生物化学第一章糖的化学
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生物化学第一章糖化学知识点归纳
CHO
H C OH
CH2OH
CHO
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ-赤藓糖 H C OH
H C OH
HO C H Ｄ-苏阿糖
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
Ｄ-核糖 H C OH D-阿拉 H C OH Ｄ-木糖 HO C H
H C OH 伯糖
（一）糖蛋白
糖蛋白是一类糖链与蛋白质一定部位以共价键结合的复合物，以蛋白质为 主体，糖基含量变化较大，在0.3%-70%。分子总体性质更接近蛋白。
1.糖链与蛋白的连接方式 ①O-糖苷键型：糖基的异头碳通过糖苷键与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟
脯氨酸的羟基相连。 ②N-糖苷键型：糖基的异头碳通过N-糖苷键与Asn的酰胺基相连。 ③酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。 ④S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
三糖(trisacck，ride)，水解时产生3分子单糖，如棉子糖。
四、糖的分类
（3）多糖(polysaccharide)：是由多个单糖分子缩合而成的。 同多糖（均质多糖）： 相同的单糖基组成，如淀粉、糖原、葡聚糖 ； 杂多糖（不均质多糖）： 不同的单糖基组成，如果胶、粘多糖、透明质酸 。
多糖中有些是糖类和蛋白质、脂类等非糖物质共价结合成的复合物 总称为结合糖或复合糖，如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
HCOH CH2O
HHCOH HCOH
CH2O H
葡萄糖酸
COOH HCOH HOCH HCOH HC萄糖胺
CH2OH
5
OH
OH
生物化学 第一章糖类的化学
H－C5 －OH
CH2OH
6
H－C5 －OH
决定构型的羟基
CH2OH
6
α－D－吡喃葡萄糖
β－D－吡喃葡萄糖
2.环式结构的构型
例
半缩醛羟基
H
C
1
OH
H
C O
1
OH
H－C2－OH O HO－C3－H H－C4 H－C5－OH
HO－C2－H H－C3－OH
HO－C4－H HO－ C5－H
决定构型的羟基
CH2OH
2.单糖的开链结构 因此含有多个不对称碳原子的 单糖其旋光异构体就不止两个
例
四碳糖含两个不对称碳原子，如图：
CHO
H－C﹡－OH H－C﹡－OH CH2OH
其异构体如下：
2.单糖的开链结构 故含两个不对称碳原子 的四碳糖有4个异构体 五碳糖含三个不对称 碳原子，有8个异构体 单糖分子中含n个不对称碳原子时， 则有2n个旋光异构体。
6
CH2OH
6
α－D－呋喃葡萄糖
β－L－吡喃葡萄糖
2.环式结构的构型
由于单糖具有环状构型,因此可解释上述现象
(1)由于环式结构中半缩醛羟基的位置不同 产生不同的异构体，因此有不止一个旋光 度，在成环过程中此羟基位置可发生改变 最后达到平衡，所以有变旋光现象 故单糖在溶液中至少有五种形式存在（开链， α、 β －呋喃型，α、 β－吡喃型），其中以 β－D－吡喃葡萄糖所占比例最大 （2）由于糖类自身已形成半缩醛 结构，故只能与一分子醇反应
H H－C＝O
1
C
1
OH
H－C－OH 2
HO－C－H 3
H－C2－OH
HO－C3－H H－C4 H－C5－OH CH2OH
生物化学糖类
由糖胺聚糖与 多肽链共价相 连构成的分子
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
生物化学：第一章 糖类的结构与性质
-D-葡萄糖-6-磷酸
-D-果糖-6-磷酸
-D-果糖-1，6-二磷酸
重要的二糖
D-麦芽糖（ -型） -葡糖(1-4)葡糖
蔗糖 -葡糖(1-2) -果糖
纤维二糖（ -型） -葡糖(1-4)葡糖
乳糖（ -型 ） -半乳糖(1-4)葡糖
环糊精结构
-环糊精分子结构
环糊精分子的空间填充模型
淀粉和糖原结构
蛋白聚糖
糖蛋白
细胞膜
糖脂
五、糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物，主要的生物学 作用如下：
•作为生物体的结构成分 •作为生物体内的主要能源物质 •作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等
合成的前体 •作为细胞识别的信息分子
基本概念
异构 旋光异构 不对称碳原子 对映体 构型 构
象 异头物 糖苷
异构
结构异构（结构式）
旋光异构（不对称碳原子） 立体异构
几何异构（顺反异构，双键或环）
