第二章第三节卤代烃
第2章-第3节卤代烃
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
1．卤代烃属于烃类吗？
教 学 方 案 设 计
Hale Waihona Puke 【提示】 卤代烃不属于烃类。烃是只含 C、H 两种元 素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后 的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
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教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
－
2．如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出 Br ？
教 学 方 案 设 计
【提示】
将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静
置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷不能电离 出Br－。
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学
课 时 作 业
菜
单
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
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教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
教 学 目 标 分 析
【解析】
课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
【答案】
B
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
人教版选修5第2章第3节 卤代烃(黄岳新)xs
室温下，绝大多数一卤代烃为液体, 以上为固体。 室温下，绝大多数一卤代烃为液体 C15以上为固体。 随着卤原子数目的增加, 碘、溴及多氯代烷的比重 > 1, 随着卤原子数目的增加 其 可燃性降低. 可燃性降低
3、溴乙烷(C2H5Br)
（1）结构 ）
H H H C H Br
结构式： H C 结构式：
思考： 思考：
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl
醇 △
CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O
CH3 CH3－C－CH2Cl, 能不能发生消去反应？ 能不能发生消去反应？ CH3
讨论1：书写2-溴丁烷消去反应的方程式？ 讨论2：分析2,3-二溴丁烷消去反应的产物？ 书写2,2-二甲基-1-溴丁烷的方程式？ 总结：1.是否所有的卤代烃都能发生消去反应 生成对应的不饱和烃？ 2.卤代烃消去后的产物是否一定只有一种？
下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？ 下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？ 消去反应后可生成几种烯烃
CH3
CH3
CH Br
CH2 CH3
CH3
CH3 CH2
CH Br
C CH3 CH3
C2H5 CH3 C Br CH3
H3C C CH3 Br
5、卤代烃的制备 、
1、 CH4 + Cl2 、
结构简式： 前面学过的哪些反应可以制备溴乙烷？从原子利用率 来看，那个反应更好？
（2）比例模型 ） （3）核磁共振氢镨 ）
（4）物理性质 ）
无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂， 无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂， 密度比水大，沸点38.4℃ 密度比水大，沸点38.4℃ 。 阅读P41溴乙烷的物理性质，对比苯和四氯化碳？ 溴乙烷的物理性质， 阅读 溴乙烷的物理性质 对比苯和四氯化碳？ 对比：乙烷(常温为气态 常温为气态)沸点 对比：乙烷 常温为气态 沸点 -88°C，分析原因？ ° ，分析原因？
陕西省西安交大阳光中学高中化学 第二章 第三节 卤代
陕西省西安交大阳光中学高中化学第二章第三节卤代烃学案新人
教版选修5
提高题
1．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(双选)()
2．有、CH3CH2OH、CH3CH2Br、NH4Cl四种无色液体，只有一种试剂就能把它们鉴别开，这种试剂是()
A．溴水B．NaOH溶液
C．Na2SO4溶液D．KMnO4溶液
3．由烃转化为一卤代烃，欲得到较纯的氯乙烷的方法是（）
A. 乙烷和氯气发生取代反应
B. 乙烯和氯气发生加成反应
C. 乙烯和氯代氢发生加成反应
D. 乙炔和氯化氢发生加成反应
4．下列物质滴入硝酸和硝酸银溶液中，有白色沉淀生成的是（）
A. 氯酸钾溶液
B. 溴化钠溶液
C. 氯仿
D. 氯仿和碱液煮沸后的溶液
5．证明溴乙烷元素的存在，下列操作步骤中正确的是（）
①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④冷却⑤加入稀硝酸至
溶液呈酸性
A. ③④②①⑤
B. ②③④⑤①
C. ⑤③④②①
D. ③④②①⑤
作业
反思
板书
设计。
第二章第三节知识点及典型例题解析_卤代烃
