这与它们的分子结构和立体构型有关。
2. 糖苷与糖醛的命名与性质糖苷是由糖分子与非糖分子（如苷、甾类等）通过醚键连接而成的化合物。
糖苷的命名方式为：首先指定非糖部分的名称，其次通过连接符号将糖部分的名称写在后面，如乙酰葡萄糖。
糖醛是以羟基代替甲基的糖类衍生物。
其命名方式为：首先指定糖醛的名称，然后加上醛前缀，如葡萄庚糖醛。
糖苷和糖醛在生物体内具有重要的生理功能和药理作用。
3. 糖醇的命名与性质糖醇是糖类中去除一个或多个氧原子后形成的醇类化合物，也称为糖醇或醇糖。
常见的糖醇有山梨醇、甘露醇等。
糖醇的命名方式为：以相应糖类的名称为前缀，后缀加上醇，如葡萄糖醇。
糖醇具有甜味、溶解性好、相对稳定等性质。
它们在医药、食品工业等领域中广泛应用，如山梨醇被用作低热值甜味剂。
二、多糖的命名与性质1. 多糖的命名与结构多糖是由多个糖分子通过糖苷键连接而成的大分子化合物，包括两种主要类型：寡糖和多糖。
寡糖由2-10个糖分子组成，而多糖由数十到数百个糖分子组成。
多糖的命名方式主要是通过糖分子的种类、数量以及它们之间的连接方式进行描述。
例如，淀粉是由α-D葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成的多糖。
2. 多糖的性质多糖具有高分子量、溶解性较差、具有胶凝能力等特点。
它们在生物体内发挥着结构支持、能量储存和信息传递等重要作用。
单糖
单糖糖类化合物亦称碳水化合物，是自然界存在最多、分布最广的一类重要的有机化合物。
葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类化合物。
糖类化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。
它不仅是营养物质，而且有些还具有特殊的生理活性。
例如：肝脏中的肝素有抗凝血作用；血型中的糖与免疫活性有关。
此外，核酸的组成成分中也含有糖类化合物——核糖和脱氧核糖。
因此，糖类化合物对医学来说，具有更重要的意义。
糖类化合物由C，H，O三种元素组成，分子中H和O的比例通常为2：1，与水分子中的比例一栗，可用通式Cm（H2O ）n表示。
因此，曾把这类化合物称为碳水化合物。
但是后来发现有些化合物按其构造和性质应属于糖类化合物，可是它们的组成并不符合Cm（H2O ）n 通式，如鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）等；而有些化合物如乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等，其组成虽符合通式Cm（H2O ）n，但结构与性质却与糖类化合物完全不同。
所以，碳水化合物这个名称并不确切，但因使用已久，迄今仍在沿用。
从化学构造上看，糖类化合物是多羟基醛、多羟基酮以及它们的缩合物。
糖类化合物可根据能还被水解及水解产物的情况分为三类。
单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。
如葡萄糖、果糖等。
二糖：水解后生成两分子单糖的糖。
如蔗糖、麦芽糖等。
多糖：能水解生成许多分子单糖的糖。
如淀粉、糖原、纤维素等。
糖类常根据其来源而用俗名。
第一节单糖单糖一般是含有3-6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮。
最简单的单糖是甘油醛和二羟基丙酮。
按碳原子数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
自然界的单糖主要是戊糖和己糖。
根据构造，单糖又可分为醛糖和酮糖。
多羟基醛称为醛糖，多羟基酮称为酮糖。
例如，葡萄糖为己醛糖，果糖为己酮糖。
单糖中最重要的与人们关系最密切的是葡萄糖等。
一、单糖的结构葡萄糖的分子式为C6H12O6，分子中含五个羟基和一个醛基，是己醛糖。
其中C-2，C-3，C-4和C-5是不同的手性碳原子，有16个（α4=16）具有旋光性的异构体，D-葡萄糖是其中之一。
单糖的化学性质
example
• 生物体内单糖与磷酸生成各种磷酸酯，如 G-6-P、G-1-P、F-1-P、F-1,6-2P等。
形成糖苷
（6）形成糖苷：环状单糖的半缩醛（半缩酮）羟基与另一化 合物（醇、糖、碱基等）的羟基、胺基或巯基发生缩合形成 的含糖衍生物称为糖苷或甙.