注意：糖的构型（D、L）与旋光方向（+、-）并无直接联系。 D、L构型（最远手性碳与甘油醛比较）
糖的构型
RS构型（手性碳取代基优先性旋转）
透视式
糖的立体结构表示
Fischer投影式（线形） Haworth式（环式）
任一旋光化合物都只有一个对映体，它的其他旋光异构体在 理、化性质都与之不同，不是对映体的旋光异构体称非对映体。
仅一个手性碳构型不同的非对映体称差向异构体（有几种情 况）。
异头物 ——单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳成为新 的手性碳（异头碳），导致C1差向异构化，产生两个非对映体， 称之。
α、β异头物判断：有2种方式。见P3。
还原糖判定
异构：化合物具有相同的分子式，但原子连接次序或原子空 间排布不同。
吴梧桐生物化学第6版配套课件第1章 糖的化学
第一章糖的化学
第一节概述
一、糖的概念、分布及主要生物学作用
（一）糖的概念、分布
概念：糖类是自然界存在的一大类具有广谱化学结构和生物功能的有机化合物。
它由碳、氢及氧
3种元素组成，其分子式是（CH2O）n。
一般
把糖类看作是多羟基醛或多羟基酮及其聚合物
和衍生物的总称。
分布：分布极广、含量较多
•几乎所有动物、植物、微生物体
•生物细胞内、血液中：葡萄糖或由葡萄糖等单糖物质组成的多糖（如肝糖原、肌糖原）
（二）糖的主要生物学作用1、糖是人和动物的主要能源物质
通过氧化而放出大量
能量贮存：淀粉、糖原
2、糖类还具有结构功能
•纤维素
•粘多糖
3、糖具有复杂的多方面的生物活性与功能•戊糖－核苷酸
•1，6-二磷酸果糖－治疗急性心肌缺血性休克•多糖类－免疫系统
二、糖的分类
•根据糖类物质含糖单位的数目
1.单糖（monosaccharide）
凡不能被水解成更小分子的糖称为单糖。
单糖是糖类中最简单的一种，是组成糖类物质的基本
结构单位。
（1）丙糖：
•甘油醛和二羟丙酮，糖代谢的中间产物。
生物化学糖类(第一章)
2、化学性质：
• （1）异构化：弱碱或稀强碱可引起单糖的分子重排，通过烯 醇化中间体转变。体内通过异构酶催化。
• （2）单糖的氧化（单糖的还原性） • 在碱性溶液中，醛基、酮基变成烯二醇，具还原性，能 还原金属离子，如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等，糖本身被氧 化成醛糖酸及其他产物。 • Fehling试剂：酒石酸钾钠（柠檬酸钠），氢氧化钠（氢 氧化钾），硫酸铜 Benedict试剂：柠檬酸、碳酸钠、硫酸铜
二、单糖的性质
• 1、物理性质 • 旋光性：几乎所有的单糖（二羟丙酮例外）及其衍生物都有旋 光性。使偏振光振动面右旋的称为右旋物质用（+）表示，左 旋的称为左旋物质用（-）表示。 • 比旋光值：是指单位浓度的物质在1 dm长的旋光管内，20℃ 钠光下的旋光值（或称比旋光度）用[α]20D 表示： • α× 100 • [α]20D = —————— • L × C • α：测定的旋光值；L：旋光管的长度，以分米（dm）表示；C： 旋光物质水溶液的浓度，以g/100mL表示；20为20℃；D：表示 钠光。λ：5890-5896A°。
在左边的为L-型。自然界中D-型单糖占优势。
• 构型是人为规定的，与异构体的旋光性无对应关 系，包括旋光方向、旋光度。 • 书写时常用Fischer投影式表示。
由D-甘油醛衍生的 C4-C6单糖：
由D-酮糖衍 生的单糖：
• 单糖分子中存在n个不对称（手性）碳原子，则形 成2n个异构体。例如： 碳原子数 不对称碳原子数n（异构体数2n） 醛糖 酮糖 三碳糖 甘油醛1（2） 二羟丙酮0（0） 四碳糖 赤藓糖2（4） 赤藓酮糖1（2） 五碳糖 核糖3（8） 核酮糖2（4） 六碳糖 葡萄糖4（16） 果糖3（8） • 对映体（对称异构体）（antipode）：两种不能重叠 而互为镜像的异构体.对映体之间只有旋光方向的不 同，其他理化性质没有差异。 • 单糖分子的D-型和L-型互为对映体，含n个C*的化合 物，组成2n/2对对映体。
生物化学第一章糖类
HO O
CH3 OH
CH2OH
H
O
OH
O
O
H
NHAc
-1, 4
-1, 2
蛋白质
H OH
CH2OH
OH ~OH HO
NHCOCH3 N-乙酰氨基-D-葡萄糖
CH2OH
HO
O
OH ~OH
OH D-半乳糖
O CH3 OH~OH HO OH
L-岩藻糖
Ⅱ 寡糖(oligosaccharide)
一.双糖（还原糖与非还原糖）
HO
OH
HO
O
OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
OH
OH
HO
O
OH
CH2OH
HO HO HOCH2
OH O
OH
-D-(+)-吡喃葡萄糖 +18.7o ( 63%)
HO
HO
OH O
OH
HO
OH O
OH
OH
HO
O
OH
OH CH2OH
OH CH2OH
HOCH2
-D-(+)-呋喃葡萄糖 -D-呋喃.. -D-吡喃葡..
