有机合成及推断(课件).pdf
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第十章 第五节 有机合成与推断ppt
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
有机合成与推断 结 束
一、有机合成 1．有机合成题的解题思路
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
2．合成路线的选择 (1)一元转化关系
有机合成与推断 结 束
述转化标号反应的化学方程式：②， Nhomakorabea③
，
⑤CH3CH2OH＋CH3COOH
(3)芳香化合物合成路线
有机合成与推断 结 束
(4)改变官能团位置的方法
如：
。
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
有机合成与推断 结 束
(5)有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可
以先使其与 NaOH 反应，把 —OH 变为 —ONa(或—OCH3)将其保护 起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)异戊二烯的一种制备方法如图所示： A 能发生的反应有____(填反应类型)；B 的结构简式为____________。 (3) 设 计 一 条 由 异 戊 二 烯 制 得 有 机 合 成 中 间 体 CHCH3CH3CH2CH2OH 的合成路线。 (合成路线常用的表示方式为 A反 反―应 应―试 条→剂 件B……反 反―应 应―试 条→剂 件目标产物)
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
有机合成与推断 结 束
解析：(1)由题意可知化合物 X 与异戊二烯的分子式相同，则 X 的
分子式为 C5H8，X 的不饱和度 Ω＝2；由 X 与 Br2/CCl4 发生加成反应 生成 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷知，X 分子中存在碳碳三键，其结构简式
高三复习有机合成推断同分异构课件.ppt
2、两个甘氨酸分子形成二肽
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
第29讲有机合成和推断高三化学一轮复习课件
+
OH
Br
Br
Br
OH
Br
二、知识梳理
2.有机合成路线选择
(1)一元合成路线:R—CH CH2
酯
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
(2)二元合成路线:CH2 CH2
酯(链酯、环酯、聚酯)
X—CH2 —CH2 —X
二元醇
二元醛
二元羧酸
(3)芳香族化合物的合成路线
(四)有机推断题的解题思路和策略
1.有机推断的解题思路
先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为
钾等强氧化剂氧化
氨基
碳碳 易被O2和酸性高锰酸
双键 钾等强氧化剂氧化
用溴化氢先通过加成转化为溴化物,后用强碱的
醇溶液通过消去反应得到碳碳双键
乙醇(或乙二醇)加成保护:
醛基
易被O2和酸性高锰酸
钾等强氧化剂氧化
(三)有机合成的分析法
1.有机合成路线：
正向合成分析法(顺推法)
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。
引入-X：FeCl3/X2；
引入-NO2：浓硫酸和浓硝酸，加热；
引入-COOH：烃基氧化，被酸性KMnO4溶液氧化；
引入酚羟基：先卤代后水解；
引入氨基：先消化再还原
(2)官能团的转化
①官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
三、例题精讲
三、例题精讲
例题2 某芳香烃A有如下转化关系：
回答下列问题：
(1)写出反应类型：⑤___________，⑥___________
(2)写出结构简式：A___________，F_______________
化学课件《有机合成与推断》优秀ppt1 人教课标版
26
• 2.某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物 乙都能B和金属钠反应放出H2。甲和乙反应 可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有 机物A是( )
• A．甲醇
B．甲醛
• C．甲酸
D．甲酸甲酯
27
• 3.美籍华裔科学家钱永健、日本科学家下修 村和美国科学家马丁·沙尔菲因在发现和研 究绿色荧光蛋白(GFP)方面做出突出贡献而 分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发现 GFP中的生色基团结构如图所示
• (2)_________________________________ __ nCH3CH=CH2催加化热剂 —[ CH—CH2—]n CH3
37
• (3)_________________________________
• 9.(14分)苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学 名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合 成苯佐卡因E的路线如下：
，在浓硫酸的作用下I和J分别生成_______
和
， FeCl3或溴水
• 鉴别I和J的试剂为 _____________ 。
21
• (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子
材料,K可由
制得,写
出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简
式.
