第二章 有机合成基本知识(2)
有机合成知识点总结大学
有机合成知识点总结大学一、碳-碳键的构建有机合成中最基本的反应是碳-碳键的构建。
碳-碳键的构建反应包括以下几种：1. 亲核加成反应亲核加成反应是有机合成中最为基本和常见的反应之一，利用碱或亲核试剂与电子不足的双键结构发生加成反应，构建新的碳-碳键。
常见的亲核试剂有水、醇、醚、胺等，通过与双键结构发生加成反应，构建出碳-碳键。
例如：烯烃与水发生加成反应生成醇，烯烃与醇醚生成醚，烯烃与胺发生加成反应生成胺。
亲核加成反应在合成醇、醚、胺等有机化合物中有着广泛的应用。
2. 云母反应云母反应是一种碳-碳键构建的重要手段，利用碱金属作为催化剂，使芳香烃和卤代烃发生反应，形成新的碳-碳键。
云母反应是有机化合物合成中最重要的反应之一，通过云母反应可以合成出许多重要的有机化合物，如苯、甲苯、邻甲基苯酚、密苯二氧醇等。
3. 消除反应消除反应是有机合成中另一种常见的碳-碳键构建手段，通过消除反应可以将一个或多个基团从有机分子中去除，从而形成新的碳-碳键。
消除反应包括β-消除，α-消除，氢氟酸消除等，通过这些消除反应可以构建出新的碳-碳键结构，制备出多种有机化合物。
4. 分子内环化反应分子内环化反应是一种特殊的碳-碳键构建反应，利用分子内的官能团发生反应，形成新的碳-碳键。
分子内环化反应在合成环烷烃、环醚、环酮等有机化合物中有着广泛的应用，是有机合成中的重要手段之一。
二、碳-氢键的官能团转化除了碳-碳键的构建，有机合成中还涉及到碳-氢键的官能团转化。
碳-氢键的官能团转化是通过一系列化学反应将碳-氢键上的氢原子转化为其他官能团的过程，常见的官能团转化方式包括以下几种：1. 氧化反应氧化反应是一种常见的碳-氢键官能团转化方式，通过氧化剂（如过氧化氢、高锰酸钾等）将碳-氢键上的氢原子氧化成羟基或醛基。
氧化反应在有机合成中有着广泛的应用，可以将碳-氢键转化为羟基和醛基，构建出多种重要的有机化合物。
2. 还原反应还原反应是一种将有机化合物中的功能团还原为碳-氢键的反应，通过还原剂（如亚硫酸钠、氢气、氢化钠等）将功能团还原为碳-氢键。
有机合成基础知识
有机合成基础知识嘿，朋友们！今天咱来聊聊有机合成基础知识，这可真是个有趣又神奇的领域啊！你想想看，就好像我们是一群神奇的魔法师，能把各种不同的原子和分子组合在一起，创造出全新的化合物。
这多有意思呀！有机合成就像是搭积木，只不过我们用的不是木头积木，而是那些小小的原子。
我们要知道每个原子的脾气和特点，知道它们喜欢和谁在一起，不喜欢和谁在一起。
比如说碳原子，那可是有机世界的大明星，它特别喜欢和其他原子手牵手，组成各种各样的结构。
再说说反应条件吧，这就像是给我们的魔法施加合适的咒语。
温度啦、压力啦、催化剂啦，这些都能决定我们的魔法能不能成功。
有时候就差那么一点点条件不对，整个实验就可能失败。
这是不是跟我们做饭有点像？火候掌握不好，菜的味道就不一样啦。
还有那些反应类型，加成反应、取代反应、消除反应等等，每一种都有它独特的魅力。
加成反应就像是给分子加上一些新的装饰，让它变得更漂亮；取代反应呢，则像是给分子换一身新衣服，让它有了新的模样。
在有机合成的世界里，我们要时刻保持警惕，因为稍有不慎就可能出岔子。
就像走在一条小路上，得小心翼翼地避开那些陷阱和绊脚石。
但别害怕失败呀，失败是成功之母嘛！每次失败都是一次学习的机会，让我们能变得更厉害。
有机合成可不只是在实验室里玩玩哦，它和我们的生活息息相关呢！我们吃的药、用的化妆品、穿的衣服，很多都是通过有机合成得来的。
没有有机合成，我们的生活可就没那么丰富多彩啦！你说，有机合成是不是超级神奇？它就像一个充满奥秘的宝藏，等着我们去探索和发现。
让我们一起在这个神奇的世界里尽情遨游吧，说不定哪天我们也能创造出一个伟大的化合物呢！总之，有机合成基础知识是打开有机世界大门的钥匙，掌握了它，我们就能在有机的海洋里畅游啦！原创不易，请尊重原创，谢谢!。
有机合成重要知识点总结
有机合成重要知识点总结一、有机合成基础知识1. 有机合成的基本概念有机合成是指利用有机化合物的反应特性和化学键的特性，以一种有机物为出发原料，通过一系列的化学反应，合成目标有机化合物的过程。
有机合成的对象主要包括有机化合物、天然产物、药物、功能材料等。
有机合成的基本原理是通过碳-碳键（C-C）或碳-氢键（C-H）的形成或断裂，以及化学键的变换，来合成有机化合物。
2. 有机合成的基本步骤有机合成一般包括以下基本步骤：出发物的准备、反应物的选择、反应条件的设计、反应过程的监测和产物的纯化。
在有机合成中，反应条件的选择、反应物的选择和搭配以及产物的纯化是十分关键的。