糖苷与糖的性质不同： 糖是半缩醛，易发生醛 的各种反应； 糖苷是缩醛，不具醛的 性质，不与苯肼反应， 不具还原性，无变旋 现象。 糖苷对碱溶液稳定，易 被酸水解。
单糖脱水
（7）单糖脱水（无机酸的作用）：单糖与浓硫酸、浓盐酸作用 即脱水生成糠醛（呋喃醛）或糠醛衍生物。
illustration
单糖的高碘酸氧化
•高碘酸及其盐能定量的氧化断裂邻二羟基，α-羟 基醛等碳碳键
单糖链的延长与缩短
end
The end
goodbye
thanks
= L
—————— ×C
α ：测定的旋光值；L：旋光管的长度，以分米（dm）表示；C：
旋光物质水溶液的浓度，以g/100mL表示；20为20℃；D：表
示钠光。λ：5890-5896A°。
For example：
L(-)-甘油醛的结构式(2D,3D) D(+)-甘油醛的结构式(2D,3D)
单糖的溶解度
example
COOH ∣
(CHOH)4 ∣
CH2OH
Br2水
CHO
COOH
∣
HNO3 ∣
(CHOH)4 ∣
(CHOH)4 ∣
CH2OH
COOH
葡萄糖酸
葡萄糖
葡萄糖二酸
体内
CHO ∣ (CHOH)4 ∣ COOH
葡萄糖醛酸
单糖的还原
单糖的物理、化学性质
单糖、双糖在食品应用方面的物理性质1 甜度各种单糖或双糖的相对甜度为：蔗糖1.0，果糖1.5，葡萄糖0.7，半乳糖0.6，麦芽糖0.5，乳糖0.4。
2 溶解度常见的几种糖的溶解度如下：果糖78.94%，374.78g/100g 水；蔗糖66.60%，199.4g/100g水；葡萄糖46.71%，87.67g/100g 水。
实在室温下葡萄糖的溶解度较低，其渗透压不足以抑制微生物的生长，贮藏性差，工业上一般在较高温度下55℃（70%），不会结晶，贮藏性好。
一般说来糖浓度大于70%就可以抑制微生物的生长。
果汁和蜜饯类食品就是利用糖作为保藏剂的。
3 结晶性就单糖和双糖的结晶性而言：蔗糖>葡萄糖>果糖和转化糖。
淀粉糖浆是葡萄糖、低聚糖和糊精的混合物，自身不能结晶并能防止蔗糖结晶。
在生产硬糖是不能完全使用蔗糖，当熬煮到水分含量到3%以下时，蔗糖就结晶，不能得到坚硬、透明的产品。
一般在生产硬糖时添加一定量的（30%-40%）的淀粉糖浆。
在生产硬糖时添加一定量淀粉糖浆的优点是：（1）不含果糖，不吸湿，糖果易于保存；（2）糖浆中含有糊精，能增加糖果的韧性；（3）糖浆甜味较低，可缓冲蔗糖的甜味，使糖果的甜味适中。
4 吸湿性和保湿性吸湿性：糖在空气湿度较高的情况下吸收水分的情况。
保湿性：指糖在较高空气湿度下吸收水分在较低空气湿度下散失水分的性质。
对于单糖和双糖的吸湿性为：果糖、转化糖>葡萄糖、麦芽糖>蔗糖。
对于生产硬糖要求生产材料的吸湿性低，如蔗糖；对于生产软糖的材料要求吸湿性要高，如转化糖和果葡糖浆。
5 渗透性相同浓度下（只哦量百分浓度）下，溶质分子的分子质量越小，溶液的摩尔浓度就越大，溶液的渗透压就越大，食品的保存性就越高。
对于蔗糖来说：50%可以抑制酵母的生长，65%可以抑制细菌的生长，80%可以抑制霉菌的生长。
6 冰点降低当在水中加入糖时会引起溶液的冰点降低。
糖的浓度越高，溶液冰点下降的越大。
第十四章 糖类第1节单糖
二、单糖的性质
（二）化学性质
1、差向异构化 酮糖和醛糖在稀碱性溶液中可发生
相互转化。
CHO
CH2O
H
OH
OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-葡 萄 糖
烯二醇
CHO
HO H 在含有多个手性碳原子的
开链式结构无法解释糖的变旋光现象
一、单糖的结构
开链结构不能解释的性质：
不能与NaHSO3发生加成反应； 不与品红亚硫酸试剂显色；
不存在 C=O?