2. 单糖的反应
1. 成苷反应
CH2OH O
OH HO
~OH + CH3OH
干HCl
CH2OH O
CH2OH O OCH3
OH HO
+ OH
OCH3 HO
HO
HO
HO
甲基--D-葡萄糖苷 甲基--D-葡萄糖苷
糖苷：单糖的半缩醛(酮)的羟基与另一分子中的 羟基、氨基或巯基等失水而形成的化合物。
生物化学第1章糖类
右旋糖苷 是酵母和细 菌的贮存多 糖。
6 琼 脂
agar
琼脂俗称洋菜，是从红藻类石花菜属及其他属的某些海 藻中提取出来的一种多糖混合物，从琼脂中分离出两个组分， 一个称为琼脂糖（agarose），另一个称为琼脂胶。 琼脂糖是琼脂的主要成分，它是由D-吡喃半乳糖和3,6脱水-L-吡喃半乳糖两个单位交替组成的线性链。 琼脂胶是琼脂糖的衍生物，单糖残基不同程度地被硫酸 基、甲氧基、丙酮酸等所取代。其实琼脂糖只是含这些取代 基最少的琼脂组分。琼脂是多种具有相同主链但不同程度被 荷负电基团取代的多糖混合物。
寡糖结合到蛋白质上形成糖蛋白。许多膜内在蛋
白和分泌蛋白是糖蛋白。 组成糖链的单糖种类、数量、单糖的构型、单糖 之间的连接方式等不同，可以组成天文数字的不同结 构的分子（或糖蛋白的组分），非常适合成为具有特
定意义的信息分子，发挥各种生物学功能。
糖蛋白中的组成糖链的单糖残基通常有Fuc、Gal、
Man、 GalNAc、and Sia（or NeuNAc）。
amylopectin
支链淀粉分支处的连接
淀粉与碘的显色反应
由于α－1,4连接，淀粉分子中的每个葡萄糖残基 与下一个残基都成一定角度。根据X射线衍射分析， 直链淀粉的二级结构是一个左手螺旋，每圈螺旋含 6 个残基，螺距 0.8nm ，直径 1.4nm 。碘分子正好能嵌 入螺旋中心，每圈可容纳一个碘分子（I 2），通过朝 向圈内的羟基氧（提供未共享电子对）和碘（提供空 轨道）之间的相互作用形成稳定的深蓝色淀粉－碘络 合物。产生特征性的蓝色需要约 36 个即 6 圈葡萄糖残 基。支链淀粉螺旋（约25～30个残基）中的短串碘分 子比直链淀粉螺旋中的长串碘分子吸收更短波长的光， 因此支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。
1_第一章 单糖生物化学
异头碳上的羟基与最末的手性碳原子的羟基具有
相同取向的异构体称α异头物，反之为β异头物 。
第20页Βιβλιοθήκη （三） 椅式和船式构象葡萄糖的构象（Conformation）
构象指一个分子中，不改变共价键结构 ，仅靠单键的旋转或键角的改变而改变分 子中基团在空间的排布位置，产生不同的 排列方式。根据X-射线晶体分析，葡萄糖 吡喃环与环己烷的椅式结构相似，-葡萄 糖的可能构象有2种椅式（A，B）和6种船 式，主要是A椅式。
其他糖的糖，一般单糖数不超过20个。
根据所含单糖的个数又分为：
二糖（disaccharides） 蔗糖、麦
芽糖、乳糖；
三糖（trisaccharides） 棉籽糖；
其他寡糖;
第 6页
多糖
多糖（polysaccharides）可水解为20个以上单糖的糖。 根据多糖中是否含有非糖物质分为
复合多糖（多糖复合物）：糖蛋白、糖脂
第 7页
第二节 单糖
一、 单糖的结构
（一） 链状结构
（二） 环状结构
（三） 椅式和船式构象
（四） 几种常见的单糖 二、 单糖的性质
第 8页
（一） 链状结构
1. 旋光异构
2. 葡萄糖的结构 3. 糖的构型（Configuration） 4. 糖的旋光性
第 9页
离羰基最远的不对称c上的oh方向判定糖的构型在右边的为d型第16页葡萄糖与甘露糖葡萄糖与半乳糖两两之间除一个不对称c分别是c上的oh位置有所不同外其余部分的结构完全相同这种仅有一个不对称c原子构型不同两镜像非对映体异构物称为差向异构体epimers
糖类化学 (Carbohydrate)
单糖
多糖
糖复合物
1.旋光异构
相同取向的异构体称α异头物，反之为β异头物 。
第20页Βιβλιοθήκη （三） 椅式和船式构象葡萄糖的构象（Conformation）
构象指一个分子中，不改变共价键结构 ，仅靠单键的旋转或键角的改变而改变分 子中基团在空间的排布位置，产生不同的 排列方式。根据X-射线晶体分析，葡萄糖 吡喃环与环己烷的椅式结构相似，-葡萄 糖的可能构象有2种椅式（A，B）和6种船 式，主要是A椅式。
其他糖的糖，一般单糖数不超过20个。
根据所含单糖的个数又分为：
二糖（disaccharides） 蔗糖、麦
芽糖、乳糖；
三糖（trisaccharides） 棉籽糖；
其他寡糖;
第 6页
多糖
多糖（polysaccharides）可水解为20个以上单糖的糖。 根据多糖中是否含有非糖物质分为
复合多糖（多糖复合物）：糖蛋白、糖脂
第 7页
第二节 单糖
一、 单糖的结构
（一） 链状结构
（二） 环状结构
（三） 椅式和船式构象
（四） 几种常见的单糖 二、 单糖的性质
第 8页
（一） 链状结构
1. 旋光异构
2. 葡萄糖的结构 3. 糖的构型（Configuration） 4. 糖的旋光性
第 9页
离羰基最远的不对称c上的oh方向判定糖的构型在右边的为d型第16页葡萄糖与甘露糖葡萄糖与半乳糖两两之间除一个不对称c分别是c上的oh位置有所不同外其余部分的结构完全相同这种仅有一个不对称c原子构型不同两镜像非对映体异构物称为差向异构体epimers
糖类化学 (Carbohydrate)
单糖
多糖
糖复合物
1.旋光异构
生物化学 第一章 糖的结构和功能
三、单糖的结构
1、单糖的链状结构
经分子量和组分测定，确定葡萄糖分子式为（CH2O)6 。另外葡 萄糖与乙酸酐共热，形成结晶的五乙酸酯，说明葡萄糖含有5 个羟基。其次与无水氢氰酸加成、水解、HI加成生成正庚酸。 确定葡萄糖的结构。
CHO
HCOH HOCH HCOH H CN HCOH CH2OH 葡萄糖
HO CN CH
( CHOH ) 4 CH2O H
O H2
CO OH ( CHOH ) 5 CH 2O H
HI
CO OH ( C H) 5 CH3
H+
正庚酸
2、D系单糖和L系单糖
除二羟丙酮外，所有单糖均含有手性碳。
旋光异构体数目2n，组成2
n
/2个对映体。
所有醛糖可以看成是甘油醛醛基下端插入C*延伸而 成，酮糖由二羟丙酮衍生而来。 CHO 单糖的构型是指分子中离 羰基碳最远的那个手性碳 原子的构型
2
CH O C H4 OH
2
OHC
1 4H
OH
1
HO
C
3CH 2
3
C H2 OH
S－甘油醛的投影式
纽曼式（S－甘油醛）
CHO HCOH HOCH HCOH HCOH
D－葡萄糖
CH2OH
D－葡萄糖的4个手性碳原子：C2、C3、C4、C5的构 型分别是R，S，R，R，因此，D－葡萄糖的可称为 2R,3S,4R,5R－2,3,4,5,6五羟－己醛或 2R,3S,4R,5R －己醛糖。
糖类的概念和分类 单糖的构型、结构、构象 自然界存在的重要单糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖复合物
一、糖类(carbohydrate)的结构与功能
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4) 甲醛（CH2O)、乳酸（C3H6O3)、乙酸（C2H4O2) 定义： 糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些 衍生物的总称。
生物化学第一章糖类
D-阿卓糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
D-古洛糖
D-艾杜糖
The
4 aldohexose has four chiral centers, thus has
2 =16 isomers.