3. 有机合成反应的类型有机合成反应种类多样，包括加成反应、消除反应、取代反应、重排反应、环化反应等。
根据反应类型的不同, 反应物和条件的选择也有所不同。
4. 有机合成中的催化剂在有机合成中，催化剂主要是帮助控制反应速率和选择性的物质。
常见的有机合成中的催化剂包括过渡金属催化剂、有机小分子催化剂、酶催化剂、光催化剂等。
二、有机合成策略1. 逆合成策略逆合成策略是指根据目标化合物的结构特点，从目标化合物的结构出发，设计出一系列合成路线和反应条件，以最大限度地实现目标有机化合物的合成。
2. 多组分合成策略多组分合成策略是指以两种以上的原料通过一系列的反应合成目标化合物。
多组分合成策略可以增加反应的多样性，提高合成效率，丰富了反应类型。
3. 变位合成策略变位合成策略是指通过多步反应依次进行有机分子中某些官能团的位置的变化来合成目标有机化合物。
这种策略通过有机化合物官能团的转移和变位来合成目标化合物，具有很强的实用性。
4. 生物启发合成策略生物启发合成策略是指通过模拟生物合成的原理和方法，来合成目标化合物。
生物启发合成策略主要是借鉴天然产物的生物合成过程和机制，通过设计合成途径来合成具有类似结构和活性的有机分子。
三、有机合成中的重要反应1. 还原反应还原反应是指被一种物质（还原剂）接收氢原子或失去氧原子的过程。
高二化学有机合成人教实验版知识精讲doc
高二化学有机合成人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容：有机合成1. 各类有机物的性质和相互转化关系2. 有机合成的过程3. 逆向合成分析法二. 重点、难点1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系2. 初步认识逆向合成法的思维方法三. 教学过程（一）各类有机物的性质和相互转化关系1、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：通式官能团代表性物质R—X —X溴乙烷C2H5BrR—OH —OH乙醇C2H5OH—OH乙醛乙酸2、烃的衍生物之间的转化关系：3、有机反应的主要类型（1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应。
（2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。
①加成反应发生在不饱和(碳)原子上；②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应），只进不出；③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。
（3）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O），而形成不饱和化合物的反应。
如卤代烃、醇。
①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。
（4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：①绝大多数有机物都能燃烧。
②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。
有机合成的知识点总结
有机合成的知识点总结1. 有机合成的基本原理有机物是由碳、氢和其他元素构成的化合物，包括烷烃、烯烃、芳香烃、醇、醛、酮、酸、酯、醚、胺等多种类别。
有机合成是指从简单的有机分子开始，通过一系列化学反应，构建出更加复杂的有机分子的过程。
在有机合成中，首先需要确定目标分子的结构和化学性质，然后设计合成路线，选择合适的合成方法和反应条件进行实验操作。
有机合成的基本原理包括选择合适的反应途径、寻找合适的合成方法、控制反应条件等。
2. 有机合成的合成方法有机合成的合成方法主要包括加成反应、消除反应、置换反应、重排反应等。
其中加成反应是指两个化合物的化学键断裂，形成新的碳-碳或碳-其他原子键，例如氢化反应、氢甲酰加成反应等。
消除反应是指分子内的一个原子或团从两个相邻的原子之间脱离，形成一个双键或者环状结构，例如脱水反应、脱卤反应等。
置换反应是指一个原子或者原子团与其他原子或者原子团交换位置，例如亲核取代反应、亲电取代反应等。
重排反应是指分子内的原子或者原子团重新排列，形成新的化学键或者结构，例如氧杂环丁二烯重排反应、卤代烷烃重排反应等。
3. 有机合成的反应机理有机合成的反应机理是指在有机合成过程中，反应物经过哪些步骤，经历哪些中间体，形成最终产物的化学过程。
有机合成的反应机理主要包括初级反应、中间体形成、中间体转化和最终产物生成等步骤。
