《有机化学》习题答案(第三版)上册
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
4、按与AgNO3-酒精（SN 1）反应活性顺序排列：
(1) C6H5Br (3) CH3CH2CH2CH2Br CH3 (4) CH3CH2CHCH3 Br (5) Br (6) Br CH2Br
(2)>(1)>(4)>(3)> (6) >(5)
5.比较下列每对反应的速度：
(1) a. CH3CH2CHCH2Br CH3 b. CH3CH2CH2CH2Br + CN+ CN-
CH=CHBr CH2CN
(2)
Br
Cl
BrMg
Cl
Cl (3) CH CH3 CH3
Cl2 hv
C CH3
CH3
(4)
O2N Br
Cl
+
NH3
O2N Br
H Br
NH2
CH3 H CH3 Br H C2H5
≡
Br
H3C
H
CH3
C2H5
H
-
≡
C2H5
H
CH3 CH3
-Br -H2O
CH3 C2H5 CH3
19、有一化合物分子式为C8H10，在铁的存在下与１mol 溴作用，只生成一种化合物A，A在光照下与１mol 氯作用，生成两种产物B和C，试推断A、B、C的结 构： CH
3
CH3
Br2 Fe
Br
Cl2 光照
CH3
CH2Cl B Br
CH3 A
CH3 C Br
CH3
CH2Cl
20、化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N，M与KI（丙酮）反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。
有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)
4.14溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
答案：
4.15将下列结构改写为键线式。
h. 1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethane i.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－propene j. 1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene
6.4写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
答案：
6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
答案：
6.6将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
第一章绪论
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.6写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
有机化学第三版答案南开大学出版社第10章
试写出A、B、C、D的可能结构及有关反应式。
编辑ppt
25
解题思路: 1、由J得到D，由D确定A：
H O
C O O H ( C H N 3 a ) 2 O S O H 4 C H 3 O
H C l
C O O N a
H 2 O
C H 3O
J
Fe
C O O H
B r2
C H 3O
C O O H
Br D
HNO3
H3C
OH
CHCH2CH3 CH3
NO2
编辑ppt
23
10、有一分子式为C8H9OBr的三个化合物A、 B、 C。它们都不溶于水，但均溶H2SO4。 当用硝 酸银处理时，只有B产生沉淀。这三个化合物
都不与稀KMnO4水溶液和 Br2-CCl4作用。进 一步研究它们的性质，得出如下结果：
编辑ppt
编辑ppt
7
5．苯炔和 共热所生成的产物用酸处理，最
O
OH
终得到
。试写出其反应历程。
O
OH
H
OH
-H HO
编辑ppt
8
6、解释下列事实：
(C3)H 3C-O3-CH
无 水 HI
乙醚C3H I + (3)C 3CH -OH HI水 溶 液C3H OH+(C3)3H C-I
( 1 )、极性弱的溶剂中按SN2历程反应I-首先进攻空阻较 小的—CH3
9、 以苯、甲苯、乙苯、环已醇和四碳以下有机 物为原料合成：
( 1 )( C H 3 ) 3 C - O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
O
Mg
CH3CH2CH2CH2Br 无水乙醚
《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案
有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(4)COOH酮基，酮羧基，羧酸(6) CH3CH2CHCH3OH醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。
甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。
有机化学第三版答案上册南开大学出版社王积涛等主编
11.HCOOH的pKa= 3.7 ， 苦味酸的pKa= 0.3 ， 哪 一个酸性更强？你能画出苦味酸的结构吗？苯 酚的酸性比上述两者是强还是弱？
答：苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者
要弱。
OH
O2N
NO2
NO2 苦味酸
12、氨NH3的pKa＝36，丙酮CH3COCH3的pKa＝20。下列可逆平
CH3-CH2 Cl
CH3-CH3 + CH2-CH3
Cl + Cl
Cl2
CH3-CH2-CH2-CH3
记住： 自由基反应三部曲 引发、增长、链终止。 无论是自由基取代还是自由基加成都是遵 循这个模式。
7、 1）把下列三个透视式改写成纽曼投影
式，它们是不是相同的构象。
Cl H
H FH
H Cl H
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO2遇水 后形成HCO3-或H2CO3,这时它们的偶极矩还能保持为 零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
O=C=O
化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和， 二氧化碳分子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反， 故二氧化碳分子的偶极矩为零。
O
O
HO C
HO C
③＞②＞⑤＞①＞④
4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造
式及比例。
1) 正已烷
2）异已烷
3）2，2-二甲基丁烷
1)、正已烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
∣CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3∣CHCH2CH2CH2CH3
Cl
15.8%
Cl 42.1%
CH3CH2∣CHCH2CH2CH3 Cl
H
FH
H Cl
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
CH |
3
C H3-C -CH CH 3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
hvchclclchohkohchhcl3自丙烷合成12二溴丙烷先由2得丙烯brbrbrch4自丙烷合成1溴丙烷由2得丙烯2溴丙烷合成1溴丙烷1碘丙烷合成1氯2丙醇7自丙烷合成异丙醇由2得丙烯8自正丁醇合成2碘丁烷ohhich合成异己烷ch3ohchohchch3cchch2ch3nich3chch2ch2ch3ch10自3氯22二甲基丁烷合成22甲基丁烷clchh3cchrohkohchh2ptch12写出下列反应历程chchch叔丁基碳正离子ch叔丁基碳正离chchch第四章炔烃和二烯烃1下列化合物中哪些是共轭化合物
第一章 绪 论
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案(四川农业大学)
3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 31\CH 3CH SCH SCH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH SCH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3C H 3-C ------ C H-CH 3CH 3 C H 3（4） 2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷3、（ 1）CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3CH S(3)CH 2CH 3ICH 3-CH-CH-C H -CH-CH 3CH 3 CH 2CH 3 X CH S(2)CH S ΓCH S -C-CH-CH-CH 3CH/CH 3CH S-CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH31ICH S CH S5、（ 1）错。
