有机物的物理性质规律

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有机物物理性质的主要规律

河北省宣化县第一中学栾春武

一、密度

物质的密度是指单位体积里所含物质的质量,它与该物质的相对分子质量、分子半径等因素有关。一般来说,有机物的密度与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成正比。例如,烷、烯、炔及苯的同系物等物质的密度均小于水的密度,并且它们的密度均随分子中碳原子数的增加和碳元素的质量分数的增大而增大;而一卤代烷、饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,氯元素、氧元素的质量分数降低,密度逐渐减小。

二、溶解性

有机物一般不易溶于水,而易溶于有机溶剂,这是因为有机物分子大多数是非极性分子或弱极性分子,含有憎水基。根据“相似相溶”原理,水是极性分子,只有当某有机物分子中含有亲水基团时,则该有机物就可能溶于水。

亲水基一般包括:-OH、-CHO、COOH等;憎水基一般包括:-R、-NO2、-X、-COOR等。

1. 能溶于水的有机物:

① 小分子醇:CH3OH、C2H5OH、CH2OHCH2OH、甘油等;

②小分子醛:HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO等;

③小分子羧酸:HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH等;

④低糖:葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11);

⑤氨基酸:CH3CH(NH2)COOH等。

一般来说,低级醇、低级醛、低级酸,单糖和二糖水溶性好,即亲水基占得比重相对较大,憎水基占得比重相对较小,故能溶于水。

2. 不易溶于水的有机物:

① 烷、稀、炔、芳香烃等烃类均不溶于水,因为其分子内不含极性基团;

② 卤代烃:CH3Cl、CHCl3、CCl4、CH3CH2Br、等均不溶于水;

③ 硝基化合物:硝基苯、TNT等;

④ 酯:CH3COOC2H5、油脂等;

⑤ 醚:CH3OCH3、C2H5OC2H5等;

⑥ 大分子化合物或高分子化合物:如高级脂肪酸、塑料、橡胶、纤维等。

一般来说,液态烃、一氯代烃、苯及其同系物、酯类物质不溶于水且密度比水小;硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、碘代烃不溶于水且密度比水大。

3. 有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中的相反:

如乙醇是由较小憎水基团C2H5和亲水基团-OH构成,所以乙醇易溶于水,同时因含有憎水基团,所以必定也溶于四氯化碳等有机溶剂中。其它醇类物质由于都含有亲水基团-OH,小分子都溶于水,但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小,在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。

4. 特殊物质(苯酚)在常温时,在水里溶解度不大,当温度高于65℃

时,能和水以任意比例互溶。

三、熔、沸点

熔、沸点是物质状态变化的标志,有机物熔、沸点的高低与分之间的相互作用、分子的几何形状等因素有关。

1. 结构相似的有机物,相对分子质量越大,分子间作用力越大,其熔、沸点越高。如链烃同系物的沸点,随着相对分子质量的增大而升高,状态由气态(分子中碳原子数小于等于4者及新戊烷通常为气态)到液态,最后变为固态。

2. 在同分异构体中,一般支链越多,分之间接触越困难,分之间作用力越小,其熔、沸点越低。如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。但熔点也有例外,如:新戊烷>正戊烷>异戊烷。

3. 分子的极性越强,分之间引力越大,故相对分子质量相近的有机物,其分子的极性越强,沸点就越高。如沸点:CH3CH2OH>CH3CH2Cl>CH3CH3。

四、例题分析

【例题1】近年来,有些面粉厂为了迎合人们偏爱面粉白的心里,往面粉中加入增白剂、滑石粉或石膏粉等。有些厂家甚至非法往面粉中掺加一种叫做“吊白块”的工业漂白剂,这种“吊白块”可使面粉变白,增加韧性,轧出的面条耐煮,吃起来“爽滑可口”,蒸出的馒头雪白,口感也不错。“吊白块”的主要成分是甲醛次硫酸氢钠,是一种致癌物,国家早已明确下令禁止,不能用作食品添加剂。科学告诉我们,无论往面粉中添加何种“增白剂”,均可对人体造成伤害。甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为:HCHO + NaHSO3HO-CH2-SO3Na,反应产物俗称“吊白块”。关于“吊白块”的叙述正确的是

A. 易溶于水,可用于食品加工

B. 易溶于水,工业上用作防腐剂

C. 难溶于水,不能用于食品加工

D. 难溶于水,可以用作防腐剂

解析:根据有机物中含有的官能团可以判断,该物质易溶于水,但不能用于食品加工。

答案:B

【例题2】下列有关肥皂的叙述中错误的是:

A.肥皂与纯碱的去污原理相同

B.肥皂可以加速油污在水中的分散

C.肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的

D.肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团

解析:肥皂的去污原理是在洗涤过程中,污物中的油脂跟肥皂接触后,肥皂中的亲油集基团(R-)就插入油滴内,而亲水基团(-COO-)插入水里。这样油滴就被肥皂分子包围起来,将油脂分子向外拉,再经过摩擦、震动,油脂分子就被肥皂分子从污物上拉了下来。纯碱的去污原理是在碱性条件下使油污水解,由此可见,二者的去污原理不同;其它说法均

正确。

答案:A

【例题3】下列说法中正确的是

A. 天然油脂大多数是由混合甘油酯组成的混合物,没有固定的熔沸点

B. 油脂里烃基所含的碳原子数越多,油脂的熔点越高

C. 油脂里饱和烃基的相对含量越大,油脂的熔点越高

D. 熔点的高低顺序:硬脂酸甘油酯>油酸甘油酯>软脂酸甘油酯

解析:天然油脂是混合物,因而没有固定的熔点;油脂熔点的高低取决于所含烃基的饱和程度,而不是简单烃基所含碳原子数的多少,一般油脂中含饱和烃基较多时在室温下呈固态,含不饱和烃基较多时在室温下呈液态,含饱和烃基越多,油脂的熔点越高;常见的原子熔点高低顺序是:硬脂酸甘油酯>软脂酸甘油酯>油酸甘油酯

答案:A C

【例题4】的沸点比高,原因是__________。

解析:氢键不仅存在于分子之间,有时也存在于分子内。邻羟基苯甲醛在分子内形成氢键,而在分子之间不存在氢键;对羟基苯甲醛正好相反,只能在分子间形成氢键,而在分子内不能形成氢键,分子间氢键强于分子内氢键,所以对羟基苯甲醛的沸点比邻羟基苯甲醛的高。

答案:邻羟基苯甲醛形成分子内氢键,而对羟基苯甲醛形成分子间氢键,分子间氢键使分子间作用力增大、沸点升高。

点拨:氢键分为分子间氢键和分子内氢键:分子中能形成氢键的原子相邻比较接近时,一般形成分子内氢键,例如邻硝基苯酚;而形成氢键的原子比较远时,一般形成分子间氢键,如对硝基苯酚。对于分之内能形成氢键的如邻羟基苯甲醛(分子间不存在氢键)比分子内不能形成氢键的对羟基苯甲醛(只能在分子间形成氢键)的沸点要低。

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