第三节 卤代烃一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1．消去反应(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如：CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 2．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃双键或碳碳三键。
(2)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
二、怎样检验卤代烃中的卤素？ 1．实验原理R —X ＋H 2O ――→NaOH△R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
化学选五第二章第三节 卤代烃
第三节卤代烃(第1、2课时)一、卤代烃定义：官能团：原子组成的特点：卤代烃的分类：卤代烃的用途：二、溴乙烷1.结构分子式：结构简式：电子式：结构式：2.物理性质：颜色：状态：溶解度：密度：沸点：溴乙烷的核磁共振氢谱：3.化学性质（1）溴乙烷的水解反应溴乙烷与氢氧化钠水溶液的反应实验目的：实验仪器：（搭建中遵循从上到下，从左到右的原则）实验步骤：实验现象：注意事项：反应方程式：（2） 溴乙烷的消去反应溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应讨论实验：思考① 为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？ 此时还有必要将气体先通入水中吗？溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应方程式：消去反应：4.讨论、小结 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物结论课堂习题：1．（1）组装如右下图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠水溶液，加热。
①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？③你认为该反应是 （消去、取代）反应， 为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）（2）组装如右图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠乙醇溶液，加热。
①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？水 高锰酸钾酸性③你认为该反应是反应，为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）2．（1）为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。
某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？三、卤代烃1．卤代烃的结构：2．卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）（1）取代反应（水解反应）——卤代烷烃水解成醇写出1-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应2-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应根据上述反应请写出卤代烃与氢氧化钠的水溶液的反应通式R—X + NaOH思考：CH2Br—CH2—CH2Br与足量NaOH的水溶液发生反应小结：卤代烃的取代反应：（2）卤代烃的消去反应写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式请写出卤代烃与氢氧化钠醇溶液反应的通式思考一：是否所有的卤代烃都可以发生消去反应呢？思考二：发生消去反应的条件：3.卤代烃中卤原子的检验： R-X →4.卤代烃的用途 （P42的科学探究—臭氧层的保护）A 和B 是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I 转换关系如图所示：根据框图回答下列问题；（1）B 的结构简式是 ；（2）反应③的化学方程是 ； （3）上述转换中属于取代反应的是 ；（填写反应序号）（4）图中与E 互为同分异构体的是 ；（填化合物代号）。
人教版选修五第二章第三节卤代烃的性质(课件)(浙江桐乡市凤鸣高级中学化学组)
以溴乙烷为例：水解反应机理
对比
水解反应 反应物 反应 条件 断键
CH3CH2CH2Br KOH水溶液、加热 C－Br CH3CH2CH2OH
消去反应
CH3CH2CH2Br
KOH乙醇溶液、加热
C－Br，邻碳氢
CH3CH＝CH2
生成物 结论
1-溴丙烷和KOH在不同条件下 发生不同类型的反应
试试看：
卤代烃的性质
七氟丙烷： C3HF7
塑料王： 聚四氟乙烯
[CF2—CF2]n
不粘锅
C3H7Br CH3CH2CH2Br
动手试一试
（1）取一滴管1-溴丙烷于试管中，观 察颜色、状态、闻气味，并加入2滴管 氢氧化钾水溶液观察现象。 （2）将试管放在热水浴中，过一段时间 再观察实验现象。
【探究实验1】P62 步骤一：按图组装装置。小试管内装有 稀酸性高锰酸钾溶液； 步骤二：向大试管中注入5mL1-溴丙烷和 10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，置于热水 浴装置中。
Br2的CCl4溶液 ③
②
B
④
（一氯环已烷）
环已烷 （1）A的结构简式是 ，名称是 ; （2）①的反应类型是 取代反应 ， ③的反应类型是 加成反应 ; （3）反应④ 的化学方程式是：
Br Br
+ 2KOH
乙醇
△
+ 2KBr + 2H2O
下列物质不能与KOH醇溶液共热可制得 烯烃的是( CD ) （双选） A. CH3-CH2Cl
Br
B.
CH3－C－CH3 CH3 CH3
C.