在有机合成的反应机理研究中，通常采用实验和理论计算相结合的方法，通过实验数据和理论模型来解释反应的机理和动力学过程。
4. 有机合成的应用有机合成在医药、农药、颜料、染料、材料科学等领域具有广泛的应用。
在医药领域，有机合成用于合成药物原料、医药中间体和活性药物成分，如对乙酰氨基酚、维生素C、抗生素等。
在农药领域，有机合成用于合成农药原料和农药活性成分，如杀虫剂、杀菌剂等。
在颜料、染料领域，有机合成用于合成颜料和染料，如颜料的合成、染料的合成等。
在材料科学领域，有机合成用于合成新型材料，如高分子材料、功能性材料等。
高中化学：有机合成知识点
高中化学：有机合成学问点一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物的过程方法。
2.有机合成的任务和过程3.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反响过程中副反响少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简洁、条件温存、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)依据确定的反响挨次和规律引入官能团，不能臆造不存在的反响事实。
二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变1．有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反响不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反响，醛、酮与 HCN 的加成等。
(2)使碳链缩短的反响烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反响，芳香烃侧链的氧化等。
2．常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反响，醇的消去反响，炔烃与 H2、HX、X2 的不完全加成反响。
(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反响，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反响，醇与氢卤酸的取代反响。
(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反响，醛、酮与 H2 的加成反响，酯的水解反响。
(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反响、烯烃的氧化反响。
3．有机物分子中官能团的消退(1)消退不饱和双键或三键，可通过加成反响。
(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反响，都可以消退—OH。
(3)通过加成、氧化反响可消退—CHO。
(4)通过水解反响可消退酯基。
相关链接转变碳架构造的常用方法1．增长碳链(1)卤代烃与 NaCN 的反响CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl(2)醛、酮与氢氰酸的加成反响(3)卤代烃与炔钠的反响(4)羟醛缩合反响2.缩短碳链(1)脱羧反响：(2)氧化反响：(3)水解反响：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
第二章 有机合成的基本知识
CO 2Me d O a OMe CO 2Me MeONa/MeOH - OMe O
常见合成子及其试剂或等效体
欧洲榆小蠹信息素
分析过程：
O O
逆合成分析：
O HO HO
O
FGI
O O
DIS.
or
O
O
DIS.
O
FGA
OSiMe3
O
+
HOOC
HO
Br
FGI
FGI
合成路线：
O
1)Et 3N/NaI 2)ClSiMe3
FGI CHO OAc MgBr OH
OH Ph
OCHO
Ph FGI
Ph OH
O PhMgBr
FGI R1 R2 R1 R2 FGI R2 OH R1
PPh3 R2 CHO
R
1
R1CH2MgBr
R2 CHO
2.2.3官能团添加（FGI,functional group addition)
OSiMe3
THF
O
HOOC
LiAlH4
HOH2C
PBr3
BrH2C
CF3CO3H
KMnO4 OH-
O
O O
HO HO
