芳香烃和芳香化合物

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有机化学第六章芳香烃

Y
可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。图示如下：
杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道互相沿对称轴方向重叠形成6个C-Cσ键组成一个正六边形，每个C各以一个sp2杂化轨道分别与H的1s轨道沿对称的方向重叠，形成六个C-Hσ键，由于是sp2杂化，所以键角都是120。所有原子均在同一平面上。每个C还有一个未参与杂化的垂直于与碳环平面σ键的P轨道，彼此侧面重叠，形成一个封闭的共轭体系，每个P轨道上有一个P电子，组成了π66大π键。由于共轭效应使π 电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。因此，苯的电子云是一个整体，分布在环的上、下方，并且是完全平均的，所以苯分子中每个C-C键都有π键的性质，并且是完全相同的，故邻位二元取代物也应当只有一种。应当注意且要牢记，苯环中并没有一般的C-C单键和C=C双键。
（ 2 ）体系能量降低，氢化热（208.5 kJ·mol-1）比环己烯氢化热的三倍低得多（ 3×119.3－208.5 = 149.4 kj·mol-1 ），这 149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。
苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论（1986年Copper等提出）
+ Cl2 + Br2
Fe 或 FeCl3 55~60℃
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
反应历程：
Cl
+ HCl
Br
+ HBr
Cl
+

第4章芳香烃

间硝基甲苯
14
单环芳烃---命名
当两个取代基相同时，则作为苯的衍生物来命名。
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不叫乙烯基苯乙烯
15
单环芳烃---命名
当苯环上有三个或更多的取代基时，以最优先的官能团和
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苯环一起作为母体，其所在的位置编号为1，按最低系列规则标明其它取代基的位次。
化学化工学化学化工学
(a) 苯的一取代物只有一种 (b) 苯可以加氢还原为环己烷
Br
院院
(c) 在光照条件下，苯可以
和3分子氯气加成
22
Br
Br
催化剂
+ H2
Cl
3Cl2 Cl
Cl
hv Cl
Cl
Cl
苯的结构
Kekulé苯结构式不能解释的现象：
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苯容易发生取代反应，却难于发生加成和氧化反应按照Kekulé结构式，邻位二取代苯应该有两个异构体，但实际上只有一个
7
二苯甲烷
二苯乙烯
单环芳烃---异构和命名
西西当苯环上的氢原子被各种烃基取代后，形成了苯的同系
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物。它们的通式为CnH2n-6。苯的同系物因苯环上侧链骨架不同或取代基位置不同产生同分异构体。苯环上的氢被一个或多个取代基取代，得到一元、二元或多元取代的苯衍生物。
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第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。

芳香族烃类化合物

H
H
0.108nm
H
2.苯结构的解释: 价键法(VB) 6中心6电子的环状共轭大π键
2.1.3 单环芳烃的性质
1．物理性质苯及同系物：无色液体，不溶于水（非极性溶剂）单环芳烃：比重＜1，具有特殊芳香气味单环芳烃有毒：损坏造血器官与神经系统碳氢比较高,1:1,燃烧有黑烟。
CH3 CH3 2 , 3 _ 二甲基 _ 1 _ 苯基 _ 1 _ 己烯
苯乙烯
苯乙炔
2．多环芳烃
联苯类：多苯代脂肪烃类：
2 CH3
1 1'
4' CH3
2 , 4' _ 二甲基联苯
(
)
3
CH
三苯甲烷
CH4 甲烷
CH=CH 1，2-二苯乙烯
3.稠环类：
α
891
7
2β
6
3
10
5
4
萘
CH3
1
5
CH3
+ 3 H2
N。i 180 ~ 210 C, 18MPa
2. 加氯反应:
+ 3 Cl2
紫外光
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯化苯
三、亲电取代反应：（Electrophilic Substitutional RXn）
卤代（-Cl，-Br）、硝化（-NO2）磺化（-SO3H）付氏反应（烷基化或酰基化）氯甲基化(-CH2Cl)
CH+ CH3
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
AlCl3
+
CH3CH2CH2
10
重排
+