CH3－C－CH2Br CH3
D. CH3 Cl
【探究实验2】 （1）取出热水浴中的小试管，观察现象；
人教版选修5 第二章第三节 卤代烃 作业 (4)
第三节卤代烃基础巩固一、选择题1．下列卤代烃中沸点最低的是( A )A．CH3—CH2—CH2—Cl B．C．CH3—CH2—CH2—Br D．解析：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高；碳原子数相同的卤代烃，沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。
2．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。
下列关于卤代烃的说法不正确的是( B )A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的解析：卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应，在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应，在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。
3．(2019·陕西黄陵中学高二上学期期末，2)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( B )A．3种B．4种C．5种D．6种解析：分子式为C3H6Cl2的同分异构体(不考虑立体异构)有1,1－二氯丙烷、2,2－二氯丙烷、1,2－二氯丙烷、1,3－二氯丙烷，共4种，B正确。
4．下列有机物既能发生水解反应，又能发生消去反应生成两种烯烃的是( B )A．CH3CH2Br B．C．D．解析：所有卤代烃都能发生水解反应；能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为，符合此结构特点的有选项A、B、D，其中选项A、D只能生成一种烯烃，只有选项B能生成和两种烯烃。
5．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( C )A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．C ．D ．解析：A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH 3CH 2CH 2CH==CH 2；B 中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH 3CH==CHCH 2CH 3；C 中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH 2==CHCH 2CH 2CH 3和CH 3CH==CHCH 2CH 3；D 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。
人教社选修(5)：第二章烃和卤代烃——第三节 卤代烃教学设计
第三节卤代烃教学设计车琳教学内容：卤代烃教学目标1、知识与技能（1）、结合已经学习过有机化学反应类型，充分认识卤代烃的水解和消去反应。
（2）、初步形成根据有机物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路。
（3）、从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。
2、过程与方法（1）、能以典型代表物为例，充分理解卤代烃的性质。
（2）、能依据有机化学反应的原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
3、情感态度与价值观通过卤代烃的性质在有机综合题中的分析运用，体会“卤代烃”在有机物转化、推断、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用，并体会有机化合物在日常生活中的重要作用，同时关注有机化合物的合理使用。
教学重点：溴乙烷的水解反应与消去反应及条件教学难点：溴乙烷的水解反应与消去反应及条件教学策略：实验探究、谈话讨论教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）1、卤代烃定义：官能团：原子组成的特点：卤代烃的分类：⑴按分子中卤原子个数分：。
⑵按所含卤原子种类分：。
⑶按烃基种类分：。
卤代烃的物理性质及用途：常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为或 .卤代烃溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如，有些卤代烃是有机合成的主要原料。
纯净的溴乙烷是（状态），沸点38.4℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂.通常情况下互为同系物的卤代烃，它们的沸点随而升高。
2、溴乙烷分子式：结构简式：电子式：结构式：颜色：状态：溶解度：密度：沸点：溴乙烷的核磁共振氢谱的特点：化学性质取代反应：由于C-Br键极性较强，易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。
溴乙烷与溶液发生取代反应。
写出该化学方程式：消去反应：定义：溴乙烷与溶液共热.写出化学方程式：【课堂讨论】（争做课堂主人！）（一）预习检查，或预习演说（5分钟）（二）、实验探究（15分钟）1、设计溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应的实验：实验目的：实验仪器：（搭建中遵循从上到下，从左到右的原则）实验步骤：实验现象：注意事项：反应方程式：并思考以下问题：（1）如何证明试验中溴乙烷中的溴原子变成了溴离子？（2）如何检验生成物中有乙醇？2、有人对溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应设计了如右图 所示方案来检验反应中是否有乙烯生成。
人教版高中化学选修五第二章 第三节 卤代烃课件 新人教版选修5
Br-；
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出
溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
CH3CH2CHCH3 Cl