2.环状结构 一、单糖的结构
经X光衍射实验证明，D-(+)-葡萄糖一般是以C5上
的羟基与醛基反应，以含氧的六元环的半缩醛形式
存在，这种环状结构又称为氧环式结构，比较稳定。
1. D-核糖
CHO H OH H OH H OH
CH 2OH
CH 2OH
H
OH
HH
HO
OH
HO
三、重要的单糖
（三）核糖、2-脱氧核糖 是核酸的重要组成部分
2. D-2-脱氧核糖
CHO HH H OH H OH
CH 2OH
CH 2OH
H
OH
HH
HO
OH
HO
三、重要的单糖
（四）半乳糖
半乳糖与葡萄糖互为C4差向异构体。
结合态（与其他分子结合）：以六元环的半缩酮结构存在
CH 2OPO 3H2
H
O OH
[复习]实验八糖类化合物的性质
![[复习]实验八糖类化合物的性质](https://img.taocdn.com/s3/m/0d5afc9f85868762caaedd3383c4bb4cf7ecb76a.png)
实验八糖类化合物的性质糖类化合物是一类多羟基的内半缩醛、酮及其聚合物。
按其水解情况的不同，糖类化合物可分为单糖、低聚糖和多糖三类。
1、单糖的性质：单糖的性质包括一般性质和特殊性质。
一般性质主要表现为羰基的典型反应及羟基的典型反应。
特殊性质有水溶液中的变旋现象；与苯肼成砂；稀碱介质中的差向异构化；半缩醛、酮羟基与含羟基的化合物成苷；氧化反应（醛糖能被溴水温和氧化成糖酸；醛、酮都能被吐伦试剂、斐林试剂氧化；被稀硝酸氧化为糖二酸；被高碘酸氧化断裂成甲醛或甲酸）；强酸介质中与酚类化合物缩合而呈现颜色反应（如Molicsh反应、Seliwanoff反应）等。
2、双糖的性质：双糖根据分子中是否还保留有原来一个单糖分子的半缩醛羟基而分成还原性双糖（如麦芽糖、乳糖、纤维二糖）与非还原性双糖（如蔗糖）。
还原性双糖由于分子中还保留有原来单糖分子中的一个半缩醛羟基，水溶液中能开环成开链的醛式而表现出还原性（能被吐伦试剂或斐林试剂氧化）、变旋现象及成砂反应。
非还原性糖由于分子中没有半缩醛羟基而没有上述性质。
双糖分子可在酸或酶催化下水解成单糖而表现出单糖的还原性。
3、多糖的性质：多糖由成千上万个单糖单位缩合而成，难溶于水，无甜味，无还原性，能被酸或碱催化而逐步水解成单糖。
淀粉是一种常见的多糖，在酸或酶催化下水解，可逐步生成分子较小的多糖，最后水解成葡萄糖：淀粉－各种糊精－麦芽糖－葡萄糖。
碘与淀粉显蓝紫色，与不同分子量的糊精显红色或黄色，糖分子量太小时，与碘不显色。
常用碘实验对淀粉进行定性分析及检验淀粉的水解程度。
【实验步骤】一、糖的还原性1、与吐伦试剂反应：取4支试管，各加入吐伦试剂1ml，然后分别加入4滴2％葡萄糖、2％果糖、2％蔗糖、2％麦芽糖溶液，摇匀，将试管同时50～60℃水浴中加热，观察有无银镜产生。
2、与斐林试剂的反应：取5支试管，各加入1ml斐林试剂A和1ml斐林试剂B，混匀，然后分别加入4滴2％葡萄糖、2％果糖、2％蔗糖、2％麦芽糖、1％淀粉溶液，摇匀，将试管同时放入沸水浴中加热2～3分钟，然后取出冷却，观察。
单糖的结构
第二节单糖一、单糖的结构1、单糖的链式结构单糖的种类虽多，但其结构和性质都有很多相似之处，因此我们以葡萄糖为例来阐述单糖的结构。
葡萄糖的分子式为C6H12O6，具有一个醛基和5个羟基，我们用费歇尔投影式表示它的链式结构:教材P21以上结构可以简化:教材P212、葡萄糖的构型葡萄糖分子中含有4个手性碳原子，根据规定，单糖的D、L构型由碳链最下端手性碳的构型决定。
人体中的糖绝大多数是D-糖。
3、葡萄糖的环式结构葡萄糖在水溶液中，只有极小部分(<1%)以链式结构存在，大部分以稳定的环式结构存在。
环式结构的发现是因为葡萄糖的某些性质不能用链式结构来解释。