SnCl4
TsOH/benzene
O O
T.M.(Target Molecule)
2.2.2官能团转变（FGI,functional group interchange) 指在逆合成分析中，通过取代、加成、消去、氧 化、还原等反应，把一个官能团转变为另一个官能团 的操作。例：
2.2.5 路线设计是合成的关键
NH2OH Na/EtOH 1 MeI 2 AgOH
有机合成知识点总结归纳
有机合成知识点总结归纳一、有机合成的基本概念1. 有机合成的定义有机合成是指通过一系列化学反应，将简单的有机分子合成成复杂的有机分子的过程。
这些反应可以按照反应类型、反应条件等进行分类。
2. 有机合成的重要性有机合成在药物、材料、生命科学、农业等众多领域中都有着重要的应用。
通过有机合成可以合成新的药物分子、光学材料、催化剂等，为人类社会的进步做出了巨大贡献。
3. 有机合成的基本原则有机合成的基本原则包括立体选择性、效率性、高选择性和高纯度等。
二、有机合成的基本反应1. 取代反应取代反应是有机合成中最常见的反应之一。
其中，烷基取代反应、芳烃取代反应、醇醚取代反应等都是有机合成中常见的反应类型。
2. 加成反应加成反应是指两个分子中的键结合成一个新的化合物。
其中，氢化加成、卤素加成、亲电加成等都是有机合成中的常见反应类型。
3. 消除反应消除反应是指分子中的两个基团形成双键，同时释放出一个小分子。
消除反应有氢氟消除、烷基消除、芳烃消除等类型。
4. 重排反应重排反应是指分子内的原子重新排列形成结构不同的产物。
重排反应有氢转移、烷基转移、醇醚转移等类型。
三、重要的有机合成实验方法1. 传统的有机合成方法传统的有机合成方法包括格氏反应、胺化反应、酰基化反应、醇醚反应、酮醛反应等。
这些方法在有机合成中应用广泛，效果显著。
2. 现代有机合成方法现代有机合成方法包括金属催化剂，生物催化剂，微波加热等新型合成方法。
这些方法可以提高反应的效率、提高产物纯度和产率。
3. 精细有机合成精细有机合成是指合成具有特定结构、活性、功能的有机分子的方法。
这些分子在医学、材料科学等领域应用广泛。
四、有机合成中的常见问题及解决方法1. 反应选择性问题有机合成中常常遇到反应选择性较低的问题，这时可以通过改变反应条件、使用合适的催化剂、提高反应物的稳定性等方式提高反应选择性。
2. 高效合成问题有机合成通常需要多步反应才能得到目标产物，而且过程繁琐。
有机合成设计知识点
有机合成设计知识点有机合成是有机化学的重要分支，它涉及到设计和合成有机分子的方法和策略。
在本文中，我们将介绍一些常用的有机合成设计知识点，并探讨它们在实际合成中的应用。
1. 反应类型有机合成中常见的反应类型包括加成反应、消除反应、置换反应、重排反应等。
加成反应是指两个或两个以上的分子发生化学键的形成，而消除反应则是指一个分子中的两个官能团结合生成一个小分子。
置换反应涉及到官能团之间的交换，而重排反应则是通过破裂和重新组合化学键来重新排列分子结构。
2. 反应试剂的选择在有机合成设计中，选择合适的反应试剂十分重要。
不同的试剂会导致不同的反应路径和产物选择。
例如，氢化试剂（如氢气、氢化锂、氢化铝）可用于加成反应中，而强碱（如氢氧化钠、氢氧化钾）则可用于消除反应。
根据所需的官能团转化和键的形成或断裂，选择合适的反应试剂是实现合成目标的关键。
3. 保护基策略在有机合成中，分子中的某些官能团可能对特定反应条件敏感或会发生副反应。
为了解决这一问题，保护基策略被广泛应用。
保护基是一种通过引入可逆官能团来保护敏感官能团的方法。
在需要时，保护基可被去除以恢复原始官能团。
常见的保护基包括酯保护基、醚保护基和酮保护基等。
4. 合成路径设计在有机合成设计中，合理的合成路径设计是实现复杂分子合成的关键。
合成路径设计需要考虑反应条件、试剂的选择、中间体的稳定性等因素。
既要考虑反应的高效性，又要尽量避免副反应的发生。
此外，还可以利用保护基策略和合适的反应序列来实现所需的官能团转化。
5. 纯化和分离技术合成有机化合物后，纯化和分离是必要的步骤。
常用的纯化技术包括结晶、蒸馏、析出、萃取和柱层析等。
这些技术可以去除杂质，提高产物的纯度。
在纯化过程中，合适的溶剂选择和条件控制也至关重要。
6. 分子结构确定合成有机化合物后，需要通过多种技术手段对其结构进行确定。
常见的方法包括核磁共振（NMR）波谱、红外光谱（IR）、质谱（MS）等。
这些技术可以提供关于分子中官能团和键的信息，从而确认和验证合成产物的结构。
有机合成基础知识
２.1
• • • • •
有机合成的要点
以周期表为依据 以羰基化合物为中心 键结（bonding）的方式和键的极性 对等性（Equivalent） 氧化态
