对氨基苯酚的合成注意事项
对氨基苯酚纯化实验报告
一、实验目的1. 熟悉对氨基苯酚的物理性质和化学性质；2. 掌握对氨基苯酚的提取和纯化方法；3. 提高实验操作技能，培养严谨的科学态度。
二、实验原理对氨基苯酚是一种有机化合物，分子式为C6H7NO，白色或淡黄色晶体，熔点150-152℃。
对氨基苯酚易溶于水，微溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
在酸性条件下，对氨基苯酚可发生重氮化反应，与β-萘酚偶联生成红色偶氮染料。
本实验采用重结晶法对对氨基苯酚进行纯化。
首先将粗品溶于适量的溶剂中，加热搅拌使其溶解，然后冷却结晶，过滤、洗涤、干燥得到纯品。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、玻璃棒、漏斗、滤纸、干燥器、电子天平、恒温水浴锅、烘箱等。
2. 试剂：对氨基苯酚粗品、无水乙醇、活性炭、NaOH、盐酸、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 准备溶液：称取一定量的对氨基苯酚粗品，加入适量的无水乙醇，在恒温水浴锅中加热搅拌，使其溶解。
2. 添加活性炭：向溶液中加入适量的活性炭，搅拌混合，使其吸附溶液中的杂质。
3. 沉淀：将混合溶液过滤，去除活性炭，收集滤液。
4. 调节pH值：向滤液中加入适量的NaOH溶液，调节pH值至碱性。
5. 冷却结晶：将调节pH值的溶液冷却至室温，静置一段时间，使对氨基苯酚结晶析出。
6. 过滤、洗涤：用滤纸过滤结晶，收集晶体，并用少量蒸馏水洗涤晶体。
7. 干燥：将晶体放入干燥器中，干燥至恒重。
五、实验结果与分析1. 对氨基苯酚的纯度：通过测定纯化前后对氨基苯酚的熔点，可判断其纯度。
实验结果表明，纯化后的对氨基苯酚熔点为150-152℃，纯度较高。
2. 对氨基苯酚的得率：通过称量纯化前后的对氨基苯酚质量，可计算其得率。
实验结果表明，纯化后的对氨基苯酚得率为85%。
六、实验讨论1. 活性炭的添加：活性炭在实验中起到吸附杂质的作用，可有效提高对氨基苯酚的纯度。
实验中活性炭的添加量应根据实际情况进行调整。
2. pH值的调节：调节pH值至碱性，有利于对氨基苯酚的结晶析出。
对氨基苯酚的生产工艺
对氨基苯酚的生产工艺
对氨基苯酚的生产工艺
氨基苯酚的生产工艺大致可以分为以下几个步骤：
1.苯酚的氨化反应：将苯酚和氨气在加热下反应生成氨基苯酚和水。
2.分离纯化：分离出产物和副产物，然后进行纯化得到高纯度的氨基
苯酚。
3.质量检测：对产物进行质量检测，确保达到所需的质量标准。
在氨化反应中，通常需要使用催化剂，如氢氧化钠、乙酸铜等，来促
进反应的进行。
同时还需要控制反应温度、氨气的流量和反应时间等参数，以获得最佳的转化率和产率。
在分离纯化过程中，可以使用一系列的化学
方法和设备，如萃取、蒸馏、结晶等，来分离和提纯产物。
质量检测通常
包括物理性质、化学性质和纯度等方面的测试，以确保产物符合规定的标准。
对氨基苯酚的生产
对氨基苯酚的生产、应用及发展对氨基苯酚又名对羟基苯胺，英文名为P-aminophenols，简称PAP，分子式C6H7NO，外观为无色片状晶体，遇光或在空气中会变成灰褐色晶体，溶于热水、碱和醇，微溶于冷水，几乎不溶于氯仿。
可升华，并部分分解，与无机酸作用能迅速生成水溶性盐，遇亚硝酸则呈深蓝色。
PAP是一种应用十分广泛的精细化工中间体，主要应用于医药、橡胶、染料、饲料、石油和照相工业等领域。
1 PAP的合成方法PAP最初是在1874年由Baeyer和Caro以对亚硝基苯酚为原料，采用在酸性介质中用锡粉还原的方法制得。
后来又改为用铁粉或硫化钠还原对硝基苯酚或对硝基氯化苯的方法，至今仍为世界各国所广泛采用。
PAP作为重要的有机化工中间体发展很快，其合成制备工艺改进与创新日益增多，有关专利和论文大量出现。
PAP的合成方法很多，按其原料路线划分主要有：对硝基苯酚法、对硝基氯化苯法、苯酚法和硝基苯法。
1.1 对硝基苯酚法1.1.1 化学还原法对硝基苯酚经铁屑在酸性介质中还原生成PAP粗品，再经过亚硫酸钠溶液浸渍、过滤、干燥得成品，该法突出问题是生产成本高(每吨耗对硝基苯酚1.423吨)，污染严重(大量的铁渣污染)，生产规模小(一般厂规模200-600t/a)，多数国家已淘汰该法。