改为：2，2-第二章烷烃作业参考答案1、共有九种： C H 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-C H 3CH 2CH 3-CH 2-C H -CH 2-CH 2-CH 3 C H 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3I ICH 3CH SCH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH S2、（ 1） 3-甲基戊烷 （2） 2, 5-二甲基-3, 4-二乙基己烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（ 己烷7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8） 1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环 （3） 2，2，3，4-四甲基戊烷 (2)CH 3/CH 3-C-CH 2CH 3 (4)4、( 1)CH SCH S CH 2-C-CH-CH 3CH SCH SCH 3-CH-C-C H 2CH 3 CH 3CH 3CHC(CH 3)3H二甲基丁烷（3）正确（2）错。
改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（4）错。
改为：2，2-二甲基丁烷3ClICH3-CH2-C-CH(CH)2CH39、(1) > (2) > (3) > (4)6、（1改为:3H3-甲基戊烷CH3CH2CHCH2C H3CH32, 3-二甲基2-氯丁烷C2-C3旋转:8 (1)CH 3(2)^^2”'T '"'CH2CH2CH3CH2 (2)CH3第三章烯烃炔烃二烯烃习题参考答案1、( 1) 2-甲基-4-乙基-3-己烯(2) ( Z ) -3-甲基-2-戊烯(3 ) 4-甲基-2-丙基-1-戊烯(4) (Z) -4-甲基-3-庚烯(5) 2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔(6) ( E) -3-甲基-2-溴-2-戊烯(7) (2Z，4Z) -3，5-二甲基-2，4-庚二烯(8) 3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯(3)Cl、•...CH 3(CH3)2C=CCH2CH3C=C〔CH3 H3C H(5)(6)H、H3C∖QH3 H3C、,C=C2、(1)( 2 )Q=CH CH2CH2CH3P=C ' HH HCH2=C-CH=CH2CH3(4)CH2=CH-CH2-CH=CH2 .CH310、CH 3A: CH3-C-CH3 B:CH 311、⑷ > ⑶ > ⑴> (2)12、CH3-CH2-CH2-CH2-CH3C: CH3-CH-CH2-CH3CH 3CH3CH2CH3CH3ΔBr2水"褪色:CH3Δ不褪色：CH3CH2CH3CH3-CH-CH2CH3I/C2H5 I __ I CH3 H2SO4 z CH2CH2CH3CH3-CH2-C —CH3 HOOSO3H/CH 2CH 2CH3CH3-CH2-CCH 3OH14 (1) (2)3、 CH 3-C=C-CH 3 Br 2 CCl 4CH 3CH 3 CH^C-CHCH 3Br B r⑵ CH 3-C=CH-CH 3 C H 3⑶ CH 3-C=CH-CH 3CH 3CH 3Br 2 / H 20CH C ------------ CH CHCH 3-C CH-CH 3 -------- —,I OHBrIClCH 3CH 3-C — H-CH 3,1 Cl I CH 3+ CH 3-C-CH-CH 3BrBrHBr /过氧化物 C H 3CH 3CH 3-C=CH-CH 3 H 2S °4 -CH 3-C ― H 2-CH 3CH 3 "I OSO 3H⑷ CH 3-C=CH-CH 3CH 3CH 3-C ― H-CH 3 I ⅛ H Br H 2O ⑹ CH 3-C=CH-CH 3 KMnO 4 一 CH 3-C=OCH 3 H + CH 3CH 3CH 3-C ― H 2-CH 3IOH+ CH 3COOH⑺ CH 3-C=CH-CH 3 O 3 CH 3 H3CO-.....H3C ∖T CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OA CH 3+ CH 3CHO4、(1)(5)Br4 CH 3CH 2 C —CH 3IBr2+ +H 2O∕Hg, H fc^ CH 3CH 2— C — CH 3[Ag(NH 3)+.CH 3CH 2C=CH 2CNKMno 4∕H +CH 3CH 2COOH∞2 +H 2O(2) H 3C + HBr(3) CH 3-C=CH-CH 3 CH 3HBrNaCl / H 2OCH 3CH 3-C — H 2-CH 3 + IBrCH 3CH 3-C — H-CH 3ICl(4) CH 3-CH=CH 2 Cl 2 咼温CH 2-CH=CH 2 ClCH 3+ CH 