如:葡萄糖不能发生醛的NaHSO3加成反应;葡萄糖不能和醛一样与两分子醇形成缩醛，只能与一分子醇反应;葡萄糖溶液有变旋现象，当新制的葡萄糖溶解于水时，最初的比旋是+112度，放置后变为+52.7度，并不再改变。
溶液蒸干后，仍得到+112度的葡萄糖。
把葡萄糖浓溶液在110度结晶，得到比旋为+19度的另一种葡萄糖。
这两种葡萄糖溶液放置一定时间后，比旋都变为+52.7度。
我们把+112度的叫做α-D(+)-葡萄糖，+19度的叫做β-D(+)-葡萄糖。
这些现象都是由葡萄糖的环式结构引起的。
葡萄糖分子中的醛基可以和C5上的羟基缩合形成六元环的半缩醛。
这样原来羰基的C1就变成不对称碳原子，并形成一对非对映旋光异构体。
一般规定半缩醛碳原子上的羟基(称为半缩醛羟基)与决定单糖构型的碳原子(C5)上的羟基在同一侧的称为α-葡萄糖，不在同一侧的称为β-葡萄糖。
半缩醛羟基比其它羟基活泼，糖的还原性一般指半缩醛羟基。
葡萄糖的醛基除了可以与C5上的羟基缩合形成六元环外，还可与C4上的羟基缩合形成五元环。
五元环化合物不甚稳定，天然糖多以六元环的形式存在。
五元环化合物可以看成是呋喃的衍生物，叫呋喃糖；六元环化合物可以看成是吡喃的衍生物，叫吡喃糖。
因此，葡萄糖的全名应为α-D(+)-或β-D(+)-吡喃葡萄糖。
食品化学 ：第三章 糖类
1
一、概述
1、单糖：不能再水解的最简单的多羟基醛或 多羟基酮及其衍生物。
2、低聚糖：聚合度小于或等于10的糖类， 可分为均低聚糖和杂低聚糖。
3、多糖：聚合度大于10的糖类，可分为均 多糖和杂多糖，也可分为植构：开链式和环式结构
H OH
11
12
• 羰氨缩合反应是可逆的，在碱性条件 下有利进行。
RNH2
H+
RNH3+
13
14
15
亚硫酸根可以与醛形成加成化合物， 其能和R-NH2缩合，但是缩合产物不 能进一步生成Schiff碱和N-葡基胺， 所以可以抑制羰氨褐变。
16
初期阶段— Amadori 重排
17
18
19
初期阶段— Heyenes 重排
效干燥剂。流体食品则可通过稀释降低反应物浓度。
• 降低pH：如高酸食品如泡菜就不易褐变。 • 降低温度：低温贮藏。 • 除去一种作用物：一般除去糖可减少褐变。 • 加入亚硫酸盐或酸式亚硫酸盐 • 钙可抑制褐变。
42
②利用
控制原材料：核糖 + 半胱氨酸 ：烤猪肉香味
核糖 + 谷胱甘肽 ：烤牛肉香味
6
• 吸湿性：指糖在空气湿度较高的情况 下吸收水分的性质。
• 保湿性：指糖在空气湿度较低条件下 保持水分的性质。
• 结晶性
7
（二）单糖的化学性质
1. Maillard 反应
• 麦拉德反应——又称为羰氨反应、麦 拉德褐变，指羰基化合物与氨基化合 物经缩合、聚合反应生成类黑色素的 反应。
• 利用或防止该反应
若起始糖为酮糖，则：
果糖 R-NH2
果糖基胺
Heyenes重排
单糖的化学性质及应用
单糖的化学性质及应用单糖是一种最基本的糖类，也是其他多糖和复合糖的构建单元。
它们由一个具有5或6个碳原子的环状分子组成，具有许多重要的化学性质和广泛的应用。
首先，单糖具有可溶性。
由于其小分子结构和强大的亲水性，单糖可以轻松地在水中溶解。
这使得它们在生物体内起着非常关键的作用，可以传递能量、构建细胞结构以及参与许多生化反应。
其次，单糖具有还原性。
具有醛基（如葡萄糖和半乳糖）的单糖可以被氧化还原反应还原为相应的醇。
这种还原反应是单糖参与许多重要代谢途径的基础，如糖酵解。
此外，单糖还具有光学性质。
几乎所有的单糖都存在构象异構體。
最常见的有两种异构体，即D型和L型。
这种异构体的存在可以通过旋光法进行检测。
D型和L型单糖的分子结构基本相同，只是它们的立体构型（手性）不同。