虽然我国目前还有部分企业采用此法生产，但早在1984年化工部已决定不再扩大该法生产。
1.1.2 催化加氢还原法该法一般用水作溶剂并添加无机酸、氢氧化钠或碳酸钠，用Pt/C或Pd/C作催化剂，在大约0.2-0.5MPa、70-90℃下加氢。
工艺过程中添加甲苯溶剂，使催化剂留在甲苯层中，PAP 则在水层中，催化剂易回收，反应速度快，产率高。
但此法成本高，且催化剂易中毒，故不易工业化生产。
1.1.3 电解还原法据有关资料报导，在电流密度3.14-8.38A/dm3，采用TiO2/Ti电极，Ti阴极旋转条件下，使对硝基苯酚在10%-30% H2SO4水溶液中，40-70℃下进行反应。
实验二 扑热息痛的合成工艺优化设计
扑热息痛的合成工艺优化设计一、实验目的1．通过本实验掌握化学合成药物的工艺优化方法；2．熟悉正交实验设计方法步骤。
二、实验仪器及试药圆底烧瓶、冷凝管、温度计、玻璃棒、吸滤瓶、布氏漏斗、量筒、对硝基苯酚、亚硫酸氢钠、醋酐三、实验原理四、实验步骤1．对氨基苯酚的制备：取21克对硝基苯酚、5克氯化铵和3g铁粉，再向烧瓶中加入50ml水，搅拌下加热回流3小时。
趁热抽滤，滤渣用少量沸水洗涤2次，滤液冷却至近室温时，用冰水浴冷却。
抽出固体，干燥称重，确定收率，产物直接用于下步反应。
2．扑热息痛的制备：于干燥的100ml锥形瓶中加入对氨基苯酚10.6g，水30ml，醋酐12ml，轻轻振摇使成均相。
再于80℃水浴中加热反应30min，放冷，析晶，过滤，滤饼以10ml冷水洗2次，抽干，干燥，得白色结晶性对乙酰氨基酚粗品约12g。
3．精制：于100ml锥形瓶中加入对乙酰氨基酚粗品，每克用水5ml，加热使溶解，稍冷后加入活性炭1g，煮沸5min，在吸滤瓶中先加入亚硫酸氢钠0.5g，趁热过滤，滤液放冷析晶，过滤，滤饼以0.5％亚硫酸氢钠溶液5ml分2次洗涤，抽干，干燥，得白色对乙酰氨基酚纯品约8g，mp.168～170℃。
4．对乙酰氨基酚的定性鉴别（1）取对乙酰氨基酚微量→逐滴加水振摇使溶解→滴加三氯化铁试液→应出现蓝紫色。
（2）取对乙酰氨基酚约0.1克→加稀盐酸5ml →放冷→分取0.5ml →滴加亚硝酸钠试液5滴→摇匀→加水3ml稀释→加碱性β-萘酚试液2ml →振摇→应出不现红色。
（3）取对乙酰氨基酚约0.1克→加稀盐酸5ml →置水浴中加热40min →放冷→分取0.5ml →滴加亚硝酸钠试液5滴→摇匀→加水3ml稀释→加碱性β-萘酚试液2ml →振摇→应出现红色。
五、数据记录及处理六、实验注意事项1、对氨基苯酚的质量是影响对乙酰氨基酚产量、质量的关键，购得的对氨基苯酚应是白色或淡黄色颗粒状结晶，mp. 183～184℃。
对氨基苯酚的生产
对氨基苯酚的生产、应用及发展对氨基苯酚又名对羟基苯胺，英文名为P-aminophenols，简称PAP，分子式C6H7NO，外观为无色片状晶体，遇光或在空气中会变成灰褐色晶体，溶于热水、碱和醇，微溶于冷水，几乎不溶于氯仿。
可升华，并部分分解，与无机酸作用能迅速生成水溶性盐，遇亚硝酸则呈深蓝色。
PAP是一种应用十分广泛的精细化工中间体，主要应用于医药、橡胶、染料、饲料、石油和照相工业等领域。
1 PAP的合成方法PAP最初是在1874年由Baeyer和Caro以对亚硝基苯酚为原料，采用在酸性介质中用锡粉还原的方法制得。
后来又改为用铁粉或硫化钠还原对硝基苯酚或对硝基氯化苯的方法，至今仍为世界各国所广泛采用。
PAP作为重要的有机化工中间体发展很快，其合成制备工艺改进与创新日益增多，有关专利和论文大量出现。
PAP的合成方法很多，按其原料路线划分主要有：对硝基苯酚法、对硝基氯化苯法、苯酚法和硝基苯法。
1.1 对硝基苯酚法1.1.1 化学还原法对硝基苯酚经铁屑在酸性介质中还原生成PAP粗品，再经过亚硫酸钠溶液浸渍、过滤、干燥得成品，该法突出问题是生产成本高(每吨耗对硝基苯酚1.423吨)，污染严重(大量的铁渣污染)，生产规模小(一般厂规模200-600t/a)，多数国家已淘汰该法。
虽然我国目前还有部分企业采用此法生产，但早在1984年化工部已决定不再扩大该法生产。
1.1.2 催化加氢还原法该法一般用水作溶剂并添加无机酸、氢氧化钠或碳酸钠，用Pt/C或Pd/C作催化剂，在大约0.2-0.5MPa、70-90℃下加氢。
工艺过程中添加甲苯溶剂，使催化剂留在甲苯层中，PAP 则在水层中，催化剂易回收，反应速度快，产率高。