1.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机 产物的结构简式： A、CH3Cl B、CH3－CH－CH3
CH3
C、CH3－C－CH2－I CH3 D、
Br Cl
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
【思考与交流】你能归纳卤代烃 发生消去反应的条件吗？
卤代烃发生消去反应的条件：
卤代烃中卤原子的检验方法： R-X NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 能否省？ AgNO3溶液
AgCl 白色
AgBr 浅黄色 AgI 黄色
二、溴乙烷的消去反应: 【实验1】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试 管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入溴水中，观察现象。
溴乙烷与NaOH 乙醇混合液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验 失败。所以必须用硝酸酸化！
人教版选修第二章 第三节 卤代烃附答案
第二章第三节卤代烃一、选择题（每小题只有一个选项符合题意）1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2. 下列一卤代烷，不能发生消去反应的是A．CH3CH2Cl B．(CH3)2CHCl C．(CH3)3CCl D．(CH3)3CCH2Cl3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的7. 分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一氯取代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是A．1，2—二氯丙烷 B．1，1—二氯丙烷 C．1，3—二氯丙烷 D．2，2—二氯丙烷8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有A、二种B、三种C、四种D、八种9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A．全部 B．除⑤外 C．除①外 D．除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是A．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出B．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷C．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层二、选择题（每小题有一个或二个选项符合题意）11.由2—氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过下列几步反应A ．加成→消去→取代B ．消去→加成→水解C ．取代→消去→加成D ．消去→加成→消去12. 下列关于氟氯烃的说法中，正确的是 A ．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，易液化，易挥发 C ．氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 13.在卤代烃RCH 2CH 2X 中化学键如右，则下列说法中正确的是 A ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① B ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③C ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④D ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 14. 已知卤代烃可以和钠发生反应，例如：2CH 3CH 2Br ＋2Na CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 A ．CH 3Br B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br C ．CH 2BrCH 2Br D ．CH 2BrCH 2CH 2CH 2Br15.某有机物其结构简式为Cl，关于该有机物下列叙述正确的是A ．不能使酸性KMnO 4溶液褪色B ．能使溴水褪色C ．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H 2反应D ．一定条件下，能和NaOH 醇溶液反应16.下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是A ．1－氯丁烷B ．氯乙烷C ．2－氯丁烷D ．2－甲基－2－溴丙烷 17.下列卤代烃能发生消去反应的是 （ ）A ．CH 3BrB ．CH 3C CH 3CH 3Br C ．C CH 33CH 3CH 2Br D ．CH 3C CH 33CHBr C CH 3CH 3318.某气态烃1mol 跟2molHCl 加成，其加成产物又可被8molCl 2完全取代，该烃可能 A ．丙烯 B ．1，3-丁二烯 C ．丙炔 D ．2-丁炔 19. 下列化合物沸点比较错误的是 A ．丙烷＞乙烷＞甲烷 B ．正戊烷＞异戊烷＞新戊烷 C ． 一氯乙烷＞一氟乙烷 D ．1—氯戊烷＜1—氯丙烷 20.为探究一溴环己烷()与NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三名同学分别设计如下三个实验方案,合理的是 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH ，然后再滴入AgNO 3溶液，若有浅黄色沉淀气体生成则可发生了消去反应乙：向反应混合液中滴入溴的四氯化碳溶液，若溶液颜色很快褪去，则可发生了消去反应丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO 4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应 A ．甲 B.乙 C.丙 D .上述实验方案都不正确三、填空题21. 学习卤代烃的性质时，通过实验的方法验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 反应生成不同的反应产物，请你一起参与探究。