第二十三页，共94页
D-塔洛糖
三、单糖的环状结构
许多单糖，新配制的溶液会发生旋光度的改变，
这种现象称变旋。从乙醇水溶液中结晶出的D（+）- glucose 称为α-型（[α]20D= +112.2°），
2+
3+
Hg 和Bi 等）如Fehhing试剂（酒石酸钾钠、NaOH和CuSO4）、Benedict
2+
试剂（柠檬酸、NaCO3和CuSO4 ）中的Cu 是一种弱氧化剂，能使醛糖的
醛基氧化成羧基，产物称醛糖酸，金属离子自身被还原。
能使氧化剂还原的糖称为还原性糖，所有的醛糖都是还原性糖。
Benedict试剂常被用作尿糖的定性与半定量测试。
2. 寡糖：是由2~20个单糖通过糖苷键连接而成的糖
类物质。包括二糖、三糖、四糖、五糖和六糖
等。
第七页，共94页
五、旋光异构
1. 同分异构或称异构（isomerism）是指存在两个或多个具有
相同数目和种类的原子并因而具有相同相对分子质量的化合
物的现象。同分异构有相同的组成，故具有相同的分子式。
同分异构主要有两种：结构异构和立体异构。
classic sugar test—Fehling’s test that was used to test of excess sugar in blood and
urine of diabetics.
生物化学基础第一章 糖类化学(修改)
根据以上事实，可写出蔗糖的结构式。
2．蔗糖的性质 物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。有旋光 性，无变旋现象。 化学性质：无还原性，不能成脎。
蔗糖的转化作用
C12H22O11 + H2O
蔗糖 [α]D +66.4º
右旋
C6H12O6 + C6H12O6
D-Glc
D-Fru
+52.5º
-92º
[α] -20º
HO H CH
Ba(OH)2
CO
CH 2OH
D-Glc
CH 2OH
烯二醇
Ba(OH)2
CH 2OH
D－Fru
OCH HO C H
D－Man
CH 2OH
⑤发酵作用 C6H12O6 酿酶 2CH3CH2OH+2CO2
（2）由羟基（半缩醛羟基和醇性羟基）产生的性质 ①成酯作用
② 成苷作用
③ 脱水作用
甘油基
O
2
O P O CH2 CH CH 2 O
OH
O
O
n
CH 2OH
Glc or D-Ala
甘油醇磷壁酸
核糖醇基
糖胺聚糖（粘多糖） （X-Y）n n>50
X：糖醛酸 Y：已糖胺
1．透明质酸（hyaluronic acid）
2．硫酸软骨素（chondroitin sulfate）
硫酸软骨素
组成
糖苷键 硫酸酯键
软骨素-4-硫 葡萄糖醛酸
β-1，3 பைடு நூலகம்（A） N-乙酰半乳糖胺
C4
软骨素-6-硫 葡萄糖醛酸
β-1，3 酸（C） N-乙酰半乳糖胺
（1）同多糖（homopolysaccharide）：由同一种单 糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。
生物化学上册糖类部分考研笔记
* 单糖的氧化 氧化成醛糖酸（在碱性溶液进行） 醛糖含有游离的醛基（—CHO），具有很好的还原性，易被氧化成羧 基（—COOH） 测定单糖氧化的试剂：Fehling 试剂或Benedict 试剂 i常用于检测还原 糖。 原理：这两种试剂中的Cu2十是一种弱氧化剂，能使醛糖（还原剂）的醛 基氧化成羧基，产物称醛糖酸，金属离子自身被还原。
同多糖—纤维素 纤维素是片层结构，对比淀粉（螺旋结构） 纤维素是生物圈里最丰富的有机物质，是植物（包括某些细菌和真 菌）的结构多糖，是它们细胞壁的主要成分。 纤维素是线形葡聚糖，残基间通过β -1,4糖苷键连接的。纤维二糖可 以看成是它的二糖单位。
同多糖—壳多糖（几丁质） 壳多糖（几丁质）：是自然界中第二个最丰富的多糖。以β -1,4糖苷 键连接。
再看杂多糖的几个例子 杂多糖—半纤维素 半纤维素：由几种不同类型的单糖构成的异质多聚体。 半纤维素和纤维素的对比： 纤维素属于同多糖是由葡萄糖组成的线形葡聚糖。 而半纤维素属于杂多糖，有几种不同类型的单糖组成的。
补充：糖化酶又称葡萄糖淀粉酶。
第一章 糖类
糖类（carbohydrate、saccharide）概念 多羟基醛或多羟基酮及其聚合物和衍生物的总称。葡萄糖称己醛 糖，果糖称为己酮糖。记记口诀：（葡醛酮果） 醛糖遇溴水会使溴水发生褪色，酮糖不会使溴水发生褪色。
糖的种类 单糖：（monosaccharide） 单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖。如葡萄糖、果糖、
2、 老化：（ageing）当凝胶化的淀粉液缓慢冷却并长期放置时，淀粉分 子会自动聚集并借助分子间的氢键键合形成不溶性微晶末而重新沉 淀，此现象称为退行或老化。
比较：直链淀粉和支链淀粉在物理和化学性质方面有明显的差别？
生物化学 第一章 糖类化学1
可溶性氧化铜络合物 COOH NaOH HOCH 2 HOCH COOK COONa + (CHOH)4 + Cu2O ↓ CH2OH 葡萄糖酸
红黄色
33
用于还原糖检测
温和氧化剂：Br2－H2O
COOH
Br2－H2O
强氧化剂：HNO3
COOH
HNO3
CHO (CHOH)n CH2OH
(CHOH)n CH2OH
(CHOH)n COOH
糖酸
醛糖
（生物体内）
糖二酸
CHO (CHOH)n COOH
糖醛酸
请注意：糖酸和糖醛酸的不同，前者是醛基被氧化成 羧基，后者是伯醇被氧化成羧基。 34
温和弱氧化剂溴水不能使酮糖氧化； 在强氧化剂下，酮糖羰基处断裂，生成两种酸。