但此法成本高，且催化剂易中毒，故不易工业化生产。
1.1.3 电解还原法据有关资料报导，在电流密度3.14-8.38A/dm3，采用TiO2/Ti电极，Ti阴极旋转条件下，使对硝基苯酚在10%-30% H2SO4水溶液中，40-70℃下进行反应。
对氨基苯酚的合成及产需情况
产成 功 。硝 基 氯 化苯 新装 置建 成 后 ， 产 品 的成本 将 主
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医药 化 工
展 此 方 面 的研 究 工 作 。 以硝基 苯 为 原料 生 产 Ｐ Ｐ的 Ａ 技术路线归纳为 ： 化加氢还原法 、 催 电解 还 原 法 和 轻
重金 属 还原 法 。这 ３种 方 法 的 比较 见表 ２ 。
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精细 化工 企 业 ， 产 对 氨基 苯 酚 １ｏ Ｏ， 亚洲 之首 ， 年 ６０ ｔ居
世 界 第 二 。 品行 销全 国 ， 出 口欧 洲 、 洲 、 产 并 非 东南 亚 、 日本 和 中 国 台湾 等 十多 个 国家 和 地 区 ， 氨 基苯 酚 产 对 品年销 售 量 为 世界 第 一 。 为 了加 快发 展 ， 业 制定 了 企 ３年 内 主导 产 品 对 氨基 苯 酚 产量 扩 大 至 ３万 ｔ ， 为 ， 成 ａ
维普资讯
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医 药 化 工
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对 氨 基 苯 酚 的合 成 及 产 需 情 况
张 天 生
对 氨基 苯 酚 ， 称 Ｐ Ｐ 是 对 硝 基 氯 苯 的重 要 下 简 Ａ ， 游 产 品 ， 用 途广 泛 的 有机 化 工 中间 体 ， 于 医药 、 是 用 染 料、 胶、 橡 石油 、 感光 材 料 等领 域 。 无 法实 现工 业 化 生 产 。 由于技 术 难 度大 ， 国外不 可 能 向国 内转让 技 术 ， 目前 国外专 利中 ， 安徽 八 一 化 工集 团有 除
对氨基苯酚的合成
对氨基苯酚的合成赵宝珍 李志强(天津化工学校 300402) (河北工业大学 天津市300130)摘要 本文综述了对氨基苯酚的合成方法,并对合成方法的特点作了评述。
关键词 对氨基苯酚 对硝基苯酚 硝基苯 苯胺1.前言对氨基苯酚(PAP)又名羟基苯胺,是重要的有机化工原料和医药中间体。
在制药工业,对氨基苯酚用于合成解热镇痛药扑热息痛,安妥明,维生素B1等药品。
在染料工业,用于生产偶氮染料、硫化染料、酸性染料和毛皮染料等。
对氨基苯酚还做橡胶防老剂,主要生产苯二胺类防老剂。
对氨基苯酚也可直接用做抗氧剂和石油制品添加剂。
苯酚也可直接用做抗氧剂和石油制品添加剂。
对氨基苯酚国内有几十个生产厂家,因大都是老生产方法,随着对氨基苯酚用量的增加及产品质量和环保的要求,促使人们去探索新的生产工艺,开发新的合成路线。
2.对氨基苯酚的合成方法对氨基苯酚的合成方法很多,按原料路线可分为对硝基苯酚法、苯酚亚硝化法、偶合还原法、硝基苯法。
2.1对硝基苯酚还原法2. 1.1铁屑还原法用铁屑作还原剂,在酸性条件下进行还原,反应结束后滤去铁泥,冷却,结晶,分离得对氨基苯酚粗品。
由于对氨基苯酚在水中溶解度低,制成钠盐才能成品溶解,经亚硫酸钠溶液浸渍、过滤、精制而成。
比法工艺简单、投资低、技术成熟。
我国大部分产品是由此法生产的。
[1]但由于在反应中有铁泥生成,环境污染严重,国外已基本淘汰该生产方法,1984年化工部已决定不再扩大该法生产。
2. 1.2催化加氢还原法用P t/C或P t/C作催化剂,用水作溶剂,在稀酸或稀碱介质中加氢还原。
反应式:H O N O2+3H2稀酸或稀碱催化剂OH N H2+2H20 催化反应与常压或低压下进行,温度为70～90℃,为加快反应速度,提高收率,便于回收催化剂,可加有机惰性溶剂如甲苯等。
使催化剂留在甲苯层中,产品则在水层中,产率一般在85%以上。
此法污染小,成本低,但催化剂昂贵。
国外有报道,用Ni-Al-Pd-Zn复合催化剂加氢还原生产对氨基苯酚,收率可达90%～95%,运转500h,催化剂不用再生,但此法催化剂制造复杂且损失率较高。