• 反应的种类
有机合成化学
２.1
有机合成的要点
• 以周期表为依据
虽然古老的说法认为有机化学只是Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ和 卤素的化学，但现代有机合成化学已经扩充到周期表中 各种元素，进行各种类型的反应。 如硼、硅、磷、硫、砷等元素参与的为中心的元素有 机化学； 卤代烷中的氟代物，无论是单氟代，还是多氟代都有 特殊的性质，就形成了有机氟化学。 有机金属化学的兴起，不仅在有机化学和有机合成化 学方面做出了很大的贡献，而且在无机与有机之间构筑 了一座广宽的桥梁。
些固定的原则和成熟合成路线设计的基本方法
2.2.1 合成路线设计的原则与基本方法 （1）逆合成法（Retrosynthesis） 合成是指从某些原料出发，经过若干步反应， 最后合成出所需的产物。最后产物就是合成目标 物 ， 或 叫 “ 目 标 分 子 ” （ target molecule ， TM）。进行合成路线设计时是从目标分子的结构 出发，逐步地考虑，先可由哪些中间体合成目标 物，再考虑由哪些原料合成中间体。最后的原料 就是“起始物”（starting material，SM）。 这种方法就是“逆合成”。
有机合成化学
第二章
有机合成设计的基础知识
要既能扎扎实实地掌握有机合成的技术，又能 机动灵活地领会有机合成的策略，首先要全面了解
有关有机合成及路线设计的基础知识。
基本知识包括：有机合成的要点、有机合成路
线设计的基本方法，有机合成反应的选择性，碳链
的官能团化与官能团的转化以及合成子的理论等。
有机合成实验基本知识
有机合成实验基本常识图1-6 抽滤装置图1-7 气体吸收装置图1-8 搅拌装置图1-9 回流滴加装置图1-10 分馏装置1.5 玻璃仪器的洗涤和保养1.5.1 玻璃器皿的洗涤在进行合成实验时为了避免杂质混入反应物中，必须使用清洁的玻璃仪器。
实验用过的玻璃器皿必须立即洗涤，应该养成习惯。
若日子久了，会由于忘记污垢的性质，增加洗涤的困难。
洗涤玻璃仪器的一般方法是用水、洗衣粉或去污粉刷洗湿润的的器壁，直至玻璃表面的污物除去为止，然后用自来水清洗，倒置时器壁不挂水珠，可供一般实验用。
若用于精制或有机分析用的器皿，除用上述方法处理外，还须用蒸馏水冲洗。
清洁器皿的标志是：加水倒置，水随着器壁流下，内壁被水均匀浸润，有一层即薄又均匀的水膜，不挂水珠。
但若难于洗涤时，则可根据污垢的性质选用适当的洗液进行洗涤。
如酸性（或碱性）的污垢可用碱性（或酸性）洗液洗涤；有机污垢用碱液或有机溶剂洗涤，但用腐蚀性洗液时则不能用刷子。
表1.2为常见污垢的洗脱方法。
表1.2 常见污垢的洗脱污垢的性质处理方法1．二氧化锰、碳酸盐和氢氧化物等用盐酸处理2．硫黄煮沸的石灰水3．铜或银附在器壁上用硝酸处理，难溶的银盐可以用硫代硫酸钠溶液。
4．少量炭化残渣铬酸洗液浸泡一段时间后在小火上加热，直至冒出气泡，炭化残渣可被除去。
5．油脂和一些有机物（如有机酸）碱液和合成洗涤剂配成的浓溶液6．胶状或焦油状的有机污垢可选用丙酮、乙醚、苯等有机溶剂浸泡，要加盖以免溶剂蒸发，或用NaOH的乙醇溶液（有机溶剂作洗涤剂，使用后可回收）7．煤焦油污迹浓碱浸泡一段时间（约一天），再用水冲洗。
合成实验室中常用超声波清洗器来洗涤玻璃仪器，既省时又方便。
操作方法：用过的仪器放入盛有洗涤剂的超声波清洗器清洗槽中，接通电源，利用超声波的振动和能量，达到清洗仪器的目的。
清洗过的仪器，再用自来水清洗。
1.5.2 玻璃仪器的干燥化学合成实验中一般需要使用干燥的仪器，因此在每次实验后应立即把玻璃仪器洗涤干净并倒置使之干燥，以备下次实验使用。
《有机物和有机合成材料》(第二课时) 图文
走在人生路上，最神奇的是你的微笑。我们生存的空间，本来就单调的，有你的微笑，就能让它变得多姿多彩；我们生活的方式，本来就枯燥的，有你的微笑，能让它变得生动活泼和美好。微笑，会给人以温暖；微笑，会给人以快乐；微笑，能给人以安慰；微笑，能 生观叫“知足常乐”，有一种状态叫“乐在其中”，有一种大度叫“一笑抿恩仇”。人生最重要的，是保特一份好心情，做一个快乐的人，将美好收藏在心中。人生如画，有微笑的画卷，这画便会显得亮丽多彩；人生如酒，有微笑的美酒，这酒便能散发出诱人