芳香烃类有机化合物

CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
连三甲苯 1,2,3-三甲基苯
偏三甲苯
均三甲苯
1,2,4-三甲基苯
1,3,5-三甲基苯
9
第二节苯的同系物、构造异构和命名
当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大
时，可将苯作为取代基。例：
CH CH2 C CH
苯（基）乙烯
CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH2 CH3
两个取代基定位效应一致时，则第3个取代基 CH3 进入定位效应相互加强的位置。
OCH3
CH3 HNO3/H2SO4 OCH3 O2N + OCH3 NO2 OCH3 CH3 CH3
29
二元取代苯再次取代时的定位效应：

两个取代基定位效应不一致时，则：
CH3
1. 当取代基为活化基团与钝化基团时，由活化基团决定第三个取代基的位置。
AlCl3 150℃
HCl
COCH3 200℃
43
第二节稠环芳烃和非苯芳烃
2. 氧化反应
O CrO 3 CH3COOH O
1,4-萘醌
O
O2 , V2O5

O O
邻苯二甲酸酐
44
第二节稠环芳烃和非苯芳烃
3. 还原反应
H2 , cat. H2 , cat.
1,2,3,4-四氢萘
十氢萘
Na/C2H5OH
22
第四节
苯环上亲电取代反应的定位规律
一、单取代苯亲电取代反应活性
CH3 HNO3/H2SO4 CH3 NO2
+
CH3
NO2
COOH HNO3/H2SO4

有机化学-芳香烃

法国化学家
回美国，于1868年和1871年先后在康奈尔大学和马萨诸塞
理工学院任教授职。
1874-1891 年两人合作，1877年他们一起研究金属铝对某
克拉夫茨
些含氯有机化合物的作用时注意到，只是经过一段钝化作 James Mason Crafts
用之后反应才发生，然后生成氯化氢气体。他们发现钝化期间生成氯化铝，而且正是氯化铝才激发了这个反应。原
H
H 1 4 0 p m 正六边形。
.H
120o
120o
H
108pm
. C-C键长: 140pm ; C-H键长: 108pm ;
H
H
.
键角120o
14
二. 苯的结构
2. 苯分子结构的近代观点
(1) 杂化轨道理论
共轭效应的结果： ①键长完全平均化六个 C—C 键等长(0.140nm)，比正常 C—C单键(0.154nm) 短，比正常C=C双键(0.134nm)长 ②体系能量降低其氢化热(208.5 kj·mol-1)比环己烯氢化热的三倍小
H3O+ + NO2+ + 2 HSO4-
H
+ NO2
NO 2
+ H2SO4
27
亲电取代反应机理
非芳香性
第一步:
亲电进攻
E+Nu- fast
HE E+ slow
HE
E 络合物 σ -络合物
第二步:
fast + H+ 失去质子
芳香性
28
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 3. 磺化
0o C 100o C

10第十章芳香族化合物

O
H3C
CH3 + 2 CHO
CHO
O
O
2 H3C
H+
O
CHO CHO
6
1865年提出摆动双键学说
CH3
CH3
CH3
CH3
7
4、芳香性的解释
（1）杂化轨道理论的解释：
H
H
H
H
H
H
组成苯环的六个碳分别是SP2杂化，共平面，六个P轨道垂直于
六个碳组成的平面，形成π66，其离域能为152KJ/mol，体系稳
48
COOH
Na/NH3(l), C2H5OH
COOH
CH3
CH3
Na/NH3(l), C2H5OH
环上取代基对反应的影响
49
经伯奇还原，制备，不饱和酮
OCH3
Li, NH3(L), C2H5OH
OCH3
HCl, H2O
OH
O
50
5、苯环侧链烃基的反应
（1）卤代反应
活性：α-H > β-H β-H与普通烃基上的H相似
定，能量低，不易开环(即不易发生加成、氧化反应)
8
（2）分子轨道理论的解释苯的芳香性是由于苯存在一个封闭的共
轭体系引起的。 P448-449
9
（3）共振论对苯分子结构的解释
共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的共振杂化体：
贡贡贡贡
+ + -
-
10
（4）从氢化热数据解释
环己烯环己二烯环己三烯苯
CH3
Br2/ Fe
C2H5
CH3
C2H5
+
CH3
CH3 Br

芳香烃

H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质

第七章芳香烃(2)