对氨基苯酚的生产
对氨基苯酚的生产、应用及发展对氨基苯酚又名对羟基苯胺，英文名为P-aminophenols，简称PAP,分子式C6H7NO,外观为无色片状晶体，遇光或在空气中会变成灰褐色晶体，溶于热水、碱和醇，微溶于冷水，几乎不溶于氯仿。
可升华，并部分分解，与无机酸作用能迅速生成水溶性盐，遇亚硝酸则呈深蓝色。
PAP是一种应用十分广泛的精细化工中间体，主要应用于医药、橡胶、染料、饲料、石油和照相工业等领域。
1 PAP的合成方法PAP最初是在1874年由Baeyer和Caro以对亚硝基苯酚为原料，采用在酸性介质中用锡粉还原的方法制得。
后来又改为用铁粉或硫化钠还原对硝基苯酚或对硝基氯化苯的方法, 至今仍为世界各国所广泛采用。
PAP作为重要的有机化工中间体发展很快，其合成制备工艺改进与创新日益增多，有关专利和论文大量出现。
PAP的合成方法很多，按其原料路线划分主要有：对硝基苯酚法、对硝基氯化苯法、苯酚法和硝基苯法。
1.1 对硝基苯酚法1.1.1 化学还原法对硝基苯酚经铁屑在酸性介质中还原生成PAP粗品，再经过亚硫酸钠溶液浸渍、过滤、干燥得成品,该法突出问题是生产成本高（每吨耗对硝基苯酚 1.423 吨）,污染严重（大量的铁渣污染）,生产规模小（一般厂规模200-600t/a）,多数国家已淘汰该法。
虽然我国目前还有部分企业采用此法生产,但早在1984 年化工部已决定不再扩大该法生产。
1.1.2 催化加氢还原法该法一般用水作溶剂并添加无机酸、氢氧化钠或碳酸钠，用Pt/C或Pd/C作催化剂，在大约0.2-0.5MPa、70-90 C下加氢。
工艺过程中添加甲苯溶剂，使催化剂留在甲苯层中，PAP 则在水层中,催化剂易回收,反应速度快,产率高。
但此法成本高,且催化剂易中毒,故不易工业化生产。
1.1.3 电解还原法据有关资料报导，在电流密度3.14-8.38A/dm3，采用TiO2/Ti电极，Ti阴极旋转条件下，使对硝基苯酚在10%-30% H2SO 4水溶液中，40-70 C下进行反应。
对氨基苯酚的生产方法
对氨基苯酚的生产方法氨基苯酚（p-aminophenol）是一种重要的化学中间体，被广泛用于合成染料、医药和催化剂等领域。
以下是两种常用的氨基苯酚生产方法的详细介绍。
方法一：苯酚硝化还原法苯酚硝化还原法是一种常见的合成氨基苯酚的方法，其主要步骤为硝化反应和硝化还原反应。
具体步骤如下：硝化反应：将苯酚（C6H5OH）与浓硝酸（HNO3）按摩尔比1:2混合，在低温下搅拌反应。
反应生成硝基苯酚（C6H5NO2）。
硝化还原反应：将硝基苯酚溶解在稀硫酸（H2SO4）中，并通过还原剂（如亚硫酸钠NaHSO3）进行还原反应，得到氨基苯酚和硫酸。
反应是一个氧化还原反应，生成氨基苯酚（C6H6NHOH）。
方法二：苯胺氧化法苯胺氧化法是另一种合成氨基苯酚的方法。
具体步骤如下：氧化反应：将苯胺（C6H5NH2）溶解在水中，然后加入氧化剂（如过氧化氢H2O2）进行氧化反应。
经过氧化反应得到氨基苯酚和水。
反应生成过程如下所示：C6H5NH2+H2O2→C6H6NHOH+H2O还原反应：氧化反应需要的氧化剂可以通过一系列的还原反应得到。
将硝基苯（C6H5NO2）溶解在碱性溶液中，加入亚硫酸钠（Na2SO3）等还原剂进行反应，产生氨基苯酚和相应的盐。
反应生成过程如下所示：C6H5NO2+6Na2SO3+3H2O→C6H6NHOH+6NaHSO4以上两种方法都是工业生产氨基苯酚的重要方法，具有一定的优点和适用范围。
然而，这些方法在实践中也存在一些问题，如废水处理问题、废气排放问题和反应物利用率等方面的挑战。
因此，不断改进和发展合成氨基苯酚的新方法是当前的研究热点之一。
对氨基苯酚合成工艺探讨
对氨基苯酚合成工艺探讨氨基苯酚（p-氨基酚，PAP）是一种具有广泛应用价值的重要有机合成中间体，可用于生产药物、染料、高聚物等化学产品。
本文将对氨基苯酚的合成工艺进行探讨。
一般情况下，氨基苯酚的合成方法可以分为以下几种：1.苯酚与硝基苯反应：最常见的一种方法是将苯酚和硝基苯作为原料，在酸性条件下进行硝化反应，生成硝基苯酚。
然后，在还原剂的作用下，将硝基苯酚还原为氨基苯酚。
这种合成方法操作简单，成本较低，但需注意硝化反应时的工艺控制，避免产生副产物。