C OOH
CH2OH C O
[O]
(CHOH)n CH2OH
3. 溶解度
单糖易溶于水（除甘油醛微溶），微溶于乙醇，不溶于乙
醚、丙酮等非极性有机溶剂。
32
化学性质
1.糖被氧化—单糖具有还原性
弱氧化剂：含重金属离子（Cu2+、Ag+、Hg2+的碱性溶 液。
Fehling试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠 Benedict试剂：CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠
食品工业中可作饮料糕点糖果的稳定剂增稠剂增量食品工业中可作饮料糕点糖果的稳定剂增稠剂增量交联葡聚糖凝胶的化学结构分子筛生化分析和分子筛生化分析和分离制备的常用技术材分离制备的常用技术材葡聚糖凝胶离子交换葡聚糖凝胶离子交换交联葡聚糖交联葡聚糖sephadexsephadex以1氯23环氧丙烷为交联剂六六半纤维素半纤维素hemocellulosehemocellulose半纤维素是植物细胞壁中非纤维素非果胶的一类多糖物质易溶于碱它是几种物质的混合物
第1章 糖的化学-药学
（四）多糖结构的酶降解测定方法
1、外切糖苷酶
2、内切糖苷酶
六、糖链与糖蛋白的生物活性
1、糖链与酶活性
糖链在酶的新生肽链折叠、转运和保护等方面普 糖链在酶的新生肽链折叠、 遍起作用。 遍起作用。
2、糖链与激素活性
体内有多种糖蛋白激素，如FSH、LH、TSH等。 体内有多种糖蛋白激素， FSH、LH、TSH等
葡萄糖(Glucose) 葡萄糖(Glucose)
CHO
HOHO-CH2
H HO OH
H C OH
O H OH H OH
HO C H H C OH H C OH CH2OH
H
果糖(fructose) 果糖(fructose)
1 2
CH2OH C O
HO C H
4
3
H C OH H C OH
6 5
（二）多糖的纯度分析
1、电泳法 2、凝胶柱层析法 3、紫外扫描法 其它方法如：官能团分析、 4、其它方法如：官能团分析、纸层析 等。
（三）多糖的分子量测定
1、凝胶柱层析法 在不同型号的分子筛柱层析上测 定多糖分子量需要样品较少， 定多糖分子量需要样品较少，方法比 较简便。 较简便。 2、特性黏度法 是实验室常用的测定多糖分子量的方 法。
有乳糖、蔗糖、麦芽糖等. 有乳糖、蔗糖、麦芽糖等.
麦芽糖
HOH2C H H HO OH H O H
1
H O
CH2OH O H H H 4 OH H H OH OH
OH
α-D-葡萄糖苷-（1→4）-α-D-葡萄糖 葡萄糖苷 1→4）
HOH2C H H HO OH H O H
1
1
H O
CH2OH O
生物化学糖化学(一)2024
生物化学糖化学（一）引言概述：生物化学糖化学是研究生物体内糖分子结构、性质和功能的科学领域。
糖是生物体中重要的能量来源，也是构成DNA、RNA、蛋白质等生物大分子的基础单位之一。
本文将从糖的分类、糖的结构与性质、糖的合成与降解、糖的功能以及糖的应用等五个大点进行阐述。
正文内容：1. 糖的分类a. 单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖等；b. 二糖：蔗糖、麦芽糖等；c. 寡糖：低聚糖、多糖等；d. 多糖：淀粉、纤维素等；e. 异糖：鼠李糖、尼祖糖等。
2. 糖的结构与性质a. 糖的环式结构：葡萄糖与果糖的α、β环式结构；b. 糖的手性中心：光学异构体D糖和L糖；c. 糖的甜度：不同糖类的甜度比较；d. 糖的溶解性：糖在水中的溶解性；e. 糖的还原性：还原糖的性质与反应。
3. 糖的合成与降解a. 糖的合成途径：植物的光合作用与动物的糖异生；b. 糖的降解途径：糖酵解与糖异生的逆反应；c. 糖酵解途径：乳酸发酵和乙醇发酵；d. 糖异生途径：葡萄糖-6-磷酸途径和异戊糖-6-磷酸途径；e. 糖的代谢调控：糖激酶与糖酵解抑制因子的作用。
4. 糖的功能a. 能量供应：糖在细胞内氧化生成ATP的作用；b. 能量储存：淀粉与糖原的作用；c. 结构功能：糖在细胞膜、细胞壁中的作用；d. 信号传导：糖与细胞通讯的重要分子；e. 生物防御：糖在植物与昆虫之间的互作中的作用。
5. 糖的应用a. 食品工业：糖在食品加工中的应用；b. 化妆品工业：糖在护肤品中的应用；c. 药物生产：糖在药物合成中的应用；d. 生物燃料生产：糖在生物燃料生产中的应用；e. 生物医学研究：糖在疾病诊断与治疗中的应用。
总结：生物化学糖化学作为研究生物体内糖分子的一门科学，涵盖了糖的分类、结构与性质、合成与降解、功能以及应用等方面。
糖在生物体内不仅是重要的能量来源，还在细胞结构、信号传导、生物防御等方面发挥着重要作用。
糖的研究不仅在食品工业、化妆品工业、药物生产、生物燃料生产等领域具有广泛应用，还在生物医学研究中发挥着重要作用。
糖化学
2. α-氨基酸的一般结构
1、a、构成蛋白质的20
种氨基酸中19种为Lα-氨基酸，1种为亚 氨基酸 b、除R为H（甘氨酸 ）外，其余L-α-氨基 酸均具有旋光性。 c、各种氨基酸的区 别在于侧基R基上。
二、氨基酸的分类
已发现180 多种氨基酸。参与蛋白质合
成的只有 20 种，称为蛋白质氨基酸，
丁糖与戊糖
CHO H C OH H C OH CH2OH D-赤藓糖 CH2OH C O H C OH CH2OH D-赤藓酮糖 CHO H C OH H C OH H C OH CH2OH D-核糖 CH2OH C O H C OH H C OH CH2OH D-2-脱氧核糖
主要的己糖