3-C — H 2-CH 3IOHCH 2=CH-CH=CH 2CH 2CIHBr(2mol)CH 3CH 2C= CHCH2=CH-CH=CH 25 (1)CH3-CH 2-CH 3HCl(Imol)-CH3-CH=CH-CH 2ClKMnO 4∕H +CO2 + H2O(I)O3⑵H 20∕ZnHJC=OH Z+ O=C-C=O CH2=CHCHOCHO褪色b, CCH 2=CH-CH 3KMnO 4∕H +CH=C-CH 3不褪色Ag(NH 3)+无白b C(2)CH 3-CH 2- a C=C-CH 2-CH 2CH 3 CCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3 b CH 2=CH-CH=CH-CH 3 dKMn O 4∕H不褪色褪色 b,c,dAg(NH 3)2无. b,d顺丁烯二酸酐dCH 、 . OHC CH-C C HC xCH6、(1)CH 3I + +CH^- C + > CH 3-CH-CH 2-CH 3 >I CH 3-CH-CH 2 CH 3 CH 3CH 3+ + + +(2)CH 2=CHCH 2 > CH 3CHCH 3 >CH 3CH 2CH 2 > CH3(3) H 3C—」—CH 2 > '_-C H 2 > O 2N-.CH 27、用浓 H 2SO 4 8、(1)H 3C ∖Z C=CH-CH 3 H 3C (2) CH 3CHCH 2CH=CH 2 CH 2CH 3 9、 (3)、( 4)具有J —JT 共轭体系；(2)具有缺电子的P —Ji 共轭体系;(3)具有多电子的p —二共轭体系；(1 )、(4)具有二一二共轭体系;2、第四章 芳香烃作业参考答案1、（1）邻硝基甲苯 （2） 3-羟基苯磺酸 （3） 3-甲基-4-氯苯甲酸（4） 1 , 4-二甲基萘（5） 4-甲基-3-苯基-1-戊烯 （6） 6-氯-2-萘酚10、 (A) .CH 3Δ(B) CH 3-CH 2-CH-CH 3CH 3 (C) CH 3CH 2CH=CH 2 (A) ■ CH 3 HBr (B) CH 3-CH 2-CH-CH 3 BL (Q) CH 3CH 2CH=CH 2Br 11、 (A) CH 3CH=CHCH(CH 3)2 (B) CH 3CH 2CH=C(CH 3)2 (C) 12、 A:CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 CH 3CH-CH 2C=CH CH 3 B: CH 3-C=CH 2-CH=CH 2 CH 313、 (1) Cl 2CH 2=CH — CH 3 -Cl CH 2=CH — CH 2 Br 2 B r B r C lCH 2一CH-CH 2CH 2=CH —CH 3 CI 2 Cl H 2O ⑶ CH 3C=CHCH 2=CH — CH 2 H 2SO 4, HgSO 4 (3)H 2C属于倍半萜HBr Br Cl ____ I IH 2O 2 CH^CH 2 CH 2 OCH 3-C-CH 3 \1OCOOH属于二萜O属于倍半萜15、 CH 3 Z C=CHH 3CCH 3-CH^-CH^-C=CH—CH 3CH 3(8)(3)(5)C(CH 3)31.... 1 CH2CH2CH3 (6)CH 2CH=CH 2 CH 2CH 3 K M No(7)CooHNO 2(6) CH=CH 2ClSO 3H r ClCH 3NO 2CH(CH 3)2 CH 2CH 33、(1) COO H COOH H 3CO ClFe COOHCl (2) CH 3 O iHNO 3ClH 2SO 4CH 3NO 2Cl O 2N CH3+ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl +无水AlCl 3■CH 3CH-CH 2CH 3KMNO 4* H +C(CH 3)3Ii COOHCH(CH 3)2(4)OCH 3OCH 3无水AlCl(CH 3CO)2OC-CHIlOCOOHCOOHH +CH2CH3HNO3H2s0ΓCH2CH3 COOHKMNO4∣ΛBr2H+ 1^ Q ^FeNO2 NO2COOHNO2COOH COOHCOOH5、(1)CH3KMnO 4H +*■不褪色：a,cBr2(H2θ)(2)6、(1) (2) (3) (4)褪色:C不褪色：a白J : C无沉淀：b(5)CH 3CH 39、OHCl(6) Cl CQQHNO 2NHCOCH 3 CH 3SO 3H(7)(8)(1) 3COOHOHCHCOOHNO 2OHNO 2无水AlCl 3CH 3Br-CH 3◎COOHHNO 3KMNO^^H +"COOHNO 2(2) + 无水AlCl 3CH 3Br'H 2SO 4(3) +(CH s CO)Q '无水 A ∣C ∣3C-CH 3IlOFeC-CH 3)1Q⑷ I. ΓCH 2ClBrCH 3Cl---------------------------- *AlCl 3CH 3CQQHCQQHBr2KMnO 4 h 〔• HNO 3------ ►IH^l lH 2SO 4 ”厂NQ 2BrBrBrI. ΓCH 3CH 3Cl AlCl 3CH 3Cl - I CH 3AIHNO 3 CH 3IAlAlCl 3CH 3H 2SO 4I- NO 2 CH 3IjCH 3COOHK M n O 4 _ I I-NO 2COOH&有芳香性的是：(2), (4), ( 5), (8)第五章旋光异构作业参考答案2、 对：(6) ( 7)。