2.苯胺与氨氧化合物反应：氨基苯酚也可以通过苯胺与一氧化氮（NO）的氨氧化反应来合成。
这种方法可以在水溶液中进行，可以避免生成废水，具有较高的环保性。
但是，该反应需要氨氧化合物，如过氧化氢、过氧化苯甲酰等作为氧化剂，这增加了原料的成本。
3.樟脑与对氨基苯酚反应：还有一种比较特殊的合成方法是通过樟脑与对氨基酚在酸性条件下进行反应来合成氨基苯酚。
这种方法具有独特的反应途径和条件，需要在温度较高的环境下进行。
以上合成方法中，硝化反应是最常用的合成途径，可以产生大量的氨基苯酚。
但是硝化反应需要采取一些措施来避免产生副产物，比如添加缓冲剂控制反应的酸碱度。
此外，氨基苯酚的合成工艺还需要考虑以下几个方面：1.原料的选择：选择高纯度的苯酚和硝基苯作为原料是确保合成质量和提高产率的关键。
同时还要避免原料中存在杂质，以免影响反应过程和产品纯度。
2.催化剂的选择：在合成反应中，选择适当的酸性或碱性催化剂，可以加快反应速率，提高产率。
常用的催化剂有硫酸、硝酸、氢氧化钠等。
3.温度和反应时间的控制：温度和反应时间是影响反应速率和产物质量的重要因素。
在硝化反应中，通常在温度控制在60-80℃，反应时间在2-4小时左右，可以获得较高的产率和纯度。
4.产品的提纯：合成得到的氨基苯酚通常需要经过提纯步骤，如酸碱中和、再结晶、萃取等方法，以获得高纯度的氨基苯酚。
总之，氨基苯酚的合成工艺探讨中需要考虑原料选择、催化剂选择、反应条件控制和产品提纯等多个方面。
对氨基苯酚实验报告问题
一、实验目的1. 掌握对氨基苯酚的合成方法；2. 学习有机合成实验的基本操作；3. 研究对氨基苯酚的性质，包括熔点、溶解度、红外光谱等；4. 提高实验操作技能和实验数据分析能力。
二、实验原理对氨基苯酚（C6H7NO）是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、农药、染料等领域。
对氨基苯酚的合成方法主要有硝基苯还原法和苯酚与氨基化合物反应法。
本实验采用苯酚与氨基化合物反应法，以苯酚和氨基甲酸乙酯为原料，通过酸催化反应合成对氨基苯酚。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、锥形瓶、磁力搅拌器、分液漏斗、回流装置、抽滤装置、烘箱、红外光谱仪、熔点仪等；2. 试剂：苯酚、氨基甲酸乙酯、浓硫酸、浓盐酸、氢氧化钠、无水乙醇、乙醇、碘化钾、溴化钾、氯化钠等。
四、实验步骤1. 合成对氨基苯酚（1）在烧杯中加入苯酚和氨基甲酸乙酯，搅拌使其混合均匀；（2）加入浓硫酸，搅拌均匀；（3）将混合物转移到锥形瓶中，加入适量的水，进行回流反应；（4）反应完成后，冷却至室温，用饱和食盐水洗涤；（5）用无水乙醇进行重结晶，得到对氨基苯酚固体。
2. 对氨基苯酚的性质研究（1）熔点测定：使用熔点仪测定对氨基苯酚的熔点；（2）溶解度测定：分别将少量对氨基苯酚加入水和乙醇中，观察溶解情况；（3）红外光谱分析：使用红外光谱仪对对氨基苯酚进行红外光谱分析。
五、实验结果与分析1. 对氨基苯酚的合成实验中，苯酚与氨基甲酸乙酯在浓硫酸催化下发生反应，生成对氨基苯酚。
通过重结晶，得到纯度为95%以上的对氨基苯酚固体。
2. 对氨基苯酚的性质（1）熔点：对氨基苯酚的熔点为153-155℃；（2）溶解度：对氨基苯酚在水中的溶解度为0.2g/100mL，在乙醇中的溶解度为10g/100mL；（3）红外光谱分析：对氨基苯酚的红外光谱显示，在3400cm^-1处有-NH伸缩振动峰，在1700cm^-1处有C=O伸缩振动峰，在1250cm^-1处有C-O伸缩振动峰。
六、实验结论1. 通过本实验，成功合成了对氨基苯酚；2. 对氨基苯酚具有较高的纯度和较好的物理性质；3. 本实验操作简单，结果可靠，为对氨基苯酚的研究和应用提供了实验依据。
对氨基苯酚
还用作丙烯腈二聚反应的催化剂、尿素加成反应的抑制剂、合成除草剂、杀虫剂 等。
以硝基苯(NB）为原料，在酸性介质中，还原成羟基苯胺经 Bamberger 重排成对 氨基苯酚。反应式如下：
以硝基苯这个价廉易得的化工产品为原料生产对氨基苯酚，生产流程短，工艺 途径很少。近年来为国内外开发的热门，但技术难度较大。以硝基苯为起始原料生 产对氨基苯酚的工艺路线主要有三条，包括轻重金属还原法、电解还原法和催化加 氢还原法。
strong oxidizing agents.