H HO H H CHO C OH C H C OH C OH CH2OH H HO HO H CHO C OH C H C H C OH CH2OH D-半乳糖 HO HO H H CHO C H C H C OH C OH CH2OH D-甘露糖 H HO H H CH2OH C O C H C OH C OH CH2OH D-果糖 H HO H HO CH2OH C O C H C OH C H CH2OH
第一章 糖生物化学
第一节 概述
糖生物化学
一、糖化学研究进展 糖是细胞中非常重要的一类有机化合物。每年全 球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2和H2O成为 糖类化合物。糖化学的研究较早，一直认为糖类化合 物结构简单，功能单调，多糖也只是作为支持组织或 能源贮存作用，加之深入研究糖类结构时也遇到困难， 所以很长时间没有多大的进展。 现在蛋白和核酸的研究已取得了很大的成就，这 时科学家才想起了几乎遗忘的多糖类物质，只是近三 十年，糖类在生物化学中占有了特殊的重要位置，人 们特别对糖蛋白、糖脂感兴趣，因为细胞的通讯和识 别、分化、摄取、变异与转化、细胞调节等，都直接 依赖糖的复合物。
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（二）多糖按其在生物体内的生理功能的分类
1．贮存多糖 是细胞在一定生理发展阶段形成的材料，主 要以固定形式存在，较少是溶解的或高度水化的胶体状态。 贮存多糖是作为碳源的底物贮存的一类多糖，在需要时可 通过生物体内酶系统的作用分解而释放能量，故又称为贮 能多糖。淀粉和糖原分别是植物和动物的最主要贮存多糖。
以下四大类: 单糖 (monosacchride) 寡糖 (oligosacchride) 多糖 (polysacchride) 结合糖 (glycoconjugate)
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寡糖 能水解生成几分子单糖的糖，各单糖之间
借脱水缩合的糖苷键相连。 常见的几种二糖有：
麦芽糖 (maltose)：葡萄糖 — 葡萄糖 蔗 糖 (sucrose)：葡萄糖 — 果糖 乳 糖 (lactose)：葡萄糖 — 半乳糖
纳为以下几类： 1．第一类 难溶于水，可溶于稀碱液的主要是胶类，如木聚糖及半乳
糖等。原料粉碎后用0.5mol/L NaOH水溶液提取，提取液经中和及浓 缩等步骤，最后加入乙醇，即得粗糖沉淀物。 2．第二类 易溶于温水，难溶于冷水的多糖，可用70～80℃热水提取， 提取液用氯仿∶正丁醇（4∶1）混合除去蛋白质，经透析、浓缩后再加 入乙醇即得粗多糖产物。 ３．第三类 黏多糖的提取。在组织中，黏多糖多与蛋白质以共价键结 合，故提取时需设法破坏黏多糖与蛋白质之间的结合键。通常使用蛋 白酶水解蛋白部分或碱处理，使黏多糖与蛋白质之间的结合键断裂， 以促进黏多糖的释放以便于提取。 （1）碱液提取法：本法的主要依据是蛋白聚糖的糖肽键对碱不稳定。 原料经预处理后用0.5mol/L NaOH溶液4℃提取，提取液用酸中和。蛋 白质可用调pH﹑加热或用白陶土吸附法去除。最后以乙醇沉淀即可获 得成品。从软骨中提取软骨素即用此法。
目录
多糖——能水解生成多个分子单糖的糖。 常见的多糖有： 淀粉 (starch) 糖原 (glycogen) 纤维素 (cellulose)
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多糖的分类
（一）多糖按其来源的分类 1．植物多糖 从植物，尤其是从中药材中提取的水溶性多糖。如 当归多糖、枸杞多糖、大黄多糖、艾叶多糖、紫根多糖、柴胡多糖 等。这类多糖多数没有细胞毒性而质量通过化学手段容易控制，已 成为当今新药研究的发展方向之一。另一类植物多糖是水不溶性多 糖，如淀粉、纤维素等。 2．动物多糖 从动物的组织、器官及体液中分离、纯化得到的多 糖。这类多糖多数为水溶性的黏多糖，并且也是最早作为药物的多 糖。如肝素、硫酸软骨素、透明质酸、猪胎盘脂多糖等。 3．微生物多糖 如香菇多糖，茯苓多糖，银耳多糖，猪苓多糖， 云芝多糖等。这类多糖主要对肿瘤治疗及调节机体免疫效果显著。 4．海洋生物多糖 从海洋、湖泊生物体内分离、纯化得到的多糖。 这类多糖具有较为广泛的生物学效应，如几丁质（壳聚糖、甲壳 素）、螺旋藻多糖等。
2．结构多糖 也称水不溶性多糖，具有硬性和韧性。结构 多糖在生长组织里进行合成，是构成细菌细胞壁或动、植 物的支撑组织所必需的物质，如几丁质、纤维素。
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（三）多糖按其组成成分的分类 1．同聚多糖（均一多糖）（homopolysaccharide） 该多糖
是由一种单糖缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素、戊糖胶、木 糖胶、阿拉伯糖胶、几丁质等。
（3）糖脂（glycolipids）：是糖和脂类以共价键结合形成的复合物，组成和总
体性质以脂为主体。糖脂又可分为：
1）分子中含鞘氨醇的鞘糖脂（glycosphingolipid），又分中性和酸性鞘糖脂两
类，分别以脑苷脂和神经节苷脂为代表。
2）分子中含甘油酯的甘油糖脂（glyceroglycolipid）。
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糖的主要生理功能是氧化供能
➢糖在生命活动中的主要作用是提供碳源和能源。