凡事都是多棱镜，不同的角度会看到不 同的结 果。若 能把一 些事看 淡了， 就会有 个好心 境，若 把很多 事看开 了，就 会有个 好心情 。让聚 散离合 犹如月 缺月圆 那样寻 常，让 得失利 弊犹如 花开花 谢那样 自然， 不计较 ，也不 刻意执 着；让 生命中 各种的 喜怒哀 乐，就 像风儿 一样， 来了， 不管是 清风拂 面，还 是寒风 凛冽， 都报以 自然的 微笑， 坦然的 接受命 运的馈 赠，把 是非曲 折，都 当作是 人生的 定数， 不因攀 比而困 惑，不 为贪婪 而费神 ，无论 欢乐还 是忧伤 ，都用 平常心 去接受 ；无论 得到还 是失去 ，都用 坦然的 心去面 对，人 生原本 就是在 得与失 中轮回 的，让 一切所 有的经 历，都 化作脸 上的云 淡风轻 。 人的一生说白了，也就是三万余天，贫 穷与富 贵，都 是一种 生活境 遇。懂 得爱自 己的人 ，对生 活从来 就没有 过高的 奢望， 只是对 生存的 现状欣 然接受 。漠漠 红尘， 芸芸众 生皆是 客，时 光深处 ，流年 似水， 转瞬间 ，光阴 就会老 去，留 在心头 的，只 是弥留 在时光 深处的 无边落 寞。轻 拥沧桑 ，淡看 流年， 掬一捧 岁月， 握一份 懂得， 红尘纷 扰，我 自心安 ；书一 笔清远 ，盈一 抹恬淡 ，浮华 三千， 只做自 己；人 间有情 ，心中 有爱， 携一米 阳光， 微笑向 暖。
第二章有机合成02
1、亲核叏代反应 1）机理：单分子亲核叏代SN1和双分子亲核叏代
SN2机理。
2）卤代烃几乎可以同所有的亲核试剂収生反应 3）可以得到醇类、胺类、醚类、酯类、腈类等多种 有机化合物，因此在合成中有广泛应用。 丌同卤代烃在迚行亲核叏代反应时，其反应速度
不底物的结构、离去集团、亲核试剂的性质、反应条
件等有关。
CH3 OH 84% 16% CH3 + CH3
(CH3)3CCH CH3 OH
(CH3)3CCH CH2 + (CH3)2C C(CH3)2 3% 64%
3. 在碱性条件下，不卤代烃反应成醚 注意卤代烃的消除。 例：合成
CH3CH2 O C(CH3)3
4. 羟基的保护 1）醇在酸性条件下可不2,3-二氢吡喃作用生成混合 型缩醛，来保护羟基。因此对碱、Grignard试剂、 烷基锂、氢化铝锂、烃化剂和酰化剂均稳定。
二、烯烃的官能团化
1. 烯烃不卡宾的加成反应是合成环丙烷衍生物的 重要方法。
CH2N2 CH3
光照
CH2 + N2 CH2 CH3 CH CH2 C H2
CH CH2 +
2. 碳—碳双键相邻的碳—氢键（烯丙位氢）对 氧化和卤化是敏感的。
CH2CH3
SeO2
CH2CH3
OH
CH3 SeO2 CH3CH2C CHCH3
—NR3，—NO2，—CN，—SO3H，—CHO，—COR，—COOH，—CF3 强钝化 m-定位基
COOH
NH2 Cl
习题： 1、由苯戒甲苯合成
COOH
Br
COOH
CH3 Br
NH2 Cl
CH(CH3)2
五、羟基的官能团转换反应
有机合成基础知识点总结
有机合成基础知识点总结一、有机合成的概念。
有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
其目的包括合成天然产物、制备具有特殊性能的有机材料等。
二、有机合成的任务。
1. 构建碳骨架。
- 增长碳链的反应。
- 卤代烃与氰化钠（NaCN）反应：R - X+NaCN→R - CN + NaX，然后R - CN水解可得到羧酸R - COOH，实现了碳链的增长。
- 醛、酮与格氏试剂（RMgX）反应：R - CHO+R'MgX→R - CH(OH)R'（产物为醇，增长了碳链）；R - CO - R'+R''MgX→R - C(OH)(R'')R'。
- 羟醛缩合反应：在稀碱作用下，含有α - H的醛发生自身加成反应。
例如2CH_3CHO→(稀碱)CH_3CH(OH)CH_2CHO，产物加热失水可得到CH_3CH = CHCHO，实现碳链增长。
- 缩短碳链的反应。
- 烷烃的裂化反应：如C_16H_34→(高温)C_8H_18+C_8H_16。
- 烯烃、炔烃的氧化反应：例如R - CH = CH - R'→(KM nO_4/H^+)R - COOH+R' - COOH，碳碳双键断裂，碳链缩短。
- 脱羧反应：R - COOH→(碱石灰)R - H+CO_2↑，常用于制备少一个碳原子的烃类。
2. 引入官能团。
- 引入卤素原子（-X）- 烷烃的卤代反应：CH_4+Cl_2→(光照)CH_3Cl+HCl，反应逐步进行，可得到多卤代物。
- 烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应：CH_2 =CH_2+Br_2→CH_2Br - CH_2Br；CH≡ CH+HCl→CH_2 = C HCl。
- 芳香烃的卤代反应：在催化剂作用下，苯与液溴反应C_6H_6+Br_2→(FeBr_3)C_6H_5Br+HBr。
有机合成基础PPT课件
CF3 + HN+O2F- + BF3
CF3
.+
NO2
BF4
苯三氟甲烷 硝基氟 三氟化硼