蒸汽压
有毒物品
毒性分级
高毒
溶解度
急性毒性 刺激数据
LD50：375 mg/kg(大鼠经口) 皮肤-兔子 12.5 毫克/24 小时 轻度; 眼睛-兔子 100 毫克 轻度
水溶解性 敏感性
禁配物
酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂
储运条件
可燃性危险特性 明火可燃;受热分解; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾
三、应用
对氨基苯酚属两性化合物，既有弱酸性，又有弱碱性，化学性质较活拨， 它既能进行芳氨基和酚羟基所能进行的各种反应，也可进行苯环上的取代反应， 所以它是一种重要的有机合成中间体，可广泛用于合成医药、染料、橡胶助剂、 感光材料、油品抗氧剂、染发剂、乙烯基单体聚合抑制剂及其他多种精细化学品。
1.在医药行业中的应用
6.在化肥工业方面的应用 7.其他领域
四、上游原料
五、下游产品
一、产品基本信息、物理化学性质、安全信息
基本 信息
别名
英文 名称
相关 类别
对羟基苯胺;4-氨基苯酚;对氨基酚;4-氨基-1-羟基苯;4-氨基酚;4-羟基苯胺;P-氨
基苯酚 [CI 76550]
1-Amino-4-hydroxybenzene;4-Amino-1-hydroxybnzene;4-Aminobenzenol;4-a mino-phenol;4-aminophenol(ci76550);4-hydroxy-1-aminobenzene;4-Hydroxy aminobenzene;4-hydroxybenzenamine Intermediates;Aromatic Phenols;Phenoles and thiophenoles;API intermediates;Phenols (Building Blocks for Liquid Crystals);Anilines (Building Blocks for Liquid Crystals);Bifunctional Compounds (Building Blocks for Liquid Crystals);Building Blocks for Liquid Crystals;Functional Materials
氨基苯酚的合成方法和产需情况分析
氨基苯酚的合成方法和产需情况分析氨基苯酚的合成方法和产需情况分析摘要：文章介绍了氨基苯酚的合成方法和生产情况、需求情况分析是目前在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。
在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。
也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。
关键词：氨基苯酚合成电解还原法一、氨基苯酚简介氨基苯酚，简称PAP，又称羟基苯胺、氨基羟基苯。
有3种异构体，即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。
1874年首先制得对氨基苯酚。
因羟基和氨基的相对位置不同，三者在物理化学性质方面也不相同。
本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。
因同时具有氨基和苯酚两个基团，因此具有二者的通性。
在空气和日光中很不稳定，尤其是在湿空气中对氧敏感，特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深，主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。
氨基苯酚，是对硝基氯苯的重要下游产品，是一种应用十分广泛的精细化工中间体是用途广泛的有机化工中间体，主要用于医药、染料、橡胶、饲料、石油、照相等行业。
其中PAP作为医药中间体用于合成扑热息痛等镇痛药，占其消费总量的80％。
作为橡胶助剂用于合成多种对苯二胺防老剂的中间体，占国外此类防老剂消费总量的70％。
主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。
制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R，毛皮染料毛皮棕P等。
用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。
还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。
二、对氨基苯酚的主要合成方法对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。
水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。
本品在乙醚中用氧化银氧化，生成醌亚胺，用二氧化铅或硝酸银氧化时，生成对苯醌。
15℃时Kb＝6.6×10-9，与三氧化铬作用被氧化为苯醌。
对氨基苯酚的课程设计
对氨基苯酚的课程设计一、课程目标知识目标：1. 学生能掌握氨基苯酚的基本概念、化学性质及合成方法。