22
• 由B→C可知，B为CH3OH，发生取代反应 生成醚C；则D为HCHO(官能团是醛基)，与 足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H＋ 反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为
9
• 已知1,3-丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：
CH2
HC
CH2
+
HC
CH2
CH2
（也可表示为 +
CH2 HC CH2 HC CH2
• 2.某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物 乙都能B和金属钠反应放出H2。甲和乙反应 可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有 机物A是( )
• A．甲醇
B．甲醛
• C．甲酸
D．甲酸甲酯
27
• 3.美籍华裔科学家钱永健、日本科学家下修 村和美国科学家马丁·沙尔菲因在发现和研 究绿色荧光蛋白(GFP)方面做出突出贡献而 分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发现 GFP中的生色基团结构如图所示
• (2)_________________________________ __ nCH3CH=CH2催加化热剂 —[ CH—CH2—]n CH3
37
• (3)_________________________________
• 9.(14分)苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学 名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合 成苯佐卡因E的路线如下：
，在浓硫酸的作用下I和J分别生成_______
和
， FeCl3或溴水
• 鉴别I和J的试剂为 _____________ 。
21
• (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子
材料,K可由
制得,写
出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简
式.
22
• 由B→C可知，B为CH3OH，发生取代反应 生成醚C；则D为HCHO(官能团是醛基)，与 足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H＋ 反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为
9
• 已知1,3-丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：
CH2
HC
CH2
+
HC
CH2
CH2
（也可表示为 +
CH2 HC CH2 HC CH2
有机合成与推断PPT课件
HO—CH2CH2CH2—OH
第24页/共89页
路线 3 生物发酵法：淀粉——酶→甘油——酶→1,3-丙二醇 (1)A 的结构简式为_________________________________。 (2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路 线是______(填“1”、“2”或“3”)，理由是__________。 (3)以 1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯 PTT， 写出其化学方程式_________________________________。
第18页/共89页
例 1 (2008·上海，29)已知：
物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。下图是关于物质 A 的一种制备方法及由 A 引 发的一系列化学反应。
第19页/共89页
请回答下列问题： (1)写出反应类型：反应①__________________________， 反应③________________。 (2)写出化合物 B 的结构简式：______________________。 (3)写出反应②的化学方程式：_______________________ __________________________________________。 (4)写出反应④的化学方程式：_______________________ _________________________________________________。
第14页/共89页
4．由物质结构推断 (1)具有 4 原子共线的可能含 碳碳叁键 。 (2)具有 3 原子共面的可能含 醛基 。 (3)具有 6 原子共面的可能含 碳碳双键 。 (4)具有 12 原子共面的应含有 苯环 。
5．由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 4， 而烃的衍生物中只有 CH3Cl、CH2==CHCl、HCHO 在 通常情况下是气态。 此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结 构，分子式结合不饱和度为突破口等。
第24页/共89页
路线 3 生物发酵法：淀粉——酶→甘油——酶→1,3-丙二醇 (1)A 的结构简式为_________________________________。 (2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路 线是______(填“1”、“2”或“3”)，理由是__________。 (3)以 1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯 PTT， 写出其化学方程式_________________________________。
第18页/共89页
例 1 (2008·上海，29)已知：
物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。下图是关于物质 A 的一种制备方法及由 A 引 发的一系列化学反应。
第19页/共89页
请回答下列问题： (1)写出反应类型：反应①__________________________， 反应③________________。 (2)写出化合物 B 的结构简式：______________________。 (3)写出反应②的化学方程式：_______________________ __________________________________________。 (4)写出反应④的化学方程式：_______________________ _________________________________________________。
第14页/共89页
4．由物质结构推断 (1)具有 4 原子共线的可能含 碳碳叁键 。 (2)具有 3 原子共面的可能含 醛基 。 (3)具有 6 原子共面的可能含 碳碳双键 。 (4)具有 12 原子共面的应含有 苯环 。
5．由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 4， 而烃的衍生物中只有 CH3Cl、CH2==CHCl、HCHO 在 通常情况下是气态。 此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结 构，分子式结合不饱和度为突破口等。