大多数自然界中存在的单糖都是D型，如葡萄糖。
而L型单糖在人体中极少见。
此外，单糖还具有水解性。
单糖可以通过水解反应，如酸水解或酶水解，在适当的条件下被分解为单体的糖。
这种水解反应对于人类消化吸收和能量代谢至关重要。
单糖具有广泛的应用。
首先，作为重要的能源源，单糖在人体中参与葡萄糖新陈代谢，为细胞提供能量。
其次，单糖是构建细胞壁、核酸和蛋白质的基本单元，参与细胞的生长和发育。
此外，单糖还被广泛用于食品工业中作为甜味剂，如蔗糖和果糖，以增加食品的甜味。
此外，单糖还可以用作一种药物基础，用于制备各种药物，如抗生素、抗癌药物和代谢疾病的治疗药物。
此外，单糖还可以用于生物燃料制备、能源储存等领域。
总之，单糖是一类非常重要的糖类化合物，具有多种化学性质和广泛的应用。
通过了解和研究单糖的性质和应用，有助于我们更好地理解糖的生物学功能，开发新的糖类药物和应用，为人类的健康和可持续发展做出贡献。
1.1单糖的结构和性质
核酮糖
木酮糖
阿洛酮糖 果糖
山梨糖
9
塔格糖
• 单糖的构象
2种
- 椅式构象通常要比船式等的构象更稳定： 平伏/赤道键的稳定性高于轴/直立键
6种
10
• 差向异构体 Epimers
仅有一个C*构型不同的同C数糖分子 互为差向异构体
Glc and Fru are also epimers?
㈡ 普通单糖具有环状结构
- 构型的区分以离羰基C最远的C*为依据
- 具有n个C*的分子有2n个立体异构体
(Van’t Hoff’s law)
MIRROR
D构型-OH朝右 L构型-OH朝左
7
Series of D-aldoses
甘油醛
赤藓糖
= 甘油醛的碳链 加长物( –CHOH)
(cf. Fig. 6-4)
苏糖
核糖
阿拉伯糖
单糖的结构ohchohohoh丙糖最简单己糖最常见甘油醛二羟丙酮果糖fru构建核酸的分别是戊醛糖rna和脱氧戊醛糖dna核糖rib葡萄糖glc单糖monosaccharides单糖具有不对称中心甘油醛构型chiral个立体异构体vanthoffslawd构型oh朝右l构型oh朝左mirror甘油醛赤藓糖核糖葡萄糖甘露糖半乳糖series来苏糖阿洛糖阿卓糖甘油醛的碳链加长物chohcf
与强酸共热时，戊糖可脱水生成糠醛(呋喃醛)； 己糖则分解成甲酸、CO2、乙酰丙酸及少量羟甲基糠醛
- 酯化作用(糖代谢活性形式，cf. 单糖的磷酸化)
多元醇可与酸作用生成酯，例如糖代谢中的多种中间物 都是糖的磷酸酯
- 弱碱作用(ie. 异构化)
自由羰基在弱碱中可通过烯二醇中间物使单糖互变异构， 例如Glc、Fru和Man可通过1,2-烯二醇-Glc相互转化
单糖的性质教案
单糖的性质教案教案标题：单糖的性质教案教学目标：1. 理解单糖的定义和基本特征。
2. 掌握常见单糖的结构和命名方法。
3. 了解单糖的性质，包括溶解性、旋光性和还原性。
4. 能够运用所学知识解决相关问题。
教学准备：1. 教师准备：单糖样本、白板、彩色粉笔、PPT等。
2. 学生准备：学生课本、笔记本等。
教学过程：一、导入（5分钟）1. 教师通过提问或展示单糖样本等方式，引起学生对单糖的兴趣。
2. 引导学生思考：你们对单糖了解多少？它们有哪些特点？二、知识讲解（15分钟）1. 教师通过PPT或白板，介绍单糖的定义和基本特征。
2. 详细讲解常见单糖的结构和命名方法，如葡萄糖、果糖、半乳糖等。
三、性质探究（20分钟）1. 学生分组进行实验，探究单糖的溶解性。
每组取一定量的葡萄糖、果糖和半乳糖，加入不同溶剂中观察其溶解情况，并记录实验结果。
2. 学生回到座位，讨论实验结果，总结单糖的溶解性规律。
四、概念解释（10分钟）1. 教师简要解释单糖的旋光性和还原性概念，并通过示意图或实验现象进行说明。