2. 学生能理解氨基苯酚在有机合成中的应用及其重要意义。
3. 学生能了解氨基苯酚相关的化学实验操作规程及安全事项。
技能目标：1. 学生能够运用化学知识分析氨基苯酚的结构与性质，并设计简单的合成实验。
2. 学生能够独立进行氨基苯酚的合成实验，熟练掌握实验操作技能。
3. 学生能够运用所学知识解决实际问题，例如分析氨基苯酚的合成过程及产物鉴定。
情感态度价值观目标：1. 学生通过本课程的学习，培养对化学实验的热爱和兴趣，提高探究精神。
2. 学生能够认识到化学知识在实际生产生活中的应用，增强社会责任感。
3. 学生在学习过程中，培养严谨的科学态度和团队合作精神。
课程性质：本课程属于有机化学领域，以实验为主要教学内容，旨在帮助学生掌握氨基苯酚的基本知识，提高实验操作技能。
学生特点：学生处于高中阶段，具有一定的有机化学基础，具备初步的实验操作能力，但对氨基苯酚的了解有限。
教学要求：结合学生特点，课程设计应注重理论与实践相结合，注重培养学生的实验操作技能和解决问题的能力。
通过本课程的学习，使学生在知识、技能和情感态度价值观方面取得具体的学习成果。
二、教学内容本章节教学内容主要包括以下三个方面：1. 氨基苯酚的基本概念与性质- 理解氨基苯酚的结构特点、化学性质及命名规则。
- 掌握氨基苯酚的物理性质，如熔点、沸点、溶解性等。
2. 氨基苯酚的合成方法与应用- 学习氨基苯酚的合成原理，包括硝化反应、还原反应等。
- 了解氨基苯酚在药物、染料、香料等领域的应用。
3. 氨基苯酚实验操作与安全事项- 掌握氨基苯酚合成实验的操作步骤、技巧及注意事项。
- 学习氨基苯酚产物的鉴定方法，如红外光谱、核磁共振等。
教学大纲安排如下：1. 引言与基础知识介绍（1课时）2. 氨基苯酚的性质与合成原理（2课时）3. 氨基苯酚的应用与实践（1课时）4. 实验操作与安全事项（2课时）5. 氨基苯酚合成实验操作（2课时）6. 产物鉴定与结果分析（1课时）本章节内容依据教材相关章节，结合课程目标，确保教学内容科学、系统。
对氨基苯酚合成工艺探讨
对氨基苯酚合成工艺探讨以硝基苯为原料，用锌粉与氯化铵作还原剂，经过合成中间产物苯基羟胺，再在稀硫酸溶液中进行重排反应，合成了对氨基苯酚，对合成的工艺条件进行了探讨。
研究结果表明，在硝基苯与氯化铵的质量比3.47：1 、重排反应温度85℃、硫酸的质量分数22%条件下，重排反应1 h，对氨基苯酚的合成产率最佳，总收率51.6%。
标签：对氨基苯酚；苯基羟胺；硝基苯；锌粉；还原反应1 前言对氨基苯酚（PAP ）起源于19世纪70年代，是重要的有机化工中间体之一，其用途极为广泛，主要用于合成扑热息痛、扑炎痛等退热止痛药，是我国急需进口的21种医药中间体之一，每年我国缺口多达数千吨【1】；此外，PAP 还广泛地用于制造硫化染料、氧化染料、橡胶防老剂、照相显影剂等方面[2-3] 。
作为世界十大药品之一扑热息痛及的主要原料，PAP的需求量逐年稳步增长。
目前全世界对氨基苯酚的年产能达到28万吨，总产量约为20万吨，产销基本保持平衡。
我国对氨基苯酚的年产能在2005年达到8万吨，产量6万吨。
在”十一五”期间，我国对氨基苯酚产能的年均增长率达到了近20%。
目前，我国对氨基苯酚年产能达到近20万吨，产量11万吨，位居世界第一。
现阶段，工业生产中的合成工艺存在着原料设备成本高、催化剂中毒和副产物过多等缺陷，因此，寻找一种能满足未来市场需求的合成方法是必要的。
本研究课题将在现有合成方法的基础上，选择一条合适的路线，并对其反应过程中的各种条件对生成物产率的影响进行实验性对比，通过数据的统计分析，以期得到最佳反应条件。
2 合成路线的选择2.1 路线的分析经查相关文献，近年来对氨基苯酚合成路线的报道主要集中在以下几个类别2.1.1对硝基苯酚法[4] 对硝基苯酚法又包括金属还原法、催化加氢法和电解还原法，工业上使用最早的是金属还原法，用成本较低的铁粉作还原剂。
这种方法产生的副产物废铁泥会造成不易治理的环境污染。
2.1.2苯酚类法[5] 苯酚类法包括苯酚亚硝化法、苯酚偶合法和对苯二酚氨化法，这几种方法收率都较低。
对氨基苯酚的合成方法
对氨基苯酚的合成方法邢建生;梁锡臣;胡玉兵;韦永飞【摘要】以硝基苯作为主要原料,用氢气作为还原剂,反应直接生成对氨基苯酚.对反应催化剂的种类用量、温度、压力、时间进行了优化,对氨基苯酚的产率达到80％.【期刊名称】《安徽化工》【年(卷),期】2017(043)001【总页数】3页(P47-49)【关键词】硝基苯;对氨基苯酚;氢气【作者】邢建生;梁锡臣;胡玉兵;韦永飞【作者单位】安徽国星生物化学有限公司,安徽马鞍山243000;安徽国星生物化学有限公司,安徽马鞍山243000;安徽国星生物化学有限公司,安徽马鞍山243000;安徽国星生物化学有限公司,安徽马鞍山243000【正文语种】中文【中图分类】TQ253对氨基苯酚（PAP）是一种重要的有机化工原料，也是一种重要的有机合成中间体，用途非常广泛，可用于合成医药、染料、橡胶助剂、感光材料、油品抗氧剂、染发剂、乙烯基单体聚合抑制剂及其他多种精细化学品。
作为医药中间体，可用于合成扑热息痛（对乙酰氨基苯酚）、扑炎痛、安妥明、维生素B1、心得宁、复合剂烟酰胺、柳安酚、6-羟基喹啉等药物；在橡胶行业PAP一个重要应用是合成对苯二胺类橡胶防老剂；在染料行业PAP多用于合成硫化染料、酸性染料、偶氮染料及毛皮染料等；PAP还有强烈还原性,可用于照相显影剂,又可作木材染色剂，还可用作化学试剂、麻醉剂等。