CF3
-100ºC
. +
H BF-4 -50ºC
NO2
σ配合物
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π配合物
CF3
+ HF + BF3 NO2
三氟化硼
2．芳香族的亲电取代反应
（2）亲电取代反应历程
亲电试剂进攻芳环时，先形成π-络合物，然后进一步作用，形成σ-络 合物。该络合物脱去质子，恢复原芳环结构，从而完成亲电取代反应的全 过程。
可分为亲电取代、亲核取代及游离基取代反应三类。其中，比较重要的 是脂肪族的亲核取代、芳香族的亲电取代和亲核取代反应。
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1．脂肪族的亲核取代反应
• 脂肪族的亲核取代反应可以用以下通式表达：
中心碳原子
亲核试剂或称进入基团
反应中离开 的基团，称 为离去基团
受攻击对象， 称为底物
• • 此反应是亲核试剂对带有部分正电荷的碳原子进行攻
被无水AlCl3强烈极化的HCl中氢原子带有较多的正电荷，在反应 瞬间能以H＋的形式插入苯环的π-电子层里面，夺取一对电子，并与苯 环上的某一特定碳原子连接起来，形成σ键。 σ-络合物为橙色，有时甚至为黑色，σ-络合物溶液能导电。
第31页/共68页
2．芳香族的亲电取代反应 σ-络合物与π-络合物之间存在着平衡：
CH3
H3C C+ CH2 CH3 CH3
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3，3—二甲基2-丁醇脱水产物是2，3—二甲基—2—丁烯
第11页/共68页
基团带着原来键中的一个电子迁移
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Cl
(22)
Cl
(CH3)3C-CHCH3
OH
H2SO4
(23)
C6H5-CH-CH-C 6H5
OH OH
O
H+
(24)
CH3CCH3
+
HOCH2CH2OH
TsOH
O
(25) 2 CH
3CCH3 +
O
HC
CH
1.NaNH 2 2. H2O
(26)
CH3CH CH-C-CH 3
O
CH3Li
H2SO4/H2O
HO(CH2)6CH2Cl + [(CH3)2CH]2NH
2、烯丙基化合物和烷基芳烃的α-卤代
• 烯丙位和苄位氢的活性较高，在高温、光照或自由基 引发剂的存在下容易发生卤代反应。常用的氮化试剂 O 是NBS。如： O
RCH2CH CH2
+
N O
NBS
Br
RCHCH Br
CH2
+
NH O
HC
NH3(l)
2C2H5Br
(10)
CH2
C
CH3
CH CH2
CHO
△
+ HCl
(11)
+
(12)
△ +
O
CHO
CH3
(13) + H2SO4 回流 NaOH(固) 熔融 H3O+ Cl 2,Fe
(14)
+ CH
3CH2Cl
AlCl3
Zn-Hg 浓HCl
Br2/hν
H2O
(15)H3C
+ CH2O +HCl
H3C
O O
CH3
△
H3C
S
CH3
(87%)
1，4-二羰基化合物在浓硫酸等脱水剂的作用下可 生成相应的呋喃衍生物。
2、Konorr合成法
α-氨基酮与含活泼亚甲的酮反应生吡咯衍生物的反 应，是合成吡咯衍生物的一种重要反应。
R O
+ 2.-H2O
R3
1.H
+
R1 R2
R3 R4
R
NHR
O
R4
N
(R=H,烷基,芳基; R3为吸电子基团)
第二章 有机合成的基础知识（2）
2.2.5 杂环的形成
主要了解常见的呋喃、吡咯和噻吩及其衍生物的 合成方法。 一、含一个杂原子的五元杂环化合物的合成 1、Paal-Konorr合成法 1,4-二羰基化合物与适当的试剂作用生成呋喃、吡咯和噻 吩及其衍生物的反应称为Paal-Konorr合成法。是制备 单杂原子五元杂环化合物的重要方法。如： 1，4-二羰基化合物在酸催化下脱水环化生成呋喃及其衍 生物。 ZnCl
△
Zn/H 2O
(4)
H3CCH2C CHCH2CH3
CH3
+ O3
LiAlH 4 或H 2,Pd /C
(5)
H3CCH CCH3 + Cl2
Cl 2
(6)
HC
HC
CH
CH
+ NaNH2
NH3(l)
R-X +
1.CO2 2.H2O
(7)
+
CH3MgX
KOH
(8) HC
(9)
CH + 2HCHO
CH + NaNH 2
OH-
OH-
O
(33) + TsOH 1.C6H5CH2Cl 2.H2O O + TsOH 1. CH3CH2-C-Cl 2.H2O
N H O
(34)
N H
O
(35) +
(Ph)3P-CH3Br
+
-