2. 学生与教师共同总结单糖的旋光性和还原性特点。
五、知识运用（15分钟）1. 学生个人或小组完成练习题，运用所学知识解答问题。
2. 教师进行讲解和答疑，帮助学生理解和巩固所学知识。
六、拓展延伸（10分钟）1. 教师引导学生思考：单糖在生活中的应用有哪些？2. 学生展示自己查找到的相关信息，与全班分享。
七、课堂小结（5分钟）1. 教师对本节课所学内容进行总结，强调重点和难点。
2. 学生进行课堂小结，记录所学内容和自己的收获。
教学反思：本节课通过引导学生实验探究、概念解释和知识运用等多种教学方法，使学生在实践中学习，培养了他们的实际操作能力和问题解决能力。
同时，通过拓展延伸环节，拓宽了学生的知识视野，提高了他们的综合素养。
在教学过程中，教师应注重与学生的互动，激发学生的学习兴趣，提高教学效果。
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▪ 单糖一般为无色晶体，极易溶解于水，大多数有甜味，有变旋光 现象,天然的单糖都是D型的。
▪ 单糖的化学性质与其结构密切相关。 ▪ 前面刚讲过，在单糖的水溶液中，主要以氧环式存在，同时也有
少量的开链式存在。因此，单糖中有醇羟基、苷羟基，又有醛基 或酮羰基。 ▪ 所以单糖应同时具有醇、半缩醛（酮）、以及醛酮的性质。因此， 单糖的性质包括了醇和醛酮两章的内容。 ▪ 它具有羰基，能发生羰基的某些反应。例如：氧化、还原、与 HCN、NH2OH、苯肼等羰基试剂反应。 ▪ 具有醇羟基，又能发生羟基的反应，例如成醚、成酯等。
H OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHO H OH HO H H OH
H OH CH2OH
D-(+)-甘露糖 顺式烯醇式 D-(-)-果糖 反式烯醇式 D-(+)-葡萄糖
▪ 在这里，顺式烯醇式转化的醛糖叫D－甘露糖，它和D－葡萄糖是 差向异构体。
氧化反应
▪ 由于互变异构现象的存在，在单糖的稀碱溶液中，不仅存在着开 链式与氧环式的互变异构平衡，而且还存在着酮式－烯醇式互变 异构平衡。
[H]
CH2OH O
HO H H OH
[H]
H OH
H OH
H OH
CH2OH D-(+)-葡萄糖
CH2OH
CH2OH
D-葡萄糖醇 D-(-)-果糖
CH2OH HO H HO H
H OH
H OH CH2OH
D-甘露糖醇
▪ 这里要提醒注意：Na-Hg/H2O是把醛糖或酮糖还原成糖醇的条件， 而Zn-Hg/HCl则是把羰基还原成亚甲基，注意条件的差异和产物 的不同。
▪ 在羧酸一章我们学过，，－羟基酸能形成内酯。
▪ 而葡萄糖酸是一个多羟基酸，它在结晶时，也能形成内酯。
▪ 目前，应用广泛的是葡萄糖酸－－内酯，它是很好的豆腐凝固
剂和良好的食品添加剂。
COOH
O C
H OH
H OH
HO H H OH
HO H O H OH
H OH
H
CH2OH
CH2OH
氧化反应
▪ 3、浓HNO3氧化
▪ 浓HNO3是强氧化剂，不但能氧化醛基，而且还能把C6上的羟甲基 氧化，生成葡萄糖二酸。
▪ 4、HIO4氧化
▪ 在醇一章还学过，具有邻二醇结构的化合物可被HIO4氧化断键。
R CH CH R' HIO4 OH OH
RCHO + R'CHO + HIO3
▪ 醛糖是一个多羟基醛，因此，也能被HIO4氧化（反应见前）。 ▪ 5、托伦斯试剂和费林试剂氧化
三、成脎反应
▪ 在醛酮一章学过，醛酮可以和苯肼作用生成腙。
▪ 同样，单糖也能和苯肼作用生成腙，但不同的是，醛酮生成的腙 多为晶体，不溶于水，而单糖生成的腙则溶于水。
▪ 可是，如果让单糖与过量的苯肼作用，单糖与一分子苯肼作用生