化学2-3-2卤代烃
沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的功与过
溴乙烷的分子构成与构造 分子式 C2H5Br 构造式
:: ::
::
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
构造模型
④溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中如何体现
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
2CH3CH2OH + 2Na CH3CH2ONa + CH3I
2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH2OCH3 + NaI
课堂演习
指出下列方程式的反映类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O
R-CH2-X R-CHX2 R-CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基构造不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
CH3 CH2-X 饱和卤代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X 芳香卤代烃
4.物理性质
（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是 较好的有机溶剂。
(2)熔沸点不不大于同碳个数的烃；
思考
1）与否每种卤代烃都能发生消去反映？请讲出 你的理由。
2）能发生消去反映的卤代烃，其消去产物仅为
一种吗？
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素 原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子 ，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时 ，就不能发生消去反映。如：CH3Cl、 (C能H消3去)3反CC映H的2条Cl件等：。与卤素原子
卤代烃
注意点： 注意点： （1）卤代烃消去条件： 卤代烃消去条件： 氢氧化钠的醇溶液共热 （2）反应特点： 反应特点： 发生在同一个分子内
（3）产物特征： 产物特征： 不饱和化合物+小分子（ 不饱和化合物+小分子（H2O或 HX） HX）
溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
实验步骤：溴乙烷 乙醇溶液→水浴中加热 实验步骤：溴乙烷→NaOH乙醇溶液 水浴中加热 将产生的气体先通 乙醇溶液 水浴中加热→ 过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。 过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
结构式: H—C—C—Br 结构式
H H
结构简式: CH3CH2Br 或 C2H5Br 结构简式 比例模型: 比例模型
在核磁共振 氢谱中怎样 表现？ 表现？
球棍模型: 球棍模型
3.化学性质 3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强， 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使 Br键易断裂， 键易断裂 溴原子易被取代 也易被消去 被取代， 被消去。 溴原子易被取代，也易被消去。 （1）取代（水解）反应 取代（水解）
消去
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热 醇溶液， 醇溶液 CH2=CH2、NaBr、H2O 、
三、卤原子的检验
说明有卤素原子
NaOH 过量 卤代烃 水溶液 HNO3
AgNO3 有沉淀产生 溶液 白 色 淡 黄 色 黄 色
中和过量的 溶液， 黑色沉淀 中和过量的NaOH溶液，防止生成 2O黑色沉淀，影 过量的 溶液 防止生成Ag 黑色沉淀， 检验。 响X-检验。
条 件 a.NaOH溶液 .NaOH溶液
H2O △
b.加热
CH3 CH2 NaOH Br
CH3CH2OH NaBr
（2）消去反应
选修5 第二章 第三节 卤代烃
消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个分子（如 H2O，HX 等）而生成 不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
消去反应的特点： 1、从分子中相邻的两个碳原子上 脱去一个小分子。 2、有机物由饱和变为不饱和。 乙醇的消去反应、溴乙烷的消去反应
一、定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后生成的产物叫卤代烃。
R-OH + NaBr
溴苯在浓NaOH、加热条件可水解
卤代烃的水解反应,其实质是带负电的 原子团(如-OH等阴离子)取代了卤代烃中的 卤原子.根据这一原理,写出下列反应的化学 方程式.
1. 溴乙烷跟NaHS反应 CH3CH2Br + NaHS→CH3CH2SH + NaBr 2. 碘甲烷跟CH3COONa 反应 CH3I + CH3COONa→CH3COOCH3 + NaI .
一、溴乙烷的分子结构
化学式 C2H5Br 结构式 H H H－C－C－Br H H
自主探究
结 2. 乙烷是 非极 性分子，溴乙烷 答 是 极 性分子。
1. 溴乙烷式量 109 ,官能团 -Br 。
二、溴乙烷的物理性质
溴乙烷 无色 液体，有特殊难 闻气味, 难 溶于水，密度比 水 ，沸点38.4℃。 易 溶 大 于乙醇等多种有机溶剂。
三、同分异构体的书写 碳链异构 官能团位置的异构
写出下列卤代烃的同分异构体
C4H9Br
C8H9Cl
四、卤代烃的制备 加成反应和取代反应
五、卤代烃的化学性质 ㈠卤代烃的水解反应
反应条件 氢氧化钠的水溶液 可加热
生成物 含－OH和对应卤化物 R-OH + HBr
NaOH R-Br + H2O H2O R-Br + NaOH
第二章第三节卤代烃
24
)
解析
根据键线式，由碳四价补全 H原子数，即可写出