定位效应包括两方面：（1）基团所进入的位置；（2）反应的速度快慢。
42
CH3
H2SO4+ HNO3
30 ℃
CH3 NO2
( O + P = 96.5 ％)
56.5 ％
CH3
NO2
40 ％
NO2
H2SO4+ HNO3
90~100 ℃
（O + P = 6.7%）
NO2
NO2
93.2%
NO2 NO2
6.4%
结构特点：与苯环直接相连的原子多数含有未共用电子对。
44
2. 间位定位基—第二类定位基（钝化苯环）
强致钝基：-N+R3, -NO2, -CX3 中等致钝基: -CN, -SO3H, -COR(H), -CO2H, -CCl3 弱致钝基:-COOR，-CONHCH3, -CONH2, -NH3, etc.
H
O
X
CR
卤代反应 NO2
SO3H
R 酰基化反应
硝化反应
20
磺化反应烷基化反应
反应机理：亲电取代反应
sp2 + E+
E+ 慢
sp3
H -H+
+
E
sp2 E
亲电试剂络合物
络合物
产物
用极限式表示中间体络合物：
H
H
E
E
+
+
21
+H E
1.卤代反应
卤素：Cl2 、Br2 催化剂：FeX3 AlCl3 ZnCl2或 Fe
具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。如:
CH3 CH3

芳烃总结

芳香烃芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃，它们基本上都是含有稳定结构苯环，或者苯环稠和环的不饱和烃，有的并没有香味，这类化合物实际上比较稳定。

芳烃按其结构可分为3类：单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃。

通常所说的芳烃是指分子中含有苯环结构的芳烃，而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。

单环：含有一个苯环；多环：含有两个或两个以上独立苯环；非苯芳烃：除苯以外的符合4n+2规则的烃。

物理性质：1苯基本的同系物多为液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。

单环芳烃的相对密度小于1，但是比佟碳原子数的脂肪烃和脂环烃大，一般在0.8~0.9。

有特殊气味，蒸汽有毒，由于含碳量较多燃烧时往往带有黑烟。

沸点随相对分子质量的增大而增大，苯的同系物中平均每增加一个CH2沸点升高25℃。

含有同碳原子数的苯各种异构体沸点相似。

熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，分子对称性好，熔点高，如对位结构。

化学性质：一：加成反应1加氢反应（还原反应）：当分子中，具有侧链的双键时，再换和条件下，侧链选择加氢，苯环不选择加氢。

但是在激烈条件下苯环也可以发生加氢反应。

这是工业上制备环己烷的方法。

Birch还原：碱金属（NaKLi）在液氨与乙醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原为1,4环己二烯类化合物，叫伯奇还原，例如苯可以被还原为1,4环己二烯。

机理为：首先是钠和液氨作用生成溶剂化电子，此时体系为一蓝色溶液。

然后，苯环得到一个电子仍是环状共轭体系，但有一个单电子处在反键轨道上，从乙醇中夺取一个质子生成再取得一个溶剂化电子转变成是一个强碱，可以再从乙醇中夺取一个质子生成1，4一环己二烯。

苯的同系物也能发生Birch还原，一取代烃基苯经Birch还原生成1-烃基一1,4一环己二烯。

例如左图。

若取代基上有与苯环共扼的双键Birch还原首先在共轭双键处发生。

不与苯环共扼的双键不能发生Birch还原。

Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物，因此Birch还原有它的独到之处，在合成上十分有用。