➢提供合成体内其他物质的原料。 如糖可提供合成某些氨基酸、脂肪、
胆固醇、核苷等物质的原料。 ➢作为机体组织细胞的组成成分。
如糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的 组成成分。
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多糖的分离、纯化及降解
(一)多糖的提取与分离 由于各类多糖的性质及来源不同，所以提取方法也糖 (carbohydrates) 即 碳 水 化 合 物 ，
其化学本质为多羟醛或多羟酮类及其衍 生物或多聚物。
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糖的生物学作用 1、糖是人和动物的主要能源物质 ２、糖类还具有结构功能 ３、糖具有复杂的多方面的生物活性与功能
目录
➢糖的分类及其结构 根据其水解产物的情况，糖主要可分为
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3）由磷酸多萜醇衍生的糖脂。
4）由类固醇衍生的糖脂。
糖脂广泛存在于生物体，其主要的功能包括参与细胞与细胞间相互作用和识别，
参与细胞生长调节、癌变和信息传递以及与生物活性因子的相互作用，细胞标记
和抗原及免疫学功能等。
（4）脂多糖（lipopolysaccharide）：也是糖与脂类结合形成的复合物，与糖脂
不同的是在脂多糖中以糖为主体成分。常见的脂多糖有胎盘脂多糖，细菌脂多糖
等。
目录
• 纤维素——作为植物的骨架。
β-1,4-糖苷键
目录
结合糖——糖与非糖物质的结合物。 常见的结合糖有： 糖脂 (glycolipid)：是糖与脂类的结合物。 糖蛋白 (glycoprotein)：是糖与蛋白质的结合物。
2．杂聚多糖（不均一多糖）（heteropolysaccharide） 该 多糖是由不同类型的单糖缩合而成，如肝素、透明质酸和许多 来源于植物中的多糖如波叶大黄多糖、当归多糖、茶叶多糖等。
3．黏多糖（mucopolysaccharide） 是一类含氮的不均一多 糖，其化学组成通常为糖醛酸及氨基己糖或其衍生物，有的还 含有硫酸。如透明质酸、肝素、硫酸软骨素等。黏多糖也称为 糖胺聚糖（glycosaminoglycan）。
O连接。
2) 糖和天冬酰胺的酰胺基连接，称为N连接。常见的糖蛋白包括人红细胞膜糖
蛋白、血浆糖蛋白、黏液糖蛋白等。
（2）蛋白聚糖（proteoglycan）：也是一类由糖与蛋白质结合形成的非常复杂
的大分子糖复合物，其中蛋白质含量一般少于多糖。根据其所含糖胺聚糖种类的
不同分别称为硫酸软骨素蛋白聚糖、硫酸皮肤素蛋白聚糖和肝素蛋白聚糖等。
4．结合糖 也称糖复合物（glycoconjugate）或复合糖，是 指糖和蛋白质、脂质等非糖物质结合的复合分子。主要有以下 几类：
目录
（1）糖蛋白（glycoprotein）：是糖与蛋白质以共价键结合的复合分子。糖和蛋
白质结合的方式有：
1) 和含羟基的氨基酸（丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸等）以糖苷形式结合，称为
（二）多糖按其在生物体内的生理功能的分类
1．贮存多糖 是细胞在一定生理发展阶段形成的材料，主 要以固定形式存在，较少是溶解的或高度水化的胶体状态。 贮存多糖是作为碳源的底物贮存的一类多糖，在需要时可 通过生物体内酶系统的作用分解而释放能量，故又称为贮 能多糖。淀粉和糖原分别是植物和动物的最主要贮存多糖。
以下四大类: 单糖 (monosacchride) 寡糖 (oligosacchride) 多糖 (polysacchride) 结合糖 (glycoconjugate)
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寡糖 能水解生成几分子单糖的糖，各单糖之间
借脱水缩合的糖苷键相连。 常见的几种二糖有：
麦芽糖 (maltose)：葡萄糖 — 葡萄糖 蔗 糖 (sucrose)：葡萄糖 — 果糖 乳 糖 (lactose)：葡萄糖 — 半乳糖
纳为以下几类： 1．第一类 难溶于水，可溶于稀碱液的主要是胶类，如木聚糖及半乳
糖等。原料粉碎后用0.5mol/L NaOH水溶液提取，提取液经中和及浓 缩等步骤，最后加入乙醇，即得粗糖沉淀物。 2．第二类 易溶于温水，难溶于冷水的多糖，可用70～80℃热水提取， 提取液用氯仿∶正丁醇（4∶1）混合除去蛋白质，经透析、浓缩后再加 入乙醇即得粗多糖产物。 ３．第三类 黏多糖的提取。在组织中，黏多糖多与蛋白质以共价键结 合，故提取时需设法破坏黏多糖与蛋白质之间的结合键。通常使用蛋 白酶水解蛋白部分或碱处理，使黏多糖与蛋白质之间的结合键断裂， 以促进黏多糖的释放以便于提取。 （1）碱液提取法：本法的主要依据是蛋白聚糖的糖肽键对碱不稳定。 原料经预处理后用0.5mol/L NaOH溶液4℃提取，提取液用酸中和。蛋 白质可用调pH﹑加热或用白陶土吸附法去除。最后以乙醇沉淀即可获 得成品。从软骨中提取软骨素即用此法。
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多糖——能水解生成多个分子单糖的糖。 常见的多糖有： 淀粉 (starch) 糖原 (glycogen) 纤维素 (cellulose)
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多糖的分类