化学式，可知 A项正确；由于分子可存在碳碳双键，故可以
NaOH BrCH2CH2Br＋2H2O ― ― → HOCH2CH2OH＋2HBr NaOH
(二卤代烃可制二元醇)。
7
2．消去反应
＋KOH ― ― →
△ 醇
＋KX＋H2O
注意：(1)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备
两个条件：一是分子中碳原子数 ≥2；二是与X相连的碳原子
的相邻碳原子上必须有氢原子。
26
答案
(1)C8H8
＋Br2→ ；加成反应
(2)
(3)
― ― ― ― ― ― ― ― →
稀、冷KMnO4/OH
－
(4) (5)
27
5
二、卤代烃的分类 1 ．根据分子中所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯 代烃、溴代烃和碘代烃。 2 ．按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为饱和卤代 烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。 3 ．按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为 一卤代烃 和多卤代烃。 三、卤代烃的物理性质 1．都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。 2．卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。 3 ．它们的沸点随碳原子数的增加而 升高 ，密度却随碳 原子数的增加而减小。 4．所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。 5 ．室温下，少数卤代烃 ( 如 CH3Cl) 为气体，其余为 液 体，碳原子数较多的卤代烃为固体。
，
电子式为 ，结构简式为CH3CH2Br，官能团 为—Br。 2．物理性质 纯净的溴乙烷是 无 色液体，沸点为 38.4 ℃，密度比水 大，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
第二章第三节
自 主 探 究
精 要 解 读
实 验 探 究
活页规范训练
卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般 不易断裂，在水溶液中不电离，无X (卤素离子)存在，所以向 卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、 AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化成卤素离 子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：
精 要 解 读
实 验 探 究
活页规范训练
1．认识卤代烃的组成和结构特点。 2．认识卤代烃的水解反应和消去反应。 3．了解卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的 影响。
自 主 探 究
精 要 解 读
实 验 探 究
活页规范训练
卤代烃
1.定义 烃分子中的氢原子被 卤素原子 取代后生成的化合物，官能团 是
－
自 主 探 究
精 要 解 读
实 验 探 究
活页规范训练
1．实验原理 NaOH R—X＋H2O― ― R—OH＋HX ―→ △ HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、 溴、碘)。
活页规范训练
(1)含有两个以上的碳原子，如
CH3Br不能反应； (2)与卤原子相连的碳原子相邻碳 原子上有氢原子。 如 (CH3)3CCH2Br都不行，而CH3— CH2—Cl可以 含有—X的卤代 烃绝大多数都可 以水解
卤代烃
的要求
化学反
应特点
有机物碳骨架不变，官能团由—X
变为
有机物碳骨架不 变，官能团由— X变为—OH
第2章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
OH OH
6/23/2013 11:11 AM
5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷 分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成 AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪 些步聚(用序号按一定顺序排列)： ①.滴加AgNO3溶液；②.加NaOH溶液；③.加热； ④.加催化剂MnO2；⑤.加蒸馏水过滤后取滤液； ⑥.过滤后取滤渣；⑦.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
水
溴乙烷NaOH乙醇
6/23/2013 11:11 AM
KMnO4酸性溶液
一、溴乙烷
⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一 个盛有水的试管？起什么作用？ 除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使KMnO4 溶液反应褪色而干扰实验。 ⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙 烯？此时还有必要先通通入水中吗？ 还可以用溴水检验乙烯。不必要先通通入水中。
6/23/2013 11:11 AM
二、卤代烃
卤代烃的物理性质递变规律： 一卤代烃同系 物随分子中碳 厡子数增多， 熔沸点升高。
6/23/2013 11:11 AM
二、卤代烃 4、卤代烃的化学性质
⑴取代反应（水解反应） 卤代烷烃水解成醇 NaOH R-OH + HX R-X + H-OH △ H2O
6/23/2013 11:11 AM
一、溴乙烷 1、溴乙烷的分子组成与结构 分子式： C2H5Br 结构式：
HH H:C:C:Br : 结构模型： 电子式： H H
（是极性分子） 2.溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大。
6/23/2013 11:11 AM
选修五第二章第三节 卤代烃学案
H H u u a a X X u u e e x x u u e e a a n n第周第课时姓名：第三节卤代烃(第1课时)激发诱思：激烈的足球比赛中，常常可以看见运动员受伤倒地，医生跑过去，用药水对着球员的伤口喷射。