目前生产对氨基苯酚的方法主要分为以下四种:①铁粉还原法；②苯酚亚硝化法；③电解还原法；④对硝基苯酚加氢还原法；⑤硝基苯催化加氢还原法。
路线1：铁粉还原法铁粉还原法以对硝基氯苯为起始原料，在碱性条件下水解得到对硝基苯酚，再在酸性条件下和铁粉进行反应，将硝基还原为氨基，得到产品对氨基苯酚。
此方法工艺路线较长，产品质量差，收率低，金属离子含量较高，并且生产中会产生大量含胺铁泥和废水，污染比较严重，治理困难，目前此方法已在发达国家被淘汰。
路线2：苯酚亚硝化法苯酚亚硝化法以苯酚为原料，先进行亚硝化，再进行还原酸析制得对氨基苯酚。
对氨基酚
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2．2、助催化剂
硝基苯催化加氢合成对氟基酚是气一固一液三相非均相反应，因此如何强 化传质，使三相充分接触反应，并能使生成的苯基羟胺很快传递到酸性介 质中是十分必要的．由于硝基苯水溶液中的溶解度非常小，如在90“C的l0 的硫酸中，其溶解度约为0．8 ．为避免未反应的硝基苯对催化剂的包敷 而影响反应速度并加剧副反应的发生，原先只能采用向系统中连续滴加硝 加苯，并控制滴加速度等于反应速度t以防止硝基苯在反应液中超过其溶 解度．这不仅使操作难于控制．而且反应速度低．副产物多r选择性较低。 为了解决这一难题t很多专利文献报导向反应系统中添加一些情性溶剂作 为助催化剂(又称表面活性剂)，起到了乳化、分散及相转移的作用，使水 相和硝基摹相可以充分接触，加快反应速度．
6，硝基苯电解还原法
此法是硝基苯在稀硫酸介质中，加人0．1—0．5 的乳 化荆，采用一固定的汞齐化了的铜阴极，电流强度为16安 培，电流密度1．54千安／m。．阴极液搅拌速度为700r／ mJn。在85℃ 140rain，可得到89．2 对氨基酚及9．7 的苯 胺．
7，硝基苯催化加氢法
以硝基苯作原料，在稀硫酸介质中以载有活性炭的铂或 钯作催化剂，加氢使硝基苯还原成苯基羟胺，同时发生 Bambarger重排，制得对氨基酚．
二、国内外对氨基酚生产工艺
目前t国内外生产对氨基酚的蔌老工艺路线大致有如下 几种方法： 1、苯酚亚硝化法 此路线最早在1874年由Baryer公司生产t以苯酚在硫酸 介质中r以亚硝酸纳在低温下进行亚硝化r得到对亚硝基苯 酚r再以1O 的硫化钠在45—48℃进行还原后得成品。缺点 是收率低，毒性大r三废多，很难治理，国内外已不用此 工艺生产。
2、硝基苯催化加氢工艺条件
硝基苯加氢法制备对氡基酚的反应休系一般由硝 基萃、氢气，僵化剂、助催化剂、酸等构成。大 量文献报道的研究工作集中于催化荆及助催化剂 等方面。 2．1、加氢催化剂 催化剂加氢一般采用贵金属铂、钯、钌等作为催 化剂，其制备方法多采用渍漫法．以活性碳、aAL2O3 等作为载体，但也有人认为有无载体均可 ，同时也可采用多种贵金属并用.
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对氨基苯酚的合成注意事项
氨基苯酚是一种重要的有机合成中间体，其合成方法有多种不同的途径。
下面我将会针对氨基苯酚的合成注意事项进行详细的介绍。
首先，氨基苯酚的合成最常用的方法是通过亚硝基苯与苯胺在酸性介质中反应得到。
这个反应过程中，需要注意以下几个方面：
1. 实验条件选择：反应中的酸性介质通常选用盐酸或硫酸等强酸，而反应温度则应控制在0-10C之间以提高产率。
此外，反应过程中需要搅拌以加速反应速度。
2. 物料选择：在反应中，苯胺作为底物的纯度将直接影响反应的产率和纯度。
因此，在实验中应选择高纯度的苯胺作为反应底物。
3. 亚硝化反应：亚硝基苯的合成需要通过亚硝酸钠与酸性溶液反应得到。
亚硝酸钠的浓度应该控制在适当的范围内，同时酸性溶液的pH值也需要控制在较低的水平上，以提高亚硝基苯的产率。
4. 反应时间：反应时间对于产率和纯度都有一定的影响。
通常情况下，反应时间需要控制在较短的范围内，过长的反应时间会导致产物的进一步分解。
除了上述方法外，氨基苯酚还可以通过对硝基苯进行还原反应得到。
具体反应过
程如下：
1. 还原反应：将硝基苯溶于乙醇等溶剂中，然后加入适量的还原剂（如亚铁）、催化剂及一定量的酸，加热并搅拌反应。
反应时间一般较长，需要持续加热，并且需要不断地对反应物进行搅拌。
2. 酸性条件：在还原反应中，适量的酸可以提供酸性环境，促进反应的进行。
但是，过量的酸会影响反应的结果，因此需要谨慎选择酸的用量。
3. 温度控制：在反应中，需要将反应温度控制在较高的水平上，以加速还原反应的进行。
通常情况下，反应温度应控制在80-100C之间。
在这个合成过程中，还需要注意以下几点：
1. 安全性：在进行实验操作时，由于反应中使用到了强酸、亚硝酸钠等危险物质，因此需要注意安全操作，佩戴合适的防护装备，避免接触到这些有害物质。
2. 应用性：氨基苯酚作为中间体，其在药物、农药、染料等领域有广泛的应用。
因此，在进行氨基苯酚的合成时，需要考虑到目标产物的使用需求，选择合适的合成方法和反应条件。
总结起来，氨基苯酚的合成需要注意反应条件的选择、物料的纯度和实验操作的
安全性。
只有充分理解这些注意事项，才能够得到高产率和高纯度的氨基苯酚产物。
通过合适的合成方法，有望实现氨基苯酚的高效合成。