（一）多糖按其来源的分类 1．植物多糖 从植物，尤其是从中药材中提取的水溶性多糖。如 当归多糖、枸杞多糖、大黄多糖、艾叶多糖、紫根多糖、柴胡多糖 等。这类多糖多数没有细胞毒性而质量通过化学手段容易控制，已 成为当今新药研究的发展方向之一。另一类植物多糖是水不溶性多 糖，如淀粉、纤维素等。 2．动物多糖 从动物的组织、器官及体液中分离、纯化得到的多 糖。这类多糖多数为水溶性的黏多糖，并且也是最早作为药物的多 糖。如肝素、硫酸软骨素、透明质酸、猪胎盘脂多糖等。 3．微生物多糖 如香菇多糖，茯苓多糖，银耳多糖，猪苓多糖， 云芝多糖等。这类多糖主要对肿瘤治疗及调节机体免疫效果显著。 4．海洋生物多糖 从海洋、湖泊生物体内分离、纯化得到的多糖。 这类多糖具有较为广泛的生物学效应，如几丁质（壳聚糖、甲壳 素）、螺旋藻多糖等。
2．结构多糖 也称水不溶性多糖，具有硬性和韧性。结构 多糖在生长组织里进行合成，是构成细菌细胞壁或动、植 物的支撑组织所必需的物质，如几丁质、纤维素。
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（三）多糖按其组成成分的分类 1．同聚多糖（均一多糖）（homopolysaccharide） 该多糖
是由一种单糖缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素、戊糖胶、木 糖胶、阿拉伯糖胶、几丁质等。
（3）糖脂（glycolipids）：是糖和脂类以共价键结合形成的复合物，组成和总
体性质以脂为主体。糖脂又可分为：
1）分子中含鞘氨醇的鞘糖脂（glycosphingolipid），又分中性和酸性鞘糖脂两
类，分别以脑苷脂和神经节苷脂为代表。
2）分子中含甘油酯的甘油糖脂（glyceroglycolipid）。
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糖的主要生理功能是氧化供能
➢糖在生命活动中的主要作用是提供碳源和能源。
➢提供合成体内其他物质的原料。 如糖可提供合成某些氨基酸、脂肪、
胆固醇、核苷等物质的原料。 ➢作为机体组织细胞的组成成分。
如糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的 组成成分。
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多糖的分离、纯化及降解
(一)多糖的提取与分离 由于各类多糖的性质及来源不同，所以提取方法也糖 (carbohydrates) 即 碳 水 化 合 物 ，
其化学本质为多羟醛或多羟酮类及其衍 生物或多聚物。
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糖的生物学作用 1、糖是人和动物的主要能源物质 ２、糖类还具有结构功能 ３、糖具有复杂的多方面的生物活性与功能
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➢糖的分类及其结构 根据其水解产物的情况，糖主要可分为
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3）由磷酸多萜醇衍生的糖脂。
4）由类固醇衍生的糖脂。
糖脂广泛存在于生物体，其主要的功能包括参与细胞与细胞间相互作用和识别，
参与细胞生长调节、癌变和信息传递以及与生物活性因子的相互作用，细胞标记
和抗原及免疫学功能等。
（4）脂多糖（lipopolysaccharide）：也是糖与脂类结合形成的复合物，与糖脂
不同的是在脂多糖中以糖为主体成分。常见的脂多糖有胎盘脂多糖，细菌脂多糖
等。
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• 纤维素——作为植物的骨架。
β-1,4-糖苷键
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结合糖——糖与非糖物质的结合物。 常见的结合糖有： 糖脂 (glycolipid)：是糖与脂类的结合物。 糖蛋白 (glycoprotein)：是糖与蛋白质的结合物。
2．杂聚多糖（不均一多糖）（heteropolysaccharide） 该 多糖是由不同类型的单糖缩合而成，如肝素、透明质酸和许多 来源于植物中的多糖如波叶大黄多糖、当归多糖、茶叶多糖等。
3．黏多糖（mucopolysaccharide） 是一类含氮的不均一多 糖，其化学组成通常为糖醛酸及氨基己糖或其衍生物，有的还 含有硫酸。如透明质酸、肝素、硫酸软骨素等。黏多糖也称为 糖胺聚糖（glycosaminoglycan）。
O连接。
2) 糖和天冬酰胺的酰胺基连接，称为N连接。常见的糖蛋白包括人红细胞膜糖
蛋白、血浆糖蛋白、黏液糖蛋白等。
（2）蛋白聚糖（proteoglycan）：也是一类由糖与蛋白质结合形成的非常复杂
的大分子糖复合物，其中蛋白质含量一般少于多糖。根据其所含糖胺聚糖种类的
不同分别称为硫酸软骨素蛋白聚糖、硫酸皮肤素蛋白聚糖和肝素蛋白聚糖等。
4．结合糖 也称糖复合物（glycoconjugate）或复合糖，是 指糖和蛋白质、脂质等非糖物质结合的复合分子。主要有以下 几类：
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（1）糖蛋白（glycoprotein）：是糖与蛋白质以共价键结合的复合分子。糖和蛋
白质结合的方式有：
1) 和含羟基的氨基酸（丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸等）以糖苷形式结合，称为