不用多久，运动员就能站起来奔跑了。
医生用的是什么妙药，能够这样迅速的治疗伤痛？它的名字叫氯乙烷，是一种在常温下呈气态的物质，在一定的压力下为液体，将它喷射到伤痛部位，氯乙烷的挥发带走热量，会达到局部麻醉的作用。
氯乙烷还有一些其他性质，本节的学习将会使我们对它有一个全面的了解。
一．溴乙烷1．溴乙烷的分子组成与结构分子式：电子式：结构简式：结构式：溴乙烷的核磁共振氢谱：在谱图中有种不同类型的氢原子，出现组峰2．溴乙烷的物理性质：颜色：状态：密度：沸点：溶解度：3．溴乙烷的化学性质（1）溴乙烷的水解反应实验步骤：①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH水溶液，加热.③.从大试管中取出少量反应液于小试管中，加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.实验现象：反应条件:反应原理：反应方程式：[问题探究]①.该反应属于哪一种化学反应类型？②．该水解反应比较缓慢，为了既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，采取了什么措施？③．为什么要加入HNO3酸化溶液？④如何判断CH 3CH 2Br 是否完全水解？⑤用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的反应物中有乙醇生成？（2） 溴乙烷的消去反应实验步骤：①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②加入15mL 饱和NaOH 乙醇溶液，加热. ③将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中.④从大试管中取出少量反应液于小试管中，加入稀HNO 3酸化. ⑤.滴加2滴AgNO 3溶液。
实验现象： 反应原理： 反应条件: 反应方程式： 【讨论与思考】①为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（从反应物的组成考虑）②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
卤代烃
CH3 CH CH CH3 Cl
CH3
③ ⑤
CH 2 CHBr
Br
④ CH 3 C CH2Br CH 3 ⑥
CHCl 2 CHBr2
A、①②③⑤ C、②④⑤
B、 ②④ D、①⑤⑥
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？
CH3CHBrCH3+ NaOH CH3CHBrCH2CH3 + NaOH
NaOH/醇 CH2—CH2 —————→ CH2=CH2↑+ HBr △ | |
H Br 消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱
去一个小分子而生成不饱和化合物的反应
【 思 考 与 交 流 】
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛 水的试管? 除去乙醇，排除干扰。 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要 将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 溴水 ；不用。
消去反应注意
①消去反应条件 NaOH的醇溶液、 加热 ②消去反应特征：
不饱和烃+小分子
③产物鉴别方法： KMnO4溶液（先通过水）——褪色 溴水——褪色
取代反应 反应物 CH3CH2Br NaOH水溶液、 加热或常温 C－Br CH3CH2OH NaBr
消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液、 加热 C－Br，邻碳C－H CH2＝CH2 NaBr H2O
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
2、溴乙烷的分子结构：
①分子式 C2H5Br ②结构式
H H
H C C Br
H H
③电子式 ④结构简式
CH3CH2Br或C2H5Br
溴乙烷球棍模型
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总： CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH + NaBr
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠溶液； 2.反应条件： 加热 3.产物检验步骤
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸 至酸性 ②再加入硝酸银溶液
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。
NaOH水溶液 HNO3溶液中和 AgNO3溶液
3.物理性质：
除少数为气体外，多数为液体或 固体，难溶于水，可溶于大多数
4.命名 (1)含有-X的C原子的最长碳链为主链称“某烷”。 (2)从离—X原子最近的一端编号，命名出-X原子
与其它取代基的位置和名称。
CH3 对-氯甲苯 或是 1-氯-4-甲基苯
Cl
5.同分异构体 (1)一氯代烷：找等效氢
不饱和烃 小分子
卤代烃发生消去反应条件：
氢氧化钠的醇溶液共热，发生在同一个分子内
生成不饱和烃+小分子（H2O或HX）
科学探究2 P42
思 考 交 流
（1）生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先 通入盛水的试管? 除去乙醇，排除干扰。
（2）还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需 要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 溴水 ；不用。
醇、NaOH
△
H Br
CH2=CH2↑+ HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
↑
（2）消去反应
有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中 脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双 键或三键)化合物的反应。
CH2CH2
醇、NaOH
△