有机合成及推断(课件)
高中化学高考题型分析及解题指导课件
(3)遇 FeCl3 溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀， 表示物质中 含有酚羟基。 (4)加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或 加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。 (5) 加 入 金 属 钠 ， 有 H2 产 生 ， 表 示 物 质 可 能 有 —OH 或 —COOH。 (6)加入 NaHCO3 溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红， 表示物质中含有—COOH。
高中化学高考题型分析及解题指导课件
3．应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 (1)若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“—CH2OH”； 若醇能被氧化成酮，则醇分子中含“ 被氧化，则醇分子中含“ (3)由加氢后的碳架结构可确定 “ ”。 ”或 “—C≡C—” ”；若醇不能
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 的位置。 (4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定 该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定 —OH 与 —COOH 的相对位置。
高中化学高考题型分析及解题指导课件
4．应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 O2 O2 (1)A——→ B——→ C，此转化关系说明 A 为醇，B 为醛，C 为 羧酸。 无机酸或碱 →B (2)A(CnH2nO2)—————→ →C 符合此转化关系的有机物 A 为酯，当酸作催化剂时，产物是 醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。 (3)有机三角： ，由此转化关系可推知 A、B、C 分别为
(5)由 M 的结构 CH3COOH 和 PVA 的结构 可以推出 PVAc 的单体是 CH3COOCH==CH2。
(6)碱性条件下，PVAc 完全水解的化学方程式是 △ ＋nNaOH——→ ＋nCH3COONa。
主题8 有机合成与推断-2023年高考化学二轮复习课件
H
CH3OOCCH2CH2COOCH3
酯化反应
开环加成
CH3OOCCH2CH2COOCH3 W分子结构中含有2个—COOH
(5)W是B的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有9
虑立体异构),其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为
。
种(不考
【针对训练】
1.
是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗肿瘤药物G。
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应; (2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应; (3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、硝化反应等; (4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应; (5)与H2在催化剂Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原 反应;
4.羧酸的检验
①.能使石蕊试纸变红; ②.能与Na2CO3反应放出气体; ③.能与活泼金属反应放出氢气; ④.能使Cu(OH)2沉淀溶解; ⑤.能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯;
5.酯的检验
①.不溶于水; ②.能在酸或碱的催化下水解
6.苯酚
①.加FeCl3 溶液，溶液变为紫色 ②.加浓Br2水，产生白色沉淀
特例：
①.甲酸既有醛基，又有羧基; ②.甲酸某酯中既有醛基，又有酯基。
【必备知识】 有机知识点小结 有机推断中的相关技巧：
1、由反应条件确定官能团 ：
反应条件
可能的官能团
浓硫酸△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (－CH2OH、－CHOH) Cl2(Br2)/Fe 苯环上的卤代 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代
第四讲 有机合成及有机推断.pdf
第四讲有机合成与有机推断一、自我测试1．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构式为C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为（3）写出⑤的化学反应方程式。
⑨的化学反应方程式。
（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。
2．下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。
回答下列问题：（1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是___________________，由A生成B的反应类型是；（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是____________________ ______；（3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。
E的苯环上的一溴取代物只有一种，E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）。
1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2（标准状况），由此确定E的结构简式是_________________________________________。
（4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是：_____________________________________________________________________，该反应的反应类型是___________________________________。
二、基础梳理1．有机物相互转化网络：2．有机推断的突破口：（1）由反应条件确定官能团：（2）根据反应物性质确定官能团：（3）根据反应类型来推断官能团：（4）注意有机反应中量的关系：①烃和卤素单质的取代：取代1mol 氢原子，消耗1mol 卤素单质（X 2）。
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