芳香烃和芳香化合物

芳香烃和芳香化合物介绍芳香烃和芳香化合物是化学领域的重要概念。

它们在有机合成、药物研究和材料科学等领域扮演着重要的角色。

本文将详细介绍芳香烃和芳香化合物的特点、性质以及在不同领域中的应用。

芳香烃的定义和特点定义芳香烃是由苯环（由连续六个碳原子组成）或其衍生物构成的一类化合物。

它们的结构中包含有一个或多个芳香环，每个碳原子上都连有一个氢原子。

芳香烃的结构具有共轭双键的特点。

特点1.香味：芳香烃因其结构特点，通常具有愉悦的香味，常被用作香料和香精的成分。

2.稳定性：芳香烃具有高度的稳定性，不容易发生化学反应，这使得它们在催化剂和高温条件下能够保持良好的稳定性。

3.共轭结构：芳香烃的结构中共轭双键的存在使得它们具有较强的共轭效应。

这种效应导致芳香烃具有良好的电子传导性能和光学性质。

芳香化合物的分类芳香化合物是广义上的概念，包括芳香烃及其衍生物。

根据它们的结构和性质，芳香化合物可以进一步分类。

单官能团芳香化合物单官能团芳香化合物是指在芳香核上只有一个官能团的化合物。

常见的单官能团芳香化合物有酚、酛、醛、酸等。

这些化合物经常作为反应中心，参与各种有机反应。

多官能团芳香化合物多官能团芳香化合物是指在芳香核上有两个或以上官能团的化合物。

这些官能团可以是醇、醛、酸、胺等。

多官能团芳香化合物的结构复杂多样，具有丰富的化学性质和反应活性。

杂环芳香化合物杂环芳香化合物是指芳香环中有杂原子（非碳原子）存在的化合物。

常见的杂环芳香化合物有呋喃、噻吩等。

这些化合物在药物合成和材料科学中具有重要的应用价值。

芳香烃和芳香化合物的应用芳香烃和芳香化合物在各个领域都有重要的应用，下面将分别介绍它们在有机合成、药物研究和材料科学中的应用。

有机合成芳香烃和芳香化合物在有机合成中广泛应用。

它们可以作为反应底物、催化剂和合成中间体。

芳香烃的稳定性和特殊结构使得它们能够参与各种有机反应，如取代反应、缩合反应等。

芳香化合物中的官能团可以通过化学修饰来引入新的官能团，从而合成具有特定性质和功能的有机化合物。

第六章芳香烃

H
+ NO2
NO2
+ H2SO4
（2）取代苯的硝化反应
*1 取代基的分类及依据
G
G
G
G
E+
E
亲电取代
+
+
E
E
几率 40%
40%
20%
如果不考虑取代基的影响，仅从统计规律的角度来分析，邻对位产物应为60%，间位产物为40%。
邻对位定位基：邻对位产物 > 60%，G为邻对位定位基。
间位定位基：间位产物>40%。 G为间位定位基。
所有的致活基团都使苯环的电子密度升高。
所有的致钝基团都使苯环的电子密度降低。
所有的邻对位定位基都有给电子共轭效应。
所有的间位定位基具有吸电子共轭效应和吸电子诱导效应。
所以，可以根据取代基的电子效应来判断它们的分类情况。
第一类定位基：
第二类定位基：
特殊的定位基：
ClHNO3/H2SO4
O- N+ O
棱形结构式棱晶烷
向心结构式
对位键结构式
余价结构式
Kekule’式
1825年法拉第发现了苯。 1857年德国的凯库勒提出碳四价。
X Y
X Y
1858年德国的凯库勒提出苯分子具有环状结构。
1865年提出摆动双键学说。
CH3 CH3
1 O3 2 分解
OO CH3C-CCH3
+ 2 OHC-CHO源自I+ I2
+ HI
2HNO3 + 4HI
2I2 + N2O3 + 3H2O
*6 卤化反应的应用合成和鉴别

芳香烃

+ H2
H = –120kJ/mol
+ 3 H2
H = –208kJ/mol
苯的结构

苯分子是正六边形结构，六个碳原子和六个氢原子在同一平面上，相邻的碳碳键之间的夹角是120，碳碳键的键长都是0.139nm。六个碳原子都是s p２杂化，所有的键都在同一平面上。每个碳原子都有一个未参加杂化的P轨道，并且都垂直于键所构成的平面，六个ｐ轨道侧面相互重叠形成一个闭合的大键共轭体系。大键的电子云就象两个救生圈分布在分子平面的上下方。由于电子的充分离域，离域能大，体系的势能就低，因此，苯环就特别稳定。由于苯分子中所有的碳碳键完全相同，为此，常常用正六边形内加一个圆圈来表示苯的结构。
甲苯
乙苯
丙苯
异丙苯
单环芳香烃的异构和命名

苯的二元取代物有三种异构体。例如：
C H3 C H3 C H3 C H3 C H3 C H3
1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯（邻二甲苯或o-二甲苯）（间二甲苯或m-二甲苯）（对二甲苯或p-二甲苯）
单环芳香烃的异构和命名

取代基相同的三元取代物有三种异构体。例如：
C H3 H3 C C H3 C H3 C H3 H3 C C H3 C H3 C H3
1，2，3-三甲苯（连三甲苯）
1，2，4-三甲苯（偏三甲苯）
1，3，5-三甲苯（均三甲苯）
苯基