CH2=CH2 ↑+
HBr
|| Br H
H2O △
R-OH + NaX
CH2Cl
CH3
Cl
练习1：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别 与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
应用:1.利用水解反应检验卤代烃中的卤素原子 取少量卤代烃
注意：与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子
小结
反应物 反应条件
取代反应
CH3CH2Br NaOH水溶液,加热
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液,加热
生 成 物 CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
结
论 溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的
反应
练习
√ 1.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
科学探究1-(2)P42 用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？
溴乙烷
乙醇
科学探究实验2 P42 (1)与氢氧化钠的乙醇溶液共热: 实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠的乙醇溶液共热；
将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，
观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
2.化学性质
CH2CH2 ||
一.溴乙烷
1.分子组成与结构
复习与回顾
2.物理性质
3.化学性质
（1）水解反应：取代反应 与氢氧化钠的水溶液共热
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH + NaBr
（2）消去反应：与氢氧化钠的乙醇溶液共热
↑
二. 卤代烃 1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。 按卤素原子种类：F、Cl、Br、I代烃 2.分类 按卤素原子数目：一卤、多卤代烃
浅黄色沉淀
实验结果说明了什么问题?
溴乙烷中不存在Br — 溴乙烷是非电解质
2.化学性质
1.水解反应--取代反应
NaOH (1) CH3CH2Br + HOH △ CH3CH2OH + HBr (2) NaOH + HBr = NaBr + H2O
(3) AgNO3 + NaBr = AgBr↓ + NaNO3
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：加热 3.产物检验
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液 中，二者均褪色。
下列结构都能发生消去反应？
C H3C l
CH3CHCHBrCH3
CH3
C H3 H3C C C H2C l
C H3
如CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种
(2)二氯代烷：定一移二
如CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种
(3)芳香卤代烃：邻、间、对三种结构和取代基
CH3
如
的一氯代物、二氯代物各有多少种
6. 卤代烃的化学性质 --与溴乙烷相似 (1)取代反应（水解反应） 卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH
由于溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子 对偏移，C－Br键具有较强的极性，因此溴乙 烷的反应活性增强。
科学探究实验1-(1)P42
(1)与氢氧化钠的水溶液共热:
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化 的硝酸银溶液，观察现象。
无浅黄色沉淀
实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液 加入硝酸酸化的硝酸银溶液 观察现象。
CH2Br2
Cl
CH3
③ CH 2 CB Hr ④ CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥ CC H 2lCB H2
A.①②③⑤ B.②④ C.②④⑤ D.①⑤⑥
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃（2）
教学目标： 1.掌握卤代烃的组成和同分异构体的判断方法 2.掌握卤代烃的主要性质 3.掌握卤代烃发生消去反应的规律 4.了解卤代烃的应用
A.C6H5CH2Cl
B. (CH3) 3CBr
√C. CH3CHBr CH3
D. CH3 Cl
2.写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应 化学方程式
NaOH、△
CH2BrCH2Br CH3CH2OH CH≡CH+2HBr
3.下列物质中不能发生消去反应的是（ B ）
①
CH3
②
CH3 CH CH CH3
核磁共振氢谱中表现
结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br 官能团: — Br
2.物理性质
与乙烷比较：
❖颜 色： 无色透明
❖状 态： 液体 ❖密 度： 比水大 ❖溶解性：不溶于水,
易溶于有机溶剂
❖沸 点：沸点38.4 ℃
无色 气体 不溶于水
-88.6 ℃
思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？ 导致化学性质不同,为什么？
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃（1）
教学目标： 1.掌握溴乙烷的结构和性质 2.掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律
写出下列反应的化学方程式
CH2=CH2 + H Br → CH3CH2Br CH≡CH + HCl → CH2=CHCl
一.溴乙烷 1.分子组成与结构
分子式 C2H5Br 结构式