曾昭琼《有机化学》（第三版）习题答案
曾昭琼《有机化学》（第三版）习题答案曾昭琼《有机化学》(第三版)习题答案第⼀章绪论习题1.甲基橙是⼀种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？（答案）解：由题意：甲基橙分⼦中各原⼦数⽬之⽐为： C ：51.4/12=4.3 4.3/0.3=14.3 H ：4.3/1=4.3 4.3/0.3=14.3 N ：12.8/14=0.90.9/0.3=3 S ：9.8/32=0.3 0.3/0.3=1 Na ：7.0/23=0.3 0.3/0.3=1O ：[100-（51.4+4.3+12.8+9.8+7.0）]/16=0.92 0.92/0.3=3 因为：C ：H ：N ：S ：Na ：O=14：14：3：1：1：3 所以：甲基橙的实验式为C 14H 14O 3N 3Na2、胰岛素含硫3.4%，其分⼦量为5734，问⼀分⼦中可能有多少硫原⼦？（答案）解：⼀分⼦胰岛素中可能含有硫原⼦数为：5734*0.034/32=63、元素定量分析结果，指出某⼀化合物的实验式为CH ，测得其分⼦量为78，问它的分⼦式是什麽？（答案）解：设其分⼦式 CnHn ，由题意有：（CH)*n =78 即（12+1）* n =78 所以 n =6 所以分⼦式为C 6H 6 4、根据键能数据，当⼄烷（CH 3—CH 3）分⼦受热裂解时，哪种共价键⾸先破裂？为什麽？这个过程是吸热反应还是放热反应？（答案）解：由表1-3知：⼄烷分⼦中C-H 键能为415.3KJ/mol C-C 键能为345.6KJ/mol 。
所以C-C 键能⼩，不稳定，所以C-C 键先断裂，此过程是吸热反应。
5.写出下列反应能量的变化？431KJ/mol188.3KJ/mol435.1KJ/mol-338.9KJ/mol6、根据电负性数据，⽤和标明下列键或分⼦中带部分正电荷和部分负电荷的原⼦。
第⼆章烷烃习题2.写出庚烷的同异构体分的构造式,⽤系统命名法命名之：(答案)3.⽤系统命名下列化合物：(答案) 3-⼄基庚烷(答案) 2,3-⼆甲基戊烷(答案) 2,2,4-三甲基戊烷(答案)2，5-⼆甲基-3-⼄基⼰烷(答案) 4-甲基-3，3-⼆⼄基-5-异丙基⾟烷 (6) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2(答案) 2-甲基-4，5-⼆⼄基庚烷(答案)4-甲基-5-⼄基⾟烷(答案)4-甲基-5-⼄基⾟烷(答案) 3，3-⼆甲基-4-⼄基-5-（1，2-⼆甲基丙基）壬烷(答案) 正⼰烷(答案)正⼰烷(答案) 3-甲基庚烷4.指出习题2中符合条件的烷烃：(1).没有叔氢的：(答案) 没有叔氢的：1、4、5(2)含⼀个季碳原⼦的(答案)：含⼀个季碳原⼦的：4、5、9(3)含异丙基的：(答案)含异丙基的：2、6、7、9(4).含有叔氢的：(答案) 含有叔氢的2、3、6、7、8、95.写出构造式，并⽤系统命名法命名之。
有机化学第三版答案 南开大学出版社第十一章
CH3 CH3 C=CH-CCH3
O
H2、Ni 室温 H2、Ni
（B） ） （C） ）
CH3 250OC、加压 CH 、 3
(3)异丙叉丙酮的合成： 异丙叉丙酮的合成： 异丙叉丙酮的合成
2CH3CCH3 O
Ba（OH）2 （ ） 索式提取器
CH3 CH3
O C=CH-CCH3
(C6H5)3P + Br-CH2-C≡CH
(1) CH2OH OCH3
解：
CH3 (1) CH3 OCH3 NBS
浓H2SO4 0o
CH3 SO3H CH2Br OCH3
碱融
CH3 ONa CH3I CH2OH
H2O NaHCO3
OCH3
(2) CH3CH=CH-CH=CH-COOH 解： CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH=CH-CH=CH-CHO
CH3 O
B
-
CH3 O
CH3 O
B
-
CH3 O
t-Bu 顺，99%
t-Bu 反，1%
t-Bu 顺，1%
t-Bu 反，99%
解：
t-Bu e 顺,99%
O
B
O α t-Bu 反,1% CH3 e
CH3 e
e t-Bu
O B CH3 e 顺，1%
t-Bu α
O CH3 e
反，99%
CH3 9、.有人研究异丙叉丙酮 ( CH 、有 3
作用后可得HCHO和C（甲基酮） 解：突破点：B与HIO4作用后可得 突破点： 与 和 （甲基酮）