苯分子上去掉一个氢原子剩下的基团 C6H5—叫做苯基。可简写作Ph-。
甲苯基和苯甲基

甲苯分子中苯环上去掉一个氢原子，得到甲苯基，
苯的共振能
+ 3 H2
150.0（共振能）

芳香烃

5 4 3
6 1 1'
6'
5' 4'
5
6 1 1'
6'
NO2
HSO3
4
5' 4'
3'
NH2
2
2'
3'
3
2
2'
CH3 2-甲基-4'-硝基联苯
CH3 2-甲基-4'-氨基-4-联苯磺酸
24
3）稠环芳烃
两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。
3 4 8 7 6 5 4 1 8 9 1 2 3 5 10 4 6 7 8 9 10 5 2 8
H H
HH HH
H H HH
H
H HH H
H
10-轮烯因环内氢的相互作用，使C不能同处在同一平面内，无芳香性。
14-轮烯有芳香性环内氢 0 ppm 环外氢7.6 ppm
16-轮烯无芳香性
18-轮烯有芳香性
16
多环体系周边共轭体系化合物
在环状共轭多烯的环内引入一个或若干个原子，使环内原子
CH3
苯甲基（苄基） Benzyl 邻、间、对甲苯基
CH2
H3C
H3C
H3C
o-tolyl
m-tolyl
p-tolyl
20
(2). 二取代苯三种相对位置关系: 邻-、间-、对- ！
CH3
CH3
1 2
CH3 CH3
1 2 3
1 2 3 4
CH3 邻二甲(基)苯 ortho-xylene o-二甲(基)苯 1,2-二甲(基)苯间二甲(基)苯 meta-xylene m-二甲(基)苯 1,3-二甲(基)苯

”芳香烃”是什么意思？

”芳香烃”是什么意思？芳香烃是一类化学物质，属于有机化合物的一种。

它们具有特殊的芳香结构，具备香味并呈现出特殊的化学性质。

芳香烃广泛存在于自然界和人造环境中，是化学工业中重要的原料之一。

本文将深入解析芳香烃的定义、特点以及用途，帮助读者更好地理解它的含义。

一、芳香烃的定义与特点芳香烃是碳和氢组成的有机化合物，其分子结构中包含若干个芳香环。

芳香环是由六个碳原子和若干个氢原子构成的环状结构，并且每个碳原子上都连接有一个氢原子。

芳香环具有稳定的结构，使得芳香烃具备独特的性质。

芳香烃具有以下几个特点：1. 高度稳定性：芳香烃的分子结构使其具有较高的稳定性，不容易发生化学反应。

这种稳定性使得芳香烃能够在较高的温度和压力下存在。

2. 具有芳香性质：芳香烃因其特殊的化学结构而得名。

它们能散发出独特的香味，因此在日常生活和化学工业中被广泛应用。

3. 高度不极性：芳香烃是一种非极性物质，不溶于水，但能溶于非极性溶剂如正己烷、甲苯等。

这种不极性使得芳香烃在许多有机反应中起到溶剂的作用。

二、芳香烃的用途芳香烃在化学工业中有着广泛的应用，下面将介绍几个常见的用途：1. 生产塑料和橡胶：芳香烃是合成塑料和橡胶的重要原料之一。

它们能够通过不同的反应途径生成具有特定性能的聚合物，如聚苯乙烯、聚氯乙烯等。

这些聚合物在日常生活中被广泛用于制造各种产品。

2. 制药和医学领域：芳香烃广泛应用于制药和医学领域。

许多药物的合成过程中需要芳香烃作为原料，同时芳香烃也具备一定的药理作用，被用于治疗一些疾病。

3. 作为溶剂：由于芳香烃的特殊性质，它们常被用作溶剂。

在油漆、油墨、胶水等工业中，芳香烃能够溶解许多不溶于水的物质，起到溶剂的作用。

4. 燃料和能源源：有些芳香烃具有较高的燃烧热值，可以用作燃料。

此外，芳香烃也被用作化学能源的媒体，例如将其作为燃料电池的燃料，用于提供能源。

三、芳香烃的环境影响和应用前景尽管芳香烃在许多工业中具有重要的应用，但它们在环境中的存在也带来一些问题。

芳香烃

（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
二、苯的分子结构
C6H6 分子式：
H
最简式： CH
H H
结构式
H
C C
H C C C H C
结构简式
苯环结构的有关观点：
（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。
科学家提出的苯分子结构模型
H H C C C H H C C C H H
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
苯磺酸条件＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：（磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
浓硫酸的作用：
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的
6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳
原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键
之间的特殊(独特)的键。大π 键！
苯具有怎样的化学性质呢？
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃的性质
不饱和烃的性质