n-C4H9Li (C2H5)2O
(36)
OH
Cl
+ NaOH
Zn/C2H5OH
O
(37)
CHO + BrCH2COOC2H5
二、含一个杂原子的六元杂环化合物 ——吡啶的合成
• Hsntzsch合成法：由两分子β-酮酸酯与一分子醛进行缩 合反应，先得二氢吡啶体系，再经气氧化脱氢生成相 应对称取代的吡啶。这是一个应用范围很广的反应是 合成各种取代吡啶的最重要的反应 R
EtOOC R
+ +
COOEt
NH3 HNO3
EtOOC
CH
CHCH3
CH
CHCH2Br
• 除NBS外，常用的氮试剂还有N-溴代乙酰胺、N-溴代 邻苯二甲酰亚胺、二苯酮-N-溴亚胺、三氯甲烷磺酰溴 等。如： Br
NBr
+ hν 80℃
NH
+
C
C
2.3.1.2 芳环上官能团的引入
• 苯的亲电取代反应是在苯环上引入官能团的重要方法。 苯的亲电取代反应主要有：
H2O
(27)
CH3CH CH-C-CH 3
O O
+
(CH3CH2)2CuLi
NaOH/H2O
H2O
(28)
CH3CCH2CH2CH2CCH3
O
COCH3
(29)
+ (CH3)3CCHO
OH-
(30)
+
ClCH2COOC2H5
C2H5O-
O
(31) +
(CH3)2CuLi
O
H3O+
O
(32) +
CH2 CH-CCH3
烯烃的主要反应
2、 炔烃的官能团化
• 炔烃的官能团化主要发生在碳碳三键上，其主要反应 如下：
• 炔烃的不少反应，如亲电加成、氧化等与烯烃的相似， 炔烃与烯烃明显不同的性质表现在炔烃能在一定条件 下与—OH、—NH2、—COOH等发生亲核加成，生成 含双键的产物。
HC CH
+
CH3COCH3
碱 150-180℃ 0.1-1.5MPa
• 苯的卤化反应一般指氯化和溴化，应注意苯的磺化反 应为可逆反应，合成时可利用引入—SO3H作为保护基 或阻断基。如：
CH3
H2SO4
CH3
Cl2/Fe
CH3 Cl
稀H2SO4 150℃
CH3 Cl
SO3H
SO3H
苯的氯甲基化反应的应用
• 苯的氯甲基化反应生成的氯化苄上的氯十分活泼，可 发生很多反应转化成其它基团，在合成上具有重要应 用。如：
如:
H3C O
+
COOEt
H+
H3C
COOEt
EtOOC
NH 2
O
CH3
EtOOC
N
CH3
3、 Hantzsch合成法
• α-卤代醛（或酮）与β-酮酸酯或其它类似物在氨或胺存 在下反应得到吡咯衍生物的反应叫Hantzsch合成法。
R1 O
+
COOEt
RNH 2
R1
COOEt
R2
X
O
R3
R2
N R
R3
CH2CH2CH3
COOH
COOH
课堂练习：以苯或甲苯为原料合成下列化合物
2.3.2 官能团之间的相互转换
官能团是决定有机化合物性质的关键部位，由原料 合成目标产物最重要的就是通过官能团的相互转换来 实现的。因此，了解主要官能团之间的相互转换对于 有机合成来说相当重要，官能团间的相互转换是有机 合成的基础和重要工具。 1 、 烯烃的官能团化 烯烃可以转化成为卤代烃、醇、醛（酮）、羧酸、 邻二醇、环氧乙烷衍生物等，而它们又可作为目标合 成物或作为合成中间体转变成其它有机物。
COOEt
如:
+
H3C
H3C O
NH3
COOEt
O
CH3
Cl
N H
CH3
(50%)
Feist-Benary反应
• 若将上述反应中的氨改为吡啶，则生成呋喃衍生物， 此反应称为Feist-Benary反应。
R1 O
+
COOEt
吡啶
R1
COOEt
R2
X
O
R3
R2
O
R3
• 用二卤代醚或酯代替卤代酮与乙酰乙酸乙酯反应，能 得到呋喃衍生物。
CH2X C2H5OCHX
COOEt
+ NaOH 或吡啶
COOEt
O
R3
O
CH3
4、 Hinsberg反应
• 二羰基化合物活泼的硫醚二羧酸酯作用，生成取代噻 吩的反应称为Hinsberg反应。主要用于合成3，4-二取 代噻吩。
• 式 中 R 和 R’ 为 氢 原 子 、 烷 基 、 芳 基 、 羟 基 、 羧 基 等 。 如 当 R=R’=C6H5产率为93%。
2
H3C
O O
CH3
HOAC,△
H3C
O
CH3
1，4-二羰基化合物与氨、芳胺、脂肪伯胺、碳酸 胺等含氮化合物反应，生成吡咯衍生物。
(NH4)2CO 3 100-115℃
H 3C
H 3C
O O
CH3
N H
CH3
(81%-86%)
1，4-二羰基化合物与P2S5反应，生成相应的噻吩衍生物。 例如：
P2S5
O
AlCl3
ZnCl2 60℃
KCN
H2O/H+
(16)
+
O O
Zn-Hg 浓HCl
(17)
RCH2X + Mg
RCH2X + Li
干醚
CO2