HCHO + CH3-C=O C2H5
CH3 A CH3CH2-C-CH2 O CH3 O B CH3CH2-C-CH2 C CH3CH2-C-CH3 HO OH
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)课后习题-苯和芳香烃 芳香亲电取代反应(圣才出品)
4 / 34
圣才电子书
解：
苯：
十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
甲苯：
CH3
邻二甲苯：
CH3 CH3
间二甲苯：
CH3 CH3
对二甲苯：
CH3
H3C
六甲基苯：
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
乙苯：
CH2CH3
解：稳定性由强到弱排列为：
2 / 34
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
习题 11-9 为什么三苯甲基正离子、自由基、负离子都具有很好的稳定性？请用极限 式和离域式表达它们。
解：三苯甲基正离子的极限式为：
离域式为：
三苯甲基自由基、负离子的极限式和离域式在此从略。 习题 11-10 写出菲的 5 个主要的极限式，其中哪个极限式最稳定？阐明理由。 解：菲的 5 个主要的极限式为： 其中最为稳定的是第一种，因为这种极限式中有两个稳定的苯环结构。
解：在苯的 Birch 反应中，有三个活泼中间体：
①
②
③
①保持了封闭的环状共轭体系，在该中间体的反键分子轨道上有一个单电子。
习题 11-17 写出异丙烯基苯经 Birch 还原生成 1-异丙基-1，4-环己二烯的反应机理。 解：
7 / 34
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
1 / 34
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
双键交替出现，碳碳键键长和键能都不相等，具有一般共轭烯烃的化学性质。
习题 11-5 从分子式分析，苯环是一个高度不饱和的体系，为什么它易发生取代反应 而不易发生加成反应？
有机化学习题解答-第三版（王积涛）南开大学出版社
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2COC O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH C H 3CHC H ==CH C H 2中的碳，哪个是sp s p 3杂化，哪个是sp s p 2杂H OH 化？3-= C 3226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH C H 3C≡CH C H 中碳的杂化方式。
你能想象出sp s p 杂化的方式吗？3H 3H 2根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO OO H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)课后习题-醇和醚(圣才出品)
第10章醇和醚习题10-1低级醇的熔点和沸点比碳原子数相同的烷烃的熔点和沸点高得多，请加以解释。
解：因为醇分子间有氢键的缔合作用。
习题10-2(i)比较正丙醇、正丁醇和正戊醇的沸点高低，并对实验数据加以解释。
(ii)比较正戊醇、异戊醇、环戊醇和新戊醇的沸点高低。
并对实验数据加以解释。
(iii)比较正戊烷、正丙基氯、正丁醇和1，3-丙二醇的沸点高低，并对实验数据加以解释。
(iv)结合(i)(ii)(iii)归纳影响沸点的因素有哪些？解：（i）沸点：正戊醇（138.0℃）＞正丁醇（117.8℃）＞正丙醇（97.2℃）解释：对于支链一元醇，分子质量越大，范德华引力越大，沸点越高。
（ii）沸点：环戊醇（140℃）＞正戊醇（138.0℃）＞异戊醇（131.5℃）＞新戊醇（113.4℃）解释：环戊醇分子间排列紧密，分子间作用力比碳原子数相同链状醇的作用力大，故沸点高；含支链的醇的沸点比碳原子数相同的支链醇的沸点低。
（iii）沸点：1,3-丙二醇(215℃)＞正丁醇(117.8°C)＞正丙基氯(47℃)＞正戊烷(38℃)解释：正丙基氯极性比正戊烷大，相对分子质量也比正戊烷大，故沸点比正戊烷高；正丁醇分子间有氢键，沸点高于分子间无氢键的正丙基氯；1,3-丙二醇分子有两个羟基，分子间氢键比正丁醇还多，故沸点也比正丁醇高。
（iv）影响沸点的因素主要有氢键，偶极—偶极间的相互作用，以及范德华引力。
其中，氢键的影响最大，范德华引力和分子质量有关，相对分子质量越大，范德华引力也就越大；分子间有氢键的物质的沸点高于分子间无氢键的物质的沸点；对于结构相似的物质，相对分子质量越大，沸点也越高。
习题10-3请分别用伞形式、锯架式、纽曼式画出(S，S)-2，3-丁二醇的各稳定构象式．判断其中哪个构象为优势构象(以C(2)-C(3)键为旋转轴)，并阐明确定优势构象的理由。