4芳香烃

10
4.4 单环芳烃的化学性质 1 芳烃苯环上的反应一、亲电取代反应 1.硝化：以浓硫酸为催化剂，加热：
+
HO NO 2
H2SO4 50 60 C
0
NO 2
+ H 2O
NO 2
发烟 HNO3 H2 SO4 100 0 C
NO 2
NO 2
+
NO 2 93%
NO 2
+
O 2N
NO 2
7%
11
2.卤化：以铁粉或路易斯酸三卤化铁为催化剂，适当加热：
b.与苯环直接相连的原子以重键与其它原子相连,且重键末端通常为电负性较强的原子。如：
N O = O C O = CH3
28
C N
二、定位规律的理论解释
1. 第一类定位基(即邻对位定位基) (1)表现为+I、+C效应的基团，但这里的+C效应是通过σ ,π –超共轭效应使苯环致活的。如： ―CH3、―CH2X (X＝F、Cl、Br、I)。以甲苯为例:
CH 3
KMnO4 , OH , K2Cr2O7 - H2SO4 ,
COOH
CH 2R
KMnO4 , OH , K2Cr2O7 - H2SO4 ,
COOH
CH 3 CH 3
O
V2O5 - TiO2 350 400 0C
O O
24
3.聚合反应
CH2 CH2 过氧苯甲酰 80~90oC * CH CH2
依次减少
依次增多
结论：芳环上原有基团的体积增大，对位产物增多。
34
2. 新引入基团的空间效应：
新引入基团进入芳环的位置，不仅与环上原有基团的

芳香族化合物与芳香烃

问:6个碳和个氢怎么结合呢? 个碳和6个氢怎么结合呢? 个碳和个氢怎么结合呢
2,结构 , (1)结构式 H C ) 1865凯库勒 H C 凯库勒
H C C H C H C H H C H C
H C C H C H C H
(2)结构简式 ) 如何用实验的方法证明凯库勒结构式是否正确? 是否正确?
注意: 注意: 1,苯与卤素反应比甲烷容易 , 2,苯和液溴反应而不是溴水 , 3,也能与Cl2等其它卤素反应 ,也能与催化剂
-H +Cl-Cl
-Cl +HCl 氯苯
b.硝化反应 [实验硝化反应实验实验4-14] 药品:浓硝酸, 药品:浓硝酸,浓硫酸冷却后加苯装置:水浴加热( 装置:水浴加热(500C ~ 600C) ) 现象: 现象:苦杏仁味淡黄色油状液体生成
第七节苯芳香烃一,芳香族化合物和芳香烃 1,芳香族化合物:分子中含一个或多个苯环的 ,芳香族化合物: 化合物注意:是否含苯环是判断依据注意: "芳香"二字是沿用的芳香" 2,芳香烃:含苯环的C,H化合物. ,芳香烃:含苯环的 , 化合物化合物. 可见苯环是此类化合物中最简单的
二,苯 1,组成: ,组成: 已知苯分子含C为已知苯分子含为92.3%,含H为7.7%,其蒸气 , 为 , 对空气的相对密度为2.69,求其分子式. 对空气的相对密度为 ,求其分子式. (1)M = 2.69×29= 78 ) × (2)C= 78×92.3%÷12 = 6 ) × ÷ H= 78×7.7%÷1 = 6 × ÷ 分子式为 C6H6 最简式: 最简式: CH 1825年 1825年,法拉第分子式: 分子式: C6H6 1833 年米希尔里希

