芳香烃来源与应用..

—OH
CH
CH2
②
—CH3
③
—CH3 —CH3
④ ⑧ —
⑤
⑥
—NO2
⑦
3. 有机物中哪些是苯的同系物？
② ③
一、芳香烃
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。
CH3
如：
—CH3
CH3
CH3 —CH3 —CH3
—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
新课标苏教版选修五 第二单元
有机化学基础
芳香烃
芳香烃的来源与应用
芳香烃
芳香族化合物的含义 历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用
现代含义：含苯环的的有机化合物
芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃”
练一练
①②③④⑥⑦⑧ 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ ②③④⑦⑧ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ ①
对二甲苯(C8H10)
六甲基苯(C12H18)
由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？
分子式
分子结构
苯 环 上 的 取 代 基 是 烷 基
C6H6
CH3 CH3 CH3
C7H8 C8H10
都 只 含 有 一 个 苯 环
CnH？ H:？=2×n－6
一、芳香烃
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
酸性高锰酸 钾溶液褪色 酸性高锰酸 钾溶液褪色
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
? ?
想一想
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯二甲苯 却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、 思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？
--CH3 --H H-CH3
苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活 泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热， 观察现象。
1.你观察到了什么现象？完成下表。
现象 苯+溴水 甲苯+溴水 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 二甲苯+酸 性高锰酸钾
溴水不褪色
溴水不褪色
பைடு நூலகம்结论
苯环不与溴水 发生加成反应 甲苯也不与溴水 发生加成反应
苯环性质 卤代反应、硝化反应、加成反应 烷基性质 卤代反应 共同性质
氧化反应
乙苯的制备与用途
CH2CH3 |
+ CH2=CH2
催化剂 △
主要用于合成橡胶
乙苯、异丙苯的制备与用途
多环芳烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
B.
—CH3
CH3
CH3
C.
CH3
D.
—CH3
二、芳香烃的来源
芳香烃最初来源于煤焦油中
随着现代化学工业发展， 芳香烃则来源于石油化 学工业中的催化重整 和裂化
芳香烃中应用最广泛的 当属苯、二甲苯、乙苯
比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性 质.
--CH3
观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 溴水，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热， 观察现象。
CH3
C.
C
CH
D.
—CH2 —OH
3、同分异构体的书写：
1、写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体。
2、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代， 能得到的有机物种数为（ ） D A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
试一试
下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是（C）
CH3
A.
—CH2 —CH3
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
练习1、萘的结构简式为 式为 ——，一氯代物有几种？
，其分子
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3
苯
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质
稠环 芳烃
萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
脂肪烃与芳香烃的比较
烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃
碳碳键结构特点
碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 介于单双键间的碳碳键
化学性质
CH2 CH2
△
注意： 苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色！ 但不能使溴水褪色！但水层颜色变浅。
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴 水褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成。
小结：
在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互 影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基 则易被氧化。
苯的同系物的化学性质
—OH
CH
CH2
②
—CH3
③
—CH3 —CH3
④ ⑧ —
⑤
⑥
—NO2
⑦
3. 有机物中哪些是苯的同系物？
同系物的特点
结构相似、 分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团 化学性质相似
试一试
①②③④⑥⑦⑧ 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ ②③④⑦⑧ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ ①
CH3
CH3
+ 3HNO3
—CH3对苯环的影响
浓硫酸
△
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
2,4,6—三硝基甲苯
使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
（三）加成反应
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△ 催化剂
+ H2
H2C H2C
CH2 CH2
CH3
如：
—CH3
CH3
CH3 —CH3 —CH3
—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
六甲基苯(C12H18)
2.苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
试一试
1、下列物质中属于苯的同系物的是(AB )
A.
—CH2 —CH3
—CH3
B.
CH —CH3
二、苯的同系物的化学性质
㈠ 氧化反应
—CH3
被酸性高锰酸钾氧化
KMnO4 （ H +） —COOH
与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
×
烷烃基的氧化
KMnO4（H+）
—CH3
—COOH
CH3
COOH
KMnO4（H+）
想一想
苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是 否也会对他所连接的苯环产生影响？
--CH3
--H
H--CH3
㈡ 取代反应
1.硝化反应
甲苯、浓HNO3、浓H2SO4 在100℃时生成2，4，6-三硝 基甲苯，俗称TNT，淡黄色晶 体，一种烈性炸药，广泛应用 于国防及民用爆破中。
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
COOH
KMnO4（H+）
—CH2—CH3
—COOH
试一试
1、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 的是( AD )
CH3 CH3
A. C.
—CH2
C —CH3
CH3
B.
C —CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH CH3
CH3
D.
CH3 CH3
—CH3
—CH3
CH3
2、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？