解：（ii）为优势构象，因为其两个甲基处于对位，两个羟基处于邻交叉位，又可形成分子内氢键，故分子的能量最低，最稳定。
有机化学胡春课后题答案第三版
有机化学胡春课后题答案第三版1、分馏法分离挥发油的主要依据是（）[单选题] *A?密度的差异B?沸点的差异(正确答案)C?溶解性的差异D?旋光性的差异2、以下哪种分离方法是利用分子筛的原理的（）[单选题] *A?吸附色谱法B?萃取法C?沉淀法D?透析法(正确答案)3、关于黄酮类化合物，以下说法正确的是（）[单选题] *A?多为液态或呈挥发性B?多为无色C?因分子内多具有酚羟基，多呈酸性(正确答案)D?易溶于水4、香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（）[单选题] *A?在酸性条件下B?在碱性条件下C?先碱后酸(正确答案)D?在中性条件下5、下列基团在极性吸附色谱中的被吸附作用最强的是（）[单选题] * A?羧基(正确答案)B?羟基C?氨基D?醛基6、香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（）[单选题] * A?脱水化合物B?顺式邻羟基桂皮酸(正确答案)C?反式邻羟基桂皮酸D?醌式结构7、下列生物碱碱性最强的是（）[单选题] *A?PkA=22B?PkA=5(正确答案)C?PkA=13D?PkA=588、生物碱总碱的三氯甲烷溶液，用酸性不同的PH(由高到低）缓冲溶液萃取，最先萃取的生物碱是（）[单选题] *A?碱性弱的B?中等碱性C?吡啶类D?碱性强的(正确答案)9、连续回流提取法与回流提取法比较，其优越性是（）[单选题] *A?节省时间且效率高B?节省溶剂且效率高(正确答案)C?受热时间短D?提取量较大10、萜类化合物在化学结构上的明显区别是（）[单选题] *A?氮原子数不同B?碳原子数不同(正确答案)C?碳环数不同D?硫原子数不同11、香豆素衍生物最常见的羟基取代位置是（）[单选题] *A?C7位(正确答案)B?C5位C?C3位D?C6位12、在简单萃取法中，一般萃取几次即可（）[单选题] *A?3～4次(正确答案)B?1～2次C?4～5次D?3～7次13、可沉淀具有羧基或邻二酚羟基成分的沉淀法是（）[单选题] * A?溶剂沉淀法B?醋酸铅沉淀法(正确答案)C?酸碱沉淀法D?水提醇沉法14、使游离香豆素呈现红色的是（）[单选题] *A?异羟肟酸铁反应(正确答案)B?A?-萘酚-浓硫酸反应C?浓硫酸-没食子酸D?浓硫酸-变色酸15、南五味子保肝的主要效药效成分是（）[单选题] *A?蒽醌B?香豆素C?黄酮D?木脂素(正确答案)16、关于前胡，说法正确的有（多选）（）*A?是伞形科前胡属植物(正确答案)B?药理药效作用主要有祛痰、镇咳、平喘、抗炎、解痉、镇静等(正确答案) C?可与皂荚、藜芦等药物一起放在药中煎煮D?不溶乙醚等有机溶剂17、E?与水任意比例相溶(正确答案)不耐热成分不宜采用的提取方法是（）* A?浸渍法B?渗漉法C?煮法(正确答案)D?回流提取法(正确答案)18、容易发霉变质的是（）[单选题] *A?中药水提取液(正确答案)B?中药乙醇提取液C?二者均是D?二者均非19、浓缩速度快，又能保护不耐热成分的是（）[单选题] * A?水蒸汽蒸馏法B?常压蒸馏法C?减压蒸馏法(正确答案)D?连续回流法20、与明胶反应生成沉淀的成分是（）[单选题] *A?强心苷B?皂苷C?有机酸D?鞣质(正确答案)21、下列方法哪一个不是按照色谱法的分离原理不同进行分类的是（）[单选题] *A?离子交换色谱B?薄层吸附色谱(正确答案)C?凝胶色谱D?分配色谱22、不属于木脂素类化合物的物理性质的是（）[单选题] *A?一般没有挥发性B?有光学活性C?易溶于有机溶剂D?有色晶体(正确答案)23、极性最大的溶剂是（）[单选题] *A?酸乙酯(正确答案)B?苯C?乙醚D?氯仿24、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（）[单选题]*A?酮基B?亚甲二氧基C?内酯环(正确答案)D?酚羟基对25、具有暖脾胃、散风寒、通血脉作用的是（）[单选题] * A?穿心莲内酯B?青蒿素C?莪术醇D?桂皮醛(正确答案)26、临床用于上呼吸道抗菌消炎的是（）[单选题] *A?穿心莲内酯(正确答案)B?青蒿素C?莪术醇D?薄荷脑27、下列不能作为极性吸附剂的是（）[单选题] *A?活性炭(正确答案)B?氧化铝C?硅胶D?氧化镁28、四氢硼钠反应变红的是（）[单选题] *A?山柰酚B?橙皮素(正确答案)C?大豆素D?红花苷29、二氢黄酮类专属性的颜色反应是（）[单选题] * A?盐酸-镁粉反应B?四氢硼钠反应(正确答案)C?硼酸显色反应D?锆盐-枸橼酸反应30、关于肿节风，说法正确的有（多选）（）* A?别名：接骨金粟兰、九节茶等(正确答案)B?功能主治抗菌消炎凉血清热解毒(正确答案)C?肿节风为白色针晶(正确答案)D?不易溶于甲醇，乙醇。