第四章芳香烃

CH CH2
苯乙烯 Phenyl ethylene (Styrene)
㈡二取代苯的命名
二单环芳烃的异构和命名
当化合物分子中含2个以上官能团和取代基时，按下列顺序确定主官能团
COOH S O3H COOR COX CONH2
CN CHO C O OH NH2 OR R -X -NO2
见教材的P145
25℃
或浓H2SO4 / 75℃
SO 3H Yield 95％
苯磺酸
Benzenesulfonic acid
SO3H CH3
发烟H2SO4 200℃以上
SO3H
SO3H
CH3
CH3
+ H2SO4浓
室温
SO3H +
+2H2O
注意
SO3H
※1 苯的磺化反应是可逆反应，在有机合成中应用广泛
四单环芳烃的化学性质
三单环芳烃的物理性质
㈡来源之二：石油的芳构化
Pt, H2 环化
CH3
Pt, H2 环化
Pt,高温异构化
Pt, 3H2 芳构化
CH3 Pt, 3H2 芳构化
Pt, 3H2 芳构化
CH3
三单环芳烃的物理性质
单环芳烃一般为无色液体，比水轻，不溶于水，溶于一般的有机溶剂
芳烃的熔点及沸点变化符合一般规律，在各异构体中，对称性大者，熔点较高
二单环芳烃的异构和命名
在-OH之前的基团与苯环相连时，苯环作为取代基命名在-OH之后的基团与苯环相连时，则以苯环为母体命名多取代苯确定主官能团后，按最低系列原则编号
选择母体的顺序如下：
-N+R3 、 -COOH、 -SO3H、 -COOR（酯）、 -COX（酰卤）、 -CONH2（酰胺）、 -CN、-CHO、 C=O、 -OH、 -NH2、 -OR、 -R、 -X、 -NO2 等

芳香化合物和芳香烃的区别

1、所含元素不同。

烃就是只含碳,氢元素的化合物，而化合物就可以有不止含碳,
氢元素。

如苯是芳烃中最简单的,也是芳香化合物中最简单的,氯苯属于芳香化合物,但由其含C、H、Cl三种元素。

这时二者最本质上的区别。

2、范围不同。

可以说芳香族化合物是包含了芳香烃，芳香烃一定是芳香化合物，而芳香化合物不一定是芳香烃。

芳香烃和芳香化合物的概念
具有芳香性的烃称为芳香烃，一般是指分子中含有苯环的化合物。

广义的芳香烃应包括非苯芳烃。

近代物理方法证明：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，因此它是一个平面分子，六个碳原子组成一个正六边形，碳键键长是均等的，约为140 pm，介于单键和双键之间。

碳氢键键长
为108pm，所有的键角都为120°。

芳香族化合物（aromatic compounds ）是一类具有芳环结构的化合物。

它们结构稳定，不易分解，可能会对环境造成严重的污染。

历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳
香族化合物。

芳香族化合物一般是指分子中至少含有一个离域键的环状化合物，但现代芳香族化合物存在不含有苯环的例子。

芳香族化合物均具有“芳香性”。

芳香族化合物的命名多环芳香烃的命名课件

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特性
芳香族化合物具有稳定性高、不易发生氧化还原反应等特性，因此在化学工业、药物合成等领域具有广泛应用。
分类与结构
分类
根据结构特点，芳香族化合物可分为单环芳香烃、多环芳香烃等类型。
结构
芳香族化合物通常具有苯环或类似苯环的结构，可以含有碳、氢、氧、氮等元素。
命名规则概览
系统命名法
01
根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）的规定，采用系统
早期命名规则
早期的芳香族化合物命名主要依据化合物的结构特征和官能团，如苯、甲苯、乙苯等。
演变过程
随着有机化学的发展，芳香族化合物的命名规则逐渐完善，引入了更多的系统命名法，如根据取代基的名称和位置进行命名。
未来发展方向
未来芳香族化合物的命名可能会更加注重简洁、易记和国际统一，同时引入更多的电子和量子化学概念。
命名法对芳香族化合物进行命名。
习惯命名法
02
对于一些常见的芳香族化合物，可以采用习惯命名法，如苯、
甲苯、二甲苯等。
衍生物命名法
03
对于芳香族化合物的衍生物，可以采用衍生物命名法，即在母
体化合物的基础上加上取代基的名称。
02
芳香族化合物的命名方法
习惯命名法
习惯命名法是根据化合物的性质、来源和用途等特点，采用形象化的描述方式来命名的。例如，苯可以称为“ 煤油”或“卫生球”，因为它的用途是作为燃料和卫生球。
实例3
对于具有复杂结构的芳香族化合物，可以采用系统命名法进行命名，如“2-甲基-5-硝基苯酚”。
常见错误与纠正方法
错误1
将取代基的名称放在母体化合物名称之前，如“苯甲酸”。
纠正方法

芳香烃和芳香化合物

有机化学第六章芳香烃

第4章 芳香烃

芳香族烃类化合物

芳香烃类有机化合物

有机化学-芳香烃

10第十章 芳香族化合物

芳香烃

第七章 芳香烃(2)

芳烃总结

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第六章芳香烃

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”芳香烃”是什么意思？

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