成腙后，还可再与两分子苯肼作用，生成不溶于水的黄色晶体，
叫做“糖脎”，简称为“脎”。
H HO
H H
CHO
OH H PhNHNH2
H HO
OH
H
OH
H
CH2OH
CH NNHPh
OH H
2PhNHNH2
OH
OH
CH2OH
HO H H
CH NNHPh
NNHPh
H OH
+ PhNH2
OH
CH2OH
+NH3
+H2O
D-(+)-葡萄糖
D-葡萄糖腙
D-葡萄糖脎
▪ 在第二步反应中，两分子苯肼的作用是不同的，一分子苯肼作用 氧化剂，把－羟基氧化成酮羰基，本身被还原为苯胺；另一分 子苯肼才用于缩合。
▪ 在醛酮一章我们还学过，托伦斯试剂和费林试剂都是较温和的氧 化剂，只能氧化醛，不能氧化酮，常用于鉴别醛的存在。
▪ 但是，比较特殊的是在糖中，无论是醛糖还是酮糖都能被托伦斯 试剂和费林试剂氧化，产生银镜和Cu2O沉淀。
氧化反应
▪ 醛糖能被氧化好理解，因为在水溶液中有开链式存在。
▪ 酮糖为什么也能被氧化呢？因为酮糖是一个－羟基酮，而托伦 斯试剂和费林试剂都是稀碱溶液。
3
COOH H OH
HO H H OH H OH CH2OH
COO
1 2
Ca
H OH
HO H
5HCOOH + HCHO
H OH
H OH
CH2OH
氧化反应
▪ 1、溴水氧化 溴水在弱酸中能氧化醛糖，但酮糖不能被氧化， 可用于定性鉴别醛糖与酮糖。
▪ 2、酶催化氧化 工业上制备葡萄糖酸和葡萄糖酸钙是用酶催化 氧化法，葡萄糖酸钙可用于治疗缺钙病症，如佝偻病、软骨病等， 也常用做儿童和老年食品添加剂。
▪ －羟基酮在稀碱溶液中能够发生酮式－烯醇式互变异构，这种 互变异构的结果,使酮糖在稀碱溶液中变成了醛糖,然后才被氧化。
CHO HO H HO H
H OH
H OH CH2OH
HO C
H
CH2OH
HO C
H
HO C OH
O OH C OH
HO H HO H
HO H
H OH H OH
H OH
H OH H OH
▪ 在碳水化合物中，所有的单糖和大多数低聚糖都是还原性糖，多 聚糖和部分低聚糖是非还原性糖。
二、还原反应
▪ 单糖含有醛基或酮羰基，所以，可被催化加氢或用化学还原剂 （如LiAlH4、NaBH4、Na-Hg/H2O等）还原。
CHO
CH2OH
H HO
OH H
Na-Hg/H2O
H HO
OH H
H OH H2/Ni H OH
▪ 如：在D－葡萄糖的稀碱溶液中，除了有－型和－型D－葡萄 糖（约含64%）外，还有31%变成了果糖，3%变成了甘露糖。
▪ 综上所述，无论是醛糖还是酮糖，所有的单糖都能被托伦斯试剂 和费林试剂氧化。
▪ 在糖化学中，常把这种能还原托伦斯试剂或费林试剂的糖叫做还 原性糖（reducing sugar）,否则叫非还原糖(nonreducing sugar）。
还原反应
▪ 由于葡萄糖醇还可以由L－山梨糖还原制得，故葡萄糖醇又叫山 梨糖醇。
CH2OH
O HO H
[H]
H OH
HO H
CH2OH
L－山梨糖
CH2OH
CH2OH
HO
H OH
H OH
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
L－山梨糖醇
D-葡萄糖醇
▪ 山梨糖醇和甘露糖醇都具有凉爽、清甜的感觉，故常用于牙膏、 烟草和食品添加剂。山梨糖醇还可用于表面活性剂的制备。
一、氧化反应
▪ 在醛糖分子内由于含有醛基，所以很容易被氧化，但氧化剂不同， 产物也不同。
COOH H OH HO H H OH H OH
COOH
H强N氧O3化, 1剂00℃
HCO H OH
HO H
Br2－温H和2O氧P化H剂= 6
H高IO碘4酸氧化
H OH H OH
CH2OH
OC2a（C空O 气），酶