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
__
_
2) CH3
CH-CH-CH3
+ CCl4
CH3 CCl3 + CH3-C-CH3
H
CH3 CH3-C-CH3 + CCl3
Cl
CH3 CHCl 3 + CH3-C-CH3
3)
CH3-—C-CH3 + CCl3 CH3
C H3- C- CH 3 —
+
C H3- C- CH 3 —
CH3
CH 3
130 (CH3)3CO-OC( CH3)3
2( CH3)3CO
异丁烷和才 CCl4 的混合物在 130℃～140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁 基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇 （CH3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所 有步骤。
_
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
CH3
|
CH3CH2CCH2CH3
|
7）
CH3
2，2-二甲基戊烷 2,2-dimethylhentane 3，3-二甲基戊烷 3,3-dimethylhentane
有机化学第三版王春陈燕勤课后习题答案
有机化学第三版王春陈燕勤课后习题答案1.下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是（） [单选题] *A.如图所示,丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为B.相同物质的量的3种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下的体积比为3：2：1C.相同质量的3种物质完全燃烧,丙烷消耗的氧气最多(正确答案)D.丙烷的一氯代物只有1种2．乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是（） [单选题] *A．乙醇与钠的反应是①键断裂B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂(正确答案)C．乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂D．乙醇与HBr反应是②键断裂3．某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，正确的是（） [单选题] *A．该有机物不能使溴水褪色B．该有机物能发生加成反应但不能发生催化氧化生成醛C．能使酸性KMnO4溶液褪色(正确答案)D．1mol该有机物能与足量的金属钠反应放出11.2LH24.下列有关说法，不正确的是（） [单选题] *A．C2H6和C5H12属于同系物B．C(CH3)4的一氯代物只有1种C．可以使用四氯化碳将碘水中的碘萃取出来D．包装食品的保鲜膜可以选用聚氯乙烯材质的保鲜膜(正确答案)5.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式为,下列说法不正确的是（） [单选题] *A.分子式为B.一定条件下,柠檬烯可发生加成、取代、氧化反应C.柠檬烯与互为同分异构体D.柠檬烯的分子中所有碳原子可能处在同一平面上(正确答案)6.化合物丙属于桥环化合物,是一种医药中间体,可以通过以下反应制得:下列有关说法不正确的是（） [单选题] *A.甲分子中所有原子不可能处于同一平面内B.乙可与H2发生加成反应C.丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色,且原理相同(正确答案)D.等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时,消耗氧气的质量之比为13:127．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法正确的是（） [单选题] *A．分子式为B．该物质含有苯环结构C．该物质的分子中含有两种官能团(正确答案)D．该物质能发生加成反应、取代反应和水解反应8．某有机化合物的分子式为，其中能够与Na反应产生H2的同分异构体种数为 [单选题] *A. 8种(正确答案)B．9种C．10种D．11种9.一定条件下，下列物质可以跟有机物反应的是()①酸性KMnO4溶液②NaOH水溶液③KOH醇溶液④Na⑤CuO⑥HBr [单选题] *A．①②④⑥B．①③④C．①②④⑤⑥(正确答案)D．全部10.关于有机物的说法不正确的是() [单选题] *A.该有机物按系统法命名为2－甲基－2－丙醇B.该有机物能发生消去反应生成2－甲基丙烯C.该有机物还有3种醇类同分异构体D.该有机物能被氧化成醛(正确答案)。